Está en la página 1de 64

QUIMICA ORGANICA I

Profesora: Dra. Mara de las Mercedes Schiavoni

ENLACE QUIMICO
Enlace inico Enlace covalente Estructuras de Lewis Geometra molecular Polaridad de las molculas Uniones Intermoleculares

ENLACE QUMICO
Cuando los tomos se unen para formar grupos elctricamente neutros, con una consistencia tal que se pueden considerar una unidad, se dice que estn formando molculas. O2 diatmica SO2 triatmica NH3 tetraatmica

ELECTRONEGATIVIDAD
Capacidad que tiene un tomo de atraer electrones comprometidos en un enlace.

Los valores de E.N. Son tiles para predecir el tipo de enlace que se puede formar entre tomos de diferentes elementos.

VALORES DE ELECTRONEGATIVIDAD DE PAULING


H 2.1 Li Be 1.0 1.5 Na Mg 0.9 1.2 Elemento ms electronegativo B C N O F 2.0 2.5 3.0 3.5 4.0 Al Si P S Cl 1.5 1.8 2.1 2.5 3.0

K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br 0.8 1.0 1.3 1.5 1.6 1.6 1.5 1.8 1.8 1.8 1.9 1.6 1.6 1.8 2.0 2.4 2.8 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I 0.8 1.0 1.2 1.4 1.6 1.8 1.9 2.2 2.2 1.2 1.9 1.7 1.7 1.8 1.9 2.1 2.5 Cs Ba La Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At 0.7 0.9 1.1 1.3 1.5 1.7 1.9 2.2 2.2 2.2 2.4 1.9 1.8 1.8 1.9 2.0 2.2 Fr Ra Ac Th Pa U Np Lw 0.7 0.9 1.1 1.3 1.5 1.7 1.3 Elemento menos electronegativo

electronegatividad determina El tipo de enlace que tomos iguales puede darse entre tomos diferentes

En los cuales
La diferencia de E.N.

En los cuales
La diferencia de E.N.

Cero
y el enlace es Covalente puro o no polar ejemplo. H2; Cl2; N2

Diferente de cero
y el enlace puede ser covalente polar Diferencia de E.N. Entre 0 y 1,7 inico Diferencia de E.N. mayor que 1,7

ENLACE

INICO

Estructura cristalina del NaCl expandida para mayor claridad. Cada Cl- se encuentra rodeado por 6 iones sodio y cada in sodio est rodeado por 6 iones cloruros. El cristal incluye millones de iones en el patrn que se muestra.

ENLACE
METALES NO METALES FORMULA GENERAL

INICO
IONES PRESENTES EJEMPLO P.F. (C)

IA II A III A IA II A III A IA II A III A

+ + + + + + + + +

VII A VII A VII A VI A VI A VI A VA VA VA

MX MX2 MX3 M2X MX M2X3 M3X M3X2 MX

(M+; X-) (M2+; 2X-) (M3+; X-) (2M+; X-2) (M2+; X-2) (2M3+; 3X-2) (3M+; X-3) (3M2+; 2X-3) (M3+; X-3)

LiBr MgCl2 GaF3 Li2O CaO Al2O3 Li3N Ca3P2 AlP

547 708 800 (subl) >1700 2680 2045 843 1600

COMPUESTOS INICOS 1. Son slidos con punto de fusin altos (por lo general, > 400C) 2. Muchos son solubles en disolventes polares, como el agua.. 3. La mayora es insoluble en disolventes no polares, como el hexano C6H14. 4. Los compuestos fundidos conducen bien la electricidad porque contienen partculas mviles con carga (iones) 5. Las soluciones acuosas conducen bien la electricidad porque contienen partculas mviles con carga (iones).

COMPUESTOS COVALENTES 1. Son gases, lquidos o slidos con punto de fusin bajos (por lo general, < 300C) 2. Muchos de ellos son insolubles en disolventes polares. 3. La mayora es soluble en disolventes no polares, como el hexano C6H14. 4. Los compuestos lquidos o fundidos no conducen la electricidad. 5. Las soluciones acuosas suelen ser malas conductoras de la electricidad porque no contienen partculas con carga.

ENLACE COVALENTE
Las reacciones entre dos no metales produce un enlace covalente. El enlace covalente se forma cuando dos tomos comparten uno o ms pares de electrones. Veamos un ejemplo simple de un enlace covalente, la reaccin de dos tomos de H para producir una molcula de H2

Enlace covalente H-H

Clasificacin de los Enlaces Covalentes


Enlaces covalentes puros Enlaces covalentes polares Enlaces covalentes puros Cuando dos tomos iguales comparten un par de , se dice que hay una distribucin simtrica de la nube electrnica, el par electrnico es atrado igualmente por ambos ncleos.

