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Tema 4.

: Estereoqu|m|ca
1,- Isomeru en Ios compuestos orgnicos,
I.I.-Tipos de isomero.
I.I.- Pepresenfociones de Ios moIecuIos en fres dimensiones.
Z,- Ismeros configurucionuIes,
Z.I.- QuiroIidod y simefro moIecuIor.
Z.I.I.- Crocfersficos de Ios enonfiomeros. Acfividod opfico.
Z.Z.- Compuesfos con un cenfro esfereogenico.
Z.Z.I.- MomencIofuro D/L.
Z.Z.Z.- MomencIofuro Cohn-IngoId-PreIog (CIP).
Z.3.- Compuesfos con dos cenfros esfereogenicos.
Z.3.I.- PeIociones enfre isomeros.
Z.3.Z.- MomencIofuro erifro/freo.
Z.3.3.- Compuesfos meso.
Z.4.- Cenfros esfereogenicos en ofomos disfinfos de corbono .
3,- Isomeru geomtricu
3.I.- MomencIofuro E/Z y cis/frons.
4,- Estereoisomeru en sistemus ccIicos,
4.I.- CicIohexono.
4.Z.- CicIopenfono.
4.3.- CicIopropono.
,- ResoIucin de mezcIus rucmicus,
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I
I
Isomeru en Ios compuestos orgnicos,
Tema 4: Estereoqu|m|ca.
estructuras con d|ferente
ordenac|n de |os tomos.
Ismeros constitucionuIes
Tipos de isomeru
Ismeros compuestos de iguuI frmuIu moIecuIur pero
diferente estructuru,
|smeros de func|n: d|f|eren en e| grupo func|ona|.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
n-butanol
dietil ter
|smeros de pos|c|n: d|f|eren en |a pos|c|n de un grupo func|ona|.
CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
O
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
O
pentan-2-ona
pentan-3-ona
estruturas con d|ferentes
ordenac|n espac|a| de |os tomos (estereo|smeros}
Ismeros configurucionuIes
|smeros de cadena: d|f|eren en |a cadena h|drocarbonada.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
n-butano metilpropano
Enant|meros: |mgenes especu|ares no superpon|b|es
F
C
Cl
Br
H
F
C
Cl
Br
H
0|astereo|smeros: estereo|smeros que no son enant|meros.
H
3
C
H CH
3
H H
H
3
C CH
3
H
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I
Tema 4: |somer|a en |os compuestos orgn|cos
Representuciones de Ius moIcuIus en tres
dimensiones,
Proyecc|n en perspect|va: se representan |os en|aces en e|
p|ano con ||nea cont|nua. Los en|aces por enc|ma de| p|ano con
||nea gruesa y hac|a tras en e| p|ano con ||nea d|scont|nua.
F
C
Cl
Br
H
F
C
Cl
Br
H
Proyecc|n de Newman: se m|ra |a mo|cu|a a |o |argo de un
en|ace carbono-carbono, e| carbono de de|ante se representa con
un punto y e| de atrs con un c|rcu|o.
OH
Cl H
OH
NH
2
H
OH
C C
H
2
N
H
H
Cl
OH
Proyecc|n de F|scher: se representa e| carbono tetradr|co
como una cruz. En hor|zonta| se representan |os en|aces
conten|dos en e| p|ano y en vert|ca| |os en|aces que van por
detrs de| p|ano.
COOH
C
CH
3
H
2
N
H
COOH
C
CH
3
H
NH
2
COOH
C
CH
3
H NH
2
carbono
ms oxidado
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ModeIos informticos
COOH
C
CH
3
H
H
2
N
Tema 4: |somer|a en |os compuestos orgn|cos
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I
Ismeros configurucionuIes
Tema 4: Estereoqu|m|ca
QuiruIidud y simetru moIecuIur
Los compuestos que tienen un enuntimero se
denominun quiruIes,
Lus moIcuIus quiruIes no tienen eIementos de simetru,
Atomo de curbono sp
3
con cuutro sustituyentes
diferentes
Curbono estereognico
o
centro estereognico
H
C
F
HO
H
3
C
H
C
F
H
3
C
H
3
C
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
H
H
plano de simetra:
pasa por los tomos
de C,F y H
AQUIRAL
QUIRAL
AQUIRAL
C-estereognico
M
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M
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I
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
Cuructersticus de Ios enuntimeros,
Los enuntimeros tienen Ius mismus propiedudes fsicus,
Ecepto unu: desviucin deI pIuno de Iu Iuz poIurizudu,
Luz no polarizada
(oscilaciones electromagnticas
en muchos planos)
Luz polarizada
en un plano
Un compuesto quiruI giru eI pIuno de Iu Iuz poIurizudu
{uctividud pticu}
Lmpara
de sodio


