ALCOHOLES Método de obtención de alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son: 1. Hidratación de alguenos: se trata de una reacción de adición electrófila, porque esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:

El grupo- OH se adiciona al átomo de carbono mas sustituido del doble enlace. Por ello, este es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, este es el método industrial mas importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2= CH2 en presencia de ácido sulfúrico. 2. Hidrolisis de halogenuros de aquilo: se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia que catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

3. Reducción de compuestos carvonilicos: esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrogeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAL. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones: 4. Mediante reactivos de grignard: La adición de un magnesiano o reactivo de grignard a un compuesto carbonilico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrolisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehido, H2C=O, como producto de partida, se obtienen alcoholes secundarios y con cetonas alcoholes terciarios. 5. Métodos especiales Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde

el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales. como productos finales. Por ello. casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono.procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. La fermentación se produce por la acción de enzimas ( o fermentos). cequera e incluso la muerte. El alcohol metílico es muy venenoso. que primero se desdoblan en azucares simples. que son catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras. según la reacción: CO + 2H2 CH3OH Que se lleva a cabo a unos 400 0C y 22 atm. contenido en la patata y cereales. que esta desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista. El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de bebidas alcoholicas. etanol y CO2. por lo que solo pueden obtenerse concentraciones del 10% al 18% del etanol. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso de fermentación. según la reacción global: Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azucares mas complejos y el almidos. que son típicas de los vinos naturales. antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. . obteniéndose. Moderadamente. en presencia de catalizadores formados arrientemente por una mezcla de óxidos de cromo de cinc.

el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características. y el alquilo es el que las modifica. Esto explica la solubilidad del metanol. El grupo OH es muy polar y. 2-propanol y 2 metil-2-propanol. y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua). Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. similar al agua. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. . Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. 1-propanol. dependiendo de su tamaño y forma.Propiedades de los alcoholes Propiedades Físicas: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. De estas dos unidades estructurales. etanol. es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. lo que es más importante.

porque el grupo hidroxilo ( OH). debido a la disposición espacial de la molécula. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. lo que permiten que sean bastante solubles en agua. Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua. . Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. su solubilidad disminuye rápidamente en agua. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno.A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. Se trata de moléculas simétricas. polar.

denominados polioles. (Constantes Físicas de algunos alcoholes) . Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de OH. Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. son más densos.El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario. alcoholes primarios. que no es más que el efecto que ejerce la molécula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente unido al oxígeno. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Gracias a este efecto se establece un dipolo. para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio. La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido.Propiedades Químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases. esto gracias al efecto inductivo. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. Los alcoholes. el cual presenta un sólo carbono. El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio: . según su estructura pueden clasificarse como metanol. Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación. donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno.

Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos. En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las ya mencionadas. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico. sin embargo se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor. El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol. La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol. los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración oxidación de alquenos. La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. isobutílico y n-propílico a .

Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos. Regla 2. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir alcoholes. el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. halógenos. aldehídos y cetonas. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo OH.partir de aminoácidos. . anhídridos. Regla 3. ésteres. haluros de alcanoilo. dobles y triples enlaces. nitrilos. Nomenclatura de Alcoholes Regla 1. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas. amidas.

Regla 5. TOXICIDAD ALDEHÍDOS . La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.

se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas. sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. Reacción de Friedel y Crafts. que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Propiedades de los Aldehídos .METODOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Hidratación de alquinos. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. como catalizadores. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos. Para obtener una cetona se procederá así: Ozonización de alquenos. según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. según la reacción: Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído. se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. con lo que se forma primero un enol que. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído. al ser inestable.

lo cual los hace completamente solubles en agua. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono. PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS Propiedades Físicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas) . forman puente de hidrógeno con el agua. Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia.Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona) Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico). Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular. pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

. esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. La reacción de adición nucleofílica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios. para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard).Propiedades Químicas: Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo.

. Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un polímero. el sulfito ácido de sodio. Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas alifáticas: Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes. semicarbacida. hidracina. La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio. denominado aldol. Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo ácidos. fenilhidracina y con el 2. al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico. la hidroxilamina. Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada. para dar origen a diferentes compuestos químicos.4 dinitrofenilhidracina.Este método permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas.

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. . Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).Nomenclatura de Aldehídos Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.

que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes. . ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas.

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