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John Fredy Urrego Ramírez Departamento de Alimentos Facultad de Química Farmacéutica

John Fredy Urrego R.

Energética

• Aporte de calorías. • Aislamiento contra el frío.
• Favorecen absorción de Ca. • Vehículo de nutrientes liposolubles.

Transporte

Estructural

• Hace parte de la membrana celular. • Forman parte de los órganos sensoriales . • Formación de tejido adiposo. • Absorción de impactos. • Regulación de las actividades celulares por acción de las hormonas.
John Fredy Urrego R.

Protectora

Reguladora

VEGETAL
 Nuez de palma  Semilla de algodón  Semillas de maní  Germen de maíz  Fruto de olivo  Capa fibrosa del fruto de

la palma  Semilla de soya  Semillas de girasol  Canola

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.ANIMAL  Lardo  Grasa de cerdo  Dripping / sebo comestible de bovinos  Grasa de res  Grasa de leche  Aceites marinos John Fredy Urrego R.

mayonesas. cremas. panadería. chocolates. repostería. salsas. mantequillas.Cómo se utilizan en la industria de los alimentos? Margarinas. mantecas. . John Fredy Urrego R. frituras.

CLASIFICACIÓN Lípidos Simples • Grasas y aceites: Esteres de glicerol con ácidos monocarboxílicos • Ceras: Esteres de alcoholes monohidroxilados y ácidos grasos • Fosfolípidos • Glucolípidos • Lipoproteínas • Ácidos grasos • Pigmentos Compuestos Asociados • Vitaminas liposolubles Lípidos Compuestos • Esteroles • Hidrocarburos John Fredy Urrego R. .

Ácido Oléico John Fredy Urrego R. .FRACCIÓN LIPÍDICA (Saponificable)  Triglicéridos  Diglicéridos  Monoglicéridos  Ácidos grasos libres FRACCIÓN NO LIPÍDICA (No saponificable)  Esteroles Colesterol  Antioxidantes  Pigmentos  Vitaminas  Fosfolípidos  Otros: hidrocarburos. cetonas.

Esteres del glicerol y ácidos alifáticos de cadena larga saturados o no. SIMPLES O MIXTOS

CH2OH

R-COOH

CH2-O-COR

CH-OH

R-COOH

CH-O-COR

3H2O

CH2OH

R-COOH 3 Ácidos grasos

CH2-O-COR

Glicerol

Triglicérido (aceite o grasa)
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REACCIÓN DE FORMACIÓN DE UN “TRIGLICÉRIDO”
H O H2O O OH C C C C C C C C Monoglicérido C

H

C1

O

C H O

H

C2

O

C O

C

C

C

C

Diglicérido

H

C3

O

C

C

C

C

C

Triglicérido

H Glicerol
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 Cadenas lineales con número par de carbonos.  Amplio espectro de longitudes de cadena (4

   

átomos de carbono, algunos aceites de pescado con 30 y los mas frecuentes con 18). Sus dobles enlaces están en configuración cis pero pueden cambiar a trans (isomerización geométrica). Perfil trans similar al de un AG saturado, con puntos de fusión más elevados que sus isómeros en cis. Los AG esenciales son cis. Representan el 95% del peso del TRIGLICÉRIDO. Son su porción reactiva y le confiere propiedades físicas y químicas. Su punto de fusión aumenta con el Peso Molecular y con la disminución de las insaturaciones.

CIS
H C C H

TRANS
H C C

H
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lácteos. soja. nueces. maní. y aceitunas. canola. .  Mono insaturados: Aceite de oliva. Generalmente son sólidas a la temperatura ambiente. John Fredy Urrego R. yema de huevo y algunos alimentos procesados industrialmente. almendras. Saturados: Carnes.

maíz. John Fredy Urrego R. .Poli insaturados: Aceites vegetales de: girasol. soja y de uva. Algunos pescados son ricos en Ácidos Grasos poli insaturados.

