ALDEHIDOS Y CETONAS

Luis Carlos Moraa, Viviana Marcela Ayab, Mateo Lópezc
a

l.moramedina@yahoo.com, bnana_m.aya@hotmail.com, cmateolopex@hotmail.com Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Departamento de Química, Cali – Colombia. Fecha de realización: xx de Mayo del 2012 Fecha de entrega: 28 de mayo del 2012

Resumen: En la práctica de aldehídos y cetonas, se hicieron varias reacciones, tales como, formación de fenilhidazonas, reacción de cannizzaro, reacción con bisulfito de sodio, prueba de yodoformo; todo esto con el fin de observar y conocer las diferentes reacciones que involucran el grupo carbonilo, y cuál es su importancia y el rol que cumplen en el medio en que vivimos. Palabras claves: carboanion, grupo carbonilo, adicion-eliminacion, reacción de Cannizzarro, prueba de yodoformo. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS: Para la reacción de bisulfito de sodio se le agrego a esta solución 1.0ml de pantanal, se agito y se enfrió la solución, y de esta se obtuvo: Tabla 1. Reacción con bisulfito de sodio. Reacción con bisulfito de sodio Características/ Coloración Reactivos bisulfito de sodio incoloro pantanal amarillo se agita y se enfrió Fase 1: amarillo transparente Bisulfito de sodio + pantanal Fase2: solido blanco Para la formación de fenihidrazonas, se combina 2,4-dinitrofenilhidracina y pantanal con se agito y se enfrió;

seguido a esto, en otro tubo de ensayo se combino 2,4-dinitrofenilhidracina y etilmetilcetona se agito y se enfrió; se obtuvo lo siguiente: Tabla 2. Formación de Fenilhidrazonas. Formación de fenihidrazonas Características/ Reactivos Coloración

Se enfrió y se agito Tubo 1 Fase 1: solido de color naranja

2,4dinitrofenilhidracina+ Fase 2: pantanal liquido amarillo traslucido Se enfrió y se agito Tubo 2,4Solido 2 dinitrofenilhidracina+ naranja etilmetilcetona intenso

Para realizar la reacción de cannizzaro

Se adiciono en un tubo de ensayo benzaldehído y solución alcohólica de hidróxido de potasio al 30%. Las reacciones dadas tienen las siguientes características: Tabla 3. Reacción de cannizzaro: Reacción de Cannizzaro Reactivos Características Tabla 4. se da una reacción. Se da una reacción exotérmica. Las reacciones anteriores tienen las siguientes características . Al agitar y enfriar la mezcla ocurre una distinción de fases. cuando se agita una mezcla fuertemente entre un aldehído con una solución de NaHSO3 se produce una reacción de adicción y se forma un precipitado. Prueba de Yodoformo Reactivos Coloración 10 gotas de etilmetilcetona + agua Incolora 10 gotas de etilmetilcetona + agua Café pardo + yoduro de potasio Se adicionó 6 gotas de Hidróxido de potasio Amarillo traslucido Benzalde El tubo de ensayo se hido+ calentó hidróxido de Coloración Estado potasio blanco solido Benzoato de producto potasio se filtra/ secar solido Benzoato de Amarillo translucido potasio + agua se agregó se formaron dos fases Fase 1 Fase 2 HCL liquido precipitado transparente blanco ANÁLISIS DE RESULTADOS: En la práctica se hizo reaccionar pentanal el cual es un aldehído con bisulfito de sodio. y se produce benzoato de potasio. 10 gotas de etilmetilcetona y 2 ml de solución de yodo. Después se adiciona HCL al 10% y se precipita el acido benzoico. Para realizar la prueba de yodoformo se adiciono en un tubo de ensayo 1ml de agua. el cual corresponde al derivado de bisulfito de pentanal. Prueba de yodoformo. luego de esto se le agrega hidróxido de potasio al 10% y se expone al calor. en la primera se observa una fase liquida de color amarrillo transparente y a se forma también una segunda fase solida de color blanco la cual corresponde al precipitado del bisulfito de pentanal.

