Los hidrocarburos son compuestos que contienen slo carbono e hidrgeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifticos y aromticos.

Los hidrocarburos se clasifican en alifticos y aromticos Los hidrocarburos alifticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que slo contienen enlaces simples carbono-carbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbonocarbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.

El segundo grupo lo forman los hidrocarburos aromticos. El compuesto ms importante en esta familia es el benceno.

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrgeno que slo contienen enlaces simples carbono carbono. Cumplen la frmula general CnH2n+2, donde n es el nmero de carbonos de la molcula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homloga. Serie homloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2) . La frmula general para alcanos homlogos es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homlogos. En una serie homloga las propiedades fsicas varan de forma continua , tanto los puntos de fusin como los de ebullicin van aumentando a medida que aumenta el nmero de carbonos de la molcula. Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara. La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico. Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Alcanos ismeros metano, etano y propano son los nicos alcanos con las frmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin

Ismeros del butano embargo, existen dos alcanos de frmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano. Estos alcanos de igual frmula pero con diferente estructura se llaman ismeros. Existen tres ismeros de frmula C5H12. El ismero lineal se llama n-pentano. Los ramificados son el isopentano (2metilbutano) y el neopentano (2,2-dimetilpropano).

Existen cinco ismeros constitucionales de frmula C6H14:

A medida que aumenta el nmero de carbonos crece de forma exponencial el nmero de ismeros. Existen ms de 360 000 ismeros con la frmula C20H42 y ms de 62 millones con la frmula C40H82. Nomenclatura de Cicloalcanos Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice representa un carbono unido a dos hidrgenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos. Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano por ilo. Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabtico.Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice representa un carbono unido a dos hidrgenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos. Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano por ilo. Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabtico. Estereoqumica Estereoisomera La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario considerar las tres dimensiones espaciales. Las bases de la estereoqumica fueron puestas por Jacobus vant Hoff y Le Bel, en el ao 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro

sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro, con el carbono en el centro del mismo. La disposicin tetradrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia de dos posibles compuestos, que son imgenes especulares no superponibles, llamados enantimeros. En general a las molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus tomos, se les denomina estereoismeros. Clasificacin de ismeros Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. Como ejemplo, dibujemos los ismeros estructurales de frmula C2H6O .

Solamente existen dos formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes. En el etanol, el oxgeno se enlaza a un carbono y a un hidrgeno. En el dimetil ter est unido a dos carbonos. Se trata de ismeros estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin. Pentano y 2-Metilbutano son ismeros se cadena, ambos de frmula C5H12. El pentano es un alcano con cadena lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificacin.

De nuevo obsrvese como los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son ismeros de posicin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicin en cada molcula.

En los estereoismeros los tomos estn conectados de igual manera en ambas molculas. La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de tomos. Los estereoismeros se clasifican en ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

Ismeros geomtricos o cis trans La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

Isomeros geomtricos Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. Los compuestos cclicos, debido a su rigidez, tambin presentan isomera geomtrica. As, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos ismeros. Se llama ismero cis el que tiene los hidrgenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos. El Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. -Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A. Eteno: una hormona de las plantas

Limoneno: componente del zumo de naranjas y limones Felandreno: aceite de los eucaliptos

Caroteno: precursor de la vitamina A Nomenclatura de Alquenos Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaa de un localizador que indica su posicin en la molcula. La molcula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador ms bajo.

Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabticamente y se acompaan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace est a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.

Regla 5.- En compuestos cclicos resulta innecesario indicar la posicin del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

Grado de instauracin Cada anillo o ciclo de una molcula implica la prdida de dos hidrgenos respecto a un alcano de frmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturacin al nmero de ciclos y dobles enlaces presentes en una molcula.Debido a que los alcanos contienen el mximo nmero posible de enlaces carbono-hidrgeno, se dice de ellos que son hidrocarburos saturados. Alquenos y compuestos cclicos son hidrocarburos insaturados.

Butano, un hidrocarburo saturado 2-Buteno, un hidrocarburo insaturado El nmero total de enlaces y ciclos en una molcula se donomina grado de insaturacin.

2-metil-1,3-butadieno (dos dobles enlaces, dos grados de insaturacin) Ciclohexeno ( un doble enlace y un ciclo, dos grados de insaturacin) Biciclo[3.3.0]nonano (dos ciclos, dos grados de insaturacin) Grado de insaturacin en compuestos que continenen halgenos, oxgenos y nitrgenos. Halgenos: Sumar el nmero de halgenos al nmero de hidrgenos. Oxgenos: Ignorar los oxgenos.

Nitrgenos: Restar el nmero de nitrgenos del nmero de hidrgenos. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. El acetileno puede obtenerse a partir de xido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno elctrico para formar carburo de calcio. En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.

Capillin: Alquino con actividad fungicida El acetileno fue usado en la industria para preparar Acetaldehdo, acido actico, cloruro de vinilo y polmeros acrlicos. Nomenclatura de Alquinos Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

Alcoholes - caractersticas generales

Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

El metanol es un lquido incoloro, su punto de ebullicin es 65C, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona) La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehdo), material de partida para la fabricacin de resinas y plsticos. El etanol se obtiene por fermentacin de materia vegetal, obtenindose una concentracin mxima de 15% en etanol. Por destilacin se puede aumentar esta concentracin hasta el 98%.Tambin se puede obtener etanol por hidratacin del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petrleo.

El etanol es un lquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullicin de 78C. Es fcilmente metabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo. Nomenclatura de Alcoholes Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

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Nomenclatura de teres epxidos nomenclatura de los steres consiste en nombrar alfabticamente los dos grupos alquilo que parten del oxgeno, terminando el nombre en ter. Veamos algunos ejemplos:

Tambin se pueden nombrar los teres como grupos alcoxi.

Los teres cclicos se forman sustituyendo -CH2- del ciclo por -O-. Este cambio se indica con el prefijo oxa- .

Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

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Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Nomenclatura del Benceno Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posicin de los sustituyentes en el anillo.

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