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Dedicatorias

A FULANA Y SULTANO.

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El presente trabajo se efectuó en el Laboratorio de XXX, en el área de XXX dentro de la Academia de XXXX, Departamento de Ciencias XXXX, División de Estudios de la Biodiversidad e Innovación Tecnológica perteneciente al Centro Universitario de los Lagos, Universidad Guadalajara, Lagos de Moreno Jal., México. Para la realización de este trabajo se contó con la colaboración del Departamento de XXXX de la Universidad XXXX, Puebla, XXXX, 72820. México. Este trabajo de tesis profesional ha generado una publicación, parte de los resultados aquí presentados se encuentran en: Marañón Ruiz, V. F., Anaya Berrios, C., Calvillo Soto, J. R., Gómez Velázquez, C. M. 2007. “Apertura del óxido de ciclohexeno con (S)-(α )metilbencilamina asistida por microondas”. Bol. Soc. Quím. Méx.,Vol. 1, (Número Especial)., 75.

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Agradecimientos _______________________________________________________________ LKLKL LKLK LKLK FULANO DE TAL POR CUAL Página 4 .

..55 XXXX………………………………………………………………………….………….2 XXX…………………………………………………………………………………….....…………………………..59 4..…………………….....25 1.………………………………….………........….28 XXXX……………………………………………….….…20 Resumen…………………………………………………………………………………………………....…..………….........4 Índice de Figuras………………………………………………………………………………..…..1 3.....1 Antecedentes: CAPÍTULO III 3.…………..2 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………..54 3...2 3.....1 Agradecimientos…………………………………………………………………………………………….Índice General Contenido Página Dedicatorias………………………………………………………………………………………………….…22 Abstract………………………………………………………………………………………………………23 CAPÍTULO I Introducción……………………………………………………………………………………………….…………......………28 1..... Marco Teórico…………………………………………………………………………..……………………………………………...…….... Generalidades……………………..55 CAPÍTULO IV 4........... Metodología……….………………………………………………….18 Lista de abreviaturas…………………………………………………………………………………….…………………………………....………………………………….…………………………………………...16 Glosario……………………………………………………………………………………………………..1 1...1 4...61 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………...3 XXX....28 CAPÍTULO II 2.63 FULANO DE TAL POR CUAL Página 5 ....54 XXX…….…. Planteamiento del problema…...…………………………...45 2.…………..…...11 Índice de Tablas……………………………………………………………………………………………..

....4 6..….........1 6.....CAPÍTULO V 5.1.......…………..93 Perspectivas del Trabajo…………..3 6..70 5.......82 CAPÍTULO VI 6..…..90 XXXXXXXXXXXXXXXX……………………………………….………………..1.………….…………………………………………..................…………..2 6..…95 Anexos……………………………………………………………………………………………….……......………….…………..71 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………...100 FULANO DE TAL POR CUAL Página 6 ...... Resultados..………94 Referencias Bibliográficas…………….....91 Conclusiones…………………………………………………………..5 6......1 5..1..91 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………......1 Análisis………………………………………………………………………………....…………....2 6......2 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………...1...3 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………........89 6......………….………...……………………………………………………....…………...………………………..1.....................89 XXXXXXXXXXXXXXXX……………………………………….90 XXXXXXXXXXXXXXXX………………………………………...

. basado en tres pares de funciones complementarias (x-x’.. Modelo de ajuste de tres puntos. por lo que su imagen especular es diferente de la del objeto original…………………………………………………..26 Figura 2: Imagen en la que se muestra la quiralidad. z.. puesto que tiene la misma imagen especular que la de la silla original………….29 Figura 3: Imagen en la que se muestra una silla para comprobar la aquiralidad existente...29 FULANO DE TAL POR CUAL Página 7 .z’)………………………………………...Índice de Figuras Figura 1: Reconocimiento espacial.. y-y’.

........…….......Índice de Tablas Tabla 1: Tabla 2: Tabla 3: Tabla 4: Trascendencia del proyecto……………………………………………...85 FULANO DE TAL POR CUAL Página 8 ...........…….....82 Rendimiento químico de la mezcla de β - aminoalcoholes………………………….….……50 Duración del tiempo de reacción……………………………………………...84 Promedio entre el rendimiento químico y el tiempo de reacción…...

FULANO DE TAL POR CUAL Página 9 . Una molécula que es superponible en su imagen especular. R2-NH o R3-N. la IUPAC recomendó que un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro átomos se le llamara centro de quiralidad. En 1996. Derivado alquilado del amoniaco: R-NH2.Glosario Ácido de Lewis: Amina: Aquiral: Catalizador: Centro de Quiralidad: Son especies que pueden aceptar pares de electrones para formar nuevos enlaces. Sustancia que incrementa o disminuye la velocidad de reacción sin ser consumida en la reacción.

