Está en la página 1de 5

1

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUMICA

NOMBRE DE LA ASIGNATURA CDIGO FECHA PROFESOR RESPONSABLE DURACIN MODALIDAD INTENSIDAD HORARIA PREREQUISITOS PROGRAMA DIRIGIDO AL QUE

: Productos Naturales Vegetales Fitoqumica : 2001261 : Enero de 2008 : Luis Enrique Cuca Surez : Diez y seis semanas : Terico : 5 Horas/semana Orgnica IV (2001217) : Qumica Bioqumica-Espectroscopia ESTA : Posgrado (Curso Bsico Maestra y Doctorado)

OBJETIVOS

El curso presenta una visin general sobre la metodologa empleada en el trabajo con Productos Naturales Vegetales, especialmente con temas referentes a: extraccin, aislamiento, purificacin de metabolitos secundarios, empleando tcnicas cromatogrficas y determinacin estructural de ellos, basndose en mtodos; con reactivos de coloracin y espectroscpicos, ecologa qumica, antioxidantes, antibiticos, ensayos biolgicos preliminares, estereoqumica. Estos tpicos se trataran especialmente haciendo lecturas cientficas reportadas en la literatura. Tambin se tiene como objetivo familiarizar al estudiante con los diferentes caminos biosintticos que originan los metabolitos secundarios, empleando mecanismos de reacciones orgnicas y haciendo comparacin con los procesos enzimticos que posiblemente ocurren en la planta. Establecer los principales metabolitos secundarios de familias de plantas, mediante la caracterizacin de los diferentes metabolitos presentes en cada una, dando como objetivo el fcil entendimiento de lo que se refiere a Quimiotaxonoma.

CONTENIDO TEMTICO

1-Introduccin y generalidades.

2-Mtodos de Anlisis- Se presentan para desarrollar como trabajo de repaso, los siguientes puntos: divisin de las plantas (gimnospermas, angiospermas etc.), claves taxonmicas, morfologa, manejo y recoleccin de muestras, muestra de herbar io, montaje de muestra para herbario, servicios de herbario, trabajo preliminar, mtodos de extraccin, aislamiento purificacin (mtodos comatogrficos), los temas se desarrollaran con trabajo para hacer en casa.

3-Metabolitos primarios y secundarios , historia de la fitoqumica (tarea), conceptos y terminologa bsicos empleados en el estudio fitoqumico, formacin de los iniciadores principales y determinacin de rutas biosint ticas, anlisis fitoqumico preliminar utilizando ensayos de coloracin para determinar la posible presencia de metabolitos en un extracto original (tarea). Reacciones orgnicas empleadas en el estudio biosinttico (tarea), biocatalizadores mas importantes ejemplos de mecanismos de accin, (enzimas, cofactores, transportadores de energa, etc. Tarea). Relacin de la fitoqumica con otras disciplinas (etnobotnica, ecologa qumica, taxonom a, gentica, farmacologa, biotecnologa, quimiotaxonoma etc.). SEMINARIOS

4-Compuestos derivados del cido actico - consideraciones generales - mecanismo de formacin de acetogeninas - biosntesis de cidos grasos, cidos grasos olef nicos y acetilnicos, lpidos. Confirmacin de estructuras por experimentos con marcadores. Compuestos caractersticos de lquenes. Estructuras y formacin de cidos g rasos ramificados, formacin de p rostaglandinas a partir de cido insaturado (cido oleico), usos y efectos biolgicos, cidos anac rdicos. SEMINARIOS 5-Compuestos aromticos de origen biosinttico por va del cido actico (ciclaciones, tipos de condensaciones para su formacin): fenoles (florogluci nol), acetofenonas, cido orselnico, -pironas, -pironas, cromonas, cumarinas, antraquinonas, antraciclinas, tetraciclinas, aflatoxinas, usos de los anteriores metabo litos, familias vegetales ricos en estos metabolitos. SEMINARIOS

6-Compuestos de origen biosint tico mixto- Flavonoides: introduccin, funcin dentro de la planta - explicacin de formacin del ncleo bsico , principales tipos de flavonoides, coloracin (cianidinas) y polinizacin, determinacin estructural, flavonoides como: antioxidantes, marcadores quimiotaxonmicos, polinizadores, principales familias de plantas en donde se encuentran estos metabolitos.

