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A Qumica Orgnica C, turma QB - Experimento n2, 2008.1 SEPARAO E IDENTIFICAO DOS COMPONENTES DA PANACETINA.

Maria Gabriela Lira Rangel Departamento de Engenharia Qumica, Universidade Federal de Pernambuco, CEP 50.740-540, Cidade Universitria, Recife PE, Brasil. Realizado em 14/03/08. O objetivo desta prtica o de separar os componentes da PANACETINA, utilizando tcnicas que se baseiam em propriedades de acidez, basicidade e na solubilidade, por meio da extrao com solventes ativos. Os componentes separados sero: sacarose, cido acetilsaliclico e acetanilida. PALAVRAS CHAVE: panacetina, sacarose, cido acetilsaliclico e acetanilida.

Introduo
As misturas de substncias so constitudas por vrios componentes (slidos, lquidos ou gasosos). Frequentemente necessrio separar esses componentes, para obtermos essas substncias puras, para as utilizarmos ou identificarmos. Assim, usam-se vrios processos fsicos de separao. A escolha de uma determinada tcnica depende da natureza da mistura e das propriedades dos seus componentes. (1) No caso deste experimento, a mistura utilizada ser a panacetina. A panacetina um frmaco composto de sacarose, cido acetilsaliclico e uma droga desconhecida que pode ser tanto acetanilida ou fenacetina. Tais componentes podem ser separados com o auxlio de uma tcnica de separao bastante difundida, que a extrao por uso de solventes quimicamente ativos. A extrao por solvente uma tcnica relativamente nova, pois se baseia nas diferentes polaridades, e consequentemente na solubilidade, dos componentes da mistura. Para fazer uso desta tcnica, se deve ter conhecimento da solubilidade de certos compostos em solventes orgnicos. Assim, separao realiza-se quimicamente e prope um maior rendimento, j que cada solvente ir reagir especificamente com algum ou alguns componentes da mistura (no todos), minimizando assim, a presena de algum outro componente indesejado.
Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma interao com o solvente igual ou superior s interaes solvente-solvente e soluto-soluto. Portanto, as polaridades das substncias envolvidas na mistura tm que ser especialmente notveis, para que os solventes sejam escolhidos.

importante salientar que as separaes de misturas so imperfeitas no que diz respeito a se obter algo 100% puro, pois as impurezas sempre permanecem no composto que foi separado, o que requer um mtodo adequado de purificao. Neste experimento, foi feita a separao dos seguintes componentes da PANACETINA: sacarose, cido acetilsaliclico e acetanilida.

Procedimento Experimental
Foram pesadas aproximadamente 3g de panacetina e a mesma foi colocada em um erlenmeyer de 125mL. Adicionou-se 50mL de dicloreto de metano CH2Cl2, agitando a mistura com um basto de vidro. Filtrou-se contedo do erlenmeyer, secou, pesou a amostra retida no filtro. Colocou-se o filtrado num funil de separao, e adicionou-se 25mL de NaOH. Este processo foi repetido uma vez. Fez-se a separao da fase aquosa da fase orgnica. Colocou-se 10mL de HCl (6M) na fase aquosa agitando com cuidado. Testou-se o pH com papel de tornassol e verificou-se a soluo aquosa adicionada de HCl (6m) estava com pH em torno de 2. Resfriou-se a mistura em banho de gelo. Pesou-se um papel de filtro e efetuou-se uma filtrao vcuo O filtrado foi lavado com gua destilada gelada, foi seco e foi determinada sua massa. Em um funil, foi colocado o um pouco de algodo hidrfilo e logo aps passada a fase orgnica. A soluo que passou pelo sistema funil+algodo foi aquecida numa placa de aquecimento. O slido que restou aps o aquecimento foi pesado.

Resultados e Discusso
Separao da sacarose: As 3g de panacetina foram colocadas em um erlenmeyer e utilizou-se 50ml de CH2Cl2 para dissolv-la o mximo possvel. A amostra foi filtrada e o que ficou retido no papel de filtro foi a sacarose. A sacarose ficou retida no papel de filtro porque, diferentemente do cido acetilsaliclico, a mesma no de dissolve no cloreto de metileno. Esta diferena est no fato da sacarose ser um carboidrato, que em geral polar e se dissolve muito bem em gua, no solvel em substncias apolares como o cloreto de metileno. Separao do cido acetilsaliclico: Aps a filtrao, o filtrado que continha os outros dois componentes da panacetina, o cido acetilsaliclico e a acetanilida, era descrito pela seguinte situao: o cido acetilsaliclico que era solvel em diclorometano e relativamente insolvel em gua e a acetanilida que solvel em diclorometano. Para separar a aspirina utilizou-se hidrxido de sdio, em duas extraes de 25mL da base, com o objetivo de fazer uma reao de cido com base formando um sal. Esta reao seria hidrxido de sdio combinado com cido acetilsaliclico formando o salicilato de sdio, como mostra o esquema abaixo: NaOH + CH3COO(C6H4)COOH CH3COO(C6H4)COO-Na+

Sendo um sal solvel em gua, o salicilato de sdio fica retido na camada aquosa, enquanto que a acetanilida ficar na camada orgnica. H ento a separao, ainda no efetiva dos componentes da mistura, pois os mesmos ainda encontram-se ligados aos seus solventes. Logo aps a separao das suas fases no funil de decantao, a fase que se encontrava na parte inferior, que a mais densa, era a fase orgnica, e logicamente, a fase superior era a fase aquosa e, portanto menos densa.