1 1.16 2.2 72.Composición en Ácidos Grasos de aceites de origen vegetal (gramos/100 gramos aceite) ACEITE Grasas Saturadas Grasas Monoinsaturadas Grasas Poliinsaturadas Ácidos Grasos Omega-6 Ácidos Grasos Omega-3 Razón omega-6/ omega-3 MARAVILLA MAÍZ CANOLA 12 13.7 13.8 64 59.3 63.9 26.9 0.4 23.7 PEPA DE UVA 11.1 SOYA 14. .9 26.2 7.7 22.4 John Fredy Urrego R.1 71.7 16.4 0.7 63.2 2.0 56 7 8 OLIVA 5.3 399 26.1 65.8 17.6 7.2 14.7 19.2 72.8 57.0 71.

H3C n–9 COOH Ácido esteárico 18:0 H3C COOH Ácido oleico 18:1 ω9 H3C n–6 COOH Ácido Linoleico 18:2 ω6 n–3 Ácido Linolénico H3C COOH 18:3 ω3 John Fredy Urrego R. .

6 76.ÁCIDOS GRASOS SATURADOS E INSATURADOS DE MAYOR INTERÉS BIOLÓGICO: NOMBRE COMÚN “Ácido….2 54.0 69. Tomado de Biología COU-Anaya .5 86.5 13.4 -3 -11 -49.” Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Araquídico ÁTOMOS DE CARBONO 12 14 16 18 20 24 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)22COOH PUNTO DE FUSIÓN (°C) 44.0 ESTRUCTURA Ácidos grasos saturados Lignocérico Ácidos grasos insaturados Palmitoleico Oleico Linoleico Linolénico Araquidónico 16 18 18 18 20 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH -0.5 John Fredy Urrego R.0 63.

05-0.2%.     . Esteroles: Químicamente inertes Colesterol y fitoesteroles Antioxidantes: 0. Tocoferoles o Vitamina E Fosfolípidos Vitaminas Liposolubles Colorantes y pigmentos: Carotenoides Clorofilas Fosfoglicéridos: Fosfatidilcolina Fosfatidilinositol Fosfatidilserina Fosfatidiletanolamina John Fredy Urrego R.

glicerol John Fredy Urrego R. serina.CH2O CO R R CO OCH O CH2O P OX OH “X” Representa: La colina. . inositol. etanolámina.

John Fredy Urrego R.   Prensado Extracción por disolventes Una combinación de prensado y extracción por disolventes. .

.Limpieza Descascarillado Trituración Aceite Crudo Calentamiento Destilación Recuperación con Disolvente Extracción Harina Desolventización Derivados Proteínicos John Fredy Urrego R.

ácidos grasos libres.Los aceites contienen impurezas que deben ser eliminadas y deben ser sometidos a diferentes procesos y operaciones para conseguir mejores propiedades organolépticas. liberándolos de fosfátidos. pigmentos y sustancias que produzcan mal olor y sabor. John Fredy Urrego R. .

Aceite crudo Sedimentación Lecitina Desgomado Pastas jabonosas Neutralización Decoloración Desodorización Hidrogenación Winterización Aceite refinado John Fredy Urrego R. .

 El aceite pasa a una centrifuga de gran velocidad. en diversas industrias de alimentación. junto con el agua en exceso. que se separan los fosfátidos. por su carácter emulgente. El proceso consiste en tratar el aceite con agua o vapor de agua. del aceite desgomado. y es de donde se obtienen las lecitinas. (hidratación y precipitación de los fosfátidos). Se realiza en tanques dotados de un agitador. en la  Los fosfátidos son deshidratados. para incorporar el agua (2% v/v) a una temperatura de 70ºC. (tienen valor comercial y se aplican. .) John Fredy Urrego R.

. los triglicéridos se alteran con mayor facilidad y adquieren sabores y olores desagradables  Otros problemas indeseables son: decantación en los tanques de almacenamiento. John Fredy Urrego R. sin este refinamiento. mayor susceptibilidad a la oxidación. Eliminar fosfátidos y glicolípidos. formación de espumas durante el calentamiento.

. John Fredy Urrego R.1% AGL. NEUTRALIZACIÓN Elimina ácidos grasos libres. reduce los monoacilglicéridos y fosfátidos que pudieron haber quedado después del desgomado. Los aceites bien neutralizados contienen menos de 0. Esto es recomendable especialmente si los aceites se utilizarán para el proceso de hidrogenación.