produciendo un anión de Hidrazona. Esta reacción de formación del derivado es reversible.4dinitrofenilhidracina y se formo 2. produciendo un precipitado de color entre amarrillo y rojo.4dinitrofenilhidrazona de Pentanal el cual es un sólido de color naranja y agua en la solución. Mecanismo de reacción de bisulfito de sodio con pentanal. produciendo una reacción de Adición-Eliminación. la cual por ser una Cetona reacciona positivamente con . Esta reacción es catalizada por trazas de acido y su producto es una imina. de esta manera se incrementa la electronegatividad del carbono el cual es atacado nucleofilicamente por el anión sulfito. en este caso Pentanal con 2.4dinitrofenilhidracina con pentanal. Figura 2. En esta reacción el ion bisulfito protona el átomo de oxigeno del grupo carbonilo.4-dinitrofenilhidracina es un nucleófilo que puede atacar el grupo carbonilo de aldehídos y Cetonas. convirtiendo el pentanal en su acido conjugado.En la práctica se mezclo el aldehído. El aldehído extrae uno de los protones débilmente ácidos de –NH2. Este anión tiene forma de resonancia “alilica” que ubica el doble enlace entre el nitrógeno y el carbono. Mecanismo de reacción de 2. tanto los aldehídos como las Cetonas reaccionan con Fenilhidracinas. Figura 1. Posteriormente en la práctica se hizo reaccionar etilmetilcetona. más agua. Posteriormente en la práctica se realizo formación de Fenilhidrazonas. El 2. debido a que el anión hidrogeno sulfito y el compuesto carbonilico están siempre presentes [1].

4dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona. puesto que se unen dos moléculas y se pierde agua. Después se realizaron reacciones de Cannizzarro. al benzaldehído se le adiciono solución alcohólica de hidróxido de potasio y se agito enérgicamente. En estas reacciones se formaron los cristales de las distintas hidrazonas las cuales tiene puntos de fusión y ebullición característicos y dieron resultado positivo ante la adición ya que se formo tanto en el Figura 4. seguido de una remoción de una molécula de agua [2].2.4-dinitrofenilhidracina. A continuación se muestra el mecanismo general de reacción entre 2. Mecanismo de la reacción de Cannizzarro. Figura 3. Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación. pero también es llamada reacción de adicióneliminación ya que ocurre un adición nucleofilica del grupo –NH2 al grupo carbonilo C=O. esta reacción se conoce como reacción de Cannizzarro. Mecanismo de reacción de 2. .4dinitrofenilhidracina con etilmetilcetona: pentanal como con en la etilmetilcetona un precipitado color naranja. al exponerse la solución acuosa concentrado de KOH con los aldehídos que no poseen hidrógenos en posición α producen una mezcla de un alcohol más un acido. Cuando se trata un aldehído con hidróxido de potasio se obtiene como resultado un alcohol bencílico y ácido benzoico.

