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IE Colegio Antonia Santos Area de Quimica Lic.

Gustavo Arenas Objetivos: Reconocer la existencia de agrupaciones moleculares que dan origen a compusestos organicos como las cetonas y los aldehdos. Comprender y aplicar la nomenclatura correcta para nombrar los diferentes compusesto de las cetonas y los aldehdos. Los aldehdos Constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

Aldehido aliftico

Aldehido aromtico

El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es el formaldehdo (CH2O), y es el nico que posee dos tomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO) de estructura.

En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo, con un anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.

Fuentes naturales y usos de los aldehdos. Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables como la bakelita. La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposicin.

Propiedades fsicas de los aldehdos. Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de 21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C. La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Propiedades qumicas de los aldehdos. El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones caractersticas. Nomenclatura de Aldehdos y Cetonas - Reglas IUPAC Regla1 Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se usa cuando acta de sustituyente. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas Al igual que los aldehdos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. Las cetonas pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes (figura 1).

Figura 1 La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las ms simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente.

Fuentes naturales y usos de las cetonas. Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC. Propiedades fsicas de las cetonas. Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullicin de las cetonas es en general, ms alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse oxo-.

Taller 1. Nombra las siguientes estructuras:

a) dipropil cetona b) 3-butanona c) 3-pentanona a) dimetil acetona b) propanal c) propanona 5. a) 2-metil-3-pentanona 2. a) propanona b) etil metil cetona c) metil etil cetona 6. a) 3-etil-4-pentanona 3. a) 2-pentanona b) metil etil cetona c) 2-butanona 4. 7. a) 1-penten-4-ona b) 4-penten-2-ona c) 4-pentenona b) 3-etil-1-pentanona c) 3-etil-2-pentanona b) 4-metil-3-pentanona c) etil vinil cetona

8.

a) 2-etil-3-hexanona b) 4-metil-3-hexanona c) 3-metil-4-hexanona a) 4-metil-2,5-hexanodiona b) 3-metil-2,5-hexanodiona c) 4-metil-2,4-hexanodiona a) 4-hexen-2-ona b) 2-hexen-5-ona c) 2-penten-5-ona a) fenil cetona b) bencenona c) ciclohexanona a) 4-etenil-2-pentanona b) 4-metil-5-hexen-2-ona 4. 3.

9.

10. a) 2-etil-3-oxo-pentanodial b) 4-etil-3-oxo-pentanodial c) etanal 2-butil 5.

c) 2-etenil-4-pentanona

a) 1-hexin-4-ona b) etil propenil cetona c) 5-hexin-3-ona

1.

a) 4-hexanona b) 3-rexona c) 3-hexanona 6. a) ciclohexil isopropil cetona b) fenil isopropil cetona 2. 7. c) isopropil ciclohexil cetona

a) 5-oxo-2-pentanol b) 5-hidroxi-2-pentanona c) 1-hidroxi-4-pentanona 8. a) 2-oxapentan-4-ona b) 4-oxipentan-2-ona c) 4-oxapentan-2-ona 10.

a) etil fenil cetona b) etil ciclohexil cetona c) fenil etil cetona

a) 3-oxapentanodial b) 3-oxopentanodial c) 3-oxipentanodial

9.