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Universidad San carlos de Guatemala Facultad de ciencias qumicas y Farmacia Escuela de qumica Departamento de Qumica Orgnica Orgnica 4

Sintesis de N-(4-metilfenil)-N-metilacetamida a partir de N-fenil-N-metilacetamida

Jose Roy Morales Coronado 200717695 Esteban Renato Morales 200510667

Nombre de la prctica:
Sintesis de N-(4-metilfenil)-N-metilacetamida a partir de N-fenil-N-metilacetamida

Objetivos:
Sintetizar exitosamente la N-(4-metilfenil)-N-metilacetamida a partir de N-fenil-Nmetilacetamida Caracterizar el producto mediante punto de fusin.

Ecuaciones Balanceadas:

Mecanismo de reaccin:

Cantidades de Reactivos a Utilizar.


Reactivo N-fenil-N-metilacetamida cido actico glacial cido sulfurico cido nitrico Hielo Papel filtro Cantidad Lo que se recupere de la sntesis anterior se espera 0.1 g 1 mL 5 mL 5 mL 100 g 1

Procedimiento a realizar:
1. Aadir 0.1 g de N-fenil-N-metilacetamida previamente sintetizada, pulverizada disolver en 1 mL de acido actico glacial. 2. Aadir la solucin previamente hecha a 2mL de cido sulfrico concentrado. La solucin se calienta y resulta una mezcla clara. 3. Introducir la mezcla en un bao de hielo y sal y mantener en agitacin y monitorear la temperatura, continuar cuando la temperatura alcance los 0 C. 4. Cuando la temperatura de la mezcla este entre 0-2 g C. Hacer una mezcla en otro recipiente con: 1.5 mL de cido ntrico concentrado y 1 mL de cido sulfrico concentrado. De esta mezcla agregar lentamente 20 gotas a la solucin, cuidando que esta no sobrepase los 10 C. 5. Cuando toda la solucin ha sido agregada, separar del bao de hielo, y dejar reposar a temperatura ambiente de 20 a 30 min. 6. Agregar la solucin sobre 5 g de hielo triturado, la N-(4-metilfenil)-N-metilacetamida precipita inmediatamente. 7. Filtrar con ayuda de vaco. 8. Lavar con agua hasta que el agua de filtrado tenga pH neutro, hacer esto de gota en gota. 9. Secar al aire y entre papeles filtro. 10. Caracterizar con punto de fusin, pF=214C (rendimiento terico 60%)

Anlisis de condiciones de reaccin:


El sustrato es primero disuelto en un medio cido prtico para aumentar su solubilidad, dado que es una amida se protona en el tomo de nitrgeno. La reaccin es una de tipo SEA, donde un hidrgeno del anillo aromtico de la -fenil-Nmetilacetamida sera sustituido por el grupo nitro. La nitracin se hace con una mezcla cida de cido sulfrico con cido ntrico, para lograr la formacin del in nitronio que es en realidad el electrfilo que promueve la reaccin de sustitucin electrofilica aromtica El anillo aromtico esta debilmente activado, ya que esta sustituido por un grupo amida a su vez N sustituido con metilo y protonado, que es dador de electrones, por lo que al darse la reaccin se espera que suceda en posiciones orto y para. Dada la voluminosidad del sustituyente, y al alto

grado de impedimento esterico que provoca en las posiciones orto el producto mayoritario esperado es el para, por lo que la separacin de productos no se har en esta reaccin. Esto debido al control de la temperatura que se realiza, no se espera una cantidad significativa de producto orto, ademas los productos polinitrados no se espera que se formen ya que la adicin del grupo nitro al anillo aromtico desactiva al anillo para una segunda nitracin en las condiciones que se darn. Al agregarse la mezcla nitrante la reaccin provocar un aumento de temperatura ya que el producto al formarse libera energa. Este es el punto donde la temperatura tiene que estar bien controlada.