Kcal km l L m M Me MHz min. metilo en español Megahertz Minutos Mililitro Milimetro Milimol Micrometrro Microsegundo Microondas Nanosegundo [α] B c c ºC cm D δ dm E e. FDA FID g h Hz. ml mm mmol µ m µ s MW ns FULANO DE TAL POR CUAL Página 10 .Lista de abreviaturas A Ampere Rotación específica Campo magnético Concentración Velocidad de la luz Grado centígrado Centímetro Línea del sodio Desplazamiento químico Decímetro Campo eléctrico Exceso enantiomérico Equivalente Food and Drug Administration Caída libre de Inducción Gramo Hora Hertz Kilocalorías Kilometro Longitud Litro Metro Molar Methyl en inglés.e equiv.

S (S)-(α)-FEA T THF TLC TMS UV ν V V W 1 Phenyl en inglés. fenilo en español Potencial de iones hidronio Partes por millón Picosegundo Configuración absoluta R Resonancia magnética nuclear de carbono trece Resonancia magnética nuclear de protones Resonancia magnética nuclear Porcentaje de rendimiento Configuración absoluta S (S)-(α)-Feniletilamina Temperatura Tetrahidrofurano Cromatografía en capa fina Tetrametilsilano Ultravioleta Frecuencia Volts Velocidad Watts FULANO DE TAL POR CUAL Página 11 .Ph pH ppm ps R RMN 13C RMN H RMN % R.

FULANO DE TAL POR CUAL Página 12 .TITULO DE LA TESIS. resonancia magnética nuclear. diastereómeros. Resumen En el presente trabajo se sintetizaron mediante la aminólisis quiral del óxido de ciclohexeno y con la adición de la (S)-(α)-feniletilamina como inductor quiral. quiralidad. de RMN C y RMN 1H. Se demostró con ello la factibilidad de este sistema para su aplicación a Palabras clave: Aminólisis. El objetivo fue implementar el sistema de microondas y aunado a esto. los correspondientes β-aminoalcoholes en donde esta mezcla diastereomérica fue separada por la vía de sales de oxalato para obtenerlos diasteroméricamente puros. diferentes tierras raras como catalizadores para disminuir el tiempo de reacción comparado con el reportado de 18 horas. microondas. Para el logro de este objetivo fue necesario evaluar las actividades de las tierras raras en esta reacción en términos de rendimiento químico y caracterizar los β -aminoalcoholes quirales 13 diasteroméricamente puros mediante técnicas espectroscopías nivel industrial.

microwaves. The feasibility of this system for its application was demonstrated to Key words: Aminolysis.THESIS TITLE Abstract In the present work they were synthesized by means of the quiral aminolysis of ciclohexene oxide and with the addition of (S) . The objective was to implement the system of microwaves and combined to this. For the profit of this objective it was necessary to evaluate the activities of earth rare in this reaction in terms of chemical yields and to characterize chiral β − amino alcohols diastereomerically pure by means of technical spectroscopies industrial level in this way. chirality. FULANO DE TAL POR CUAL Página 13 .(α ) phenylethylamine like quiral inducer. corresponding β − amino alcohols where this diastereomeric mixture was separated via of oxalate salts to obtain them diastereomerically pure. nuclear magnetic resonance. different earth rare like catalysts to diminish the reaction time compared with the reported one of 18 hours. diastereomers. 13 C NMR and 1H NMR.

Capítulo 1 Introducción FULANO DE TAL POR CUAL Página 14 .

1 XXX 1. Marco Teórico 1.2 YYY FULANO DE TAL POR CUAL Página 15 .1.

2 Justificación 2.Capítulo 2 Definición y planteamiento del problema 2. Definición 2.3 Trascendencia del proyecto 2. Planteamiento del Problema 2.4 Hipótesis FULANO DE TAL POR CUAL Página 16 .1.

5 Objetivos 2.2.2 Objetivos Particulares FULANO DE TAL POR CUAL Página 17 .1 Objetivo General 2.5.5.

2 RRRR 3.3 CCCCC FULANO DE TAL POR CUAL Página 18 .Capítulo 3 Metodología Para el desarrollo del presente trabajo….1 XXXX 3. 3.

