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UNIDAD II HIDROCARBUROS SATURADOS

(alcanos y cicloalcanos)

Alcanos e isómeros de alcanos

Alcanos de cadena recta

Alcanos de cadena ramificada

SATURADOS (alcanos y cicloalcanos) Alcanos e isómeros de alcanos Alcanos de cadena recta Alcanos de cadena
“Misma formula pero estructuras diferentes”
“Misma formula pero estructuras diferentes”

“Misma formula pero estructuras diferentes”

“Misma formula pero estructuras diferentes”
“Misma formula pero estructuras diferentes”
“Misma formula pero estructuras diferentes”
“Misma formula pero estructuras diferentes”
Isómeros constitucionales Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los
Isómeros
constitucionales
Distintos esqueletos de
carbono
Diversos grupos
funcionales
Posición diferente de los
grupos funcionales
Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales
Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales
Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales
Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales
Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales
Distintos esqueletos de carbono Diversos grupos funcionales Posición diferente de los grupos funcionales

Grupos alquilo ramificados

Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados
Grupos alquilo ramificados

NOMENCLATURA:

1)

Determinar cual es el hidrocarburo principal. la cadena continua mas larga

*dos cadenas distintas con igual longitud;

se toma la sustancia con mayor cantidad de ramificaciones

2) Numerar los átomos de la cadena principal a partir del extremo mas cercano al punto de ramificación

ramificaciones 2) Numerar los átomos de la cadena principal a partir del extremo mas cercano al
ramificaciones 2) Numerar los átomos de la cadena principal a partir del extremo mas cercano al

ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos:

la enumeración comienza en el extremo mas cercano a la segunda ramificación

la enumeración comienza en el extremo mas cercano a la segunda ramificación 3) Identificar y numerar

3) Identificar y numerar los sustituyentes:

la enumeración comienza en el extremo mas cercano a la segunda ramificación 3) Identificar y numerar
la enumeración comienza en el extremo mas cercano a la segunda ramificación 3) Identificar y numerar

Dos sustituyentes en el mismo carbono

Dos sustituyentes en el mismo carbono 4) Escribir el nombre en una sola palabra: se usan

4) Escribir el nombre en una sola palabra:

se usan guiones para separar los prefijos y comas para

los números

Dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético, sustituyentes idénticos, se usan prefijos multiplicadores

5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto:

5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto: Grupo propilo
5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto: Grupo propilo
5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto: Grupo propilo
5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto: Grupo propilo

Grupo propilo

5) Denominar el sustituyente complejo como si fuera un compuesto: Grupo propilo
2-metil- 5(1,2 dimetilpropil) nonano 1,2 - dimetilpropil

2-metil- 5(1,2 dimetilpropil) nonano

2-metil- 5(1,2 dimetilpropil) nonano 1,2 - dimetilpropil

1,2 - dimetilpropil

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

Combustión

O, Cl

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Combustión O, Cl Parafinas Irradiación de cloro con luz ultravioleta

Parafinas

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Combustión O, Cl Parafinas Irradiación de cloro con luz ultravioleta

Irradiación de cloro con luz ultravioleta

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Combustión O, Cl Parafinas Irradiación de cloro con luz ultravioleta
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Combustión O, Cl Parafinas Irradiación de cloro con luz ultravioleta
Puntos de ebullición y fusión PM Fuerzas de Van der Waals
Puntos de ebullición y
fusión
PM
Fuerzas de Van der Waals
Puntos de ebullición y fusión PM Fuerzas de Van der Waals

Ramificaciones

Pentano hierve a 36.1 °C

Isopentano (2-metilbutano) hierve a 27.85 °C

2,2 metilpropano hierve a 9.5 °C

Octano hace ebullición a 125.7 °C Isooctano ( 2,2,4- trimetilpentano) a 99.3 °C

Son mas esféricos que los alcanos de cadena recta
Son mas esféricos que
los alcanos de cadena
recta

CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos)

CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides
CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides
CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides
CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides

Ejemplos

Prostaglandinas

Esteroides

CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides
CICLOALCANOS (compuestos alicíclicos) Ejemplos Prostaglandinas Esteroides

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

1) Determinar la sustancia principal

DE LOS CICLOALCANOS 1) Determinar la sustancia principal 2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y
DE LOS CICLOALCANOS 1) Determinar la sustancia principal 2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y

2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro)

DE LOS CICLOALCANOS 1) Determinar la sustancia principal 2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro)
DE LOS CICLOALCANOS 1) Determinar la sustancia principal 2) Numerar los sustituyentes (sustituyentes alquilo y halogenuro)

a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero

a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero b) Si hay

b) Si hay halógenos…

a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero b) Si hay
a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero b) Si hay
a) Dos o mas grupos alquilo distintos que pueden recibir el mismo numero b) Si hay

ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS

ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS
ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS
ISOMERIA cis-trans EN CICLOALCANOS
Cis (del mismo lado) Trans ( a traves)
Cis (del mismo lado) Trans ( a traves)
Cis (del mismo lado) Trans ( a traves)

Cis (del mismo lado)

Trans ( a traves)

ESTEREOQUIMICA DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

“Se encarga de estudiar los aspectos tridimensionales de las moléculas”

ISOMEROS

los aspectos tridimensionales de las moléculas” ISOMEROS ISOMEROS CONSTITUCIONALES ESTEREOISOMEROS ISOMEROS

ISOMEROS

CONSTITUCIONALES

ESTEREOISOMEROS

ISOMEROS

CONFIGURACIONALES

ISOMEROS

CONFORMACIONALES

ISOMEROS CONFIGURACIONALES ISOMEROS CONFORMACIONALES ISOMEROS OPTICOS ISOMEROS GEOMETRICOS ENANTIOMEROS

ISOMEROS

OPTICOS

ISOMEROS

GEOMETRICOS

CONFIGURACIONALES ISOMEROS CONFORMACIONALES ISOMEROS OPTICOS ISOMEROS GEOMETRICOS ENANTIOMEROS DIASTEREOMEROS
CONFIGURACIONALES ISOMEROS CONFORMACIONALES ISOMEROS OPTICOS ISOMEROS GEOMETRICOS ENANTIOMEROS DIASTEREOMEROS

ENANTIOMEROS

DIASTEREOMEROS

CONFIGURACIONALES ISOMEROS CONFORMACIONALES ISOMEROS OPTICOS ISOMEROS GEOMETRICOS ENANTIOMEROS DIASTEREOMEROS
CONFIGURACIONALES ISOMEROS CONFORMACIONALES ISOMEROS OPTICOS ISOMEROS GEOMETRICOS ENANTIOMEROS DIASTEREOMEROS

ISOMERIZACION GEOMETRICA: Rotación en torno a enlaces pi

Geometría en los alquenos:

Rotación en torno a enlaces pi Geometría en los alquenos: Angulo de 0° Angulo diedro Traslapamiento
Rotación en torno a enlaces pi Geometría en los alquenos: Angulo de 0° Angulo diedro Traslapamiento

Angulo de 0°

Angulo diedro

Traslapamiento de orbitales p

torno a enlaces pi Geometría en los alquenos: Angulo de 0° Angulo diedro Traslapamiento de orbitales

Angulo de 180°

Aspectos energéticos de la rotación en torno a enlaces pi

Cambio de la energía en función del ángulo

s/c 0° 90° 180°
s/c
90°
180°

Fuerza del en laces π

Energías de reacción

Aspectos energéticos de las reacciones

(-)

Calor de reacción ΔH°

Tensión estérica

ΔG° = ΔH° - T ΔS°

Barrera de energía Δ++

Estado de

transición

Energía de

activación

ΔHf ó Eact

H ° - T Δ S ° Barrera de energía Δ ++ Estado de transición Energía

(+)

Análisis conformacional: rotación en torno a los enlace sigma

«Mismo esqueleto pero diferente posición relativa de ciertos átomos en el espacio tridimensional»

relativa de ciertos átomos en el espacio tridimensional» Análisis conformacional Consecuencias tridimensionales de

Análisis conformacional

Consecuencias tridimensionales de enlaces C-C y C-H

Comportamiento químico

Conformaciones del etano (análisis conformacional)

«Rotación en torno a un enlace sencillo»

(análisis conformacional) «Rotación en torno a un enlace sencillo» Confórmero Contienen mismas uniones de átomos
(análisis conformacional) «Rotación en torno a un enlace sencillo» Confórmero Contienen mismas uniones de átomos

Confórmero

(análisis conformacional) «Rotación en torno a un enlace sencillo» Confórmero Contienen mismas uniones de átomos
(análisis conformacional) «Rotación en torno a un enlace sencillo» Confórmero Contienen mismas uniones de átomos

Contienen mismas uniones de átomos

Presentación de los isómeros de conformación Perspectivas de Proyecciones de caballete Newman
Presentación de los
isómeros de
conformación
Perspectivas de
Proyecciones de
caballete
Newman
Presentación de los isómeros de conformación Perspectivas de Proyecciones de caballete Newman
Presentación de los isómeros de conformación Perspectivas de Proyecciones de caballete Newman
Presentación de los isómeros de conformación Perspectivas de Proyecciones de caballete Newman
Presentación de los isómeros de conformación Perspectivas de Proyecciones de caballete Newman

Estabilidad de las conformaciones (mínima/ máxima energía)