Clasificacin del Enlace Covalente


Segn nmero de electrones que participen en el enlace: ENLACE SIMPLE: 2 electrones en total X X

ENLACE DOBLE: 4 electrones en total X

X X

ENLACE TRIPLE: 6 electrones en total X

Segn la diferencia de electronegatividad, se clasifican en: Enlace Covalente Polar

Enlace covalente Apolar Rango de Electronegatividad:


1,7 > Dif. Electroneg. >0

Enlace Polar
Diferencia de electronegatividad = 0

Enlace Covalente Apolar

Al enlace ubicado en la regin intermolecular se le designa enlace sigma

Enlace sigma

Enlace Covalente Polar


Cuando los tomos que forman una molcula son heteronucleares y la diferencia en E.N. < 2 entonces forman enlaces covalentes polares. Ejemplo el HCl, el H2O HEN= 2,1 ClEN=2,9

H. + .Cl: . .

. .

H + :Cl: . .

. .

ENLACE COVALENTE COORDINADO


Un enlace covalente coordinado es un enlace formado cuando ambos electrones del enlace son donados por uno de los tomos. Consiste en la comparticin de un par de electrones, proveniente del mismo tomo. Ejemplo:
H

O
O S
O

Regla del Octeto


Es habitual que los elementos representativos alcancen las configuraciones de los gases nobles. Este enunciado a menudo se denomina la regla del octeto porque las configuraciones electrnica de los gases nobles tienen 8 en su capa ms externa a excepcin del He que tiene 2 .

REGLA DEL DUETO


As como los elementos electronegativos, cumplen la regla del octeto, para alcanzar la configuracin de un gas noble. El Hidrogeno, cumple la regla del dueto.
La regla del dueto consiste en que el H2, al combinarse con otro elemento, ya sea en un enlace inico o un enlace covalente, lo hace para completar su orbital con 2 electrones.

La sola regla del octeto y regla del dueto no nos permite hacer la estructura de Lewis, deberemos decidir como colocar los en torno a los tomos enlazados, esto es cuantos de valencia estn involucrado en el enlace( compartidos) y cuales no se involucran en el enlace ( no compartido).

COMO DIBUJAR ESTRUCTURAS DE LEWIS

CARGA

FORMAL

La carga formal es un medio para contabilizar los electrones de valencia. Para determinar la carga formal en cualquier tomo de una molcula o ion, se asigna electrones al tomo en la forma siguiente: Determinar electrones enlazantes, se dividen por igual entre los tomos que forman los enlaces. Determinar los electrones no enlazantes y asignarlos al tomo al cual pertenecen.

Determinar la carga formal :

CARGA FORMAL

= NUMERO DE

ELECTRONES DE VALENCIA - ( 1/2

NUMERO DE ELECTRONES ENLAZANTES


+ NUMERO ENLAZANTES). DE ELECTRONES NO

ENLACES DESLOCALIZADOS
Se llama enlace deslocalizado, al tipo de

enlace en el cual un par de electrones enlazantes se dispersa sobre varios tomos en lugar de estar localizado entre dos. Una forma sencilla de Lewis no puede describir en forma apropiada el enlace deslocalizado. En su lugar a menudo se utiliza una descripcin de resonancia.

ESTRUCTURAS RESONANTES
Se describe la estructura electrnica de una molcula que tiene enlace deslocalizado, escribiendo todas las frmulas de Lewis posibles, esto se llaman frmulas de resonancia. Una regla que debe seguirse al escribir las formas de resonancia es que el orden de los ncleos debe ser el mismo en todas ellas, es decir los tomos deben estar unidos en el mismo orden. Ejemplo: NO3-

Clasificacin de orbitales hbridos


Orbitales hibridos sp Orbitales hibridos sp2

Orbitales hbridos sp3

Orbital Hbrido sp
Esta hibridacin ocurre cuando se mezcla el orbital s y uno de los orbitales p, para generar dos nuevos orbitales: Ejemplo BeF2

2s 2s 2px Finalmente quedan los orbitales as:

1s

sp

2p

ORBITAL HBRIDO sp2


Siempre que se mezcla cierto nmero de orbitales atmicos se obtiene el mismo nmero de orbitales hbridos. Cada uno de stos es equivalente a los dems pero apuntan en direccin distinta. Cuando se mezclan un orbital s con dos orbitales p, se forman 3 orbitales hbridos sp2 (ese pe dos).
pro mo ver hbridar

2s sp2

2p

2s

2p

2p

Cuando se mezcla un orbital s con tres orbitales p,de la misma subcapa se forman 4 orbitales hbridos sp3 (ese pe tres).

