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QUMICA ORGNICA I
Extrao
Salvador
Maro /2012
QUMICA ORGNICA I
Extrao
Trabalho apresentado ao curso de graduao em Farmcia, disciplina Qumica Orgnica I da Universidade do Estado da Bahia UNEB Profa. Marly Carvalho
Salvador
Maro /2012
SUMRIO
INTRODUO
O presente relatrio visa descrever a extrao do tipo lquido-lquido do azul de metileno e vermelho de metila, ambos corantes diludos em gua, tendo o clorofrmio (CHCl3), o hexano (C6H14), o lcool amlico (C5H11OH), o ter etlico (C4H10O), o tetracloreto de carbono (CCl4), como solventes extratores, visando avaliar qual deles seriam classificados como: pssimo, razovel, bom e timo. O corante azul de metileno usado em qumica como indicador redox j que este fica azul em ambientes oxidantes ou transparentes em ambientes redutores, sendo utilizado tambm como corante bacteriolgico. Apresenta 4
formula molecular C16H18N3SCl (verificar frmula estrutural nos anexos imagem 1), um composto aromtico heterocclico quando diludo em gua azul. O corante vermelho de metila um corante utilizado como indicador cido ficando vermelho em pH abaixo de 4.4, amarelo em pH acima de 6.2 e laranja entre esses dois valores, sendo usado em muitos dos indicadores universais. Apresenta formula molecular C15H15N3O2 e um azo-composto aromtico (verificar formula estrutural nos anexos imagem 1). A extrao pode ser lquido-lquido, slido-lquido, lquido-gasoso, slidogasoso, mas vamos nos ater a extrao entre lquidos que pode ser contnua ou descontnua. Na extrao descontnua utiliza-se um funil de separao, onde ambos os solventes so adicionados. Com a agitao do funil de separao, o soluto passa a fase na qual est o solvente com maior afinidade. A separao feita, ento, sendo que a fase mais densa recolhida pela parte inferior e a parte menos densa pela parte superior do funil de separao. Esse tipo de extrao indicado quando existe uma grande diferena de solubilidade do soluto nos dois solventes. Na extrao lquido-lquido contnua, o solvente orgnico passa continuamente sobre a soluo contendo o soluto levando parte deste consigo at o balo de aquecimento. Como o solvente est sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balo de aquecimento. Entretanto em ambos os casos o solvente no deve reagir de modo irreversvel com a mistura, devendo ser o mais insolvel possvel a um dos componentes da mistura (preferencialmente a soluo original), para que, assim, possa haver a extrao do soluto, devendo ser um solvente extrator seletivo, removendo somente o composto desejado. um processo til para quando a diferena de solubilidade do soluto em ambos os solventes no muito grande. Mas para que haja uma extrao e onde no se sabe a natureza qumica dos solventes extrator e/ou inicial, deve-se fazer um teste com solventes extratores para verificar qual o mais eficiente para extrair o componente que se deseja.
OBJETIVO
Verificar qual solvente extrator mais eficiente na remoo do azul de metileno e vermelho de metila da soluo inicial; Comparar o resultado dos solventes utilizados na extrao: Clorofrmio, Tetracloreto de Carbono, Hexano, ter Etlico e lcool Amlico. Classificar os extratores como: pssimo, razovel, bom e timo.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiais e Reagentes
MATERIAIS: 10 tubos de ensaio pequenos com tampa rosquevel; Armrio para tubos de ensaio; Bquer; Pipeta graduada; Picet; Proveta; Pra. REAGENTES: gua destilada (2 ml para cada tubo); Azul de Metileno (4 gotas nos cinco tubos da frente) Vermelho de Metila (15 gotas nos cinco tubos de trs); Hexano (2 ml em 2 tubos); Tetracloreto de Carbono (2 ml em 2 tubos); lcool Amlico (2 ml em 2 tubos); ter Etlico (2 ml em 2 tubos); Clorofrmio (2 ml em 2 tubos).
