5) x.

La cadena principal (CP) es la ms larga que contiene al grupo funcional principal (GFP) y a la mayor cantidad de GFs (el grupo COH o CHO grupo formiloforma parte de la cadena ppal en este caso). En este ejemplo es la recuadrada en azul

El GFP es un ster, por lo que su nombre ser alcanoato de alquilo, donde el resto alcanoato ser el que contenga al carbonilo del ster y esa ser la posicin 1. En este caso, la CP es de 8 t de C (oct).

Efectuemos el listado de GFs y sustituyentes (recuadrados en verde): En C2: un radical aromtico complejo, un anillo fenilo con un grupo amino en posicin 2 u orto. Lo llamaremos (2-aminofenil) o (o-aminofenil) En C3, un triple enlace C-C (ino) En C5 y C8 dos grupos carbonilo: uno de cetona y otro de aldehdo, respectivamente. Puedo llamar ceto al del C5 y oxo al del 8, o llamar a ambos oxo (no ceto porque se emplea slo con cetonas) En posicin 7, tengo un sustituyente etilo El alquilo (encerrado en rojo) es un isopropilo o (1-metiletilo)

El nombre UIPAC completo sera entonces:

2-(o-aminofenil)-7-etil-5,7-dioxo-3-octinoato de isopropilo
Recuerden que: Los sustituyente se ordenan alfabticamente Los prefijos multiplicadores no son tenidos en cuenta en el ordenamiento En el radical complejo, la primera letra es la que determina el orden alfabtico, aun cuando proviene de un prefijo multiplicador.

Para reflexionar un poco Ntese en este caso que el C2 y C7 de la frmula estructural anterior son asimtricos. Cul sera la configuracin de dichos carbonos si los sustituyente estuviesen unidos a la cadena ppal por un enlace dibujado como cua (estructura A)? y si fuesen guiones en vez de cuas (estructura B)? Qu relacin guardan las estructuras A y B? Cul sera la actividad ptica de una mezcla que contenga un 50% de ambas? Cuntas zonas de resonancias independientes existen en la molcula? Cundo hay resonancia, como lo identifico? AYUDA. Analizar la hibridacin de TODOS los tomos (no slo el carbono)

y.

La CP es la ms larga que contiene al GFP y a la mayor cantidad de GFs. Es la recuadrada en azul. Notar que el sustituyente numerado y recuadrado en verde no contiene ningn GF (es un sustituyente alquilo), por eso no forma parte de la cadena ppal.

El GFP es una amida, por lo que su nombre ser alcanamida, donde el resto alcano ser el que contenga al carbonilo de la amida y esa ser la posicin 1. En este caso, la cadena ppal es de 8 t de C (oct).

Efectuemos el listado de GFs y sustituyentes (recuadrados en verde): En C2: un grupo carbonilo de cetona (ceto u oxo) En C4, una funcin alcohol dada por el grupo hidroxilo u oxhidrilo (hidroxi) y un radical complejo, alqulico de 5C, que tiene una cadena ppal de 4C y un sustituyente metilo en posicin 3: (3-metilbutil). Este ltimo tambin se llama isopentilo. Vase que la numeracin de la cadena lateral comienza en el carbono unido directamente a la CP. En posicin 6 tenemos un bromo y un doble enlace de alqueno (eno) El nitrgeno de la amida est sustituido (N-sustituido) por un metilo. Eso lo indicamos como N-metil (la ene del nitrgeno en mayscula y cursiva) y es el primer sustituyente que se indica, ms all del orden alfabtico de los dems sustituyentes (ver problema 6. Ejercicios 25 y 28). Siempre las Nsustituciones se indican antes que los dems sustituyentes, porque no integran la cadena ppal (estn unidos a un heterotomo, no a carbono)

El nombre UIPAC completo sera entonces:

N-metil-6-bromo-2-ceto-4-hidroxi-4-(3-metilbutil)-6octenamida
Para pensar un poco ms Ntese en este caso que el C4 es asimtrico y que la configuracin del doble enlace es Z (por qu?) Si tratasen al compuesto anterior con cido bromhdrico: cuntos productos obtendra suponiendo que parte de una mezcla equimolar del compuesto de configuracin (4S,6Z) y el (4S,6E)? Y si hiciramos

reaccionar la mezcla con hidrgeno en presencia cantidades catalticas de paladio?