Prisma
Nicol
Luz polarizada
en un plano
Celda con
muestra
Luz polarizada
desviada
Analizador
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I
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
nguIo : rotucin pticu
Fuctores que
ufectun uI nguIo ,
t(6} = temperatura en 6.
= |ong|tud de onda de |a |uz. La |uz de Na se |nd|ca con una 0.
= ngu|o que m|de e| po|ar|metro en grados.
| = |ong|tud de| tubo de muestra en dm.
c = concentrac|n de |a d|so|uc|n de muestra expresada en g|mL.
concentrucin de muestru
Iongitud deI tubo de muestru
Iongitud de ondu de Iu Iuz
disoIvente
temperuturu
Rotucin
especficu
[ j

t6
= | (| x c}
Lu rotucin especficu es unu cuructersticu de Ius
moIcuIus quiruIes,
Signo: direccin de Iu desviucin
hac|a |a |zda: [ j
0
20
: negat|vo
8e denom|nan compuestos |evg|ros,
se |nd|ca con |os s|gnos (-}- o (|}
hac|a |a dcha: [ j
0
20
: pos|t|vo
8e denom|nan compuestos dextrg|ros,
se |nd|ca con |os s|gnos (+}- o (d}
COOH
C
CH
3
H
2
N
H
(l)-ALANINA o (-)-ALANINA
[ ]
D
20
= -14.2
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I
Dos enuntimeros: eI mismo vuIor de [ j
D
Z0
pero de
signo contrurio
MezcIu de dos enuntimeros 1:1 : MezcIu rucmicu
No g|ra e| p|ano de |a |uz po|ar|zada
8e des|gna como ( }- o (d|}
COOH
C
CH
3
H
2
N
H
(+)-ALANINA
[ ]
D
20
= +14.2
COOH
C
H
3
C
NH
2
H
(-)-ALANINA
[ ]
D
20
= -14.2
H
C
COOH
H
3
C
HO
Ac. ( -)-LACTICO
[ ]
D
20
= -3.8
H
C
HOOC
CH
3
OH
Ac. (+)-LACTICO
[ ]
D
20
= +3.8
Los enuntimeros pueden tener uctividudes bioIgicus
diferentes:
H
2
N
OH
O
O
NH
2
H
2
N
OH
O
O
NH
2
Asparragina
amargo dulce
Cl OH
OH
3-Cloropropano-1,2-diol
veneno anticonceptivo
Cl OH
OH
Limoneno
sabor naranja sabor limn
Ibuprofeno
antiinflamatorio sin actividad
i
Bu
OH
O
i
Bu
OH
O
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
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0|bujar |a mo|cu|a en proyecc|n de F|scher
6adena carbonada mas |arga en vert|ca| y sust|tuyente de
mayor grado de ox|dac|n arr|ba, s| en hor|zonta|:
- E| sust|tuyente d|st|nto de h|drgeno est a |a dcha.
- E| sust|tuyente d|st|nto de h|drgeno est a |a |zda.
NomencIuturu D/L
COOH
C
CH
3
H
2
N
H
NH
2
izda.
(L)
(-)-ALANINA
L-(-)-Alanina
C H
2
N H
COOH
CH
3
H
2
N H
COOH
CH
3
1
2
Cadena carbonada mas larga en vertical
Sustituyente de mayor grado de oxidacin arriba
Compuestos con un centro estereognico
0
L
Lu nomencIuturu D/L {Conf, ubsoIutuu} no indicu eI signo de Iu
rotucin especficu {d/I o detrgiro/Ievgiro}
Ejemp|o: L-g||cera|deh|do es |evg|ro, pero e|
c|do L-|ct|co es dextrg|ro
6entro estereogn|co
Configuracion absoluta
0rdenac|n de |os sust|tuyentes
de| carbono en e| espac|o
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
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Pr|or|zar |os sust|tuyentes de| centro estereogn|co (segn
su nmero atm|co}
0|bujar |a proyecc|n, ordenar|os de mayor a menor
pr|or|dad m|rando e| cuarto en pr|or|dad desde e| punto mas
a|ejado.
0|bujar una f|echa en e| sent|do 1 2 3
F|echa: - sent|do horar|o
- sent|do ant|horar|o
NomencIuturu CIP {Cuhn-IngoId-PreIog}
I
C
H
Br
Cl
1
C
4
2
3
4
3
2
1
1
C
2
3
4
1
C
3 2
Sentido horario
(R)
Bromoiodoclorometano
(R)-Bromoiodoclorometano
Compuestos con un centro estereognico
R
8
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
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NomencIuturu CIP {Cuhn-IngoId-PreIog}
1. Nmero atm|co
2. A |gua|dad de nmero atm|co, peso atm|co (0 > h}
3. 8| |os tomos un|dos a| carbono estereogn|co son |gua|es, se m|ran
|os sust|tuyentes un|dos a e||os y as| suces|vamente
COOH
C
CH
3
H
2
N
H
2
C
3
