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Alquenos

Ing. Gladis Aldave

ALQUENOS DE IMPORTANCIA

Productos Naturales
CH2

CH3

CH3 H2C

H3C

CH2

H3C

CH3

Aceite de limn y naranja

Limoneno

Aceite de eucalipto

-felandreno

Atrayente sexual de algas marrones

Multideno

H3C

CH3

Eteno es la hormona que madura a los tomates


H C H C H H

Muscalure Atrayente sexual de la moscas

Productos Naturales
CH3 H3C CH3 H3C CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

H3C

CH3

-caroteno (pigmento anaranjado y precursor de la Vitamina A)

ALQUENOS COMO PRODUCTOS NATURALES Los carotenoides Los carotenoides son un grupo numeroso de pigmentos, muy difundidos en los reinos vegetal y animal. Son insolubles en agua y solubles en grasas y disolventes orgnicos. Los carotenoides se dividen en dos grupos: a) Carotenos (hidrocarburos) b) Xantofilas (derivados oxigenados)

-Caroteno

Los carotenos son hidrocarburos, solubles en ter de petrleo pero muy poco en etanol. En las papas generalmente se acumulan en forma de hidrocarburos (caroteno). Tambin en las frutas ctricas, cscaras de pltano, calabazas, pimentn, ajes, etc.
15

-Caroteno
Hidrlisis

CH2OH HOCH2

VITAMINA A

Licopeno LICOPENO

Es un hidrocarburo, que en gran parte es responsable del color rojo de los tomates, se asla 0,02 g x 1 kilo de tomate

Espectro Infrarrojo

H C H C

Derivados de los alquenos


CH3CH2OH (Etanol)

H2C=CCl2
Sarn

- (CH2-CHCl )nPVC

CH3CHO (Etanal)
HO-CH2-CH2-OH (Etilenglicol) -(F2C-CF2)nTefln

CH2=CH2

CH3COOH (cido actico)


Cl-CH2CH2-Cl (Dicloroetileno)

-(CH2-CH2)n(Polietileno)

COMPUESTOS DERIVADOS DEL PROPILENO


CH3 -CH-CH3 | OH (Alcohol isoproplico)

CH3 | - (CH2- CH)n-

CH3 -C- CH3 CH3CH=CH2 || O CN (Polipropileno) (Propanona) | -(CH2-CH )n -

Orln

ALQUENOS
HIDROCARBUROS ETILENICOS U OLEOFINAS ALQUENOS (CnH2n) a) Acumulados, aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono. CH2 = C = CH2 Aleno Conjugados, cuando se alternan enlaces dobles y sencillos CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno

b)

c)

Aislados, cuando los enlaces dobles estn separados por dos o ms enlaces sencillos CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 1,4-pentadieno

NOMENCLATURA COMN
La cadena principal se nombra como si fuera un alcano normal pero se cambia la terminacin ano del alcano por ileno.

CH2 = CH2 CH3 - CH = CH2 CH3 - C = CH2 | CH3

Etileno Propileno Isobutileno

NOMENCLATURA IUPAC
1. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano, pero se cambia la terminacin ano por eno. CH2 = CH CH3 Propeno 2. La numeracin se empieza por el extremo ms cercano al doble enlace y se indica el carbono en el que se encuentra 1 2 3 4 CH2 = CH CH2 CH3 1-buteno 1 2 3 4 CH3 CH = CH CH3

2-buteno

3. La cadena principal es aquella cadena continua que contenga el mayor nmero de dobles enlaces.

1 2 3 CH2 = CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 | CH = CH2 Sustituyente 4 5

4. Utilizar las terminaciones adieno, atrieno, etc. cuando


existan dos, tres, etc. enlaces dobles, respectvamente.

