Hidrocarburos aromticos

Cuando se estudian las reacciones de algunos compuestos insaturados, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada exhaustivamente por numerosos mtodos tanto qumicos como fsicos. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras, que son ficticias, pero cuya superposicin imaginaria es capaz de dar cuenta de las propiedades caractersticas del benceno, as como de otros compuestos con resonancia. Modernamente, para no tener que escribir todas las estructuras resonantes, se representa el benceno por la siguiente frmula estructural simplificada:

benceno (C6H6)

Los hidrocarburos aromticos ms sencillos pueden considerarse como derivados del benceno, por sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados, bien sean saturados, como metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, etc., o no saturados, como etenilo o vinilo, etinilo, etc. Existen, adems, muchos otros hidrocarburos aromticos con varios anillos, llamados, por esto, polinucleares, como por ejemplo el naftaleno,antraceno, fenantreno, etctera, y todos sus derivados por sustitucin de tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados.

Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno por alquilacin tales como:

se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo:

etil benceno

Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos modos distintos: a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad creciente.) b) El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

posicin orto. Abreviadamente: o

posicin meta. Abreviadamente: m

posicin para. Abreviadamente: p

As, por ejemplo, se nombrarn:

o-metil etil benceno

m-dimetil benceno

La mayora de los hidrocarburos aromticos posean nombres triviales, la mayora de los cuales se conservan:

metilbenceno (tolueno)