1
4
3
4
1
2
2
C
1 3
Sentido horario
(R)
(-)-ALANINA
(R)-(-)-Alanina
CH
2
CH
3
C
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH
2
H
3
C
1
2
4
3
4
1
2
3
C
2 1
Sentido horario
(R)
Orden de prioridud de Ios sustituyentes:
4. Un dob|e en|ace se cons|dera como dos en|aces senc|||os entre |os
e|ementos, un tr|p|e como tres.
C
C
CH
3
HC
H
1
C
3
2
4
1
C
2 3
Sentido antihorario
(S)
H
3
C O
CH
2
C
C
CH
3
C
H
3
4
2
1
H
3
C O
C
O
H
C
C
H
H
C O C O
O C
C C
C C
C
C
C
C
C C C C
C C
5. 8ust|tuyentes de |dnt|ca const|tuc|n y d|ferente conf|gurac|n:
preferenc|s R sobre 3; en a|quenos t|ene preferenc|a e| que t|ene e|
sust|tuyente en cis a| centro estereogn|co.
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
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NomencIuturu CIP {Cuhn-IngoId-PreIog}
1. 0|buja e| compuesto en proyecc|n de F|scher.
2. Pr|or|za |os sust|tuyentes segn |as reg|as 6|P
3. 6o|oca e| sust|tuyente de menor pr|or|dad en vert|ca|. Para e||o se puede
rea||zar un nmero par de camb|os en |os sust|tuyentes, un nmero
|mpar camb|ar|a |a conf|gurac|n.
1
3
4 2
2
4
3 1
ISMERO
IDNTICO
1
3
4 2
1
4
3 2
ISMERO
CONTRARIO
NomencIuturu R/S utiIizundo Iu proyeccin de Fischer
4. 8| e| sent|do 1 2 3 es horar|o |a conf|gurac|n abso|uta es R, y s| es
ant|horar|o |a conf|gurac|n es 3.
COOH
C
CH
3
H
2
N
H
2
C
3
1
4
3
4
1
2
2
C 4 1
Sentido horario
(R)
(-)-ALANINA
(R)-(-)-Alanina
3
4
C 2 3
1
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
M
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M
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Cl
H
Et
Me
H
Cl
H
Cl
Et
Me
Cl
H
Cl
H
Et
Me
A
B C
D
Compuestos con dos centros estereognicos
Cl
H
H
Cl
Et
Me
H
Cl
Cl
H
Et
Me
H
Cl
H
Cl
Et
Me
Cl
H
Cl
H
Et
Me
A
B
C
D
(2S,3S) (2R,3R) (2R,3S)
(2S,3R)
enantimeros enantimeros diastereoismeros
diastereoismeros
diastereoismeros
diastereoismeros
Ejemp|o: 2,3-d|c|oropentano
6uatro |smeros
A B
C D
enantimeros
enantimeros
diastereoismeros diastereoismeros diastereoismeros
6onf|gurac|ones abso|utas
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
M
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M
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H
Cl
Cl
H
Et
Me
H
Cl
H
Cl
Et
Me
(2R,3R)
(2R,3S)
EPMEROS en C-3
DIASTEREOISMEROS
Ep|meros: d|astereo|smeros que se d|ferenc|an en |a conf|gurac|n de
un centro estereogn|co
NomencIuturu eritro/treo
6onf|gurac|n re|at|va: nomenc|atura
Cl
H
H
Cl
Et
Me
H
Cl
Cl
H
Et
Me
H
Cl
H
Cl
Et
Me
Cl
H
Cl
H
Et
Me
A B
C D
(2S,3S)
(2R,3R)
(2R,3S) (2S,3R)
Me
Et
H Cl
Cl H
Me
Et
Cl H
H Cl
Me
Et
Cl H
Cl H
Me
Et
H Cl
H Cl
d|astereo|somer|a
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
Compuestos con dos centros estereognicos
er|tro (sin}
treo (anti}
8ust|tuyentes de |gua|
pr|or|dad a| m|smo |ado
8ust|tuyentes de |gua|
pr|or|dad a| d|st|nto |ado
M
.
M
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L
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L
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Compuestos meso
8ust|tuyentes |dnt|cos en |os dos centros estereogn|cos:
HO
H
H
OH
Me
Me
H
HO
OH
H
Me
Me
H
HO
H
OH
Me
Me
HO
H
OH
H
Me
Me
A
B
C
D
Me
Me
H OH
HO H
Me
Me
HO H
H OH
Me
Me
HO H
HO H
Me
Me
H OH
H OH
(2S,3S) (2R,3R) (2R,3S)
(2S,3R)
enant|meros
d|astereo|smeros
A y
A y 6 | y 6
6 y 0 compuestos |dnt|cos (superpon|b|es}
H
HO
H
OH
Me
Me
giro
H
HO
Me Me
OH
H
COMPUESTO
AQUIRAL
plano de simetra
C
6ompuestos meso : 6ompuestos con centros estereogn|cos que son
aqu|ra|es
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
Compuestos con dos centros estereognicos
M
.
M
.
L
.