John Fredy Urrego R. La cantidad de tierra necesaria depende de la cantidad de color del aceite y del grado de decoloración que se quiera obtener. El color de los aceites disminuye considerablemente durante la hidrogenación. debido a la desaparición de grupos cromóforos. .El aceite neutro y lavado se decolora añadiendo tierras adsorbentes (arcillosa o silícea). A veces se utilizan mezclas de tierras y carbón activado (5-10%) para obtener mejores resultados.

a vacío. John Fredy Urrego R.  Evitar contacto con el oxigeno. dejando el aceite libre de olores y con sabor suave. A veces se añaden secuestradores (esteres de ácido cítrico) para impedir la acción catalítica de los iones metálicos. en un recipiente a T° de 150-160ºC. el vapor que se utiliza debe estar desaireado. En la operación se destruyen también los peróxidos. Las sustancias volátiles son arrastradas. . y el vacío debe ser muy elevado. El aceite decolorado se desodoriza. mientras pasa una corriente de vapor directo.

 Las grasas de punto de fusión alto retiradas pueden utilizarse en la elaboración de otros productos John Fredy Urrego R. El aceite de mesa debe mantenerse claro y brillante sin enturbiarse o solidificarse a temperaturas de refrigeración. . Los aceites contienen glicéridos de puntos de fusión altos y se depositan en forma de cristales cuando se mantienen a temperaturas moderadamente bajas.

.HIDROGENACIÓN INTERESTERIFICACIÓN FRACCIONAMIENTO John Fredy Urrego R.

catalizador. La saturación con hidrogeno de enlaces dobles.  Pueden formarse isómeros trans por la acción del  El valor absoluto del IR depende del IY y del peso molecular medio de los glicéridos. .  La reacción de hidrogenación es selectiva y los ácidos grasos más insaturados tienen tendencia a reaccionar primero. da lugar a la elevación de puntos de fusión y naturalmente a la disminución del “ÍY”. en los glicéridos con cadenas de ácidos grasos insaturados. John Fredy Urrego R.

 John Fredy Urrego R. La hidrogenación se aplica especialmente a las grasas liquidas que se han de transformar en plásticas. o adición directa de hidrógeno a los enlaces dobles de los ácidos grasos insaturados. se pretende modificar el comportamiento físico de determinados aceites y grasas. destinadas fundamentalmente a la preparación de margarinas y sortéennos. Con la hidrogenación. . mejoran su color y estabilidad.

Dosificación: 0. El proceso se realiza en autoclave en las siguientes condiciones: P: 5bar T°: 110-210°C Reacción: H CH CH2 CH2 H CH2 H3C CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH2 John Fredy Urrego R. Platino. . Paladio Gas Hidrogeno Estos catalizadores vienen soportados en una base de sílice.1% al peso.Catalizador ACEITE Níquel.

2 mínimo recomendado por la Asociación americana del corazón. John Fredy Urrego R. mantiene la configuración CIS natural. Tecnología para producir grasas con cero TRANS. Técnica que cambia posición de los ácidos grasos dentro de la molécula del triglicérido cambiando su punto de fusión y las propiedades de cristalización de las grasas nuevas. Se mantiene el Índice de Yodo y no hay saturación con H de los AGE. . Se obtienen cocientes P/S superiores a 1.     En el proceso se mezclan grasas en un ambiente de Nitrógeno a T° por debajo de 100 grados centígrados usando catalizadores como metóxido de sodio.

.5.Si el Cociente P/S es igual o mayor a 0. la grasa es de buena calidad nutricional John Fredy Urrego R.

 Grasas y aceites no son sustancias homogéneas.  El fraccionamiento es un proceso puramente físico. o hacer productos especiales. sino mezclas de triglicéridos con diferentes puntos de fusión. John Fredy Urrego R. Esta característica se explota para los propósitos de separación. La separación es guiada exclusivamente por el punto de fusión o. por la solubilidad en un solvente adecuado. Las grasas y los aceites se fraccionan para aumentar su valor comercial. no tienen un punto de fusión definido. .

