SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO

Adriana Marcela Quiroga Arboleda Juan Carlos Sánchez Gómez 1.036.932594

Profesor: Fernando Rosero

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA FACULTAD DE INGENIERÍA DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA MEDELLÍN 2012

debido a su acción analgésica. los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros.1. obtenido también por esterificación. el acetato de butilo. Por ejemplo. es el más popular de los medicamentos sintéticos. De acuerdo con las condiciones de reacción utilizadas en el laboratorio para la obtención de acetato de etilo. haga uso de equipo. Por ejemplo. el xantogenato de celulosa. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales. anti-inflamatoria y antirreumática.. a diferencia de las sales. antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. el cual actúa como analgésico. Por ser una reacción de equilibrio. consecuencia de su simplicidad estructural. una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. el nitrato de etilo. el etanoato de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo. un éster simple. aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. es compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol. como condimentos y como ingredientes de los perfumes Producción de ésteres La industria química produce grandes cantidades de ésteres. inodoros. En general. Otro método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). sino su cloruro. los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable. Una vez absorbido. reactivos específicos. el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos inorgánicos. centenares de millones de kilogramos por año. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos. El ácido acetilsalicílico o aspirina. además de su bajo costo. empleado como calmante del dolor. similar al de la esencia de las frutas que los contienen. solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico. no se ionizan en disolución. y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio. Su densidad es menor que la del agua. Otro método de preparar ésteres es emplear no el ácido en sí. 2. en que industrias son utilizados este tipo de sustancias? Éster en química orgánica. Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos. el etanoato de etilo se puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. como podría mejorarse el rendimiento de la reacción? Justifique cada una de las propuestas. el acetato de celulosa. Este término es incorrecto porque los ésteres. como es conocido comercialmente. incoloros. Son de especial importancia el acetato de etilo. La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local. Consulte algunas de las propiedades de los esteres. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales. el trinitrato de glicerilo. Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes. se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico). Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la formación de una sal. antipirética. Por ejemplo. se puede aplicar el principio de Le Chatelier agregando un exceso de unos de los reactivos para que el equilibrio se desplace hacia la formación del Ester que . con olor agradable e insoluble en agua.

Otra manera seria aumentar la cantidad y o concentración del catalizador acido que a su vez aumentaría la velocidad de reacción. En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción. En la síntesis del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del .0699 mol Ya que el etanol tiene una pureza de 96% el rendimiento es: Rendimiento =   ó *100 = *100 = 51. pues si observamos que el agua tiene menos punto de ebullición. Teniendo en cuenta la pureza de los reactivos utilizados.8670 g /mol*10.5 ml .1383 mol Moles de acetato de etilo= 0.5* (1mol/130. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente con ácido sulfúrico.8670 g/ ml Moles de etanol: 0. Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. si se realiza una destilación fraccionada se esperaría mayor recuperación del producto deseado. Además se requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos. utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer). por lo tanto al evaporarse del medio se contribuye más aun al desplazamiento del equilibrio hacia la derecha por lo cual se podría prolongar el tiempo de destilación mejorando asi el rendimiento de la reacción.97% 4. se obtuvo un destilado de 10.19 g) = 0.su rendimiento fue: Densidad etanol: 0. 3.es lo que se busca. respecto a los demás compuestos. A veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado.8129 g/ml *15 ml* (1 mol ester / 88.8129 g/ ml Densidad de acetato de etilo: 0.15 g) =0. cuál fue el rendimiento de la reacción? Después de destilar. Podrían estar involucrados azeótropos en su sistema? Si es un método adecuado ya que tiene un rendimiento alto además se puede aumentar de manera significativa dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. También se puede aumentar el rendimiento de la reacción si se trabaja con reactivos con mayor pureza pero esto generaría costos extras en nuestro producto final. esterificación con el propio ácido sulfúrico o de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir descarboxilación. Considera que el método utilizado para el aislamiento de su producto es el más adecuado? De qué manera podría mejorarse la cantidad recuperada y la calidad de su producto? Justifique. Aplicando el mismo principio se justifica la técnica del reflujo. El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas.

