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INTRODUCCIN. El jabn se conoce desde el ao 600 a.c.

, cuando los fenicios prepararon un material coagulado obtenido al hervir grasa de cabra con extractos de cenizas de madera. Sin embargo, las propiedades limpiadoras de jabn no siempre fueron reconocidas y su uso no se acept ampliamente sino hasta el siglo XVIII. La ceniza de madera se us como fuente de lcali hasta mediados del siglo XVIII, cuando empez a comercializarse el NaOH.

Los coagulos de jabn crudo contienen glicerol y un exceso de lcali, as como jabn, pero se puede purificar hirvindolo con agua y por la adicin de NaCl o KCl para precipitar las sales de carboxilato puras. El jabn suave que precipita se seca, perfuma y se presiona para formar barras para uso domstico. En algunos casos, a los jabones se les agrega colorantes para hacer jabones con color; en otros, se adiciona antispticos para jabones con usos medicinales; a veces se adiciona piedra pmez para hacer jabones para restregar, y en otras se les inyecta aire para que los jabones floten. Los jabones actan como limpiadores debido a que los dos extremos de una de sus molculas son muy diferentes. El extremo carboxilato aninico de la molcula de cadena larga es inico y por consiguiente hidroflico. Como resultado, trata de disolverse en el agua. Sin embargo, la larga porcin hidrocarbonada de la molcula es no polar y es atrada por la grasa. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atrados tanto por la grasa como por el agua y, por consiguiente, son limpiadores valiosos. Cuando los jabones se dispersan en agua, las colas de las largas cadenas hidrocarbonadas se unen y agrupan en el interior de una bola hidroflica enredada, mientras que las cabezas inicas sobre la superficie de la bola se adhieren a la capa de agua. Estos agrupamientos esfricos, llamados micelas. Las gotitas de grasa y aceite se solubilizan en agua cuando son recubiertas por las colas que no son polares de las molculas de jabn en el centro de las micelas. Una vez solubilizada, las grasas y la suciedad se pueden sacar por enjuague.

Los jabones en el agua dura, la cual contiene iones metlicos, los carboxilatos de sodio solubles se convierten en sales insolubles de magnesio y calcio. En agua cida, las molculas de jabn se protonan para formar los cidos grasos libres. Si el grupo carboxilato ionizado, el cido graso flota en la superficie como precipitado de nata cida. Los qumicos han evitado estos problemas sintetizando una clase de detergentes sintticos basados en sales de cido alquilbencensulfnicos de cadena larga. El principio de los detergentes sintticos es la misma que la de los jabones. El extremo alquilbenceno d la molcula es atrado hacia la gasa, mientras que el extremo sulfonato aninico es atrado hacia el agua. A diferencia de los jabones, los detergentes de sulfonato no forman sales metlicas insolubles en el agua dura y no dejan una nata desagradable. Qumicamente, un jabn es una mezcla de sales de sodio o de potasio de cidos graso de cadena larga, producidas por la hidrlisis de una grasa animal o vegetal con un lcali (reaccin de saponificacin).

CONTROL DE REACTIVOS. ETANOL. (CH3CH2OH) P. ebullicin. 78.4C PM. 46.07g/mol Solubilidad. Miscible

P. fusin. -114.3C Densidad. 0.79

Toxicidad. Al contacto con la piel y ojos provoca sequedad, enrojecimiento, dolor. Por inhalacin puede producir tos, somnolencia y dolor de garganta. Por ingestin produce nuseas y dolor abdominal. Inflamabilidad. Muy flamable Reactividad. 0 Hidroxido de sodio. NaOH PM. 40.01g/mol Densidad. 2.13 Solubilidad. Miscible

P. ebullicin. 138.8C P. fusin. 318.4C

Toxicidad. Por inhalacin causa irritacin en el tracto respiratorio. Por ingestin causa quemaduras severas en boca, vmito. Al contacto con la piel y ojos causa irritacin y enrojecimiento. Inflamabilidad. 0 Reactividad. 1 CIDO CLORHIDRICO. P. ebullicin. 48.72C HCl PM. 36.46g/mol Densidad. 1.05 Solubilidad. Miscible

P. fusin. -26C

Toxicidad. Por inhalacin provoca irritacin, quemaduras, tos. Por ingestin genera quemaduras en boca, esfago y estmago. Al contacto con la piel y ojos causa irritacin, enrojecimiento, dolor. Inflamabilidad. 0 Reactividad. 3

PROCEDIMIENTO.