Ilustrao 1- funil de decantao com a mistura bifsica


Retirada a fase aquosa, adicionou-se a mesma 30mL de HCl 6M, diferente do que h no roteiro do experimento, pois houve um erro na extrao com NaOH, colocando muita base e deixando o pH muito bsico. O pH em torno de 2 s foi conseguido aps ser colocado um volume maior de cido. A isto ser atribudo baixo rendimento da prtica. Ao se adicionar HCl, notou-se uma temperatura maior, o que nos diz que a reao era altamente exotrmica. Tnhamos ento uma reao de um sal proveniente de base forte com um cido forte, resultando na reestruturao da aspirina e na formao de um sal neutro o cloreto de sdio, se acordo com o proposto abaixo:

CH3COO(C6H4)COO-Na+ + HCl CH3COO(C6H4)COOH + NaCl


Foi notado que esta reao liberou muito calor, deixando a temperatura do erlenmeyer maior. A soluo que contm salicilato de sdio aquece mediante o acrscimo de HCl pois uma reao exotrmica. O salicilato de sdio um sal bsico que se comporta como uma base numa reao de cido-base com o HCl. E uma reao de neutralizao cido-base exotrmica. A soluo que estava lmpida foi tornando-se turva medida que o sistema foi perdendo calor, devido suspenso formada, esta suspenso correspondia ao cido acetilsaliclico. Esse processo de resfriamento teve como objetivo promover a cristalizao do produto formado, permitindo s molculas se disporem em retculos cristalinos, formando assim cristais maiores e agulhosos. Aumentando a pureza e o rendimento na obteno da aspirina. J que a aspirina insolvel em gua e o cloreto de sdio solvel, uma filtrao a vcuo foi efetuada de modo que os cristais ficariam retidos no papel de filtro e a soluo aquosa de cloreto de sdio iria pass-lo. Os cristais foram lavados com uma pequena quantidade de gua destilada de modo que isto serviu para tirar ainda mais algum vestgio de NaCl presente neles, no alteraria na sua dissoluo j que os mesmos no so solveis em gua. Temos ento mais um componente separado, o cido acetilsaliclico. Separao da Acetanilida: Junto fase orgnica retirada do funil de decantao, a acetanilida permanecia ainda junto ao solvente diclorometano. Uma extrao simples foi efetuada por indicao do professor orientador: um funil normal foi preenchido com algodo hidroflico e ento foi deixado passar a amostra que ainda restava. O que ficou retido no algodo foi a gua ainda presente na amostra, e o que passou foi a acetanilida dissolvida em diclorometano. Esta etapa foi a que substituiu o procedimento de secar a fase orgnica com sulfato de sdio e logo aps filtrar a soluo.

A partir deste momento, a soluo que continha acetanilida e diclorometano, foi colocada em uma placa de aquecimento, fazendo com que o diclorometano evaporasse e restasse apenas a acetanilida no fundo do erlenmeyer. No foi efetuada a determinao do ponto de fuso da droga que poderia ser fenacetina e acetanilida, pois desde o incio da prtica nos foi informado a identidade da droga, que era a acetanilida. Foi feito ento uma tabela com os dados obtidos aps a prtica, onde ter-se- a massa dos componentes (j descontada a massa do papel de filtro) e os pontos de fuso de cada substncia. Componente da Massa obtida (g) Ponto de fuso (C) (7) mistura Sacarose 0,78 186 cido acetilsaliclico 0,72 159 Acetanilida 0,60 113-115 Tabela 1- Dados dos componentes obtidos na prtica Rendimento = (0,78 + 0,72 + 0,60) g / (3,0)g = 70% Certamente o rendimento de aproximadamente 70% explicado, pois houve um erro na manipulao da extrao com hidrxido de sdio, ento deve ter havido perda de material abaixando assim o rendimento. Outras coisas como a no cristalizao efetiva do cido acetilsaliclico, ou a no reteno de toda a gua pelo algodo pode ser levado em considerao para a aceitao de um rendimento de 70%.