CH2 = CH - CH = CH2
1,3-Butadieno

CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 1,3,5-Hexatrieno

Nomeclatura
COMPUESTO

(nombres comunes)
NOMBRE COMN

NOMBRE SINTEMTICO

H2C

CH2

Eteno

Etileno

Propeno

Propileno

H3CCH
H3C C CH3

CH2
CH2

2 Metilpropeno

Isobutileno

H2C

C CH3

CH

CH2

2 Metil butadieno

1,

Isopropeno

H3CCH

CH CH

CH2

1, 3 Pentadieno

Piperileno

H3C

H C C H

H C H C

H
H

eteno

propeno

H3C

CH

CH
2-hexeno

CH2

CH2

CH3

H3C

CH2

CH
1-buteno

CH2
H3C CH2

CH2

CH2

C CH2

CH2 CH2 CH3

H3C

CH

CH

CH3

2-propil-1-hexeno

2-buteno

H3C

CH2 C C

H2C
H

C CH3

CH

CH2

H3C

CH2

CH2

2-etil-1-penteno

2-metil-1,3-butadieno

CH3

CH3
CH3

1-metilciclohexeno

1,4-ciclohexadieno

1,5-dimetilciclopenteno

Estructura
Solapamiento de orbitales p forman un enlace Los dobles enlaces de los alquenos presentan hibridacin sp2. Donde los orbitales hbridos sp2 de los carbonos forman un enlace sigma () y los orbitales p forman un enlace pi ().

Isomerismo Cis Trans


El enlace es roto

Ismero cis

Ismero trans

H3C C H

CH3 C H

H3C C H

H C CH3

Interconversin Cis Trans en la visin


Cis doble enlace
trans doble enlace

Rodopsina

Metarodopsina

Sistema de nomenclatura E Z
Este sistema asigna prioridades a los grupos sustituyentes de los carbonos en el doble enlace en funcin a los nmeros atmicos.
H3C C H C CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

baja prioridad C alta prioridad


Ismero

baja prioridad C alta prioridad

Z
alta prioridad

baja prioridad C alta prioridad


Ismero

C baja prioridad

(E)-3-etil-2-hexeno

Nomenclatura E Z
H H C C H3C C CH3 CH2

H C H3C C

Cl

CH3

(E)-2-cloro-2-buteno

(E)-3-metil-1,3-pentadieno

Estabilidad de Alquenos

Los alquenos cis son menos estables que los alquenos trans.
Mayor tensin estrica Menor tensin estrica

Reacciones de Alquenos

Los alquenos siguen reacciones de adicin elctroflica


H Br
CH3

H3C C H3C C

CH2

H3C H C C

CH2 Br CH3

CH3

CH3

H3C

Carbocatin intermedio

Reacciones de Alquenos
Estabilidad de carbocationes

Orden creciente de estabilidad

Regla de Markonikov
En la adicin de HX a un alqueno, el intermediario es el carbocatin ms sustituido, no el menos sustituido
H3C C H3C C H3C CH2
+

H CH2

Cl

H3C C H3C Cl H C H3C

H CH2

Cl

H3C H3C C H3C H CH2


+ -

Cl

H3C

CH2 Cl

Regla de Markonikov
C CH3
+

CH3

Br

CH3 Br

+
H

Br

H CH3 Br
+

H CH3

H Br

Reacciones de Alquenos

Eteno

Colesterol

Reacciones de Alquenos
Adicin de Halgenos
H3C C H3C C CH3 CH3 H3C Br C H3C Br C CH3 CH3

Br

Br

Adicin de agua
H3C C H3C C CH3 CH3 H BH 3,THF O H H2O 2,OHH3C H3C C HO H C CH3 CH3

Hidrogenacin Cataltica

Reacciones de Alquenos
oxidacin
H3C C H3C C CH3 H3C CH2 CH3 KMnO 4,H3O
+

H3C C O

CH2 CH3

C CH3

H3C C H3C C

CH2 CH3

KMnO 4,H3O

H3C C O

CH2 CH3

C OH

H3C

Reacciones de Alquenos
Oxidacin con Ozono
H3C C H3C
H3C C H3C C Zn H H3C

CH2 CH3 C

O3 Zn

H3C C O

CH2 CH3

C CH3
CH2 CH3

CH3
CH2 CH3

H3C
H3C C O

O3

C H