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FORMULACIN ORGNICA

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y con frmula emprica CxHy. Se pueden distinguir varias clases: Hidrocarburos Saturados (alcanos) Insaturados Alquenos Alquinos Aromticos

ALCANOS
Los alcanos pueden ser lineales o ramificados, su frmula molecular CnH2n+2 . Los 4 primeros alcanos lineales reciben los nombres de Metano, Etano, Propano y Butano. A los dems alcanos lineales se les nombra de un modo sistemtico haciendo uso de un prefijo. Penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10). Para nombrar los alcanos ramificados se sigue una nomenclatura sencilla, en la que el compuesto ramificado se considera como un alcano lineal que posee sustituyentes en ciertas posiciones, indicadas por localizadores. En un alcano ramificado, los sustituyentes sobre la cadena principal hacen el papel de cadenas laterales y se denominan radicales. Un radical es el conjunto de tomos que resulta de la prdida formal de un tomo de H de un hidrocarburo. Para el Metano se formara el radical metilo, para el etano el radical etilo

LOCALIZADORES
Cuando es preciso sealar una determinada posicin en la cadena carbonada se asignan nmeros correlativos a cada carbono. Estos nmeros se llaman localizadores: - En los alcanos lineales, el localizador nmero 1 se asigna a uno cualquiera de los carbonos terminales de la cadena. El resto de carbonos se numeran de modo consecutivo. - En el caso de alcanos ramificados, se usan localizadores en la cadena principal para indicar la posicin de los radicales, pero esta asignacin no es arbitraria. - En el caso de los radicales, el localizador nmero 1 se asigna al carbono del que hemos suprimido el H. Es decir el carbono unido a la cadena principal

CADENA PRINCIPAL
La cadena principal es la que da nombre al alcano ramificado. Es la cadena de alcano lineal que contiene los radicales y es SIEMPRE la cadena ms larga de todas las que se puedan distinguir en ese compuesto. NORMAS

1. Lo primero es localizar la cadena principal, que dar nombre al alcano ramificado. A dicho nombre se anteponen los nombres de las cadenas laterales. Si un alcano posee 2 ms cadenas de igual longitud se elige como cadena principal la que posea mayor nmero de sustituyentes.

2. Se numera la cadena principal. De los 2 extremos se comienza por el que asigna los nmeros ms bajos posibles a las cadenas laterales. Al nombrar el alcano, cada localizador se antepone al nombre de su cadena lateral separado por un guin. Se recomienda separar la secuencia numrica que forman los localizadores de los sustituyentes en las 2 posibles numeraciones, ordenndolos de menor a mayor. La combinacin de menor valor nos proporciona la numeracin correcta de la cadena principal. Si existen varias cadenas con el mismo nmero de carbonos y el mismo nmero de sustituyentes; se toma como cadena principal la que proporciona los localizadores ms bajos a sus sustituyentes. En el caso de que las posibles combinaciones de los localizadores de la cadena principal fuesen iguales, se recurre al orden alfabtico de los sustituyentes. 3. Se nombran las cadenas laterales precedidas por su localizador separado por un guin. Si los radicales son lineales, se nombran derivando su nombre del alcano correspondiente; metilo, etilo, propilo, butilo.

REPRESENTACIN DE UN ALCANO A PARTIR DE SU NOMBRE El proceso inverso es ms sencillo. - Dibujamos la cadena principal y la numeramos. - Se identifican los sustituyentes y se sitan en sus localizadores. Si alguno figura entre parntesis, se trata de un sustituyente complejo y su estructura se deduce exactamente igual que si fuese un alcano.

ALCANOS CCLICOS
Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. Los ms sencillos son los monocclicos que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del mismo nmero de carbonos. Los radicales cicloalquilo resultan de la prdida formal de un tomo de H de un cicloalcano.

CICLOALCANOS SUSTITUIDOS
Para nombrarlos se sigue un procedimiento similar al de los alcanos de cadena abierta. Cuando existe una combinacin de cadena lineal y cclica se tomar como cadena principal la de mayor nmero de sustituyentes y despus la de mayor tamao. En caso de tener 1 sustituyente el cicloalcano, se le asignar el nmero 1 , sin indicarlo. Si existen varios sustituyentes, se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinacin ms baja posible. El nmero 1 debe ser siempre uno de los carbonos sustituidos y se forma el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabtico.