L
.

C
o
r
r
i
I
I
o
C
o
r
r
i
I
I
o
D
p
f
o
.

D
p
f
o
.

Q
c
o
Q
c
o
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
Centros estereognicos en tomos distintos de
curbono
Atomo tetradr|co: se ap||ca |a nomenc|atura 6|P dando |a menor
pr|or|dad a| par de e|ectrones no en|azante.
6aso espec|a|: |as am|nas no son compuestos qu|ra|es, por e|
efecto denom|nado inversion piramidal.
inversin piramidal
P
CH
3
Et
Ph
P
CH
3
Et
Ph
(motela)
(R) (S)
N
CH
3
Et
Ph
N
CH
3
Et
Ph
inversin piramidal
(rpida)
NO SON COMPUESTOS QUIRALES
CH
3
N
H
Et
Ph
X
SALES DE AMONIO
CH
3
Si
H
Et
Ph
COMPUESTOS DE SILICIO
Fe
H
OC
Ph
O
P
CH
3
Et
Ph
P
CH
3
Et
Ph
FOSFINAS
S
O
Et
Ph
SULFXIDOS
COMPUESTOS DE HIERRO
XIDOS DE FSFORO
Tema 4: |smeros conf|gurac|ona|es
M
.
M
.
L
.

L
.

C
o
r
r
i
I
I
o
C
o
r
r
i
I
I
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D
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.

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c
o
Q
c
o
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
Ismeros geomtricos
Tema 4. : Estereoqu|m|ca
Se dun en uIquenos consecuenciu de que eI dobIe enIuce
C=C no tiene giro Iibre,
C C
H
3
C
H
CH
3
H
C C
H
3
C
H
H
CH
3
ISMEROS
GEOMTRICOS
(DIASTEREOISMEROS)
NomencIuturu cis/truns
8e ap||ca cuando |os sust|tuyentes de cada carbono de| a|queno son
|gua|es.
cis
trans
A| m|smo |ado
A d|st|nto |ado
C C
Me
H
Ph
H
C C
Me
H
H
Ph
cis trans
NomencIuturu Z/E
8e puede ap||car a cua|qu|er a|queno.
Z
E
8ust|tuyentes de |gua| pr|or|dad a| m|smo |ado
8ust|tuyentes de |gua| pr|or|dad a d|st|nto |ado
C C
Me
H
Ph
Br
E-1-bromo-1-fenilprop-1-eno
C C
Me
Et
H
(1E,3Z)-4-metil-1-fenilhexa-1,3-dien-1-ol
C C
H
Ph
OH
Pr|or|zar |os sust|tuyentes de cada carbono (reg|as 6|P}
M
.
M
.
L
.

L
.

C
o
r
r
i
I
I
o
C
o
r
r
i
I
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.

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c
o
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.