1 Generalidades 4.Capítulo 4 Desarrollo Experimental 4.2 Descripción del sistema FULANO DE TAL POR CUAL Página 19 .

2 Indicadores del trabajo FULANO DE TAL POR CUAL Página 20 .1 RXXXX Resultados 5.Capítulo 5 5.

3 Perspectivas del trabajo FULANO DE TAL POR CUAL Página 21 .2 Conclusiones 6.1 XXXXX 6.2 CCCCC.Capítulo 6 Análisis y conclusiones del trabajo 6. 6.1.1.1 Análisis 6.

. Prentice Hall Hispanoamericana. 1996.. 835-876. Naucalpan Edo. • Barbaro. A. Schaad. 400-4004. S. 113. Bianchini. C. P. 92. 1980. Optical resolution of thalidomide and other glutarimide derivatives. Bailey. E. Int. Synlett. G. A.2.. Rev. Isomería óptica En Quinteros E. New enantiomerically pure aminoalcohols from (R)-α-methylbenzylamine and cyclohexene oxide Tetrahedron: Asymmetry 7. • Anaya de Parrodi. Quintero. 2001. Chem. E..-S.. L. P. C. S. C.Referencias Bibliográficas Ager. • Blashke. 96. I. 2318-2322. D.Ndisubstituted C2 symmetric diamines derived from (R. H. Ed.aminoalcohols and 1. A. Quím. Tetrahedron 56. Mangeney. 843-850.. Synthesis of Enantiomerically Pure N-(S)-α-Methylbenzyl-β-Aminoalcohols by Regio. • • Alexakis.. Prakash. S. 1. A. J. 2699-2715. R. pág. Stouvenel. 1998. Kraft.) Química Orgánica. 2561-2576. D. FULANO DE TAL POR CUAL Página 22 . A practical and efficient synthesis of chiral N. S. 1996.. Mutti. 1992-22.2diamines derived from cyclohexene oxide: Recent applications in asymmetric synthesis. (Eds. Anal. Conceptos y Aplicaciones. R. C..2diaminocyclohexane. Chauvin. 2006... Juaristi E.R)-1... P. C.2-Amino alcohols and their heterocyclic derivatives as chiral auxiliaries in asymmetric synthesis. 1996. Ber. 1171-1178. Vrancken. Markgraf. 5ª ed. Jr. • Bailey. The Synthesis of Vicinal Amino Alcohols. • Bergmeir... Juaristi. New York.17. Tetrahedron Asymmetry 12. H. Chiral 1..P. V. • Anaya de Parrodi. de México.. Sernau. Thieme Stuttgart . 2000. Chem.and Stereoselective Ring Opening of Epoxides.

E. Nombre FULANO DE TAL POR CUAL Página 23 . • Chini. 7.. 2005. Crotti.06844 g/mol 0. Anexos Descripción de los compuestos utilizados Nombre Etanol Generalidades Fórmula molecular Propiedades Apariencia Peso molecular Densidad Punto de fusión Punto de ebullición Solubilidad en agua Acidez (pKa) Líquido. Lett.A. 31.4 °C Miscible 15.S. Metal salts as new catalysts for mild and efficient aminolysis of oxiranes.. B..9 C2H5OH Tabla 7: Descripción general del etanol (los valores registrados son a 25 ºC y 100 kPa). Org. 1ª ed Wiley Interscience. John Wiley & Sons. New York. • • Carré. Tetrahedron Lett. Optical Instruments. D. M. Enantioselective Ring Opening of mesoEpoxides by Aromatic Amines Catalyzed by Lanthanide Iodo Binaphtholates. H. Collín. The Theory of Optical Activity. Caldwell. Chemical Publishing Co.. Inc. 1945. 1023-1026. Gil. J. J. P. Macchia.789 g/cm³ −114. F. Eyring. F. Incoloro 46. 327329 New York...U.• Brown. 90-92. Inc. 1990. 4661-4664. R.3 °C 78. pág.. 1971.

Fórmula molecular Apariencia Peso molecular Densidad Punto de fusión Punto de ebullición Solubilidad en agua Acidez (pKa) Ácido oxálico Generalidades C2H2O4·2H2O (dihidratado).653 g/cm³ (dihidratado) 101-102°C (dihidratado) 14.03 g/mol (anhidro).90 g/cm³ (anhidro). GRAFICOS DATOS ESPECTROS ESTADISTICOS FULANO DE TAL POR CUAL Página 24 . H2C2O(anhidro) Propiedades Cristales blancos 90. 1.3 g /100 mL - Tabla 8: Descripción general del ácido oxálico (los valores registrados son a 25 ºC y 100 kPa). 126.07 g/mol (dihidratado) 1.