División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I

Síntesis de cloruro de ter-butilo
UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO – DCNE Laboratorio de Química Orgánica I Práctica 12 Fernando Daniel Longoria Vázquez

1. Introducción La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Reacción:

En una reacción de sustitución podemos distinguir cuatro partes: • • • • Sustrato: Recibe este nombre lugar la sustitución. Reactivo o grupo entrante: Es que ataca al sustrato. Grupo saliente: Es el átomo expulsado del sustrato. Producto: Es el resultado de la por el nucleófilo. la molécula en la cual tiene el átomo o grupo de átomos o grupo de átomos que es sustitución del grupo saliente

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Si el nucleófilo es negativo. puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades. Si el nucleófilo es neutro. produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra. por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica. Se produce por medio de carbocationes. para dar lugar a un carbocatión en 2 . el producto es positivo. Ejemplo: El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es más electronegativo que el C. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2): En este caso la reacción transcurre en una sola etapa. si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración. el producto es neutro. El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva. aunque puede no pasar de R a S o viceversa. En este caso. disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí. • Reacciones de Eliminación Estas reacciones pueden ser de dos tipos: • Eliminación monomolecular (E1): En este caso la reacción transcurre en dos etapas. Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes: • Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1): En este caso la reacción procede por etapas.

Nucleófilos débiles: H2O. Base débil (I) SN2 SN2 Nucleófilo. Si el sustrato es un haloalcano. • Orden del Sustrato Metilo Primario Nucleófilo débil (H2O) No hay reacción No hay reacción SN1 + E1 (muy lenta) SN1 (mayoritaria) + E1 Nucleófilo. Objetivos 3 . Base fuerte (tBuO-) SN2 E2 Secundario Terciario SN2 SN1+ E1 E2 E2 • Bases fuertes no impedidas estéricamente: EtO-Na+. NH2-Na+. para que se produzca esta reacción el halógeno y el H adyacente tienen que estar en disposición anti. ROH (alcoholes). MeO-Na+. Eliminación bimolecular (E2): En este caso la reacción transcurre en una sola etapa a través de un agente nucleofílico. 1. es una reacción competitiva con la SN1.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I una primera etapa y a un doble enlace en una segunda etapa. Base fuerte (EtO-) SN2 SN2 (mayoritaria ) E2 E2 Nucleófilo.

1 Material necesario Tabla del Material utilizado.M. Pipeta Pasteur Agitador magnético Refrigerante Tubo de ensaye Refrigerante 1.9 -87 -67 1.6 Toxicidad Ác. (g/mol) P. nbutílico Bromuro de sodio Ac. Matraz redondo de fondo plano Pipeta Pasteur Alambre de cobre Parrilla eléctrica.8 4 . (°C) -88 P.8 Bromuro de Hidrógeno HBr 80. corrosivo Dañino para salud la NaBr H₂SO₄ 102 98 280 10 487 340 3. Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado.F. Sustancia Fórmula P. disolventes y productos Tabla de Propiedades físicas y químicas de las sustancias utilizadas. Sulfúrico C₄H₁₀O 74. (°C) 117.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I • Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente. • 1.6 1.0 Densidad (g/ml) 2.12 Irritación en ojos y piel Irritante a la piel No combustib le.2 Datos de reactivos.E. mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Nitrato de plata Sulfato de sodio AgNO₃ Na₂SO₄ 169. Poco inflamable Alejar del aluminio.12 36.17 Irritante en ojos y piel Dolor abdominal Irrita ojos.12 C₂H₆O 46 -114.6 1. los C₄H₁₀O HCl 74.4 2.78 Severame nte inflamable .4 0.4 -88 -26 117 48 2.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I Bicarbona to de sodio Alcohol terbutílico Ac. Clorhídric o Etanol NaHCO₃ 84 851 2.4 78. Reacciones CH₃CH₂CH₂CH₂OH +NaBr +H₂SO₄ +H₂O 5 CH₃CH₂CH₂CH₂Br +NaHSO₄ .9 142 212 1157 444 -273 4.68 2.

el peso del tubo con el alcohol fue de 8. Colocamos 2 ml de alcohol ter-butílico en un tubo de centrífuga previamente pesado. Observamos que el color de la flama era verde hoja. Resultados y Discusión Calculando % de rendimiento: 6 . Una vez seca la solución. utilizando un alambre de cobre. cuidadosamente separamos el haluro de alquilo del agente descante con una pipeta Pasteur y los transferimos a un matraz. tapamos el tubo y agitamos vigorosamente. después extrajimos la fase orgánica con una pipeta Pasteur.6048g. Para las Pruebas de identificación de halógenos realizamos la Prueba de Beilstein. Adicionamos 2 ml de bicarbonato de sodio 5% a la capa orgánica y agitamos hasta que se mezclaron las fases. Observaciones En el experimento preparamos un haluro de alquilo terciario mediante la reacción alcohol terbutilico con ácido clorhídrico concentrado. Calentamos la solución etanólica concentrada en un baño de agua aprox. por lo tanto el peso del alcohol fue de 1. Secamos con sulfato de sodio anhídrido granular.4370g.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I 2NaBr + H₂SO₄ 2HBr + Na₂SO₄ 3. 4. 100°C y observamos que se formó un precipitado blanco. Para la extracción lavamos la capa orgánica adicionando 2 ml de agua al tubo. calentamos un extremo doblado en la flama del mechero bunsen. Pesamos de nuevo el tubo para determinar el peso exacto del alcohol en el tubo.8518g.5852g. lo sumergimos directamente en la muestra del compuesto desconocido. Para la Prueba de nitrato de plata adicionamos 5 gotas de solución etanólica concentrada del compuesto desconocido sólido a 2 ml de solución de nitrato de plata etanólica al 2%. Agitamos y luego dejamos que se formaran las capas nuevamente. Adicionamos 5 ml de HCl concentrado. El peso del tubo fue de 6. El peso del reactivo obtenido fue de 0.

6048g Rendimiento= . R. Curso práctico de química orgánica. pp. 1976.6048 g10. al momento de agitar no tapamos bien el tubo y parte de nuestra solución se derramo dentro de la campana. y Boyd. 19-29. Cinética de reacciones. pp1-10.8 g Masa experimental: . Madrid. 6. Werf C.División de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Química Orgánica I Masa teórica: 10. Edición. y Vander. Conclusiones El objetivo de la práctica se cumplió ya que logramos obtener un rendimiento de 50. R. México.J. A.219% de trifenilmetanol por medio de métodos ya conocidos. Editorial Alambra. Bibliografía ➢ Laider K. 82-86.. 1. 1970. 1971. Nuestro rendimiento no fue muy elevado ya que tuvimos perdidas durante las extracciones. 7 . N. R. ➢ Morrison. ➢ Brewster.. España. Q. Alambra. España.. Vol. Fondo Educativo Interamericano. Química Orgánica. Respecto a los demás pasos del procedimiento de la práctica no tuvimos ningún problema.8 g x 100 = 5. T.6% 5. 2ª.

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