Está en la página 1de 13

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto.

Cuando el grupo funcional ceto es el ms importante del compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
Tambin se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi(ejemplo: 2-oxopropanal). El Grupo Funcional Ceto es un grupo carbonilo (un tomo de carbono unido con un doble enlace a un tomo de oxgeno) unido a otros dos tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

La funcin o grupo cetona es la oxidacin de un grupo alcohol o hidroxilo secundario restndole dos hidrgenos.
El hidroxilo secundario es aqul que se encuentra en los tomos de carbono secundarios que estn en medio de una molcula orgnica.

Las cetonas se pueden obtener por medio de la tautmera cetoenlica, donde un enol (alcohol con doble enlace intermedio) se transforma en la forma ms estable de cetona (el alqueno terminal da aldehdo).

La frmula de la cetona es R1(CO)R2 :

Suffijo Prefijo

-ona oxo

En cualquier Posicin en la lugar excepto cadena al final Frmula CnH2nO General Nombre de la Cetona familia

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.

Una caracterstica de las cetonas es que suelen tener olores agradables por lo que se usan como aromas y perfumes, adems de ser importantes materiales medicinales y biolgicos. Casi toda la reactividad de las cetonas se puede agrupar en estos apartados: * Adicin al grupo carbonilo * Reacciones de los enoles o de los enolatos * Reacciones de oxidacin-reduccin

Existen dos tipos de nomenclatura para las cetonas. NOMENCLATURA SISTEMTICA Y NOMENCLATURA COMN

NOMENCLATURA SISTEMTICA Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:


1.Se busca la cadena ms larga que contenga al grupo carbonilo 2.Numerar por el extremo ms cercano al carbonilo 3.Se indican los grupos sustituyentes 4.Se da nombre a la cadena principal, cambiando la terminacin ano por ona y anteponiendo el nmero de carbono del grupo carbonilo EJEMPLOS:

NOMENCLATURA COMN
Se nombran los dos grupos orgnicos unido al carbonilo y se le agrega la palabra cetona. La Propanona recibe el nombre trivial de acetona. EJEMPLOS:

Metil-n-propil cetona (2-pentanona)

Acetona dimetilcetona (Propanona)

Etil isopropil cetona (2-metil-3-pentanona)

Cuando el carbonilo va unido al anillo bencnico se le llama fenona y se le antepone el nombre trivial del cido del mismo nmero de carbonos que la cadena liftica, cambiando la terminacin ico por o.

Ejemplos:

Acetofenona

Etil fenil cetona (Propiofenona)

Benzofenona

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Sntesis Ozonlisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas. Hidratacin de alquinos Hidroboracin-oxidacin de alquinos Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno Oxidacin de alcoholes Reacciones. La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de Hidroxilamina

Adicin de hidracinas

Adicin de cido Cianhdrico

Oxidacin

Reduccin

Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen Reaccin de Wolff-Kishner

Las cetonas son del tipo de sustancias qumicas que se usa en perfumes, pinturas, solventes y que se encuentra en los aceites esenciales (lquido perfumado extrado de las plantas). Las cetonas son tambin elaboradas por el cuerpo cuando la insulina no es suficiente. Se utilizan en: *Solventes para recubrimiento de superficie con resinas naturales o sintticas *En la preparacin de tintas adhesivos y colorantes *En la extraccin y manufactura qumica *En la manufactura de metacrilatos y como solventes, aunque en menor medida. La acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes. La metadona una molcula ms compleja tiene propiedades analgsicas. Se usa como substituto de la morfina y en el tratamiento en la adiccin de herona.

Cetonas alifticas Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.

Isomera Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.

Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En Casos especficos) Las cetonas presentan tautomeria ceto- enlica.

En qumica un cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxlico que se mueve por la fusin de dos o mas tomos.

Cetonas aromticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno.