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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA

Unidad IV: Qumica de carbohidratos

Prof. Keila Torres

Objetivos de la clase

Carbohidratos

Monosacridos Simples Monosacridos derivados

Biomolculas

Carbohidratos
Tambien conocidos como hidrato de carbono, glcidos, glicidos, presentan la siguiente frmula empirica C(H2O)n.

Desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas polihidroxilados, o productos derivados de ellos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin.

Funciones
Funcin energtica. Cada gramo de carbohidratos aporta una energa de 4 Kcal. Generando el combustible necesario para realizar las funciones orgnicas, fsicas y psicolgicas de nuestro organismo es por ello que son buenos almacenadores de energa. Una vez ingeridos, los carbohidratos se hidrolizan a glucosa, la sustancia ms simple. La glucosa es de suma importancia para el correcto funcionamiento del sistema nervioso central (SNC). Sirven como componente principal de la membrana celular. Funcionan como componente estructural de muchos organismos (paredes celulares de las bacterias, exoesqueleto de muchos insectos y celulosa en las plantas.

Tambin ayudan al metabolismo de las grasas e impiden la oxidacin de las protenas.

Clasificacin de los carbohidratos o glcidos

Carbohidratos

Monosacridos

Oligosacridos (2 -10)

Polisacridos (ms de 10)

Simples

Derivados

Simples

Derivados

Monosacridos Simples
Los monosacridos simples son aldehdos o cetonas polihidroxilados. Los monosacridos que presentan el grupo funcional aldehdo se llaman aldosas y los monosacridos con el grupo funcional cetona se llaman cetosas.

Gliceraldehido Aldosa

Dihidroxicetona Cetosa

Clasificacin segn la longitud de cadenas


Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas Nonosas 3 carbonos (CH2O)3 4 carbonos (CH2O)4 5 carbonos (CH2O)5 6 carbonos (CH2O)6 7 carbonos (CH2O)7 8 carbonos (CH2O)8

D- Gliceraldehido (triosa)

D- Eritrosa (tetrosa)

D- Ribosa (pentosa)

D- Glucosa (hexosa)

Sedoheptulosa (Heptosa)

Con la excepcin de la dihidroxiacetona, en todos los monosacridos simples hay uno o varios carbonos asimtricos. En el caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, hay un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L.

Dihidroxiacetona

CARBOHIDRATOS

Clasificacin
O C H HO C H H C OH H C OH CH2OH
D-Arabinosa Nombre:_____________

Monosacrido simple De acuerdo a su estructura:___________________


Segn el grupo Aldosa funcional:_____________________

Pentosa Segn la longitud de la cadena:________________


De acuerdo a la combinacin de los dos criterios Aldopentosa anteriores:_________________________________

Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo

Las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D- y L- Eritulosa


CH2 OH C O CH2 OH
Dihidroxicetona

CH 2 OH C O H C OH H C OH CH 2 OH
D-Ribulosa

CH 2 OH C O H C OH CH 2 OH
D-Eritulosa

CH 2OH C O HO C H H C OH CH 2OH

CH 2OH C O H C OH H C OH H C OH CH 2OH
D-Alulosa

CH 2OH C O

CH 2OH C O H C OH HO C H H C OH CH 2OH
D-Sorbosa

D-Xilulosa

CH 2OH C O

HO C H H C OH H C OH CH 2OH
D-Fructosa

HO C H HO C H H C OH CH 2OH
D-Tagatosa

La mayora de los azucares del ser humano son los azucares D

Son slidos blancos, cristalinos, hidrosolubles y de sabor generalmente dulce Presentan actividad ptica

Triosas
Gliceraldehido
Dihidroxiacetona (DHA)
(a)

(b)
D - Gliceraldehido

L - Gliceraldehido La forma fosforilada de la DHA (a), la dihidroxicetona fosfato(DHAP) (b), es un importante intermediario del metabolismo de la glucolisis en la clula.

Es importante ya que es el primer monosacridos que se obtiene en la fotosntesis, durante la fase oscura (ciclo de Calvin), es decir es precursor de la glucosa

Tetrosa
O C H H C OH CH 2OH
D-Eritrosa

H C OH

La Eritrosa 4-fosfato es un intermediario de la ruta de las pentosas fosfato.

Pentosa

Ribosa
Esta presente en:
* Nuclesidos * Nucletidos

- D-Ribosa

* Ac. Ribonucleico
* Coenzimas como: ATP, NAD, NADP, flavoprotenas.

*Intermediario de la Va de la Pentosa fosfato.

ATP

Desoxirribosa

2 desoxi-D-Ribosa Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN)

D - Ribulosa
CH 2 OH C O H C OH H C OH CH 2 OH
D-Ribulosa *Intermediario de la Va de la Pentosa fosfato. D-Ribulosa 1,5 bifosfato

Fotosntesis

O C H HO C H H C OH H C OH CH2OH

O C H

H C OH
HO C H H C OH CH2OH

D-Arabinosa Presente en el bacilo tuberculoso

D-Xilosa

O C H HO C H HO C H H C OH CH 2OH
D-Lixosa

CH 2OH C O HO C H H C OH CH 2OH
D-Xilulosa
Intermediario en la va del cido urnico

Es un azcar poco comn en la naturaleza. La lixosa se puede encontrar formando parte de los glicolipidos de las paredes bacterianas de algunas especies. Constituyente de una lixoflavina

Hexosas
H

Glucosa

C H H C OH HO C H C OH H C OH CH 2OH

D-glucosa

Es la principal fuente de energa del metabolismo celular. Se transporta a todos los tejidos.

La determinacin de glucosa en sangre (glucemia) es til para el diagnstico de numerosas enfermedades metablicas, fundamentalmente de la diabetes mellitus.

Galactosa
La galactosa se convierte en glucosa en el hgado como aporte energtico.
Forma parte de los glucolipidos y glucoproteinas de las membranas celulares sobre todo de las neuronas.

La galactosemia es una enfermedad hereditaria causada por una deficiencia enzimtica que se manifiesta con la incapacidad de metabolizar la galactosa, por consiguiente la galactosa se acumula en el organismo como galactosa -1-fosfato y galactiol, los cuales producen lesiones en el higado y el sistema nerviso central.

Fructosa
Es una forma de azcar encontrada en las frutas y en la miel. Se sintetiza en las vesculas seminales y es el azcar utilizado como fuente de energa de los espermatozoides

Manosa

La manosa es un azcar simple que se encuentra formando parte de algunos polisacarido de las plantas y en algunas glucoprotenas animales.

Monosacridos derivados
Son productos derivados de los monosacridos simples por oxidacin, reduccin, sustitucin polimerizacin. a) Desoxiazcares b) Aminoazcares c) Alditoles d) Azcares cidos e) steres fosfricos f) Derivados mixtos

Oligosacaridos

Son polmeros formados por enlaces glucosidicos entre 2 hasta 10 monosacaridos y segn este criterio se pueden clasificar en: Disacaridos, Trisacaridos, etc.

Polisacaridos
Son polmeros formados por ms de 10 monosacridos. Se clasifican en:
Polisacridos simples: Son polmeros de elevado peso molecular formados por condensacin de monosacridos simples. Polisacridos derivados: Son polmeros de elevado peso molecular formados por condensacin de monosacaridos derivado.

Prxima Clase

Reacciones de los monosacaridos