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Fundamentos de Toxicologia Experimental

IDENTIFICAO DE COCANA

1. Finalidade Analisar amostras que foram apreendidas pela polcia com intuito Forense, ou seja, verificar se as amostras so e/ou contm cocana. Utilizando um teste de cor para triagem rpida e solubilidade em HCl e cromatografia em camada delgada para confirmar o resultado.

2. Fundamentos dos Mtodos A cocana (nome IUPAC: methyl(1S,4R,5R)-3-benzoyloxy-8-methyl-8azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate) o principal alcalide extrado das folhas de plantas do gnero Erythroxylum coca, comuns em regies andinas da Amrica do Sul. Possui acentuadas propriedades anestsicas locais e estimulantes do sistema nervoso central e, do ponto de vista social, constitui-se em fator gerador de enormes custos. Sua toxicidade e elevado potencial para abuso constituem grave problema de sade pblica e, alm disso, o trco, o comrcio ilcito e o consumo desta substncia contribuem significativamente para as altas taxas de criminalidade vericadas nos locais de circulao da droga. Segundo dados da Organizao das Naes Unidas, a segunda droga de abuso mais consumida no mundo.

O O

O O

H N H

Figura 1 - Estrutura da molcula de Cocana.

Figura 2 - Estrutura da cocana em 3D e com energia minimizada por simulao de Gaussiana.

O teste de cor feito na triagem somente um teste de orientao, onde devem ser utilizadas substncias qumicas de qualidade reagente e baseado no fato de que muitas substncias, quando em contato com alguns reagentes qumicos, fornecem cores caractersticas. Dos quais se destacam os testes de Duquenois, de Basil travinikfoff, de Mandelin, de Zwikker dentre outros. Tambm se pode fazer teste de solubilidade para triagem, que tambm inconclusivo. Para confirmar o resultado da triagem utiliza-se a Cromatografia em camada fina ou TLC (CCD) - Na fase estacionria um slido (slica ou alumina) depositado em camada fina e uniforme sobre um suporte slido inerte. A fase mvel, um lquido de baixa viscosidade, evolui atravs da fase estacionria, de baixo para cima, por capilaridade. A separao depende da diferena entre o comportamento dos analitos entre a fase mvel e a fase estacionria. A interao dos componentes da mistura com estas duas fases influenciada por diferentes foras intermoleculares, incluindo inica, bipolar, apolar, e especficos efeitos de afinidade e solubilidade. O resultado qualitativo da cromatografia pode ser analisado com a comparao entre uma amostra de padro e a amostra desconhecida atravs do Rf (fator de reteno), que o

resultado da distncia percorrida por cada composto em uma amostra, dividida pela frente do solvente. Figura 3.

Figura 3 - Representao de uma placa cromatogrfica

3. Fluxograma dos Mtodos

Teste 1: Triagem
Amostra 81 colorao azul (Pode ser cocana) Amostra 2 - colorao branca (Pode no ser cocana)

Em uma placa escavada colocada amostras 81 e 2

Adicionado 2 gotas de Tiocianato de cobalto em cada amostra

Aps esse teste foi adicionado as amostras 3gotas de Hcl Amostra 81 - no solubilizou

Teste 2: Verificao
Colhido 1 cm da mistura em um capilar e adicionado em placa de slica

Amostra 3 no solubilizou

Adicionado a um tubo de ensaio amostra 77 + 1 mL de etanol

15 min. depois CV

CV

Secagem e revelao da placa (Demonstrando a presena de cocana em comparao com o padro)

4. Resultados e Discusso Para o teste do Tiocianato de Cobalto, temos os seguintes resultados: Amostras N 81 N 02 Colorao resultante Azul Branco

Para o teste de solubilidade em HCl, ambas as amostras no solubilizaram. Na cromatografia em camada delgada, utilizamos a amostra N 77 que tinha colorao vermelha, e obtivemos os seguintes valores: Distncia percorrida pelo solvente: 9,5 cm Distncia percorrida pelo padro de Cocana: 7,0 cm Distncia percorrida pelo padro de Lidocana: 6,3 cm Distncia percorrida pala amostra: 7,2 cm

Calculando o fator de reteno temos: Amostras Padro Cocana Padro Lidocana Amostra 77 Rf 0,74 0,66 0,76

5. Laudo frente ao resultado Para os testes de triagem encontramos para a amostra N 81 resultado positivo para teste com Tiocianato de Cobalto e para a amostra N 02 o resultado negativo; no teste de solubilidade em HCl, ambas deram resultado negativo. Entretanto esses so apenas testes rpidos para triagem, interferentes podem resultar em falso positivo ou falso negativo. Para a amostra N 77 obtivemos, pela tcnica de CCD, Rf = 0,76 e o padro Rf = 0,74; portanto podemos afirmar que amostra N 77, de colorao vermelha, continha cocana em sua composio.

6. Referncias Bibliogrficas LANARO, R.; COSTA, J. L.; ZANOLLI, L. A. F.; CAZENAVE, S. O. S. Identificao qumica da clorofenilpiperazina (CPP) em comprimidos

apreendidos. Qumica Nova, v. 33 (3), p. 725-729, 2010.

Revista: Percia Federal. Ensaio de odor para identificao de cocana. Ano VI, n. 20, 2005.