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9. Introduccin al estudio de los lpidos.

cidos grasos y eicosanoides

Lpidos
- Caracterstica fundamental es la insolubilidad en agua y la solubilidad en solventes orgnicos - Qumicamente, los lpidos son: - Derivados por esterificacin y otras modificaciones de cidos orgnicos monocarboxlicos, llamados cidos grasos - Derivados por aposicin y posteriores modificaciones de unidades isoprenoides

Funciones de los lpidos

1. Energtica: combustible de alto valor calrico (10 kcal/g) y de uso diferido. Slo admiten degradacin aerbica (respiracin) 2. Estructural: Forman las membranas plasmticas de todo tipo de seres vivos

3. Informativa: seales qumicas como esteroides, prostaglandinas, retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.

Tejido o producto biolgico Extraccin con ClCH3 - C6H14


Fase orgnica

Saponificacin

Tratamiento con NaOH en caliente Extraccin acuosa

Fase acuosa

Fase orgnica: residuo insaponificable


Fase acuosa: componentes de lpidos saponificables

Reaccin de saponificacin

R CO O CH2 R CO O CH + 3NaOH R CO O CH2

CH2OH 3 R-COONa + HOCH CH2OH

Lpidos saponificables:
C C C n
CH2 O C C O C H O O O CH2 O C

R CO O R'
R: cido graso R: alcohol

H O C C

OH OH OH HOCH2 O OH

HN CH CH2 O

Lpidos insaponificables
C
n

CH2OH

Retinol

HO

Colesterol

Clasificacin
I. Lpidos saponificables (lpidos C2) 1. cidos grasos y eicosanoides 2. Lpidos neutros 3. Lpidos anfipticos a. Fosfolpidos b. Glicolpidos II. Lpidos insaponificables (lpidos C5) 1. Esteroides 2. Terpenos

El efecto hidrofbico

Enlaces de hidrgeno en cidos grasos


O O H H H H H H O O

O O

O O

O O

O O

cidos grasos saturados


C2 C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 C20 C22 C24 Actico Butrico Caproico Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Behnico Lignocrico Etanoico Butanoico Hexanoico Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico Eicosanoico Docoeicosanoico Tetraeicosanoico

Estructura de los cidos grasos saturados

cido palmtico, C16

CH3 (CH2)14 COOH

COOH

cidos grasos insaturados

C16:1 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico C18:1 Oleico 9-cis octadecenoico

C18:2 Linoleico 9,12 todo cis octadecadienoico C18:3 Linolnico 9,12,15 todo cis octadecatrienoico C20:4 Araquidnico 5,8,11,14 todo cis eicosatetraenoico

Estructura de los cidos grasos insaturados


Araquidnico
COOH

COOH

Linolnico
COOH

Linoleico
COOH

Oleico

c.oleico

c.linoleico

c.linolnico

c.araquidnico

Enranciamiento de cidos insaturados


H C C R R' O2 O O HC CH Endoperxido R R' H O2 O HC CH R R' Epxido

CHO CH2 CHO Malonodialdehido


CHO

4-hidroxi 2-trans nonelal

Hidroxicidos grasos
H
9

OH COOH

HO H

c. cerebrnico (2-hidroxi lignocrico)

COOH c. ricinoleico (12-hidroxi oleico) H OH COOH c. hidroxinervnico

cidos grasos ramificados


CH3 COOH c. tuberculoesterico

COOH c. lactobaclico

COOH c. chaulmgrico

Prostaglandinas
O COOH c. prostanoico HO PGE O R1 R1 R1 R2 HO PGF HO R1 R2 R1 HO R1

R2 PGA PGB

R2 PGC

R2

O PGD

R2

COOH O Prostaglandina E

HO H OH COOH HO Prostaglandina F2 HO H OH

Prostaglandina E (PGE)

Prostaglandina F2 (PGF2)

COOH

O O

PGG2

Endoperxidos de prostaglandina

OOH COOH

PGH2

O O

OH

Glucocorticoides Lpidos de membrana Salicilatos

Fosfolipasa A2

cido araquidnico (C20:4) Lipoxigenasa

Cicloxigenasa

PGG2
PGH2

5-HPETE

LTA4 PGI2 PGE2 + PGF2 TXA2 TXB2

LTC4

COOH OH TBXB2 HO O H OH COOH

Tromboxanos

O O H

TBXA2

OH

Leucotrieno C4

S CH2 HC CO NH CH2 COOH HN CO CH2 CH2 CH COOH NH2