HIDROCARBONETOS E SOLVENTES

Hidrocarbonetos
So compostos orgnicos constitudos unicamente de hidrognio e carbono que se classificam de acordo com a estrutura da cadeia:

Alcanos ligaes simples entre carbonos; Alquenos uma ligao dupla entre carbonos; Alquinos ligao tripla entre carbonos; Alcadienos duas ligaes duplas entre carbonos; Cicloalcanos cadeia fechada com simples ligaes; Cicloalquenos cadeia fechada com duplas ligaes; Aromticos presena de anel benznico. Os alcanos apresentam ligaes simples entre tomos de carbono e cadeia aberta. So tambm chamados de hidrocarbonetos parafnicos ou parafinas. Como so compostos constitudos exclusivamente por carbono e hidrognio, formam uma srie homloga de frmula geral C nH2n+2, o primeiro membro o metano (CH4). A estrutura fsica dos alcanos de cadeia carbnica

acclica (aliftica), saturada e homognea, ou seja, cadeia aberta que apresenta ligao simples entre tomos de carbono.

Metano

Os alcanos se apresentam em condies ambientes, nas fases slida, lquida ou gasosa, conforme o nmero de tomos de carbono. Alcanos de cadeia normal se apresentam da seguinte maneira: Um a quatro carbonos: gases. Cinco a dezessete carbonos: lquidos. Dezoito carbonos em diante: slidos. Os alcanos puros so incolores, os gasosos e os slidos so inodoros e os lquidos tm cheiro caracterstico (gasolina, por exemplo). Os alcanos so todos apolares. Desse modo, so insolveis em solventes fortemente polarizados, como a gua, porm so solveis em solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente polarizados, como o lcool. Os compostos de cadeia aberta como o alcano, foram denominados alifticos (do grego aleifatos = gordura) no sentido de lembrar a sua natureza gordurosa. Os alcanos so encontrados na natureza, de onde podemos extra-los e purific-los. Existem principalmente no petrleo, no gs natural, no xisto betuminoso (camada de rocha sedimentar) e na cera mineral. Eles so utilizados, dentre outras coisas, como matria-prima para a preparao de muitos compostos na indstria petroqumica e tambm como combustvel.

Os alquenos possuem uma ligao dupla entre dois tomos de carbono, ou seja, so insaturados. Eles tambm so chamados de hidrocarbonetos etilnicos ou olefinas, so constitudos por carbono e hidrognio, sua frmula geral CnH2n , o primeiro membro desta srie de compostos o eteno (C 2H4), sua estrutura de cadeia carbnica acclica (aliftica). O mais simples dos alquenos o eteno (ou etileno), esse se apresenta como um gs incolor e insolvel na gua. Quando em reao com cloro ou bromo, esse gs tem a propriedade de formar lquidos oleosos, por isso recebeu o

nome de gs olfiant (gs gerador de leo). Da a denominao olefinas, que empregada para todos os alquenos. Os alquenos se apresentam na natureza e em temperatura ambiente da seguinte forma: Cadeia normal de dois a quatro carbonos: gases; Cinco a dezesseis carbonos: lquidos; Dezessete carbonos em diante: slidos. Ao contrrio dos alcanos, os alquenos so muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petrleo, como o caso do eteno que obtido industrialmente atravs do cracking de petrleo. O termo cracking originado do ingls (to crack = quebrar), tem esse nome porque corresponde a um processo de quebra de molculas grandes de alcanos atravs de catalisadores, o que d origem a molculas menores de alcanos e alquenos. O eteno costuma ser utilizado como anestsico em intervenes cirrgicas e no amadurecimento forado de frutas verdes (essas tomam a cor natural das frutas maduras quando em contato com o gs) e ainda na preparao de polietileno, que um dos plsticos mais importantes na indstria, usado na confeco de sacos e garrafas plsticas, brinquedos, etc. Borracha sinttica, corantes, tecidos sintticos e, at mesmo, explosivos so obtidos atravs de alquenos. Os alquenos so hidrocarbonetos que apresentam entre tomos de carbono uma dupla ligao, so tambm chamados de hidrocarbonetos alifticos insaturados. Alquinos so hidrocarbonetos de cadeia carbnica acclica,

homognea, insaturada com uma tripla ligao nica entre tomos de carbono. So conhecidos tambm como hidrocarbonetos etnicos ou hidrocarbonetos acetilnicos. A frmula geral dos alquinos : CnH2n 2, e o primeiro membro o etino (C2H2). Os alquinos possuem pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da cadeia carbnica (massa molecular), como acontece com os alcanos e alquenos. Essa classe de compostos no possui cor (incolor) e nem cheiro (inodoro). Apresentam insolubilidade em gua, mas so solveis em solventes orgnicos como o lcool, o ter e outros. Os alquinos so mais

