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Reacciones Orgánicas

Unidad V

TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIÓN TEMAS

OBJETIVOS

TAREAS ASIGNADAS

ENLACES

Profa. María de los A. Muñiz Título V

María de los A. Muñiz Título V .  Se hará enfasis en algunas de las reacciones  Se asignarán unas 2 horas contacto para discutir los tipos de reacciones.INTRODUCCIÓN  Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que describe los tipos de reacciones que llevan acabo los compuestos orgánicos. Profa.

 Describir el mecanismo de las reacciones por radicales libres.  Distinguir entre estado de transición y un intermediario en una reacción. . podrán  Identificar los diferentes tipos de reacciones orgánicas.Objetivos  Al finalizar la unidad.

Tipos de Reacciones Orgánicas  Adición A + B C Ejemplo: H C H C H H + H Br H Br Br H H H C C H C H C H H H H .

Tipos de Reacciones Orgánicas  Eliminación A Br H H C C H H H B + C H C H C H H H Br + + HH-Br H C H .

C-Br + NaOH (CH3)3.Tipos de Reacciones Orgánicas  Sustitución A-B R-H + + C-D X2 A-C + R-X B-D + HX luz o calor (CH3)3.C-OH + NaBr .

Tipos de Reacciones Orgánicas  Rearreglo  Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo reorganización de sus enlaces y átomos para dar un producto isomérico. A H3C H H B Catálisis ácida H3C H H H CH3 .

 Formas de romper un enlace:  Simétrico  Asimétrico .Mecanismo  Es una descripción de como ocurre una reacción.  Describe cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre.

A:B A + B Forma radicales  Rompimiento heterolítico  Cuando el rompimiento es asimétrico A:B A+ + :BEs polar . Rompimiento homolítico  Cuando el rompimiento es simétrico.

donado por cada reactivo Homogénico  De forma electrónicamente asimétrica A+ + :BA:B Reacción polar. Dos eson donados por un mismo reactivo Heterogénico .Formación de Enlaces  De forma electrónicamente simétrica A + B A:B Reacción por radicales libres .Un e.

Reacciones por Radicales Libres  Son procesos que envuelven el rompimiento y formación de enlaces electrónicamente simétricos. CH4 + Cl2 luz CH3Cl + HCl .

Mecanismo por radicales libres  Paso inicial: Formación de radicales libres Cl-Cl 2 Cl  Progagación: Se forma una reacción en cadena Cl + H:CH3 HCl + CH3 CH3 + Cl:Cl Cl:CH3 + Cl Se repiten los pasos anteriores una y otra vez hast asustituir todos los hidrógenos por cloros. .

Cl + Cl Cl2 Cl + CH3 CH3 + CH3 CH3Cl CH3:CH3 . Terminación  Cuando dos radicales chocan y se combinan forman un producto estable. Cuando esto ocurre . el ciclo de reacción se rompe y la cadena termina.

Orden de reactividad  Orden de reactividad para los radicales libres: R3C 3° > R2CH 2° > RCH2 1° > CH3 1° .

 Hay una interacción entre la posición nucleofílica ( rica en electrones) en una molécula y la posición electrofílica (pobre en electrones) en otra molécula.Reacciones Polares  Es el tipo de reacción más común.  Se forma un enlace en la reacción polar cuando el nucleófilo dona un par de electrones al electrófilo.  Ocurren debido a la atracción entre cargas positivas y negativas en diferentes grupos funcionales en las moléculas. .

Muñiz Título V .Reacción Polar  Electrófilo  Tiene un átomo pobre en electrones.  Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente. María de los A.  Ácidos (donantes de H+)  Haluros de alquilo  Compuestos carbonilos  Agua (a veces puede actuar como electrófilo y otras como nucleófilo) Profa.  Puede formar un enlace aceptando un par de electrones de un nucleófilo.

 Nucleófilo  Tienen un átomo rico en electrones  Puede formar enlaces donando un par de electrones a un átomo pobre en electrones. María de los A. Muñiz Título V .  NH3  Agua  Ion hidroxilo  Ion bromuro Profa.  Pueden ser neutrales o con cargados negativamente.

Muñiz Título V .Práctica  ¿Cuál de las siguientes especies actúa como nucleófilo y cuál como electrófilo?        NO2+ CNCH3OH HCl CH3NH2 CH3SH CH3CHO Profa. María de los A.

Reacción polar H C H nucleófilo H C H electrófilo + H Br Br H H Br H C H H H CC C H HH H Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al electrófilo. Profa. María de los A. Muñiz Título V .

María de los A. Profa. Estado de transición  Es un complejo activado que se forma en el punto de la más alta energía en una reacción  Intermediario de la reacción  Son especies que se forman brevemente durante una reacción  Especies con mínima energía entre pasos de una reacción. Muñiz Título V .

Muñiz Título V . María de los A.Progreso de una reacción (ET) ET1 ET2 Eact2 Eact1 energía CH3 CH3 H C C H H Br CH3 C C CH3 H Br H H H Br CH 3 C C H CH 3 H progreso de reacción Profa.

María de los A. Muñiz Título V .Mecanismo de Adición de HX Br CH3 C C CH3 H H H Br CH3 CH3 H C C H H carbocatión electrófilo Intermediario nucleófilo Br H CH 3 C C H CH 3 H Profa.

María de los A.Recursos Bibliográficos Profa. Muñiz Título V .