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Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de
hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. [editar] Polaridad Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molcula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. [editar] Acidez El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Reacciones
Artculo principal: Reacciones de alquenos Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de
otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente. 1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3. 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo: 1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n polmero, (polietileno en este caso).
Orden de enlace
De Wikipedia, la enciclopedia libre (Redirigido desde Enlace simple) Saltar a: navegacin, bsqueda El orden de enlace es el nmero de enlaces existentes entre un par de tomos. Por ejemplo, en el nitrgeno molecular, NN, el orden de enlace es 3, en el acetileno, H-CC-H, el orden de enlace entre los dos tomos de carbono es 3 y el orden de enlace C-H es 1. El orden de enlace da una indicacin de la estabilidad del enlace. En un contexto ms avanzado, el orden de enlace no necesita ser un nmero entero. Un buen ejemplo es los enlaces entre tomos de carbono en la molcula de benceno, donde los orbitales moleculares deslocalizados contienen 6 electrones pi sobre los seis tomos de carbono, constituyendo esencialmente medio enlace pi. Junto con el enlace sigma, el orden de enlace es 1,5. Ms an, pueden surgir rdenes de enlace de, por ejemplo, 1,1, en escenarios complejos, refirindose esencialmente a la fuerza del enlace relativa a los enlaces con orden 1. En la Teora de los orbitales moleculares, el orden de enlace entre dos tomos se define como la semidiferencia entre el nmero de electrones enlazantes y el nmero de electrones antienlazantes. El
orden de enlace es tambin un ndice de la fuerza de enlace y es usado extensivamente en la teora del enlace de valencia.
Por ejemplo, el concepto de orden de enlace se usa en potencial de orden de enlace en dinmica molecular. La magnitud del orden de enlace est asociado con la longitud del enlace. De acuerdo a Pauling, el orden de enlace es descrito experimentalmente por:
Donde Rij es la longitud de enlace medida experimentalmente, dij es la longitud del enlace simple, y b es una constante, dependiente de los tomos. Una buena aproximacin para b suele ser 0,37.
2.
3.
Indquese la ubicacin del doble enlace en la cadena matriz por medio de un nmero. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posicin con el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeracin de la cadena comienza desde el extremo ms cercano al doble enlace: es decir, 1-buteno y 2-buteno.
3.Por medio de nmeros, indquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a la cadena principal. Cuando ha de especificarse un ismero geomtrico, se aade un prefijo: cis- o trans-, o
(Z)- o (E)-. Un alqueno que contiene halgeno generalmente recibe el nombre de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halgeno como cadena. Hay dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo, CH2=CH-, y alilo, CH2=CH-CHCH2-.