ALQUENOS
Los alquenos, conocidos como olefinas, son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional caracterstico dobles enlaces carbono-carbono. La frmula molecular general de los alquenos con un solo doble enlace es CnH2n, anloga a la de los cicloalcanos con un solo anillo.

Los alcanos acclicos no ramificados con un doble enlace se nombran sustituyendo la terminacin ano del nombre del alcano del mismo nmero de carbonos por eno. Si existen ms dobles enlaces, las terminaciones son adieno (dos), -atrieno (3),etc. Para situar los dobles enlaces, la cadena se numera desde un extremo de forma que sus localizadores sean lo ms bajos posibles. Para formar el nombre se utiliza el prefijo propio de la cadena carbonada seguido del/los localizador/es ms bajo/s de los dos de cada doble enlace entre guiones, aadiendo al final la terminacin eno, -dieno, -trieno, etc.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan como grupo funcional caracterstico triples enlaces carbono-carbono. La frmula molecular general de los alquinos con un solo triple enlace es CnH2n-2 (2 insaturaciones). Los hidrocarburos acclicos no ramificados con un triple enlace se nombran sustituyendo la terminacin ano del nombre del alcano del mismo nmero de carbonos por ino. Si existen ms triples enlaces, las terminaciones utilizadas son adiino (dos), -atriino (tres), etc. Para formar el nombre, se utiliza el prefijo propio del alcano de la misma cadena. sta se enumera desde un extremo de forma que los localizadores o combinacin numrica, correspondientes a los triples enlaces, sean lo ms bajos posibles. El/los localizador/es ms bajo/s de los dos de cada triple enlace se introduce/n entre guiones aadiendo la terminacin ino, -diino, triino, etc. El alquino ms sencillo, etino, puede nombrarse tambin por su nombre comn, no sistemtico, acetileno.

HIDROCARBUROS ACCLICOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES


Si coexisten dobles y triples enlaces en una misma estructura, para nombrarla se sustituye la terminacin ano del alcano del mismo nmero de carbonos por las terminaciones enino (1 doble y 1 triple), -adienino (2 dobles y 1 triple, -enodiino (1 doble y 2 triples) La cadena se numera de forma que a los dobles y triples enlaces indistintamente- les correspondan los localizadores con valor ms bajo posible. El nombre se construye del modo habitual (prefijo, localizadores, entre guiones y terminaciones). Todo esto hace que unas veces sean los dobles enlaces y otras los triples enlaces los que tengan los localizadores ms bajos. En el caso de que ambas secuencias numricas sean iguales, para decidir entre un doble y u triple enlace, el localizador ms bajo se asigna siempre al doble enlace.

ALQUENOS Y ALQUINOS ACCLICOS RAMIFICADOS


Se nombran como derivados del hidrocarburo no ramificado que contenga el nmero mximo de dobles y triples enlaces indistintamente. El nombre se forma aplicando las normas ya vistas para alcanos acclicos saturados ramificados. La cadena principal se enumera de forma que los dobles y triples enlaces reciban los localizadores ms bajos posibles es decir, que formen las combinaciones numricas ms bajas. La numeracin la determina el doble enlace, no los sustituyentes. Si existen varias cadenas con el nmero mximo de dobles y triples enlaces, para elegir la principal se aplican de modo sucesivo las siguientes normas: - La cadena ms larga (mayor nmero de carbonos ). - La que posea el mayor nmero de dobles enlaces.

ALQUENOS Y ALQUINOS CCLICOS


Los hidrocarburos cclicos en los que los dobles y triples enlaces forman parte de un anillo, se nombran sustituyendo la terminacin ano del nombre del cicloalcano del mismo nmero de carbonos por las terminaciones eno, -adieno, -ino, -adiino, etc. segn el nmero de instauraciones-. Se numeran de forma que los dobles y triples enlaces les correspondan los localizadores ms bajos posibles aplicando las normas ya vistas para los compuestos acclicos. El ciclohexa-1,3,5- trieno y el 5-metilidenociclopenta- 1,3-dieno se conocen por sus nombres comunes: benceno y fulveno respectivamente. Si existen sustituyentes en el cicloalqueno o cicloalquino, los localizadores 1 y 2 se asignan a los dos carbonos del doble o triple enlace, de forma que a los sustituyentes les correspondan los localizadores o combinacin de localizadores ms bajos posibles.

