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TEORA DE LA RESONANCIA MAGNTICA PROTNICA (H-RMN) PROFRA.

LILIANA SALDVAR Y OSORIO ELABOR FRIDA BELMONT FLORES

NCLEO MAGNTICO? # impar de protones, neutrones o ambos Es capaz de originar una seal de resonanci a Ejemplos: 1H, 13C, 15N , 17O, 19F y 31P 12C tiene # par de protones Spines apareados Seal anulada MS EMPLEADOS: C-RMN H-RMN

Ncleo con spin impar

QU OCURRE EN LOS NCLEOS ATMICOS? Radiacin incidente RESONANCIA Diferencia de energa entre el nuevo estado y el basal Ncleo magntico Cambio de orientacin Si la diferencia de energa es igual a la energa de radiacin RESONANCIA ABSORCIN DE ENERGA ESPECTRO

Generalmente intensidad constante Diagrama esquemtico de un espectrmetro de RMN

APANTALLAMIENTO Apantallar ~ Cubrir, tapar, hacer sombra. Los electrones moleculares circulantes apantallan(cubren) al protn con respecto a la accin del campo magntico externo. Lo s distintos protones de la molcula tienen un entorno electrnico diferente y difere nte apantallamiento. Los tomos electronegativos tienden a desapantallar por ser ELECTROATRACTORES y de jar desprotegido al protn Apantallamiento

DESPLAZAMIENTOS APROXIMADOS DEL CH3 EN FUNCIN DEL TOMO CONTIGUO TMS CH3 H3C Si CH3 CH3 H3C O H3C N H3C C Electronegatividad Apantallamiento

ACOPLAMIENTO SPIN-SPIN Prediciendo un espectro Molcula: Bromoetano # de Carbonos con H : 2 Electronegativ idad: Br>C Apantallamiento: CH3 > CH2 H3C C H2 Br # de seales esperadas: 2 Espectro obtenido 2 grupos de seales: 1 triplete del CH3 1 cuartete del CH2

Si dos tipos de protones estructuralmente distintos se encuentran en carbonos ad yacentes, se origina una interaccin entre el spin nuclear de dichos hidrgenos, que da lugar a una mayor complejidad del espectro En espectro anterior: -La absorcin del CH3 est desdoblada en un triplete -La absorcin del CH2 est desdoblada en un cu artete ACOPLAMIENTO SPIN-SPIN DESDOBLAMIENTO EXPLICACIN DEL TRIPLETE, seal del CH3 influenciado por el CH2 Posibles disposiciones del spin nuclear de los protones del metileno Seal del doble de tamao que las otras

Efecto del spin de los protones del metileno(CH2) sobre la absorcin de los proton es del grupo metilo vecino, en el bromoetano

De modo que para CH2 afectado por CH3 quedar: Seales del triple de tamao que las otras REGLA: MULTIPLICIDAD = n+1 ; n= # de hidrgenos en el C adyacente

NMERO RELATIVO DE PROTONES Integrando el rea bajo la curva de las seales Espectro HRMN integrado electrnicame nte del ciclopentanol, en el que se represen ta el trazo de la integracin

SEALES QUE DESAPARECEN CON D2O Heterotomo-H -OH -NH2 -COOH -SH etc.. Agua deuterada (D2O) Heterotomo-D -OD -ND2 -COOD -SD etc.. VISIBLE INVISIBLE La desaparicin de la seal indica la presencia de un heterotomo

EJEMPLO: H2 C Cl C H2 Cl I H2 C C H2 I Electronegatividad Cl > I Apantallamiento I > Cl

EJEMPLO: H2 C Cl C H2 Cl H2 C Cl C H2 Cl Electronegatividad Cl = Cl Apantallamiento Cl 1 seal (protones equivalentes) Trip lete que integra para 4 hidrgenos

EJEMPLO: H2 C Cl C H2 OH Cl La barra indica que la seal desaparece con D2O H2 C C H2 OH Electronegatividad O > Cl Apantallamiento Cl > O

BIBLIOGRAFA

Dupont Durst. QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL. Ed Revert. 1985 Weininger Stephen. QUMICA ORGNICA. Ed Revert. 1988 McMurry John. QUMICA ORGNICA. 6 edicin. Learning Editores. 05