El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

[editar] Usos en Medicina

El cido fnico fue utilizado como antisptico por el mdico cirujano Joseph Lister, creador del mtodo antisptico, sin embargo esta sustancia irritaba la piel del enfermo y del cirujano y fue sustituido mas tarde por aceite fnico. Actualmente est en desuso.1

Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico . El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno.

Propiedades Fsicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes.

Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Fenol

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.

M-cresol (Monofenol)

p-dihidroxibenceno (Difenol) Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno.

Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer. (Constantes fsicas de algunos Fenoles) .

Nombre Pto. de fusin(C) Pto. de ebullicin(C) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Fenol 41 182 9,3 -cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5 m-cresol (m-metilfenol) 11 201 2,6 p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3

Catecol (o-dihidroxibenceno) 104 246 45 Resorcinol (m-dihidroxibenceno) 110 281 123 Hidroxiquinona (p-dihidroxibenceno) 173 286 8 El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuracin espacial de sus estructuras.

Propiedades Qumicas: Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la reaccin que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protn al agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido.

Constantes de acidez:

Agua 1 x 10-14 Alcoholes 10-16 a 10-18 Fenol 1,1 x 10-10 cidos carboxlicos 10-5

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Sntesis del Fenol: Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos se cuentan la hidrlisis del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacin del isopropilbenceno.

Hidrlisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio. El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el cido clorhdrico para formar fenol.

Produccin de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con cido sulfrico fumante obteniendo cido benceno-sulfnico, que tratado con cloruro de sodio o hidrxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidrxido de sodio para obtener fenxido de sodio que tratado con cido sulfrico libera fenol.

Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxgeno del aire permitiendo obtener hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con cido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite ceder un protn para formar as sales y teres.

Otras reacciones como la esterificacin, la halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos, productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros.

Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.

Hidrlisis

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Hidrlisis (del griego: , hudr, agua; y , lisis, ruptura o disociacin) es una reaccin qumica entre una molcula de agua y otra molcula, en la cual la molcula de agua se divide y sus tomos pasan a formar parte de otra especie qumica. Esta reaccin es importante por el gran nmero de contextos en los que el agua acta como disolvente.

Contenido [ocultar] 1 Hidrlisis cido Base 2 Hidrlisis en qumica orgnica 2.1 Hidrlisis de amidas y steres

3 Referencias 4 Vase tambin 5 Enlaces externos

[editar] Hidrlisis cido Base

En la hidrlisis cido-base el agua se divide en el ion hidroxilo OH- y un protn H+ (el cual es inmediatamente hidratado para formar el ion hidronio H3O+). Esta reaccin sucede espontneamente en agua pura, y en el equilibrio la concentracin de iones hidronio en agua es [H3O+] = 1 107 M. Esta es tambin la concentracin de iones hidroxilo puesto que cada molcula de agua que se divide genera un hidroxilo y un hidronio. Dicho equilibrio se denomina autoprotlisis:

La adicin de algunas sustancias al agua, por ejemplo una sal, modifica el equilibrio.1 Al ser disueltos en agua, los iones constituyentes de una sal se combinan con los iones hidronio, hidroxilo, o ambos, procedentes de la disociacin del agua. Al consumirse estos iones se modifica su concentracion y, como consecuencia, se modifica el valor del pH.

Los iones A-, BH+ procedentes de cidos dbiles AH, bases dbiles B o sales AB se hidrolizan por accin del agua, dependiendo el grado de la reaccin de la debilidad del cido o de la base, y la solubilidad de la sal; los iones procedentes de cidos o bases fuertes no se hidrolizan apreciablemente. Tanto la reaccin como su constante de equilibrio se pueden obtener por combinacin de la reaccin cido-base con la reaccin de autoprotlisis del agua. As, las sales obtenidas a partir de cidos y bases fuertes no se hidrolizan, las obtenidas a partir de cidos y bases dbiles se hidrolizan de forma que el pH depende de las dos constantes, y en las obtenidas a partir de una combinacin de cido y base en las que slo uno es fuerte, ser el fuerte el que determine el pH.

[editar] Hidrlisis en qumica orgnica

En qumica orgnica, la hidrlisis se presenta como la reaccin opuesta a la condensacin. En este contexto una molcula orgnica y el agua reaccionan rompiendo un enlace covalente para formar dos molculas orgnicas con grupos funcionales que incluyen los tomos de la molcula de agua. En general se requiere aadir cidos o bases fuertes para catalizar la hidrlisis.

[editar] Hidrlisis de amidas y steres

Hidrlisis de steres. La hidrlisis de amidas y steres ocurre cuando un nuclefilo, como el agua o el ion hidroxilo, ataca el carbono del grupo carbonilo del ster o la amida. En una base acuosa, los iones hidroxilo son mejores nuclefilos que las molculas polares como el agua. En un cido, el grupo carbonilo se protona, facilitando el ataque nucleoflico. Dado que una amida resulta de la condensacin de una amina y un cido carboxlico, la hidrlisis del amida genera dicha amina y dicho cido. Para los steres, resultado de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol, se obtiene igual el cido y el alcohol:

Uno de los ejemplos ms antiguos de hidrlisis es la saponificacin, en la que la hidrlisis bsica de un triglicrido (una molcula con grupos ster) genera glicerol (un alcohol) y cidos grasos (carboxlicos). Estos cidos reaccionan a su vez con la base de la disolucin generando sales orgnicas conocidas como jabones.