el otro producto formado es el benzoato de potasio. la carga negativa de este carbono rota para formar un doble enlace con su carbono adyacente. El hidrogeno acido del anión sale de este y se forma un carbocation. se mezclo etilmetilcetona con solución de yodo en yoduro de potasio. este acido corresponde al acido benzoico. Mecanismo de reacción prueba de Yodoformo. ambos productos reaccionan con agua presente en la solución y se forma de nuevo un alcohol mas acido benzoico [3] .Para comenzar ocurre una adición nucleofilica entre la base KOH y el carbono carbonilico de la etilmetilcetona. Primero reacciona el anión con el benzaldehído para formar un acido. Cuando se hace reaccionar el di-anión con el benzaldehído se forma el mismo anión que se dio anteriormente. allí sale uno de los hidrógenos muy ácidos del grupo metilo y se forma un carboanion. en el caso de esta practica triyodada. el producto resultante corresponde a un anión O⁻ se desprotona para formar un di-anión. Figura 5. con estos resultantes se forman dos productos distintos. un par de electrones del doble enlace ya . este anión formado reacciona con agua presente en la solución atrayendo un H+ y formando como resultado el alcohol mas OH. Este es un proceso de auto oxidación-reducción los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido carboxílico se obtienen de la oxidación.. Por último en la práctica se realizo prueba de Yodoformo. resulta trihalogenada. un alcohol y una sal respectivamente. la carga negativa del oxigeno continuo se mueve para equilibrar la carga de esta molécula y se da acido carboxílico con su doble enlace C=O. La etilmetilcetona es atacada primero por el medio acido. esta reacción puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo. Además de este producto el hidrogeno que sale del anión se une al benzaldehído debido a la rotación del doble enlace del carbono hacia el oxigeno el cual queda con carga negativa. por medio de la transformación de su protón. Si la etilmetilcetona se encuentra en un medio básico y está en presencia de suficiente cantidad de halógeno.

SOLUCION AL CUESTIONARIO: 1.existente C=O rota hacia el oxigeno para formar un enolato O-. Mecanismo de reacción en general bisulfito de sodio con cetona. etanol (CH3CH2OH). el compuesto Figura 6. bisulfito y regenera carbonílico [5]. tiene un olor penetrante. La reacción del yodo y una base con metilcetonas es tan confiable. y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH. El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. La carga negativa del ion Triyodometano reaccionan con agua presente en la solución y la carga negativa del ion atrae un hidrogeno para dar como resultado final Triyometano mas OH-. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios. este procedimiento ocurre 3 veces hasta que cada hidrogeno es reemplazado por un Yodo para obtener un –CI3 [4]. Primero el OH. ¿Cuáles otras sustancias dan positiva la prueba de yodoformo? ¿Es esta prueba general para todas las cetonas? ¿Por qué? R// El yodoformo es el compuesto orgánico con la formula CHI3. las metilcetonas y algunas cetonas cíclicas reaccionan con solución acuosa saturada de bisulfito de sodio produciendo compuestos de adición bisulfítica que se separan como sólidos cristalinos. Lavando la mezcla con bisulfito y agua se consigue extraer al compuesto carbonílico que pasa a la fase acuosa en forma del producto de la adición bisulfítica. ¿La reacción de bisulfito de sodio es general para todos los aldehídos y cetonas? R// Todos los aldehídos.presente en el medio ataca y remplaza al sustituyen – CI3 el cual sale y forma el Ion Triyodometano mas el acido etílico. Es una sustancia volátil que forma cristales color amarillo pálido. que es lo visto durante el procedimiento de reacción en la práctica. Es ocasionalmente utilizado como un desinfectante. Es sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metilcetona: CH3COR. donde R es un grupo alquilo o arilo). 2. La reacción encuentra utilidad en la separación y/o purificación de compuestos carbonílicos a partir de mezclas. A veces se refiere al compuesto también como triyoduro de carbono o triyoduro de metilo. La adición de un ácido o de una base disuelta en agua destruye el ion .presente en el medio ataca al grupo metilo y a sus 3 hidrógenos ácidos tomando uno de ellos y dando lugar a la molécula I2 Para que sea sustituida por el hidrogeno saliente. acetaldehído (CH3CHO). Posteriormente el grupo OH. que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metilcetona. La cetona se mantiene en una constante transformación entre el carboanion y el enolato formados. Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en diyodometano [6].