Determinacin del ndice de saponificacin. Se prepar un par de soluciones etanlica-acuosa de hidrxido de sodio, disolviendo 1g de NaOH en 5 mL de agua adicionando 20 mL de etanol. En dos matraces de bola se pesaron 0.2782g y 0.2569g de aceite de cacahuate respectivamente, se agreg la alcuota de 10 mL de la solucin etanlica-acuosa y se agito. Se colocaron 2 refrigerante y calent a reflujo las mezclas durante 30 min (agregndole piedras de ebullicin). Enjuagamos los tubos del condensador con 10 mL de agua (colectndola directamente en el matraz), se dej enfriar las soluciones. Se agregaron unas gotas de fenoftalena, se agito y comenzamos a titular el NaOH remanente con una solucin estandarizada de HCl 0.2M. Para preparar el blanco se coloc en un matraz Erlenmeyer de 125 mL otra alcuota de 10 mL de la solucin etanlica-acuosa, se agreg una gotas de fenoftalena y se titul con una solucin estandarizada de HCl 0.2M. Saponificacin de una grasa: En un vaso de precipitados de 250 mL se coloc 60g de aceite calentndose suavemente sin sobre pasar los 45C. En un vaso de 400 mL se coloc la leja de sosa y 180 mL de etanol calentndose entre 60 y 70C. Se adicion poco a poco pequeas porciones le leja con agitacin vigorosa. Cuando se termin de agregar toda la grasa se calent sin pasarse de los 75C hasta que al mezclar en un vidrio de reloj una pequea muestra y unas gotas de agua, ya no se observara ningn sobrenadante aceitoso. Despus se elev la temperatura entre 80 y 90C para evaporar el etanol. Se enfri y se midi el pH como era algo bsico se agreg cido clorhdrico 0.2M hasta bajar su pH a neutro. Por ltimo se coloc la mezcla en un molde de papel aluminio.

CALCULOS. Para calcular el ndice de saponificacin se utiliz la siguiente ecuacin:


IS=PM C Vm

PM = peso molecular del NaOH. C = concentracin del HCl. V = vol. del NaOH para titular. m = gramos de aceite.

IS=(40)(0.2)(51.5-46.5)0.26755 = 149.5 mg 0.149g NaOH

60 g aceite0.149 g NaOH1g aceite = 8.94 g NaOH


1 mL H200.146 g NaOH 8.94 g NaOH = 61.23 mL H2O

CONCLUSIONES. -Al colocar el lcali no se hicieron bien los clculos por lo que el jabn quedo un poco bsico, para quitarle la basicidad se le agreg cido clorhdrico hasta tener una basicidad de 8. -Se obtuvo un buen jabn ya que es espumoso. -El jabn que se elabor como fue con NaOH se trata de un jabn duro. -Por los resultados obtenidos se observ que el mejor producto fue con el aceite ya que haciendo una comparacin con la grasa, fue ms espumoso, ms manejable para su preparacin. BIBLIOGRAFIA. - John McMurry. Qumica Orgnica.3ra.edicin. Estados Unidos (1992). - Wade, L. G., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Pearson Prentice Hall, Madrid (2004). - Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica, editorial Limusa, Mxico (1979).

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

ALEJANDRA JIMNEZ MORALES

PROYECTO FINAL
PREPARACIN DE JABN POR SAPONIFICAIN DE UNA GRASA NATURAL