reativos que os alquenos e os alcanos, devido presena da tripla ligao que traz instabilidade, eles so preparados em laboratrio porque no se encontram livres na natureza. Mas a preparao industrial est voltada especialmente para um composto: o Acetileno, que tambm chamado de etino. O acetileno parcialmente solvel em gua, e a partir dele que se obtm solveis no inflamveis. Esse hidrocarboneto importantssimo na indstria, usado em grande escala na fabricao de borrachas sintticas, plsticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios txteis para a produo de tecidos. O PVC muito conhecido no mercado pela variedade de produtos, como os tubos e conexes to essenciais nas construes. O filme de PVC, por exemplo, usado para armazenar ou para transportar alimentos in natura, crus, processados ou at prontos As caractersticas gerais dos componentes pertencentes classe dos hidrocarbonetos so: - Alcanos ou parafinas: so hidrocarbonetos alifticos saturados, isto , apresentam cadeia com apenas ligaes simples ligaes. O nome parafinas vem do latim: parum = pequena + affinis = afinidade, e quer dizer "pouco reativas". Frmula geral: CnH2n+2 - Alquenos ou olefinas: so hidrocarbonetos alifticos insaturados que apresentam uma dupla ligao. Este termo olefinas provm do latim: oleum = leo + affinis = afinidade, e significa que eles reagem com substncias oleosas. Frmula geral: CnH2n - Alquinos: so hidrocarbonetos alifticos insaturados por uma tripla ligao. Frmula geral: CnH2n-2 - Alcadienos ou dienos: so hidrocarbonetos alifticos insaturados por duas ligaes duplas. Frmula geral: CnH2n-2 Hidrocarbonetos Cclicos: Esta classe se subdivide em: - Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas: apresentam cadeia fechada com apenas simples ligaes. Frmula geral: CnH2n - Cicloalquenos, ciclenos ou ciclolefinas: so hidrocarbonetos cclicos insaturados com uma dupla ligao.

- Aromticos: so hidrocarbonetos que em cuja estrutura existe pelo menos um anel benznico ou aromtico.

Solventes
Solventes so substncias que permitem a disperso de outra substncia em seu meio. Normalmente o solvente estabelece o estado fsico dadissoluo Por isso, se diz que o solvente o componente de uma dissoluo que est no mesmo estado fsico que a dissoluo. Numa dissoluo de gua e sal de cozinha, a gua o solvente porque dispersa no seu meio o sal. A gua um solvente inorgnico, polar, chamado frequentemente de "solvente universal" pois usado para dissolver muitas substncias. Respeita-se a regra de polaridade das molculas, onde solvente polar dissolve molcula polar, e solvente apolar dissolve molcula apolar. Quando uma certa substncia (orgnica por exemplo) possui dois grupos distintos que diferem nas caracteristicas de polaridade, observa-se qual prevalece, e o solvente ser semelhante esse. Mas a interao entre o solvente e o soluto (ou disperso) est relacionada diferena (ou ausncia) de disputa entre as partes polares e apolares. Muitos solventes utilizados na indstria so substncias altamente volteis, isto , que se evapora facilmente, da que pode ser inalada (introduzida no organismo atravs da aspirao, pelo nariz ou boca). Outra caracterstica serem inflamveis, isto , pegam fogo facilmente. Propriedades fsicas de solventes comuns Os solventes podem ser classificados em duas categorias: polares e no polares. Geralmente, a constante dieltrica do solvente fornece uma medida aproximada de polaridade. A polaridade forte da gua indicada, a 20 C, por uma constante dieltrica de 80,10. Solventes com uma constante dieltrica menor que 15 so geralmente considerados apolares. Tecnicamente, as medidas de constante dieltrica de um solvente so a capacidade que estes tm de reduzir a intensidade do campo eltrico existente em torno de uma partcula carregada que esteja imersa nele. Esta reduo ento comparada com a intensidade do campo da partcula carregada em um vcuo. Em termos