Aclaraciones: Cuando se trabaja con compuestos tan funcionalizados (con tantos GFs) como los anteriores, pueden darse otras reacciones en presencia de los reactivos nombrados, que sern analizadas en otras unidades. Usen lo que saben hasta al momento para justificar sus respuestas. Y quisiera aprovechar para agregar un par de reflexiones respecto a las justificaciones. Justificar significa responder al porque de una determinada cuestin. Y esto parece trivial, pero pareciera que existe un problema en diferenciar que es una justificacin y que una descripcin o definicin. Por ejemplo, si hablamos de estabilidad de radicales, no basta decir este es ms estable que el otro porque es primario o secundario Eso ltimo es una descripcin: nicamente estamos describiendo algo en base a definiciones (de que es primario y secundario, en ese caso). Justificar significar ir o llegar a fondo en relacin al efecto o propiedad que fundamenta un determinado fenmeno u observacin, y desde ese lugar es que debemos intentar dar respuesta a ese porque. Por ejemplo, si estamos analizando la diferencia de acidez entre el cido etanoico y 2-fluoretanoico, no basta con decir que uno es ms acido que el otro por efecto inductivo, porque el que lee o escucha su respuesta puede preguntarse: Qu tengo que analizar al momento de estudiar diferencia de acidez? De dnde viene lo del efecto inductivo? Qu es el efecto inductivo? Se refiere al dador o atractor? Qu pasa con la posicin de los grupos? Etc, etc A veces por no escribir un par de palabras ms, la respuesta queda incompleta, y no porque la idea no este rumbeada, sino porque el que est del otro lado, tratando de entender la idea que Uds. quisieron transmitir, se plantea ms interrogantes que los que Uds intentaron responder. O ms bien, se preguntan si realmente entendieron del tema, siendo que muchos de esos interrogantes que estn girando en torno al problema no fueron contestados o lo fueron pero de manera inconclusa. En este sentido, justificar adecuadamente es demostrarle al docente -que va a ser quien lea y corrija lo que Uds. produjeron en el examen- que realmente manejan los conceptos analizados en la materia. Y esto significa no dejar nada librado a la imaginacin, es decir, no debe pretenderse que el docente cierre la idea que el alumno no cerr, porque justamente es eso lo que se evala en los exmenes: lo que se sabe y la manera en que uno lo presenta. Pnganse en el lugar del evaluador, pero, sobre todo, pnganse en el rol del docente, intente transmitir ideas a sus compaeros y vean si ellos

los comprenden o no Traten de construir respuesta de manera individual y grupal, y fundamentalmente, escriban justificaciones completas en papel, no se queden en planteos que puedan entender Uds. solos. Recuerden adems, que las respuestas de los exmenes no pueden estar acompaadas con acotaciones orales luego de la entrega de las correcciones: profe, ac no quise decir esto, quise decir tal otro. Un examen escrito es un documento y es lo que certifica sus competencias, no slo como estudiantes de qumica (aunque no vayan a ser qumicos, yo tampoco lo soy!), sino tambin como comunicadores. Ponerse en el lugar del otro es un muy buen ejercicio para entender que resolver un examen no slo es una cuestin de contenidos (de si s o no tal o cual mecanismos o nomenclatura o isomera). Se trata, en definitiva, de saber transmitir de manera clara las ideas, de saber comunicar, de hacerse entender. Por eso, no basta ni con saber acerca de la materia, ni con saber comunicar, sino que es a partir de ambas premisas que debemos elaborar respuestas que estn justificadas en base a los contenidos conceptuales de la asignatura y que estn redactadas de manera clara y concisa.