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Foi colocada 2 ml de gua destilada, medida na pipeta graduada, em cada tubo de ensaio, onde em seguida foram acrescentadas 4 gotas do corante azul de metileno, na primeira fileira do armrio, e 15 gotas do vermelho de metila, na parte posterior do armrio. Em seguida foi acrescentado, da direita para esquerda, nos primeiros tubos 2 ml de ter Etlico, que foram medidos por uma proveta graduada, misturando-o com as solues a serem extrados os corantes, onde houve inverso dos tubos 20 vezes para que o solvente extrator pudesse se difundir melhor com a soluo inicial, sendo que aps 10 inverses do tubo era necessrio abrir o tubo para que no houvesse presso de gs em seu interior. Em seguida repetiu-se o procedimento com os outros extratores na seguinte ordem: Clorofrmio, Hexano, Tetracloreto de Carbono e por fim o lcool Amlico (como podemos ver na imagem 3 dos anexos). Feito isso, pudemos comparar as densidades de cada um dos solventes como na tabela a seguir: Solvente ter Etlico Clorofrmio Hexano Tetracloreto Carbono lcool Amlico Densidade (g/cm) 0,71 1,47 0,66 de 1,58 0,91 Fase superior ou inferior em relao Soluo inicial Inferior Superior Inferior Superior Inferior
RESULTADOS E DISCUSSO
O procedimento de extrao, utilizado nessa prtica, um dos processos de purificao de determinada substncia, partindo do princpio de que o soluto dissolvido no solvente extrator e este ltimo insolvel, ou quase, ao solvente inicial. Este processo envolveu a extrao do azul de metileno e do vermelho de metila dissolvido em gua por 5 solventes extratores: ter etlico, hexano, tetracloreto de carbono, clorofrmio e lcool amlico. Deve-se verificar se os solventes extratores so apolares para que ambos os solventes, extrator e inicial, no sejam miscveis, haja vista que os corantes esto em soluo aquosa, e, portanto, polares, devendo deixar a mistura em duas fases com densidades distintas. Segundo PAVIA, 2009, um produto muito solvel em gua, como o azul de metileno e o vermelho de metila, ele difcil de ser removido, devido ao coeficiente de distribuio desfavorvel. Contudo o azul de metileno apresenta um momento dipolar baixo, enquanto o vermelho de metila mais polar. Entre os solventes extratores h uma diferena de polaridade, por essa diferena foi possvel classificar a extrao como: Solvente Extrator Classificao Azul de Vermelho Metileno Pssimo Regular Pssimo Regular Bom de Metila Bom timo Regular Bom timo Polaridade
Predominante apolar Levemente apolar Completamente apolar Completamente apolar Predominante apolar
O ter etlico (fase superior do tubo) foi considerado como pssimo na extrao do azul de metileno (AM) devido ao seu carter levemente polar e por no haver pontes de hidrognio, desfavorecendo a interao entre as molculas. J com o vermelho de metila (VM) o ter etlico um extrator bom devido a sua predominncia a apolaridade, dissolvendo, assim, o VM que tem caracterstica predominantemente apolar.
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O clorofrmio (fase inferior do tubo) um extrator regular ao AM devido a sua polaridade, entretanto devido ao impedimento estrico, onde h uma repulso entre os tomos participantes de cada uma das molculas, o clorofrmio no consegue extrair completamente o AM, j timo ao VM, pois alm de ambos serem muito polares, eles formam pontes de hidrognio o que favorece a extrao e por a ausncia do Cl na molcula de VM o impedimento estrico no ocorre nessa extrao. O Hexano (fase superior do tubo) um extrator pssimo ao AM devido a sua total apolaridade, inerente a todos os hidrocarbonetos, que impede a extrao do AM que tem caractersticas predominantes de polar. J com relao extrao do VM, que predominante apolar, o hexano um extrator timo, pois de acordo com a teoria das foras de Van deer Waals, este consegue extrao completa. O tetracloreto de carbono (fase superior do tubo) um extrator regular para o AM, pois devido a sua caracterstica predominantemente apolar, dissolve uma parte da cadeia do AM, porem com o VM, que tambm predominantemente apolar, j bom, pois este ltimo apresenta menor polaridade favorecendo a solubilidade entre eles. O lcool amlico (fase inferior do tubo) um extrator bom, para o AM, devido a sua polaridade, pois o lcool predominantemente apolar, entretanto devido a seu radical OH, h uma solubilidade razovel causada por essa pequena polaridade, ocasionada tambm pelo tamanho da sua cadeia, o que proporciona um efeito relaxador. No corante VM o lcool amlico foi timo, pois o corante a ser extrado apresenta, alm dos caracteres polares, uma grande poro apolar, assim como o lcool, sendo assim pode-se observar sua total extrao. As variaes de tons (cores) nos tubos do experimento s demonstram o carter cido-base do experimento, devido ao potencial hidrogeninico (pH) de cada reao.
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CONCLUSO
Com a prtica de extrao pudemos observar que a sua realizao simples, contudo satisfatria. Foi necessria uma fundamentao terica para que pudssemos entender os reais motivos da solubilidade ou insolubilidade, em cada solvente extrator, solvente inicial e soluto (componente desejado), com isso, passamos a identificar os melhores e mais eficientes solventes para o azul de metileno e para o vermelho de metila. Observou-se que a extrao envolve o uso de um solvente orgnico apolar, ou pouco polar, para extrair um composto orgnico de uma soluo em gua a partir dessa observao infere-se que o fato de podermos classificar os solventes usados nas extraes realizadas como: pssimo, regular, bom e timo, deve-se a diferenas de polaridade, solubilidade entre o solvente e o soluto, entre outros fatores como o impedimento estrico. Concluindo que o procedimento de extrao lquido-lquido (ELL) satisfatrio para o isolamento e purificao de substncias. Por isso, as extraes so de fundamental importncia para nossa rea de atuao, pois com elas h diversas formas de realizar purificao e/ou extrao de compostos qumico-farmacuticos.
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ANEXOS
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REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
Manual de Segurana de Laboratrios Escolares, Ficha de dados de segurana, Tetracloreto de carbono. Disponvel em: http://laboratoriosescolares.net/docs/ManualSegurancaLabsEscolares/fichasd eseguranca/62_tetracloretodecarbono.pdf > Acessado em: 08/03/2012 as 00h07min. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kris, G.S.; Engel, R.G.; Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas em escala pequena; Porto Alegre; Ed. Bookman; 2a Edio, 2009. Zubrick, James W. Manual de Sobrevivncia no Laboratrio de qumica orgnica: guia de tcnicas para o aluno. Rio de Janeiro: LTC Ed. 2005.
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