Identificacin del producto:


La N-(4-metilfenil)-N-metilacetamida es un slido amarillento soluble en etanol y agua caliente, e insoluble en agua fra. Su punto de fusin es 214-216C

Puntos crticos y posibles puntos de interrupcin:


El sustrato en solucion es estable por periodos cortos de tiempo. Una vez empezada el procedimiento no se puede detener hasta que toda la mezcla nitrante (paso 5) ha sido agregada. Este es un punto crtico ya que si la temperatura no es bien controlada pueden darse reacciones colaterales y reducir drsticamente el rendimiento. La reaccin se puede interrumpir en: Al terminar de agregar la mezcla nitrante al final del paso 4, (no por mucho tiempo) En cualquier paso siguiente se puede interrumpir la reaccin, la recristalizacin incluso se puede dejar para otro da.

Cristalera extra:
Sistema para toma de punto de fusin Agitador magntico pequeo.

Calculo de tiempo:
Numero de paso 1 disolver el sustrato 2 preprarar mezcla nintrante 3 mezclar solucion nitrante con sustrato 4 filtrar producto 5 caracterizacion Tiempo necesario (en minutos) 10 10 10 20 30

Reactivos a utilizar en la prctica: Reactivo Cantidad Acido actico glacial Agua destilada Acido Ntrico cido sulrico Hielo 0.5 mL 10 mL 5 mL 5 mL 10 g

Calidad Grado reactivo. Desmineralizada. Para anlisis Para anlisis casero

Bibliografa
Vogel, A.; Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed., Ed. Longman, N.Y., 1978.

Anexos: procedimiento de la pag 919 del libro de Vogel.

Propiedades Fsicas de los REACTIVOS/PRODUCTOS


No Productos y/o reactivos cido actico 2. Acido sulfrico 3. Lquido Estado
Cantidad de reactivos (g o ml)/mmol

tericos Lquido 25 ml/ 450 mmol 15 mL/ 275 mmol 5 mL/ 4mmol ---

reales 2 ml/ 35mmol 1 mL/ 18 mmol 2 mL 1.8mm ol ----

PM (mg) 60.1

D.
(g/ml

Pf C peb C. 16/ 118 10/ 340++

solubilidad

) 1.05

Caractersticas Lquido incoloro con olor a acre Lquido higroscpico, aceitoso, incoloro e inodoro. Sal blanca inodora Solido amarillo

Miscible

Calidad y pureza de los reactivos glacial

98.1

1.8

Miscible

Concentra do (98%)

Acido nitrico 4. N,N-metil-(4 nitro) bencilacetamida

Lquido

63

1.4

-40/121

miscible

anhidro

Solido

194.1

0.88

5.

214216/**

Insoluble en agua fra, soluble en agua caliente, etanol

-------

***: Descomposicin termica.

Propiedades Qumicas y Toxicolgicas de los REACTIVOS/PRODUCTOS


No. Prop. Qumicas incompatibilidad compatibilidad Aluminio, trioxido de cromo, peroxidos orgnicos, oxidantes fuertes. Bases fuertes y metales alcalinos Materiales combustibles y reductores, bases fuertes. alcalis, y oxidantes fuertes. Agentes oxidantes,hidroxidos y metales alcalinos Puede almacenarse en vidrio o plstico Se envasa en vidrio Prop. toxicolgicas Cuidados especiales Mantenerse alejado de fuentes de ignicin. Evitar llama abierta y evitar en lo posible tener el frsco abierto. Al calentarse se producen gases txicos, al contacto con metales produce hidrogeno (altamente explosivo), Sustancia estable en condiciones normales. Solido estable.

1.

Daos al organismo Se puede absorver por ingestin, inhalacion y contacto en la piel. Irritante fuerte de la piel y vias respiratorias. Se absorve por ingestion, aerosol, o inhalacin.

antdoto No inducir vmito y dar a beber abundante agua o leche. Enjuagar la boca y NO provocar vmito NO provocar vmito y dar a beber abundante agua.

2.

Se envasa en vidrio.

3.

4. 5

Puede almacenarse en condiciones estables. Puede almacenarse en condiciones estables

Irritaciones en area de contacto, muy corrosivo. La respiracion de este puede provocar somnolencia y vertigo, y grietas en la piel.

Administrar gluconato de calcio (1 ml /Kg) lentamente. Dar a beber abundante agua.

**En caso de prdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vmito. ho