John Fredy Urrego R. HIDRÓLISIS  ENRANCIAMIENTO  POLIMERIZACIÓN  INTERESTERIFICACIÓN  HALOGENACIÓN  ISOMERIZACIÓN  Generalmente ocurren en: Enlace “éster” y en “insaturaciones de los AG”. .

John Fredy Urrego R. .  También es ocasionada por lipasas  O por origen microbiano. y en menor cantidad. descomponiéndose en monoglicéridos.  Provocan la ruptura del enlace éster de los triglicéridos. Se produce en presencia de agua y calor. se pueden formar metilcetonas y lactonas. diglicéridos y ácidos grasos libres.

Medida preventiva: conservar materias primas a bajas temperaturas (refrigeración.La consecuencia directa recae sobre la calidad bromatológica. congelación) y evitar contacto con agua. Como consecuencia de la hidrólisis suele decrecer el punto de humo y aumentar la acidez. John Fredy Urrego R. aumenta el grado de acidez. . incidiendo en el olor y sabor.

H O H2O O OH C C C C C C C C Monoglicérido C H C1 O C H O H C2 O C O C C C C Diglicérido H C3 O C C C C C Triglicérido H Glicerol John Fredy Urrego R. .

radiaciones.Oxidativo o auto oxidación: Se modifican las propiedades organolépticas. RH ---------------------------> R* + H* John Fredy Urrego R. Estos radicales libres son muy reactivos. Mecanismos de reacción: 1. hay pérdida de calidad y se disminuye su valor nutritivo al destruirse ácidos grasos esenciales (linoléico y linolénico). y afectarse vitaminas con estructuras insaturadas (vitamina A). Período de iniciación:  Agentes pro-oxidantes (calor. iones metálicos. .) se originan radicales libres de los ácidos grasos insaturados a partir del hidrógeno que se sitúa en posición alfa respecto del doble enlace. etc.

cetonas.Ausencia de oxígeno. . John Fredy Urrego R. R* + O2 ------------------> R-O-O* R-O-O* +RH ------------------> R-OOH + R*  Son reacciones en cadena. .Reacción entre radicales libres. originándose hidroperóxidos que a su vez pueden reaccionar con otros ácidos grasos para originar nuevos radicales libres activos. entre otros). originando alcolxiradicales que posteriormente darán lugar a compuestos secundarios más pequeños (aldehídos. cuyos límites son: . los propios peróxidos pueden suministrar radicales libres al descomponerse.  Además. Período de propagación:  El oxígeno del aire reacciona con el radical libre.2.

TBHQ). .Polímeros diversos.Dímeros con puente de oxígeno R-O-O-R. John Fredy Urrego R. R* + R* ------------------> R-R R* + R-O-O* --------------> R-O-O-R  Siempre desaparece el ácido graso original. .Hidroperóxidos R-OOH . Período de terminación.  Al reaccionar entre sí los radicales libres se originan dímeros. BHT.3.  Se evita la propagación con antioxidantes: tocoferoles y vitamina E (naturales) y otros artificiales derivados del ácido gálico y del anisol (BHA. y como productos finales se pueden encontrar: .

 Se inicia el proceso con la formación de radicales libres en presencia de oxígeno. como es el caso de los ácidos: linoléico. linolénico y araquidónico. aquellos que contengan el sistema 1.4pentadieno cis-cis.Oxidación por lipoxidasas:  Alteración de tipo enzimático. John Fredy Urrego R.  Cataliza la oxidación de ácidos grasos insaturados específicos. . debido a la presencia de lipoxidasas en algunos vegetales y en ciertas carnes de animales.

 Estos compuestos tienen mayor tamaño y peso molecular. La presencia de radicales libres que se combinan entre sí o con los ácidos grasos forman polímeros lineales (con diferente grado de longitud y ramificación) o cíclicos (sobre todo en presencia de dobles enlaces). . John Fredy Urrego R. por lo que tienden a aumentar la viscosidad del aceite formando espuma y una capa de consistencia plástica en la superficie del aceite y en el recipiente.