leigos, a constante dieltrica do solvente pode ser pensado como a sua capacidade de reduzir a taxa interna de soluto. Constantes dieltricas e momento dipolar representam a polaridade do solvente e a polarizao de uma molcula "isolada", respectivamente. Como solventes so utilizados pelos qumicos para realizar reaes qumicas ou observar os fenmenos qumicos e biolgicos, medidas mais especficas de polaridade so obrigatrios. A polaridade, o momento dipolo e possibilidadede de fazer ligao hidrognio de um solvente determina qual tipo de compostos ele capaz de dissolver e com o quais outros solventes ou compostos lquidos miscvel. Como regra geral, solventes polares dissolvem compostos polares e solventes apolares dissolvem compostos apolares. Compostos polares, como acares ou compostos inicos, como sais inorgnicos s se dissolvem em solventes muito polares, como gua, enquanto compostos fortemente apolares, como leos ou ceras dissolvem apenas em solventes orgnicos apolares, como hexano. Similarmente, a gua e hexano no so miscveis uns com os outros e rapidamente separam-se em duas camadas, mesmo depois de serem bem agitados. Solventes Orgnicos Geralmente o termo solvente se refere a um composto de natureza orgnica. Apesar de suas composies qumicas serem muito diversas, os solventes orgnicos possuem um certo nmero de propriedades comuns: so compostos lquidos lipossolveis, possuem grande volatilidade, so muitos inflamveis e produzem importantes efeitos txicos. Os principais hidrocarbonetos utilizados como solventes so:

a)

Hidrocarbonetos alifticos:

Para-xileno. Etilbenzeno. Estireno. d) Hidrocarbonetos halogenados:

Pentano. Hexano. Heptano. Decano. b) Hidrocarbonetos alicclicos:

Cloreto de metileno. Clorofrmio. Tetracloreto de carbono. 1,2-Dicloroetano. Tricloroetileno. 1,1,1- Tricloroetano. Tetracloroetileno. Freons.

Ciclohexano. Meticiclohexano. Alfa-pireno. c) Hidrocarbonetos aromticos:

Benzeno. Tolueno. Orto-xileno. Meta-xileno.

Classificao dos Solventes Existem basicamente trs classificaes ou tipos de solventes orgnicos usados na indstria qumica a considerar. Existem solventes oxigenados, aromticos. Os solventes oxigenados incluem produtos como cetonas, teres de glicol e lcool. Estes tipos de solventes so criados por meio da extrao de elementos de outros produtos qumicos para ganhar a consistncia desejada e equilbrio dos componentes. Geralmente, os solventes oxigenados tm uma taxa muito elevada de pureza, devido ao produto ser refinado na fase final de produo. As partculas minuciosas e at mesmo o excesso de gua so extrados antes de o solvente ser considerado pronto para uso. J os solventes hidrocarbonetos incluem hidrocarbonetos aromticos e alifticos que os tornam ideais para uso em uma srie de solventes hidrocarbonetos e solventes halogenados ou

produtos para o lar. Estes tipos de solventes so um pouco mais complexos em sua composio simples do que os solventes oxigenados. Os solventes hidrocarbonetos tendem a ser destilados para se adequarem a uma finalidade. Isto significa que a composio do produto, cor e cheiro do produto final podem variar consideravelmente, dependendo da finalidade a que o produto se destina e de sua aplicao na indstria. Os solventes halogenados so solventes hidrocarbonetos que passam por um processo de clorao. A quantidade de lquido que dissolve o produto geralmente um pouco diferente, mas os solventes aromticos podem ter um aroma mais pungente do que os solventes mais suaves feitos a partir de hidrocarbonetos. Todos os tipos de solventes qumicos so usados em ambientes domsticos, de trabalho e nas indstrias. Alguns dos solventes so mais adequados para limpeza de superfcies, tais como bancadas e pisos, adicionando uma camada de proteo a diferentes. Outros servem para lubrificao dos aparelhos de pequeno porte, ajudando a remover os odores desagradveis do ambiente. A maioria das indstrias emprega solventes em algum de seus processos de fabricao. Fundamentalmente, so utilizados como veculos para aplicar determinados produtos, tais como pintura, vernizes, lacas, tintas, adesivos, etc..., como tambm em processos de eliminao tais como desengraxantes, agentes de extrao, etc. A indstria qumica emprega solventes para realizar determinados processos e reaes entre substncias previamente dissolvidas ou suspensas no seu interior. Algumas vezes so usados como reativos de partida ou como compostos intermedirios de snteses qumicas. Alguns exemplos sobre a utilizao de solventes na indstria so:

Indstria Alimentcia: extrao de azeites e graxas como o Indstria Siderrgica: limpeza e desengraxamento de peas com

ciclohexano e o sulfeto de carbono.

tricloroetileno e cloreto de metileno. Refrigerao em processos de corte, com hidrocarbonetos aliftocos.

Indstria de Calados: como solventes de colas e pegas em

misturo de hexanos.

