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SNTESIS DE LA ASPIRINA

El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasadopor el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si se produce coloracin violeta. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son: 1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con lcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre. Esquema de la reaccin Procedimiento Precauciones: Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico, realizar la prctica en la vitrina Se colocan 3 g (0,022 mol) de cido saliclico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de anhdrido actico y luego de 6 a 8 gotas de cido fosfrico del 85 %. Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de precipitados lleno de agua caliente (70-80 C) o bien se coloca en la parte alta de un bao de vapor, durante 15 min . Se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando despus de cada adicin. (Nota:: el anhdrido actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar). Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya aadirse rpidamente otros 20 ml de la misma. El matraz se enfra en un bao de hielo, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin sacarlo del bao de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtracin al vaco. El erlenmeyer y el producto se lavan con una pequea cantidad de agua destilada fra. El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de disolventes. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y aada

de 8 a 10 ml de etanol. Calentar suavemente el matraz en un bao caliente, hasta que los cristales se disuelvan. Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la disolucin entre en ebullicin. En caliente (tanto la disolucin como el material que se utilice) esta disolucin se filtra con un embudo cnico y el filtrado se deja reposar . Al enfriarse la disolucin deben aparecer cristales. De nuevo, si no es as, rsquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien simbrese la disolucin con unos pocos cristales de aspirina, para iniciar la cristalizacin. Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recoger ste por filtracin a vaco, como antes, y lavar el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra. Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografa de capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias. Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar durante algunos das al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusin. El punto de fusin de la aspirina secada al aire debe ser 138-140C. Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido y cvalcular la cantidad necesaria de bicarbonato sdico para preparar 1 g de aspirina esvervescente. Tabla de datos de propiedades fsicas de los reactivos y productos utilizados en la sntesis de aspirina (extrado Hand Book, 1973) Pto.fusin / C - 73 148-9 - 94.8 10.3 135-6 56.2 330 Pto ebullic / C 140.0 Solubilidad Agua 125 v.s 137 Alcohol 4525 ---v.s, sl, bz ter 2825 ---520

Reactivos Anh. Actico cido Saliclico Acetona cido Sulfrico Aspirina Significado

Pm 102.09 258.23 58.08 98.08 180.16

: soluble en todas las proporciones v.s : muy soluble sl : dbilmente soluble bz : soluble en benceno