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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Análisis del grupo funcional 2) Nomenclatura 3) Propiedades físicas: a) Estado físico b) Solubilidad c) Punto de ebullición d) Punto de fusión 4) Estructuras de Resonancia 5) Propiedades Químicas
1)

PUNTO DE EBULLICIÓN

350

300

250

200

150

100

50

0 C- 1 C- 2 C- 3 C- 4 C- 5 C- 6 C- 7 N º C A R B ON OS C- 8 C- 9 C- 10 C- 12 C- 14 C- 16

PUNTO DE FUSIÓN 40 30 20 10 0 C.10 .40 N º D E C A R B O N OS Estructuras de Resonancia H 3C O C OH I H3C C O OH II H3C C O O H III •La estructura real del ácido acético es un híbrido de todas estas estructuras resonantes (I.20 .4 C. electrones y no el •La deslocalización de electrones es energéticamente favorable.30 . •La resonancia implica únicamente el movimiento de movimiento de átomos. II y III ).2 C.9 C.10 .5 C.3 C. .7 C.1 C.8 C.6 C.

Contribuciones de las estructuras resonantes •Estructuras equivalentes contribuyen por igual al estado real de la molécula: Por ej: anión acetato. •Si tiene el octeto completo y separación de cargas. la estructura que más contribuye es la que tiene la carga negativa sobre el átomo más electronegativo. •La estructura que menos contribuye es aquella que tiene octetos incompletos PROPIEDADES QUÍMICAS A) B) C) D) REACCIONES DE HIDRÓGENO DE –COOH REACCIONES DE -OH DE GRUPO -COOH REACCIONES DE GRUPO CARBONILO REACCIONES DE GRUPO CARBOXILO E) REACCIONES DE C-α α . •Si las estructuras no son equivalentes contribuye más al estado real de la molécula la que presenta el octeto completo y no presentan separación de carga.

A) REACCIONES DE HIDRÓGENO DEL GRUPO CARBOXILO (-COOH) Los ácidos carboxílicos tienen pH menor que 7 (son ácidos) por lo tanto reaccionan con bases como NaOH y NaHCO3 para formar sales (carboxilatos). las sales de metales alcalinos de estos ácidos suelen ser muy hidrosolubles debido a su naturaleza iónica. ECUACIONES: I) R-COOH + NaOH II) R-COOH + NaHCO3 R-COO-Na+ + H2O R-COO-Na+ + H2O + CO2 B) REACCIONES DEL OH DEL GRUPO -COOH 1) Reacciones con Halogenuros de ácidos: a)3 R-C-OH + PCl3 O R-C-Cl + H3PO3 O b)R-C-OH + PCl5 O R-C-Cl + HCl +POCl3 Oxicloruro de O fósforo R-C-Cl + HCl + SO2 O c)R-C-OH + SOCl2 Cloruro de O tionilo . Aunque los ácidos con más de seis átomos de carbonos. son poco solubles en agua.

2) Reacciones con amoníaco: R-C-OH + NH3 O R-C-NH2 + H2O O • 3) Reacciones con alcohol: R-C-OH + EtOH O H2SO4 reflujo R-C-OEt + H2O O C) REACCIONES DEL GRUPO CARBONILO ( C=O) DEL –COOH (reducción) R-C-OH O LiAlH4 R-CH2OH D) REACCIONES DEL GRUPO CARBOXILO (descarboxilación) CH3-C-OH + NaOH solución O CH3-C-O-Na+ + H2O O fusión CH3-C-O-Na+ + NaOH sólido O CH4 + Na2CO3 .

E) REACCIONES DEL HIDROGENO DEL C α DE UN ACIDO Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky PCl3 CH3-C-OH + Cl2 O α Cl-CH2-C-OH + HCl O VER PAPEL DEL CATALIZADOR .