ORBITAL HBRIDO sp3

promover

2s
hbridar

2p

2s

2p

sp3

GEOMETRIA MOLECULAR
La geometra molecular de una molcula es la disposicin de los tomos en el espacio. El tamao,y la forma (geometra) de una molcula permiten predecir la polaridad de la molcula y por lo tanto sus propiedades fsicas y qumicas.

La forma global de una molcula est determinada por sus ngulos de enlace, que son los ngulos formados por las lneas que unen los ncleos de los tomos de la molcula.

PREDICCION DE LA GEOMETRIA MOLECULAR


La disposicin gemtrica de los tomos en molculas y iones puede predecirse por medio de la teora de repulsin del par electrnico del nivel de valencia (RPENV).
Los pasos para predecir geometras moleculares con el modelo RPENV son: 1.-Dibujar la estructura de Lewis 2.-Contar el nmero total de pares de electrones que rodean al tomo central y acomodarlos de modo tal que se minimicen

Las repulsiones electrones. Los determinan as:

entre los pares electrones totales

de se

Electrones= N de elec de valencia + ms los electrones que aporta cada tomo + el ajuste para la carga del in( si es que lo hay)
Se debe entonces determinar: TOTAL ENLACE LIBRES (NO- ENL) TOTAL = (ELECT. DE VALENC TOT./2) NOTA: Un doble o triple enlace se cuenta como un par enlazante o un enlace.

POLARIDAD DE LAS MOLECULAS


La geometra de una molcula y la polaridad de sus enlaces determinan juntas la distribucin de las densidades de cargas en las molculas. Un extremo de una molcula polar tiene una densidad de carga negativa y el otro una positiva. Las molculas no polares carecen de tal polaridad.

H--- F

El momento dipolar aumenta al aumentar la magnitud de las cargas separadas y al disminuir la longitud de enlace. El momento debyes (D). COMP H-F dipolar se mide en

LONG.ENL.

DIF. ELEC.

(A)
0.92 1.9

(D)
1.82

H-Cl
H-Br

1.27
1.41

0.9
0.7

1.08
0.82

H-I

1.61

0.4

0.44

POLARIDAD MOLECULAS POLIATOMICAS


La polaridad de una molcula que contiene ms de dos tomos depende tanto de la polaridad de los enlaces como de la geometra de la molcula.
Los dipolos de enlaces y los momentos dipolares son cantidades vectoriales, es decir tienen magnitud y direccin. El momento dipolar global de una molcula poliatmica es la suma de sus dipolos de enlace.

Molcula

Estructura

Hidrgeno Cloro Cloruro de hidrgeno Bromuro de hidrgeno Monxido de carbono Dixido de carbono Agua

H-H Cl - Cl H - Cl H - Br C O O C O O H H

Momento dipolar

0 0 1.08 0.82 0.11 0 1.85

Estructura

Momento Dipolar

S Sulfuro de hidrgeno Cianuro de hidrgeno Amoniaco H H 0.97 H C N 2.98 N 1.47 H H H F F B 0 F

Trifluoruro de boro

FORMULA AX AX2

GEOMETRIA MOLECULAR Lineal Lineal Angular

MOMENTO DIPOLAR Puede no ser cero Cero

AX3

Puede no ser cero Trigonal plana Cero Pirmide trigonal Forma de T Puede no ser cero Puede no ser cero

FORMULA AX4

GEOMETRIA MOLECULAR Tetraedrica Plana cuadrada Tetraedrica distorsionada Bipirmide trigonal Pirmide cuadrada Octaedrica

MOMENTO DIPOLAR Cero Cero Puede no ser cero Cero Puede no ser cero Cero

AX5

AX6

POLARIDAD DE LAS MOLCULAS

A PARTIR DE LA GEOMETRA MOLECULAR

MOLCULAS POLARES Y NO POLARES


H2 El centro de carga positiva coincide con el centro de carga negativa.

HCl Los centros de carga positiva y negativa no coinciden. Ambos estn localizados en el eje de enlace, pero el centro de carga negativa est ms cercano del cloro. Esta molcula es polar o dipolo.

ATRACCIONES MOLECULARES
Se refieren a las interacciones entre partculas individuales (tomos, molculas o iones) constituyentes de una sustancia.

Estas fuerzas son bastante dbiles en relacin a las fuerzas interatmicas, vale decir enlaces covalentes y inicos que puede presentar el compuesto.