Conformación alternada

cada enlace C-H de C-1 esta exactamente entre dos

enlaces C-H de C-2

Conformación eclipsada

cada C-H de C-1 esta alineado con una de C-2

de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2 Conformación eclipsada cada C-H de C-1
de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2 Conformación eclipsada cada C-H de C-1
de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2 Conformación eclipsada cada C-H de C-1
de C-1 esta exactamente entre dos enlaces C-H de C-2 Conformación eclipsada cada C-H de C-1

Conformación eclipsada

Conformación eclipsada Tensión de torsión (torsional) Distancia H-H 229 pm Cambio total de energía debido a

Tensión de torsión (torsional)

Distancia H-H 229 pm

Cambio total de energía debido a la rotación de una conformación eclipsada a un alternada

Energéticamente desfavorable

Cambio total de energía debido a la rotación de una conformación eclipsada a un alternada Energéticamente

Conformaciones del propano

La barrera de torsión es mayor que en el etano (14 kJ/mol)

Conformaciones del propano La barrera de torsión es mayor que en el etano (14 kJ/mol)
Conformaciones del propano La barrera de torsión es mayor que en el etano (14 kJ/mol)
Conformaciones del propano La barrera de torsión es mayor que en el etano (14 kJ/mol)
Conformaciones del propano La barrera de torsión es mayor que en el etano (14 kJ/mol)

Conformaciones del butano

Conformaciones del butano
Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i
Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i
Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i

Metil H = 6 kJ/mol

H-H = 4 kJ/mol

Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i ó
Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i ó

Tensión estérica

Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i ó
Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i ó
Metil – H = 6 kJ/mol H-H = 4 kJ/mol T e n s i ó

Metil metil = 11 kJ/mol

Conformación y estabilidad de los Cicloalcanos

Factores (anillos pequeños) Tensión angular Tensión torsional
Factores
(anillos pequeños)
Tensión angular
Tensión torsional
(anillos pequeños) Tensión angular Tensión torsional Anulaban los anillos Tensión de Baeyer Tensión angular o

Anulaban

los anillos

Tensión de Baeyer

Tensión angular o deformación angular

Tensión angular Tensión torsional Anulaban los anillos Tensión de Baeyer Tensión angular o deformación angular
Tensión angular Tensión torsional Anulaban los anillos Tensión de Baeyer Tensión angular o deformación angular
Tensión angular Tensión torsional Anulaban los anillos Tensión de Baeyer Tensión angular o deformación angular

Calores de combustión de cicloalcanos

Calores de combustión de cicloalcanos
Calores de combustión de cicloalcanos

La teoría de Baeyer era incorrecta porque:

“supuso que los anillos son planos”

Factores que intervienen en la determinación de formas:

*Tensión angular enlaces C-H

*Tensión de torsión

que intervienen en la determinación de formas: *Tensión angular enlaces C-H *Tensión de torsión *Tensión estérica

*Tensión estérica

que intervienen en la determinación de formas: *Tensión angular enlaces C-H *Tensión de torsión *Tensión estérica

CICLOPROPANO

CICLOPROPANO Conformación de sobre Tensión torsional menor
CICLOPROPANO Conformación de sobre Tensión torsional menor
CICLOPROPANO Conformación de sobre Tensión torsional menor

Conformación de sobre Tensión torsional menor

CICLOPROPANO Conformación de sobre Tensión torsional menor

CONFORMACIONES DEL CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO

CONFORMACIONES DEL CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO Ciclobutano = 110.4 kj/mol Ciclopropano = 115 kj/mol + Tensión angular

Ciclobutano = 110.4 kj/mol

Ciclopropano = 115 kj/mol

+ Tensión angular

- Tensión torsional

CICLOBUTANO Y CICLOPENTANO Ciclobutano = 110.4 kj/mol Ciclopropano = 115 kj/mol + Tensión angular - Tensión

CICLOPENTANO

CICLOPENTANO
CICLOPENTANO

CONFORMACION DEL CICLOHEXANO

Conformación de silla
Conformación de silla

Trazado de conformación de silla

Trazado de conformación de silla
Trazado de conformación de silla
Trazado de conformación de silla

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano

Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano

Movilidad de la conformación del ciclohexano

Conformacionalmente móviles”

Doblez del anillo

Movilidad de la conformación del ciclohexano “ Conformacionalmente móviles” Doblez del anillo
Movilidad de la conformación del ciclohexano “ Conformacionalmente móviles” Doblez del anillo
Barrera de energía de 45 kJ/mol a T ambiente Proceso rápido
Barrera de energía de 45 kJ/mol a T ambiente Proceso rápido

Barrera de energía de 45 kJ/mol a T ambiente Proceso rápido

CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

7.6 kJ/mol
7.6 kJ/mol
CONFORMACIONES DE CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS 7.6 kJ/mol Δ E = -RTink

ΔE = -RTink

La tensión estérica aumenta conforme la serie así lo hace
La tensión estérica aumenta conforme la serie así lo hace