O
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o
n
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c
o

I
I
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
Isomeru en sistemus ccIicos
CicIoheuno
Me
OH
Me
OH
cis o sin trans o anti
1,4-0|sust|tu|do.
La mo|cu|a no t|ene
enant|meros.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1S,3R
3
1
1S,3S 1R,3R 1R,3S
cis: el mismo compuesto
(aquiral: meso)
trans: par de enantimeros
1,3-0|sust|tu|do.
Me
OH
Me
OH
Me
OH
Me
OH
1S,3R
3
1
1S,3S 1R,3R 1R,3S
cis: par de enantimeros trans: par de enantimeros
8U8T|TUYENTE8 |CUALE8
8U8T|TUYENTE8 0|FERENTE8
1,2-0|sust|tu|do.
Me
Me Me
trans: par de enantimeros
Me
Me Me
cis: compuesto meso
Me Me Me Me
cis: par de enantimeros trans: par de enantimeros
OH OH OH OH
Tema 4. : Estereoqu|m|ca
8U8T|TUYENTE8 0|FERENTE8
8U8T|TUYENTE8 |CUALE8
M
.
M
.
L
.

L
.

C
o
r
r
i
I
I
o
C
o
r
r
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I
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Q
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.

O
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c
o

I
I
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
Tema 4.: |somer|a en s|stemas c|c||cos
CicIopentuno
1,3-0|sust|tu|do.
cis: compuesto meso trans: par de enantimeros
HO OH
HO OH HO OH
8U8T|TUYENTE8 |CUALE8
8U8T|TUYENTE8 0|8T|NT08
1,2-0|sust|tu|do.
cis: par de enantimeros trans: par de enantimeros
OH OH OH OH
Me Me Me Me
cis: par de enantimeros trans: par de enantimeros
Me OH Me OH Me OH Me OH
cis: compuesto meso trans: par de enantimeros
OH
OH OH
OH
OH OH
CicIopropuno
cis: par de enantimeros trans: par de enantimeros
Me OH Me OH Me OH Me OH
cis: compuesto meso
trans: par de enantimeros
Me Me Me Me Me Me
8U8T|TUYENTE8 0|8T|NT08
8U8T|TUYENTE8 |CUALE8
8U8T|TUYENTE8 0|8T|NT08
8U8T|TUYENTE8 |CUALE8
M
.
M
.
L
.

L
.

C
o
r
r
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I
I
o
C
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I
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D
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c
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Q
c
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.

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c
o

I
I
.

O
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g
o
n
i
c
o

I
I
ResoIucin de mezcIus rucmicus
Tema 4.: Estereoqu|m|ca
X
R +
X
S
Mezcla racmica
Y
R
X
R
Y
S
X
S
Y
S
Mezcla de
diastereoismeros
X
R
Y
S
X
S
Y
S
X
R
X
S
Resolucion: proceso de separac|n de una mezc|a racm|ca en sus
enant|meros.
Los enant|meros t|enen |as m|smas prop|edades f|s|cas
(excepto |a rotac|n pt|ca}.
Los d|astereo|smeros t|enen d|st|ntas prop|edades f|s|cas.
[ j0
20
T de fus|n
(6}
0ens|dad
(g|mL}
8o|ub|||dad
(agua, g|100mL}
(2R,3R}-(+} + 12.0 18-170 1.7598 139.0
(28,38}-(-} - 12.0 18-170 1.7598 139.0
(2R,38}
(meso}
0 14-148 1. 125.0
Hezc|a
racm|ca
0 205 1.788 20.

enuntimeros
Trunsformucin en
diustereoismeros
8egn sto, |os enant|meros:
Y
R
: Agente de reso|uc|n enant|omr|camente puro
M
.
M
.
L
.

L
.

C
o
r
r
i
I
I
o
C
o
r
r
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I
I
o
D
p
f
o
.

D
p
f
o
.

Q
c
o
Q
c
o
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
.

O
r
g
o
n
i
c
o

I
I
Tema 4: Reso|uc|n de mezc|as racm|cas
Ph
OH
NH
2
HOOC
COOH
OH
OH
cido (R,R)-tartrico
Ph
OH
NH
3
HOOC
COO
OH
OH
Ph
OH
NH
3
HOOC
COO
OH
OH
S-R,R (cristaliza, H
2
O)
R-R,R (se disuelve en H
2
O)
+
SEPARACIN
SLIDO DISOLUCIN
Na
2
CO
3
Na
2
CO
3
Ph
OH
NH
2
Ph
OH
NH
2
PUREZA 0PT|6A:
% P.O. =
[ ]
D
20
observado
[ ]
D
20
terico
x 100
EX6E80 ENANT|0HER|60:
% ee =
[R] - [S]
x 100
[R] + [S]
Ejemp|o: A|an|na obten|da en |aborator|o
0bten|da [ j
0
20
= -11.3 Ter|ca [ j
0
20
= -14.2 (|smero R}
% ee = 80: [R] / [S] = 90/10
% P.O. =
11.36
14.2
= %80
x 100
Medidu de Iu purezu enuntiomricu