UNIONES INTERMOLECULARES
INTERACCION DIPOLO - DIPOLO PUENTES DE HIDRGENO FUERZAS DE DISPERSION DE LONDON

H2O

H2 + O2 H=920 KJ

H2O (l) H2O (g) H=40.7 KJ

INTERACCIONES DEL TIPO ION - ION


La energa de atraccin entre dos iones con cargas opuestas es directamente proporcional a sus cargas, e inversamente proporcional a la distancia de separacin. Ley de Coulomb
E = -k Z Li+ . Z Fr

INTERACCIONES DEL TIPO ION - ION


A temperaturas suficientemente altas los slidos inicos se funden, a medida que la cantidad de energa que se les entrega es capaz de vencer la energa asociada a la atraccin de iones con cargas opuestas. El producto de las cargas: Z+ * Z-, aumenta a medida que las cargas de los

INTERACCIONES DEL TIPO DIPOLO - DIPOLO


Las molculas covalentes polares presentan interacciones de tipo permanente dipolo - dipolo, debido a la atraccin de la carga positiva: + del tomo de una molcula con respecto a la carga - del tomo de la otra molcula. Las fuerzas dipolo - dipolo , slo son efectivas a distancias muy cortas.

INTERACCIONES DIPOLO - DIPOLO


Se presentan entre molculas compuestos polares, debido a atraccin que ejerce el polo positivo una molcula frente al polo negativo la otra, y viceversa. de la de de

Estas atracciones varan con la temperatura, y por lo tanto influyen en los puntos de fusin y de ebullicin de

INTERACCIONES DEL TIPO DIPOLO - DIPOLO


La energa de interaccin promedio dipolo - dipolo son aproximadamente de 4 KJ por mol de enlaces.

Las sustancias que presentan interacciones de tipo dipolo - dipolo son ms voltiles (tienen puntos de ebullicin menores) que los compuestos inicos.

INTERACCIONES DIPOLO - DIPOLO


+ + -

I ---- Cl . . . . I ---- Cl
+ + -

Br ---- F . . . . Br ---- F

Se presentan en todo tipo de molculas en fase condensada, pero son demasiado dbiles y, por tanto actan especialmente en bajas temperaturas En los gases nobles, estas fuerzas son las responsables de su licuefaccin.

FUERZAS DE DISPERSION DE LONDON

FUERZAS DE DISPERSION DE LONDON

Estas fuerzas tienen su origen en la posibilidad que poseen las nubes electrnicas de las molculas de formar dipolos inducidos momentneos.
Como la nube electrnica es mvil, por fracciones de segundo se distorsionan y dan lugar a pequeos dipolos que son atrados o repelidos por los pequeos dipolos de las molculas vecinas.

FUERZAS DE DISPERSION DE LONDON

Las fuerzas de London hacen referencia a molculas no polares, cmo:

CO2 ; N2 ; O2 ; H2 ; SO3
Tambin se les llama fuerzas de corto alcance, pues solo se manifiestan cuando las molculas estn muy cerca unas de otras.

EL ENLACE DE HIDROGENO
Se ha encontrado que en varios compuestos , el hidrgeno se encuentra entre dos tomos, formando entre ellos un puente o enlace, llamado PUENTE DE HIDROGENO. Los puentes de hidrgeno son comunes cuando ste se enlaza con tomos de alta electronegatividad, fluor, oxgeno y nitrgeno.

EL ENLACE DE HIDROGENO
Puentes de hidrgeno

F- . . . . H+ H+ F- . . . . H+

F-

EL ENLACE DE HIDROGENO

hielo

agua

Efectos electrnicos

Efecto inductivo La polarizacin de un enlace por influencia de un tomo o grupo adyacente polar se conoce como efecto inductivo

Efecto de resonancia

La deslocalizacin de los electrones lo largo de la molcula se conoce como efecto de resonancia o mesomrico.

Efectos inductivos de diversos grupos

Electrn-dadores

-O-, -CH3, -CO2-

Electrn-atrayentes

-F, -Cl, -Br, -I, -OR, -OH, -NR2, SR, -SH, -CO2H, -CO2R, -CO-, -CN, -NO2, -SO2-, C=C-, -CC-, -NR3, -SR2

Reglas para las formas de resonancia Las formas individuales de resonancia son imaginarias; no son reales Las formas de resonancia slo difieren en la colocacin de sus electrones o no enlazantes Las distintas formas de resonancia no tienen porqu ser equivalentes Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis vlidas y obedecer las reglas normales de la valencia El hibrido de resonancia es mas estable que cualquiera de las formas de resonancia

GRUPOS ATRACTORES DE ELECTRONES POR RESONANCIA

El grupo NITRO: Ayuda a estabilizar la carga negativa en la base conjugada, adems el grupo nitro por si solo ya es estable.

Por ejemplo: el nitrometano es relativamente cido, tiene un pKa = 10

También podría gustarte