como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling. Y por otro lado se puede obtener aldehídos mediante la reducción de cloruros de acido como en la reacción de rosenmund. Benedict y Tollens. Reacciones de aldehídos y cetonas. Reducción Hidrogenación Adición de agua Adición de hidracinas Adición de Ácido Cianhídrico Adición nucleofilica de alcoholes Adición de Hidroxilamina Adición de amina primaria . En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehídos y cetonas. 4. aldehídos y cetonas en alcoholes. en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar. mediante la utilización desoxidantes relativamente débiles. Además los agentes reductores empleados en aldehídos y cetonas son hidruro de litio y aluminio.3. R// Adición del reactivo de Grignard Reacciones de Aldehídos y Cetonas[7] Reacción Reacción de Wolff-Kishner Ejemplo Oxidación Reducción de Clemmensen Reducción Hidruro Tabla 5. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona. son muy versátiles las reacciones. puedes pasar ácidos en alcoholes. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. ¿Cuáles son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las reacciones de aldehídos y cetonas? R// Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo. y convertir esteres en alcoholes [8]. en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio. dicromato de potasio y otros.

página 1029 4. (2008).es/personales/albatro s1/quimica/grupofun/aldeceto/aldeceto.ht m 8. La adición de bisulfito de sodio es muy importante para aislar compuestos carbonilos de mezclas. que da como resultado positivo para prueba formando un precipitado amarillo y así a partir de este sintetizar un acido carboxílico.ucalgary.CONCLUSIONES:  Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios. Química Orgánica III. Donde se obtiene el producto de oxidación es ácido carboxílico y el producto de Reducción-oxidación es un alcohol. Se comprobó que la prueba de yodoformo. Identificacion de Aldehidos y Cetonas. ya que pueden precipitar y después recuperarse otra vez si es necesario. Teoria de Quimica Organica I. Grajales.fcnym.edu. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition.scribd.Aldehídos.4dinitrofenilhidrazina y yoduro de potasio. (2010). en cambio. M.pdf 3.4dinitrofenilhidracina es útil para detectar los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. que es el la dinitrofenilhidracina. (2010). http://www. (2011). Enols and Enolates.pdf 2.uam.chem. (2009). J. BIBLIOGRAFÍA:   1. Recuperado el 5 de Mayo de 2012.telecable. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico. Consultado el 25 de mayo de 2012.ca/courses/350/ Carey5th/Ch18/ch18-3-2b. es útil para probar la presencia de metilcetonas. lleva a cabo la reacción de Cannizzarro.edu. Se observo que en las reacciones que presentan un grupo carbonilo. Porque cuando reacciona con estos grupos el resultado es un precipitado entre amarillo y rojo.unt.ar/catedras/qui micaorg/practicas/07_Guia_y_TP07_Alde hidos_y_Cetonas. University of Calgary. Recuperado el 5 de Mayo de 2012. respectivamente. Pidir.mx/cuhp/QuimOrgI II/M_3Aldehidos. de Quimica Organica: http://www. Recuperado el 4 de Mayo de 2012. Consultado 23 de mayo de 2012. Longman.ar/fbioq/Quimica% 20Organica%20I/Teorias/Tema%2012%2 0Aldeh%C3%ADdos%20y%20cetonas%2 02009.com/lilip/d/19612593OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-YCETONAS    . Oxidacion y Reduccion. Capitulo 7.izt.unlp. Se comprobó que la 2. Ines Ybarra. http://docencia. Gutierrez. http://www.html 5. Vogel’s. los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. (2009). Valerio. en presencia de reactivos específicos como lo son la 2.com/doc/15573176/9Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas 7. de Scribd: http://es. de Scribd: http://es. L. Consultado 26 de mayo de 2012. Department of Chemistry. Por lo general. Se comprobó que un aldehído sin hidrógeno en alfa (no enolizable) catalizado por una base fuerte. G. Aldehídos y Cetonas. de Aldehidos y Cetonas: http://dgisrv15. Recuperado el 5 de Mayo de 2012.pdf 6.scribd. se forma un carboanion y no un carbocation como en las reacciones de alquenos y alquinos. las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Aldehidos y Cetonas.

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