Isomería

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Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O. Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería en Química Orgánica
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.[1]

Isomería constitucional o estructural

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: • Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el

neopentano • Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. • Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular

obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano. Por ejemplo. que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. obtenemos el alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol). Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas. coordinación. no obtenemos un tercer isómero. geometría y óptica. la fómula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol. por un grupo hidroxilo. como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje. Isomería de cadena u ordenación Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado. Obsérvese que. . Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1). Butan-2-ol o sec-butanol Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales. si realizamos la sustitución en el C3. sino de nuevo el 2-butanol. pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.Isomería (C6H12). cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. sin embargo. El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono. CH3-CH2-CH2-CH3. metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). enlace. CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol. que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización. Supongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del butano. es decir la estructura de éste. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano): 2 Butano n-butano Metilpropano iso-butano ó terc-butano Para la fórmula C5H12. Butan-1-ol o n-butanol CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol. Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH.

los confórmeros o isómeros conformacionales y. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional.Isomería Isomería de compensación o por compensación A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3 Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona) Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres. los . o no. C=O típico de las cetonas. según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples. Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). conservando el esqueleto carbonado.[3] a los que hoy se suelen considerar isómeros de función. o sea. en las moléculas con varios centros quirales. Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes conocido como isómeros geométricos). pero su disposición en el espacio es distinta. difieren en la orientación espacial de sus átomos. Tautomería ceto-enólica. los ácidos y ésteres. Isomería espacial o estereoisomería Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la Propanona (función cetona). existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras. y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. generalmente hidrógeno. situados en la misma posición). Los isómeros tienen igual forma en el plano. y también los aldehídos y cetonas.[2] Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-COO-CH3 Metanoato de propilo Etanoato de etilo Propanoato de metilo 3 Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Isomería de función Varía el grupo funcional. con transposición de un átomo de hidrógeno. Tautomería Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras. los mismos grupos funcionales y sustituyentes.[4] Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C. Se aplicaba incluso a aldehídos-cetonas.

ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).Isomería isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros. Isomería configuracional No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma.como el ciclohexano.[5] 4 Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Se divide en: isomería geométrica o cis-trans. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se llama atropisomería. Isomería geométrica o cis-trans Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C. como se aprecia en los dibujos de la izquierda.los isómeros no son interconvertibles. Reciben nombres como sinclinal (a veces. Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono. Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales. Si los grupos son voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. gauche). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. debido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. Formas eclipsada y alternada. o con doble enlace N=N . anticlinal (anti o trans). Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas. sinperiplanar y antiperiplanar. e isomería óptica. Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables. Los isómeros configuracionales son aislables. Isomería conformacional En este tipo de isómeros conformacionales[5] o confórmeros. donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman.

Isómeros del But-2-eno Ácido maleico (Cis) y ácido fumárico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del 1. pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos. A las dos posibilidades se las denomina: • forma cis (o forma Z). 1. como ocurre con las manos derecha e izquierda.[1] Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro.Isomería Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. aunque sí pueden convertirse a veces. con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. formas enantiomórficas o formas quirales. enantiómeros. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff. normalmente empleando la proyección de Fischer.[7] .2-dimetilciclopentano cis-1. es decir.2-diclorociclohexano (formas cis y trans) trans-1. • el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo). o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje. y • forma trans (o forma E). Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+).2-diclorociclohexano Formas cis y trans del difluorodiazeno Isomería óptica o Enantiomería Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos. en reacciones catalizadas. Dos enantiómeros de un aminoácido genérico Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección: • un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro.2-dibromoeteno.[6] Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L. aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado. un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo. 5 La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N. pues el doble enlace impide la rotación.

ópticamente inactiva. o en complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2]. uno de cuyos isómeros es una forma meso. puede tener uno dextrógiro y otro levógiro.3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R.[9] más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos. Se mide con el polarímetro. También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). • Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso. HNO2.. como en el S2F2. de los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles.[11] pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica: • Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente. Mezcla racémica y formas meso Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. por no tener todos sus carbonos invertidos.3R)-3-bromo-butan-2-ol. pero si tiene un plano de simetría. Formas R y S del ácido láctico.3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores. en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. En cambio. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Esta nomenclatura R-S. (2R. Es el mismo para ambos enantiómeros. distinguimos las formas dextro (+) y levo (-). Es el caso del ácido tartárico o 2. también se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.[8] y • según la configuración absoluta R-S (formas R y S). sobre todo en complejos de coordinación.[10] Isomería en Química Inorgánica Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos. hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: • según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada.3-dihidroxibutanodioico. aunque de signo contrario. . que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Un caso especial es la tautomería. Formas R y S del bromoclorofluorometano. algunas son enantiomorfas (formas especulares). 6 • según la nomenclatura D-L (Formas D y L). S2O42-. De ellas.Isomería Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos. donde existen formas eclipsadas. La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico forma una mezcla racémica. Diasteroisómeros Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares. tendrá un total de 2n isómeros ópticos. • Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. como (2S. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito. Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de anchura. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). en la que un átomo de H cambia de posición. que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico. Por ejemplo. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico. Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos. Así pues. escalonadas y sinclinal (gauche).

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