0-1.  Para encontrar la relación yodo/cloro. se realizan dos determinaciones: a.2. .  Límites permitidos CAOC: 1. Determinación de halógenos totales John Fredy Urrego R.  Esta proporción se mide en proporciones de yodo/cloro. Se utiliza para controlar la proporción de halógenos en el aceite. Determinación de yodo b.

John Fredy Urrego R.Cálculo: 2a Relación de halógenos 3b 2a a = ml de Na2S2O3 0. consumidos en la valoración del yodo.1N.1N. b = ml de Na2S2O3 0. . gastados en la valoración del halógeno total.

 Uno de los parámetros más sensibles que se utiliza para detectar los cambios químicos resultantes de unas condiciones de elaboración severas es la isomerización cistrans. . John Fredy Urrego R. especialmente en el ácido linoléico.  Altos contenidos de ácidos insaturados en un aceite evitan la formación de isómeros trans a temperaturas controladas.

John Fredy Urrego R.  Control de criterios de calidad.  Caracterizar su calidad frente a las normas.Objetivos:  Identificar atributos físicos y químicos. . pureza.  Caracterizar valor nutricional. adulteraciones y falsificaciones.  Control de procesos tecnológicos.

Métodos de “IDENTIFICACIÓN”         Punto de Fusión Punto de Humo Prueba de Frío Densidad Índice de Refracción Índice de Yodo Índice de Saponificación Material Insaponificable John Fredy Urrego R. .

Determina la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio las fases sólida y líquida. John Fredy Urrego R. a una atmosfera de presión. . ya que existe una correlación bastante buena entre esta y la consistencia de la grasa plastificada. Punto de fusión Prueba de frio Control de hidrogenación.Punto de humo Determinan que tipos de aceites pueden ser utilizados para procesos donde se utilizan temperaturas altas.

Si la muestra es sólida  se funde a 40 °C o 60 °C. Se determina con picnómetro a 25 °C . .Densidad o gravedad específica   No varía mucho para aceite puro y fresco. John Fredy Urrego R. y desciende cuando aumenta la temperatura. NTC: 336 Promedio : Menor que 1. si la grasa es líquida.  Aumenta cuando aumenta el PM de los ácidos grasos no saturados.

John Fredy Urrego R. Se mide con refractómetro de ABBE T = 25 °C para aceites T = 40 °C grasa parcialmente hidrogenadas T = 60 °C grasas hidrogenadas T = 80 °C Ceras  Aumenta a medida que aumenta la temperatura.4400-1.4800 El índice de refracción aumenta a medida que aumenta el PM de los ácidos grasos. Valor promedio para grasas y aceites: 1.   .

John Fredy Urrego R. bajo condiciones específicas. . Determina si las grasas o aceites están combinados con otros aceites.   Propiedad química relacionada con el índice de refracción.  Mide el grado de insaturación (dobles enlaces no conjugados) Se aprovecha la capacidad de adición que tienen los halógenos sobre los dobles enlaces. Orden de reactividad: Cl > Br > I METODOS: Reactivo de Wijs Reactivo de Hannus   Mezclas Interhalógenos con baja reactividad y alta selectividad.

5  188. Palmítico Ac. Butírico Ac.4  208.   El Índice de Saponificación es 1/ PM de los ácidos grasos Ac.6  263. Esteárico     4C 12 C 16 C 18 C  556. Se define: mg de KOH necesarios para saponificar 1 g de grasa Saponificar: hacer reaccionar una sustancia alcalina con una grasa para formar un jabón.5 John Fredy Urrego R.     . Laúrico Ac.

.Reacción: H O H H H C C C H O O O C O C O C H 3NaOH Calor H C C C H OH OH OH NaOOC H H NaOOC NaOOC Triglicérido Glicerol Jabón John Fredy Urrego R.

8 – 2.0 0.5 John Fredy Urrego R.8 0.7 – 1.0 0.1 0. Se determina saponificando insaponificable con éter. .2 – 0.0 – 20.7 13.0 < 1.3 – 1. ACEITE O GRASA Manteca de cacao la grasa y separando el CONTENIDO INSAPONIFICABLE DE GRASAS Y ACEITES M.5 3.0 Coco Bacalao Hígado de tiburón Oliva Palma Maíz Semillas de algodón Cacahuetes Manteca de cerdo Semillas de mostaza < 0.8 < 0.7 – 1.2 – 1. INSAPONIFICABLE % 0.3 – 4.5 0.