La tensión estérica aumenta conforme la serie así lo hace

La tensión estérica aumenta conforme la serie así lo hace

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

ANALISIS CONFORMACIONAL DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

Conformacion de bote de ciclohexano

Conformacion de bote de ciclohexano 29 kJ/mol
Conformacion de bote de ciclohexano 29 kJ/mol

29 kJ/mol

Conformacion de bote de ciclohexano 29 kJ/mol
Conformacion de bote de ciclohexano 29 kJ/mol

CONFORMACIONES DE MOLÉCULAS POLICICLICAS

CONFORMACIONES DE MOLÉCULAS POLICICLICAS
colesterol

colesterol

REACCIONES ORGANICAS

TIPOS DE REACCIONES (criterios) Que tipo de reacción? como se presenta?
TIPOS DE
REACCIONES
(criterios)
Que tipo de
reacción?
como se presenta?

Adición

eliminación

sustitución

rearreglo

REACCIONES DE ADICION

REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION
REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION
REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES DE SUSTITUCION

REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO
REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO

REACCIONES DE REARREGLO

REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO
REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO

MECANISMOS DE REACCION

Como se llevan a cabo las reacciones…

Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden

Que enlaces se rompen y en que orden

Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden

Que enlaces se forman y en que orden

Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas

Velocidades relativas de las etapas

Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
se forman y en que orden Velocidades relativas de las etapas Electrónicamente simétrico  homolítico

Electrónicamente simétrico homolítico

Electrónicamente asimétrico heterolítico

Forma homogénica

Forma heterogénica

Reacciones por radicales

Reacciones polares

REACCIONES POR RADICALES

ADICION

REACCIONES POR RADICALES ADICION SUSTITUCION

SUSTITUCION

REACCIONES POR RADICALES ADICION SUSTITUCION

Descripción de las etapas…

Iniciación

Propagación

Terminación

Descripción de las etapas… Iniciación Propagación Terminación 1) INICIACION

1)

INICIACION

Descripción de las etapas… Iniciación Propagación Terminación 1) INICIACION

2) PROPAGACION

2) PROPAGACION 3) TERMINACION
2) PROPAGACION 3) TERMINACION

3) TERMINACION

2) PROPAGACION 3) TERMINACION
2) PROPAGACION 3) TERMINACION

REACCIONES POLARES

1) Electronegatividad

REACCIONES POLARES 1) Electronegatividad 2) Solventes Ácidos o bases de Lewis

2) Solventes Ácidos o bases de Lewis

REACCIONES POLARES 1) Electronegatividad 2) Solventes Ácidos o bases de Lewis

REACCIONES ORGANICAS

TIPOS DE REACCIONES (criterios) Que tipo de reacción? como se presenta?
TIPOS DE
REACCIONES
(criterios)
Que tipo de
reacción?
como se presenta?

Adición

eliminación

sustitución

rearreglo

REACCIONES DE ADICION

REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION
REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION
REACCIONES DE ADICION REACCIONES DE ELIMINACION

REACCIONES DE SUSTITUCION

REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO
REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO

REACCIONES DE REARREGLO

REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO
REACCIONES DE SUSTITUCION REACCIONES DE REARREGLO

MECANISMOS DE REACCION

Como se llevan a cabo las reacciones…

Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden

Que enlaces se rompen y en que orden

Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se rompen y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden

Que enlaces se forman y en que orden

Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Que enlaces se forman y en que orden
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas

Velocidades relativas de las etapas

Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
Velocidades relativas de las etapas
se forman y en que orden Velocidades relativas de las etapas Electrónicamente simétrico  homolítico

Electrónicamente simétrico homolítico

Electrónicamente asimétrico heterolítico

Forma homogénica

Forma heterogénica

Reacciones por radicales

Reacciones polares

REACCIONES POR RADICALES

ADICION

REACCIONES POR RADICALES ADICION SUSTITUCION

SUSTITUCION

REACCIONES POR RADICALES ADICION SUSTITUCION

Descripción de las etapas…

Iniciación

Propagación

Terminación

Descripción de las etapas… Iniciación Propagación Terminación 1) INICIACION

1)

INICIACION

Descripción de las etapas… Iniciación Propagación Terminación 1) INICIACION

2) PROPAGACION

2) PROPAGACION 3) TERMINACION
2) PROPAGACION 3) TERMINACION

3) TERMINACION

2) PROPAGACION 3) TERMINACION
2) PROPAGACION 3) TERMINACION

REACCIONES POLARES

1) Electronegatividad

REACCIONES POLARES 1) Electronegatividad 2) Solventes Ácidos o bases de Lewis

2) Solventes Ácidos o bases de Lewis

REACCIONES POLARES 1) Electronegatividad 2) Solventes Ácidos o bases de Lewis