Indstria de Plsticos e Borracha: como solventes de matriasIndstria de Madeira: como solventes de lacas e vernizes, p. ex. Indstria Cosmtica: como dispersantes de lcool etlico, lcool Indstria Farmacutica: em sntese de frmulas. Indstria de Tintas: como diluentes para tolueno, acetatos,

primas e de transformao, p. ex. dimetilformamida, clorofrmio, acetona, etc...

terebentina, tolueno, etc...

isoproplico, clorofrmio.

cetonas, etc... Limpeza a seco: como solventes de substncias orgnicas, p. ex. o tetracloroetileno. Riscos de trabalho com solventes Devido sua volatilidade os solventes podem penetrar atravs das vias respiratrias e podem chegar at aos tecidos e rgos mais receptivos. Se ocorrerem derrames ou respingos, os solventes podem entrar em contato com as mos ou impregnar nas roupas e, assim, penetrar atravs da pele. Com a manipulao dos solventes, do material de trabalho, a roupa, etc... produz-se gradativa contaminao. Se o trabalhador fuma ou come no local de trabalho, pode acontecer uma intoxicao por ingesto. A maioria dos solventes inflamvel, outros no queimam facilmente, porm se decompem em altas temperaturas e produzem produtos de decomposio altamente txicos, tais como os hidrocarbonetos halogenados que do lugar ao fosgnio, ao cido fluordrico, etc... Tambm existe o risco de exploso. Cada solvente tem um intervalo de de concentraes no qual possvel ocorrer a exploso. Tanto acima quanto abaixo, no haver riscos dela vir a se produzir. Como esta informao mais fcil, pois controlando as concentraes controla-se tambm este risco. Estes riscos podem ser reduzidos forando a ventilao nos locais de trabalho para evitar concentraes perigosas. Eliminando a possibilidade de fascas, chamas e temperaturas elevadas. necessrio um cuidado especial quando se abre recipientes com produtos inflamveis, poos, etc. Ao no organismo Os solventes podem penetrar no organismo por diferentes vias:

Pela via pulmonar, durante a respirao. Esta a via de entrada Pela via cutnea. A pele permite a entrada da maioria dos Pela via digestiva. Ao comer ou fumar, a pessoa pode ingerir

mais importante em ambientes de trabalho.

solventes, devido sua lipossolubilidade.

pequenas quantidades de solventes que se encontram em suas mos, ao trocar suas roupas ou ferramentas de trabalho.

Alguns atuam localmente sobre a pele, dando lugar a dermatose.

Um dos efeitos mais gerais o efeito narctico, considerando que os solventes atuam sobre o sistema nervoso central. Os solventes ou seus metablitos podem atuar sobre diferentes rgos, chegando a causar leses em determinadas circunstncias, no fgado, rins, sistema hematopoitico, etc. A exposio prolongada pode dar origem a enfermidades, algumas j reconhecidas como profissionais; o caso do benzolismo produzido pelo benzeno. Uma parte do solvente inalado percorre o trato respiratrio, chega ao sangue, e da a diferentes rgos e tecidos. Ao cessar a exposio, comea a eliminar-se seguindo o sentido inverso, at que seja eliminado com o ar expirado. Outra parte sofrer uma srie de transformaes, principalmente no fgado. Estas substncias transformadas, chamadas metablitos, so geralmente derivados hidrossolveis do solvente, e podem eliminar-se facilmente pela bile ou pela urina. No h uma regra geral de biotransformao dos diferentes grupos de solventes, cada um tem seu comportamento particular. Conhecem-se alguns metablitos: o tricloroetileno se transforma em cido tricloroactico e tricloroetanol, que so eliminados pela urina; o benzeno em fenol; o estireno em cido mandlico e fenil - glioclico; o metanol em cido frmico, etc. A absoro pulmonar ocorrem em duas etapas: entrada do solvente desde o meio ambiente at os alvolos pulmonares e transferncia desde os alvolos pulmonares at o sangue venoso. Na primeira fase o solvente se introduz na cavidade alveolar, mediante o ar inspirado. Na segunda fase ocorre a difuso ao sangue e depende das

caractersticas fsico-qumicas do solvente, coeficiente de difuso e coeficiente de diviso entre o sangue e o ar. A maioria das substncias qumicas sofre trocas no organismo, e se transformam em outras, porque este trata de manter seu equilbrio e evitar concentraes perigosas. O metabolismo provoca uma elevada reduo do solvente no sangue, transformando-o em composto menos txicos, geralmente mais fceis de eliminar, ainda que em conseqncia disto, possam os pulmes continuar absorvendo mais solventes. Sintomas de intoxicao Quando se inalam os vapores do solvente os sintomas so fundamentalmente devidos ao efeito narctico: sono, enjo, falta de reflexos, cansao, debilidade, falta de concentrao, instabilidade emocional, dor de cabea, falta de coordenao, confuso, debilidade muscular. Em uma intoxicao crnica podem aparecer alteraes respiratrias, hepticas e renais podendo surgir, inclusive, tumores cancerosos. Se o solvente penetra atravs da pele, produz nesta: ressecamento, irritao, descamao, inflamao, etc.