 Adición de aceites livianos de petróleo.  Reutilización de aceites. Adición de aceites de pescado a aceites vegetales.  Adición de aceite de algodón y ajonjolí a otros aceites.  Mezclas de aceites saturados en insaturados. John Fredy Urrego R. .

Métodos de determinación de “CALIDAD”  Características organolépticas  Índice de Acidez  Prueba de Rancidez  Índice de Peróxido  Material Insaponificable  Humedad John Fredy Urrego R. .

.  Parámetros iníciales para determinar si el producto se acepta o rechaza o si debe realizarse análisis más profundos. Olor. John Fredy Urrego R.  Métodos de análisis implementados y certificados en las industrias de aceites y grasas. textura característicos del producto.  Cada aceite presenta olor característico al producto del cual fue extraído. color.

Según la norma Icontec 218. acción bacteriana). Tamaño Muestra: 50g: Muestra con % acidez < 0. Se define : mg de KOH necesarios para neutralizar los ácidos grasos libres contenidos en 1. la acidez libre  mide el grado de descomposición lipolítica de los GLICERIDOS (hidrólisis enzimática. El resultado se expresa en ácido oleico o en % FFA.0 g de grasa o aceite. .2% 25g: Muestra con % acidez (0. tratamiento químico.2-1%)    John Fredy Urrego R.

. John Fredy Urrego R. Método comercial detectar la rancidez. para  Su principio se basa en una reacción entre la floroglucina y un constituyente de la grasa.  Se produce un color intenso el cual indica el grado de rancidez de la grasa (comparado frente a una muestra estándar).

por la humedad y trazas de metales (Cu. Se define: meq-g de oxígeno por Kg de grasa. El O2 es tomado por la grasa  Hidroperóxidos.  Determina las sustancias capaces de oxidar el KI  I metálico  Grasas y aceites empiezan a descomponerse cuando son aislados de     su ambiente natural sabor y olor desagradable El principal desarrollo de la Rancidez es llevado a cabo por oxidación Atmosférica (autoxidación). Ni. A mayor grado de Insaturación ( mayor IY). Esta es acelerada por exposición al calor y a la luz. Fe). . mayor posibilidad de RANCIDEZ Índice de peróxido hasta 5  Aceite fresco Índice de peróxido en fábrica  0 peróxido John Fredy Urrego R.

John Fredy Urrego R. . Técnicas modernas de análisis de aceites comestibles. di. CLAE  Métodos espectrofotométricos: UV-visible y fluorescencia. Espectroscopia IR y cromatografía de gases: (AGT)  Cromatografía en capa fina. mono-. esteroles y fosfolípidos. columna.  Análisis de ácidos grasos.  Análisis estructural de triglicéridos  Análisis de vitamina E.y triglicéridos. HPLC.

John Fredy Urrego R. contaminantes. vitaminas y aditivos.  Análisis de compuestos fenólicos. y otros agentes indeseables. . Detección de aceites refinados y de otros aceites vegetales en aceite de oliva.  Detección de residuos de plaguicidas.

G. Universidad México 1995.E. pags. de Sonora. España 1998. 233-241  Excerpted with permission from The National Cottonseed Products Association Guide to Edible Oils. Pearson Education. México 1996. pags. 257-258  PRIMO. 18-20. Acribia. DESROSIER. "Química de los alimentos" Ed. Continental. Y. Ed. N. "Elementos de tecnología de alimentos" Ed. pags. Síntesis.edu/instruct/nfm236/lipids/index. 11ª Reimpresión. 186-195  BADUI.W. S. México 1999.  http://oregonstate. "Química de los alimentos". España 1998. pags. J. "Las operaciones de la ingeniería de los alimentos" Ed. 3ª Edición. GRACIAS! John Fredy Urrego R. D.cfm  "Manual de practicas de tecnología de granos II".  3ª Edición. pags. . 210-211  BRENNAN.