HIDROCRABUROS AROMTICOS Los hidrocarburos aromticos responden al nombre genrico de arenos y se caracterizan por tener una estructura cclica formada por tomos de carbono con hibridacin sp2. El representante ms importante es el C6H6 (benceno). Algunos de los bencenos ms corrientes: Tolueno, Estireno, o-xileno, m-xileno..o-Cimeno En el benceno los dobles enlaces no estn localizados por ello el benceno se suele dibujar con un anillo interior del ciclohexano. Para nombrar cualquier areno utilizaremos una nomenclatura sistemtica que sigue los mismos pasos que en el caso de los cicloalcanos, es decir, definiremos la parte de la molcula que constituye la cadena principal y sobre ella situaremos los sustituyentes o radicales.

Sistema principal
En general, puede tomarse como sistema principal aquel que: a) Presente el mayor nmero de sustituyentes o b) sea de mayor tamao. Esto hace que en unos compuestos el sistema principal sea el anillo aromtico y en otros la cadena abierta. Cuando por aplicacin directa de estos criterios no sea posible elegir la cadena principal, se toma el nombre que nos parezca ms sencillo de los 2.

Bencenos sustituidos
Cuando el anillo constituye la cadena principal y posee un nico sustituyente, se le asigna el localizador n 1 al carbono que lo porta. El nombre se construye del modo habitual. Cuando existen varios sustituyentes sobre un mismo anillo bencnico, el proceso para asignar los localizadores y formar el nombre es el mismo que para los cicloalcanos. - Se busca la secuencia de localizadores ms baja, siendo el n1 uno de los carbonos sustituidos. - Se forma el nombre empezando por los sustituyentes en orden alfabtico precedidos por sus localizadores, y finalizando con la palabra benceno.

Prefijos orto, meta y para En el caso particular de los bencenos disustituidos, los localizadores pueden sustituirse por los trminos tradicionales, orto, meta y para que indican que esos sustituyentes estn en las posiciones 1,2- 1,3 y 1,4 respectivamente. DERIVADOS HALOGENADOS Son los compuestos orgnicos que contienen alguno de los halgenos. Los ms sencillos son: Fluoroformo, Cloroformo, Bromoformo, Yodoformo. El nombre se construye tal como hemos visto para los alcanos, alquenos y alquinos aadindoles al nombre de la estructura fundamental el prefijo propio del grupo funcional. Las normas son las mismas, por tanto se considera a los halgenos como si fueran grupos alquilo y respetando el orden alfabtico cuando se deba tener en cuenta. Primero siempre la combinacin de localizadores ms baja posible y despus el orden alfabtico.

ALCOHOLES Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional hidroxilo (-OH). Vamos a aplicar la nomenclatura por sustitucin, en la que se nombran aadiendo la terminacin OL al nombre del alcano que constituye la estructura fundamental. Debemos localizar la cadena principal, que ser la ms marga que contiene el grupo OH. Adems al OH le corresponder el localizador ms bajo. Para nombrar los alcoholes con 2 ms grupos hidroxilo se aplica el procedimiento anterior, pero incorporando los trminos numricos diol, -triol para indicar el nmero de grupos OH. Los pasos a seguir sern los siguientes: - Se localiza la cadena principal aplicando de modo sucesivo: o La cadena principal es la que contiene el mayor nmero de grupos OH. o Si existe ms de una que cumpla lo anterior, la cadena principal es la ms larga. o Si hay ms de una cadena que cumpla lo anterior, se elige como cadena principal la que asigna la combinacin de localizadores ms baja. A la hora de formar el nombre pueden presentarse 2 situaciones: - Que todos los grupos OH estn sobre la cadena principal; entonces el nombre se construye siguiendo los siguientes pasos: - Sustituyentes que no son OH por orden alfabtico y sus localizadores. - Nombre del alcano de la cadena principal. - Localizadores de los grupos OH - Sufijos ol, -diol, -triol - Que algunos grupos OH estn en las cadenas laterales y otros sobre la cadena principal. En estos casos el prefijo del grupo OH como sustituyente es .HIDROXI. Otros casos:

- Si el OH est en un cicloalcano le asignamos los localizadores ms bajos. - Si el OH est en un alqueno o un alquino, el nombre se forma igual que en los dems alcanos saturados, aadiendo la terminacin OL. Al grupo OH se le da prioridad localizador ms bajo- sobre los dobles y triples enlaces. - En caso de ramificaciones: - La cadena principal es la que tiene mayor nmero de OH - Si ms de una cadena cumple el criterio anterior, la que tiene mayor nmero de dobles o triples enlaces. - Si no fuera posible la eleccin, se toma la cadena de mayor longitud.