CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS DE CIDOS

Stephanie Ibarra Eliana Navarro

Pedagoga en Ciencias m. Qumica

Objetivos

Distinguir cidos carboxlicos compuestos orgnicos.

de

otros

Diferenciar mediante el uso de reacciones, los diferentes derivados de cidos. Interpretar la importancia del empleo de cidos o bases en la hidrlisis de los derivados de cido.

Introduccin

El grupo carboxilo es uno de los grupos funcionales ms comunes en la qumica porque adems conformar a los cidos Carboxlicos es la base de una gran familia de compuestos relacionados. Estos compuestos son conocidos como Derivados de cidos, entre los que se encuentran los cloruros de cido, anhdridos, steres y amidas. Todos tienen en comn el grupo acilo.

Cloruros de cido

Los halogenuros de cido inferiores en general son lquidos incoloros, de olor picante, que humean al aire y ejercen una accin irritante sobre los ojos y el aparato respiratorio. Los puntos de ebullicin son inferiores a los de cidos carboxlicos y alcoholes de peso molecular comparable.

Anhdridos de cido

Los anhdridos de cido monocarboxlicos con cadena lineal hasta 12 tomos de C son lquidos.

Sus puntos de ebullicin son inferiores a los puntos de ebullicin de cidos o alcoholes de peso molecular comparable.

Amidas

La formamida es lquida, el resto son slidos cristalinos. Los puntos de ebullicin son ms elevados que el de los cidos carboxlicos correspondientes. Las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua, el resto solo son solubles en alcohol y ter.

Materiales:
Tubos de ensayo. Gradillas. Pipetas de 5 mL y 10 mL. Piscetas. Esptulas. Vasos pp. de 150 mL y 50 mL. Pinzas de madera. Papel tornasol. Mecheros. Trpodes. Probetas de 100 mL. Papel filtro. Soportes universales.

Reactivos:
cido frmico. cido actico. Fenol. Bicarbonato de sodio. H2SO4. Cloruro de acetilo. Alcohol etlico. Alcohol amlico Anilina. Anhdrido actico. Acetato de etilo. Acetamida. Hidrxido de sodio.

Reaccin de cidos con Solucin de NaOH y NaHCO3

NaOH + 1 mL de cido Frmico

NaOH + 1 mL de cido Actico

Reaccin de cidos con Solucin de NaOH y NaHCO3

NaOH + 1ml de Fenol

Fenol

Fenxido Sdico

Agua

Reaccin de cidos con Solucin de NaOH y NaHCO3

0,1 g de NaHCO3 + 5 gotas de cido Frmico

0,1 g de NaHCO3 + 5 gotas de cido Actico

Reacciones de los Cloruros de cidos

Hidrlisis:
10 gotas de cloruro de acetilo + 8 mL de agua

Reacciones de los Cloruros de cidos

Reaccin con Alcohol Etlico:
2 mL de alcohol etlico + 1 mL de cloruro de acetilo

Reacciones de los Cloruros de cidos

Reaccin con Anilina:
1 mL de anilina + 1mL de cloruro de acetilo (Luego agregar 15 mL de agua y agitar fuertemente. Calentar hasta ebullicin y filtrar)

Cristales de Acetanilida

Reacciones de los Anhdridos

Hidrlisis

Cloruro de Acetilo
Anhdrido actico Acetato de etilo + 0.5 ml+ 0.2 ml H2O

1.-CH3COCl(ac)

H2O(l)
+

HCl(ac)

2.3.-

+ H2O(l)
+ H2O(l)

+ CH3CH2OH

Reacciones de los Anhdridos

Reaccin con Etanol
Obtencin de un Ester y del cido correspondiente, a travs de esterificacin de fischer directa. 5ml Etanol + 50 ml H2O 1ml anhdrido actico
O O CH3COCCH3 + CH3CH2OH

O CH3COCH2CH3
Acetato de etilo

O + CH3COH

Reacciones de los Anhdridos

Obtencin de Acetalinida
Una amida es tratada con anhdrido cido para formar una amina. 2ml de Anilina + H2O 1ml de anhdrido Actico
O CH3COH
Anhdrido Actico Acetalinida Slido Cristalino A. actico

+
Anilina

Reacciones de las Amidas

Hidrlisis en Medio cido

1 gr de Acetamida + 10 ml de H2SO4 al 10%

NH2 CH3C=O + H2SO4

Acetamida

NH 4

Con papel tornasol se constatar el pH de la solucin

Reacciones de las Amidas

Hidrlisis en Medio Alcalino

1 gr de Acetamida
+ 10 ml de NAOH al 10%

+ Acetamida

NaOH

CH3COONa + NH3

Con papel tornasol se constatar el pH de la solucin.