el etanol solo puede ser purificado aproximadamente el 95%. Así mismo. En el segundo caso. En el primer caso. Una de las destilaciones mas comunes con un azeótropo es la de la mezcla etanol-agua. debe haber un exceso de ester. quedarse con la fracción que destila a menor temperatura. de otra forma no tendría ningún sentido . En este caso se libera clorhídrico que reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina.anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. considera usted que estas son suficientes para asegurar que se obtuvo realmente el producto requerido? Acetato de etilo + cloridrato de hidroxilamina disuelto en agua+ NaOH (10%) + calor después se enfria y se adiciona FeCl3 . destilara a temperatura constante. Los azeótropos podrían estar involucrados en nuestro sistema. simplemente nos referimos a una mezcla de líquidos que destilan como si fueran un compuesto puro. si esta mezcla presenta un azeótropo de mínimo o de máximo punto de ebullición. otro ácido de Lewis o trazas de base. Por esto permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles. Esto quiere decir que un sistema que tenga la composición azeotrópica. Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a una olefina. o sea como si fuese un solo componente. se debe buscar en bibliografía . Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET (polietilentereftalato). En química. se debe hacer lo inverso. Un azeótropo es una mezcla liquida de dos o más componentes que poseen un único punto de ebullición constante y fijo. Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. la destilación azeotrópica es una de las técnicas usadas para romper un azeótropo en la destilación. y que al pasar al estado vapor se comporta como un liquido puro. por definición. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada fácilmente del producto: O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -> HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl) (variante de Einhorn) y el alcohol en la presencia de piridina. Usando técnicas normales de destilación. el ester debe ser uno de los componentes de la mezcla. Cuando hablamos de azeótropos.en el caso que se tuviera una mezcla de líquidos y uno de ellos fuera el ester. para obtener el ester puro. Con las pruebas de caracterización realizadas al producto. Para obtener un ester por destilación. También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio. se debe tener en cuenta que un azeótropo es una mezcla. que igualmente forman ésteres. Se libera el alcohol previamente unido en forma del éster. al igual que un compuesto puro. y lo que se tiene que hacer es quedarse con la fracción que destila a mayor temperatura. un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar botellas de bebida. etcétera. 5.

Pp. United State of america.. Dean. 999. 2º edición. Es posible que los hidroxiácidos den prueba positiva como si fueran esteres. D. Robert.Las reacciones que ocurren en esta prueba son. . caso en el cual se tendría una interferencia y el ensayo no sería confiable. Jonh. R-COOC4H9 + H2NOH R-CO(NHOH) + C4H9OH ESTER 3R-CO(NHOH + FeCl3 (R-CONHO-) 3Fe + 3HCl Los esteres reaccionan con el cloridrato de hidroxilamina para formar el ácido hidroxámico. 2005 MORRISON. México 1993. G Yy otros.A. S. Lange Manual de Química. Robert.5 Edición. Editorial PERSON Addison Wasley. Bibliografía Guía de laboratorio de química orgánica. Págs. solo cuando la reacción se lleva a cabo en medio alcalino. 1990. La prueba realizada a nuestro producto obtenido es válida y se demostró experimentalmente lcolor característico rojo sangre indicando la presencia de un ester. 970 971 Pavia . Química Orgánica. Impresos Universidad de Antioquia. Química Orgánica. México 1990. Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la coloración. Boston EEUU. 85 86. Saunders Golden Sunburst Series. BOYD. Introducción to Organic Laboratory Techniques a Microscale Aproach. ya que esta. 964. no es siempre roja sangre. mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo pueden hacer en medio ácido o alcalino. 966. pp. 1º edición en español. o la sustancia puede formar coloración con el cloruro férrico. Tomo III. ya que los pueden formar con sigo mismos. LAMPMAN. 1987. McGraw Hill. Wade L. Prentice Hall Hispanoamericana.

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