Concluso
Com este experimento, pode-se constatar que a separao de misturas por extrao, um mtodo que se baseia nas diferentes propriedades fsicas dos componentes de uma mistura e trata-se de um caminho simples e satisfatrio. Foi necessrio ter conhecimento da solubilidade da sacarose, do cido acetilsaliclico e da acetanilida para que a ordem dos solventes fosse determinada. Tambm foi observado que a sacarose, que muito solvel em gua (composto polar), insolvel em diclorometano (um composto apolar). J o cido acetilsaliclico juntamente com a acetanilida eram solveis em diclorometano, e para separ-los foi feita uma extrao com hidrxido de sdio, formando o salicilato de sdio numa fase aquosa e a acetanilida numa fase orgnica juntamente com o diclorometano. O cido acetilsaliclico foi obtido, separando-se a fase aquosa, com a reao do salicilato de sdio com HCl, que formava-o novamente junto NaCl e calor (reao exotrmica). Por no ser solvel em gua, o cido acetilsaliclico foi filtrado aps um banho de gelo e isolado. Com a acetanilida foi retirada a gua ainda presente na fase orgnica com um algodo hidrfilo e como a mesma no era solvel em gua no ficou retida no algodo. Mas sua solubilidade em diclorometano fez com que se utilizasse uma evaporao e a acetanilida fosse isolada. O rendimento de 70% pode ser explicado por um erro na extrao com hidrxido de sdio, na perda de reagente em algumas dessas etapas principais.

Questionrio
1) Escrever as frmulas qumicas dos seguintes compostos: a) sacarose C12H22O11 b) aspirina (cido acetilsaliclico) CH3COO(C6H4)COOH

Imagem da sacarose(2) c) acetanilida C8H9NO

Imagem do cido acetilsaliclico (3) d) fenacetina C11H13NO2

Imagem da acetanilida (4) Imagem da fenacetina (5) 2) Sugira um mecanismo para todas as reaes cido-base envolvidas na separao da panacetina. Reao do hidrxido de sdio com o cido acetilsaliclico: NaOH + CH3COO(C6H4)COOH CH3COO(C6H4)COO-Na+
Reao do salicilato de sdio com cido clordrico: CH3COO(C6H4)COO-Na+ + HCl CH3COO(C6H4)COOH + NaCl (Reao altamente exotrmica, pois a reao de um sal proveniente de uma base forte com um cido forte).

3) Porque a soluo contendo salicilato de sdio aquece quando HCl adicionado? A soluo que contm salicilato de sdio aquece mediante o acrscimo de HCl pois uma reao exotrmica. O salicilato de sdio um sal bsico que se comporta como uma base numa reao de cido-base com o HCl. E uma reao de neutralizao cido-base exotrmica. 4) Porque importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a aspirina? A soluo que estava lmpida foi tornando-se turva, devido suspenso formada, esta suspenso correspondia ao cido acetilsaliclico. Esse processo de resfriamento teve

como objetivo promover a cristalizao do produto formado, permitindo s molculas se disporem em retculos cristalinos, formando assim cristais maiores e agulhosos. Aumentando a pureza e o rendimento na obteno da aspirina. 5) Qual a mais bsica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique. Analisando as estruturas:

V-se um grupo nitro retirador de eltrons na p-nitroanilina, e um grupo -CH3 doador de eltron na p-toluidina, ento a p-nitroanilina tende a ser mais cida que a ptoluidina. Portanto a mais bsica a p-toluidina. 6) Coloque em ordem crescente de acidez os seguintes compostos: cido paminobenzico, cido p-nitrobenzico e cido benzico. cido nitrobenzico> cido benzico> cido aminobenzico. 7) Sugira uma rota de separao dos seguintes compostos: p-nitroanilina, cloreto de sdio, o-cresol e naftaleno. Primeiro adiciona-se gua, fazendo com que o cloreto de sdio se dissolvesse e formasse uma soluo aquosa. Como os demais so pouco solveis em gua

Referncias Bibliogrficas
(1) Separao de misturas. Disponvel em: http://www.prof2000.pt/users/anitsirc/corposeparacaomisturas.htm Acessado em 15 de maro de 2008. (2) Frmula qumica da sacarose. Disponvel em: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/images/sugar_sacarose.gif Acessado em 15 de maro de 2008. (3) Frmula qumica do cido acetilsaliclico. Disponvel em: http://www.vestibulandoweb.com.br/quimica/ufmg2001q14_1.gif Acessado em 15 de maro de 2008. (4) Frmula qumica da acetanilida. Disponvel em: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Acetanilide.png Acessado em 15 de maro de 2008. (5) Frmula qumica da fenacetina. Disponvel em: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Paracetamolskeletal.svg/180px-Paracetamol-skeletal.svg.png. Acessado em 15 de maro de 2008. (6) Imagem da p-toluidina. Disponvel em: http://students.fct.unl.pt/~fro15434/Organica/Relatorios/Relat%F3rio%201.doc Acessado em 15 de maro de 2008.

(7)

pontos de fuso.