7-Compuestos terpnicos -consideraciones generales-biosntesis del isopentenilpirofosfato y del , -dimetil alilpirofosfato a partir de cido actico, regla del isopreno -clasificacin de los compuestos terpnicos. Monoterpenos- definicin, biosntesis, ejemplos represen tativos, monoterpenos de tipo cclico-biosntesis- formacin del ion carbonio b ase de toda la serie, ejemplos. Iridoides-biosntesis -fuentes, ejemplos. Monoterpenos bicclicos-explicacin de su formacin, ejemplos. Monoterpenos con esqueleto isoprenoide irregular, mecanismo de formacin. Sesquiterpenos-formacin y biosntesis, ejem plos. Sesquiterpenos cclicos, caminos o rutas de formacin. Sesquiterpen lactonas-definicin, divisin, propuestas biosint ticas, usos fuentes naturales. Diterpenos-Formacin por condensacin, Vitamina E y K, Diterpenos (Alic clicos, monocclicos, bicclicos y policclicos). Hormonas de plantas, Giberelinas. Triterpenos-Biosntesis general, formacin del escualeno, ciclacin del escualeno, formacin de esteroles, biosntesis de hormonas esteroidales, conversin de colesterol en sapogeninas, trierpenos tetracclicos, ejemplos, biosntesis, triterpenos modificados, quassinoides, tetranortriterpenoides (limonoides) etc. Tetraterpenos-Carotenoides, divisin de los carotenoides, distribucin, conversin de Fitoeno en licopeno (en plantas superiores), polipreno ides.

8-Biosntesis de chiquimatos- consideraciones generales, bios ntesis de acido cinmico, oxidacin monoelectrnica, compuestos de las clases C 6C1(derivados del cido benzoico), C6C2 (acetofenonas), C 6C3 (fenilpropanoides) definicin, biosntesis, ej emplos, ubicacin en las principales familias vegetales. Lignanos y Neolignanos, Seudolignanos, formacin, nomenclatura, principales esqueletos. Iryanterinas, Ligninas (polmeros). Propiedades antioxidantes. TAREAS

9-Hidrogenolisis mixta- Benzofenonas, fenil alquil cetonas (zingerona, curcumina, posible biosntesis), estilbenos, pironas, cidos c umarinas. Ejemplos, ubicacin, diferenciacin.

10-Alcaloides-Consideraciones generales, reacciones comunes en la biosntesis de alcaloides, extraccin y aislamiento, principales aminocidos que participan en la biosntesis de alcaloides, clasifica cin, alcaloides derivados de a minocidos alifticos (ornitina lisina, cido nicotnico), alcaloides simples derivados de a minocidos aromticos (fenilalanina, tirosina, triptfano y cido antranlico), derivados de la histidina, alcaloides esteroidales. SEMINARIOS

METODOLOGA

El curso de desarrolla, mediante la explicacin oral por parte del profesor (clase), con ayudas audiovisuales generalmente acetatos.

Seminarios, sobre tpicos especiales, asignados por el profesor y rel acionados con el trabajo fitoqumico (artculos cientficos del rea) los cuales sern ledos y preparados para ser presentados por los participantes al curso. Se dejaran trabajos (tareas) para ser desarrolla dos, por los participantes fuera de clase. Comprensin de la bibliografa usada en fitoqumica.

FORMA DE EVALUACIN

Tres pruebas escritas Seminario Presentacin de tareas Examen Final Total

50% 20% 10% 20% 100%

BIBLIOGRAFA LIBROS 1. P. Maniato, P.G. Sammes Bi osynthesis of Natural Products , Ellis Horwood Limited, Chichester, England, 1981. 2. K.B.G. Torssell, Natural Pr oducts Chemistry, John Wiley & Sons Limited, New York, 1983. 3. E. Gross, A.B. Pomilio, A.M. Seldes y G. Burton Introduccin al estudio de los Productos Naturales Monografa N 30, Serie Qumica , O. E. A., Washington, D.C., 1985. 4. O.R. Gottlieb, Micromolecular Evolution, Systematic and Ecology Springer -Verlag. New York, 1982. 5. J. Bruneton, Elementos de Fitoquminca y de Farmacognosia Ed. Acribia S.A. Espaa 6. Kurt B.G. Torsell, Natural Product Chemistry. Second Edition, 1997. 7. Dewick, P.M. Medicinal Natural Products- a Biosynthetic Approach Second Edition John Wiley, 2002.

REVISTAS Phytochemistry, Tetrahedron, Tetrahedron Letters, Natural Products Reports, Ecology, Planta Medica, Journal of Ethnopharmacology, Fitoterapia, Phytochemical Anal ysis, Phytotherapy Research, Liebigs Ann alen der Chemie, Journal of Natural Products, Mutation Research, Chemical and Pharmaceutical Bulletin.

BASES DE DATOS Y PGINAS WEB : Scirus www.scirus.com Nedline www.bmn.com Beilstein Abstracts Society www.chemweb.com Google www.google.com American Chemical Society http//pubs.acs.org Prosea Handbook http//proseanet.org/dbtw-prosea/eprosea/profile/index.cfm Qumica Orgnica www.organic-chemistry.org/namedreactions/ www.organic-chemistry.org/protectivegroups/ Royal Society of Chemistry www.rcs.org Sciencedirect www.sciencedirect.com Springerlink www.springerlink.com Wikipedia http//es.wikipedia.org/wiki/ Enzima: http://users.rcn.com/jkimball.ma.ultranet/BiologyPages/E/Enzymes.html Nomenclatura: http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/ Estructuras: http://www.ebi.ac.uk/thornton -srv/databases/enzymes/

LUIS ENRIQUE CUCA SUAREZ Profesor Asociado Qumica Orgnica Enero de 2008

También podría gustarte