QUIMICA II

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

ELABORADAS POR:

M.C. CELIA ALEJANDRINA PEDROZA MACIAS

VILLA DE ALVAREZ, COLIMA ENERO 2009

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II

CONTENIDO

-Presentación

................................................ 5

-Objetivo General. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 -Consideraciones generales. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6 -Contenido del Reporte de Prácticas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 -Reglamento de Higiene y Seguridad para el Laboratorio de Química Orgánica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

-Práctica No. 1
DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE UN COMPUESTO PARA SU IDENTIFICACION PRELIMINAR. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . .16

-Práctica No. 2
ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD.

. . . . . 26

-Práctica No. 3
ESTRUCTURA BASICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS, ISOMERIA ESTRUCTURAL, ISOMERIA GEOMETRICA Y ESTEREOISOMERIA. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34

-Práctica No. 4
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRADO DE IONIZACION. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . 38

-Práctica No. 5
DETERMINACION DEL PKa DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS POR EL METODO POTENCIOMETRICO. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . 43

-Práctica No. 6
ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47

-Práctica No. 7
PREPARACION Y PROPIEDADES DEL METANO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .52

2

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II

-Práctica No. 8
DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETROLEO, IDENTIFICACION Y CARACTERIZACIÓN QUÍMICA DE SUS COMPONENTES. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .56

-Práctica No. 9
PREPARACION DE ETANO POR REACCION DE GRIGNARD.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .62

-Práctica No. 10
ESTRUCTURA QUIMICA DE HIDROCARBUROS, ANALISIS CONFORMACIONAL Y ENANTIOMEROS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . 67

-Práctica No. 11
SINTESIS DE ETILENO, CARACTERIZACION Y PROPIEDADES QUÍMICAS.

. . . . . . . . . 73

-Práctica No. 12
PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .80

-Práctica No. 13
VELOCIDAD DE REACCION, ESTUDIO CINETICO DE UNA REACCIÓN QUIMICA.

. . . . . 85

-Práctica No. 14
SINTESIS DE HALUROS AROMATICOS BROMOBENCENO / YODOBENCENO. . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .91

-Práctica No. 15
REACCION DE ACILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS OBTENCION DEL ACIDO o-BENZOILBENZOICO . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97

-Fuentes de Información. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .102 -Anexos
Anexo 1
MATERIAL Y EQUIPO.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103

Anexo 2
IMÁGENES MATERIAL Y EQUIPO

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105

Anexo 3
RELACION DE REACTIVOS

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108

3

. . . 116 Anexo 6 PRUEBAS QUIMICAS CARACTERISTICAS. . . . . 127 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .110 Anexo 5 PREPARACIÓN DE REACTIVOS. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Anexo 4 SEGURIDAD EN EL LABORATORIO . . 121 Tabla Periódica IUPAC. . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

materiales y sustancias químicas. si ellos tuvieran disponible el manual. y. ocasionando que los costos de cada práctica sean muy altos y en forma proporcional los tiempos de duración de la práctica. Así mismo el maestro tendrá una guía para el desarrollo del programa práctico que podrá estar siempre disponible y permitirá hacer una planeación segura de las necesidades para el semestre evitando la suspensión e improvisación de prácticas con resultados insatisfactorios tanto para el alumno como para el docente. tiempos muy limitados para el desarrollo de las prácticas. y finalmente la actividad no alcanza a cubrir el objetivo de aprendizaje planeado. El elaborar un manual de prácticas podría parecer que se esta haciendo un proceso muy guiado (como receta de cocina). ya que en la actualidad es necesario enfocar todos nuestros esfuerzos para contribuir en el cuidado ambiental. esta materia se imparte a los alumnos de 1er. También existe descuido al utilizar los reactivos. al ser alumnos de 1er. 5 . Clave BQM-0533. tienen un desconocimiento absoluto de manejo de equipo. cuyo programa esta dividido en Horas teoría– horas práctica–créditos: 3-2-8. es por ello que con estas técnicas se reduce de manera significativa el uso de reactivos y materiales hasta en un 80%. los alumnos llegan a las prácticas sin conocer lo que se va a realizar. semestre. El manual se desarrolla tratando que el alumno tenga un aprendizaje significativo al Aprender Haciendo y con una serie de actividades planteadas para adquirir las habilidades en el manejo de equipo. los libros de química orgánica experimental manejan siempre cantidades muy grandes de reactivos. el análisis y reflexión de los resultados obtenidos y a redactar reportes técnicos desde el primer semestre. además de que no se cuenta con libros suficientes de química orgánica experimental y bajo este argumento. en la mayoría de los casos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II JUSTIFICACIÓN MANUAL DE PRÁCTICAS DE QUIMICA II Este Manual de Prácticas de Laboratorio de la materia de Química II corresponde al nuevo plan de Estudios de la carrera de Ingeniería Bioquímica (2005) del Sistema de Institutos Tecnológicos del País. es necesario considerar los factores a los que nos enfrentamos: grupos demasiado numerosos. Semestre de la carrera. por lo que. así como se elimina en un alto porcentaje la contaminación por desechos de laboratorio. darles a conocer la importancia del manejo seguro de las sustancias químicas y equipo que utilizarán y concientizarlos de la necesidad de ahorro de reactivos disminuyendo así. pero en mi experiencia de varios años impartiendo la química orgánica desde los primeros semestres. el maestro puede asegurarse de que podrán planear la práctica. materiales y reactivos. esto también nos permite disminuir notablemente los costos de laboratorio debido a los altos costos de los reactivos. al estructurar un protocolo apropiado para cada práctica se podrá establecer que el alumno adquiera habilidades en el planteamiento de un plan experimental. Otro de los cambios significativos de este material es el uso de las técnicas a microescala. significativamente los costos de laboratorio y contribuyendo al cuidado del medio ambiente.

etc. material. por lo que es necesario que siempre nos preguntemos EL PORQUE? Y EL COMO? De lo que estamos haciendo. Problemas encontrados. para comprender con claridad lo que está ocurriendo dentro de nuestro matraz. Deberás prepararlos con tiempo suficiente.El laboratorio de Química II permitirá al alumno complementar los conocimientos adquiridos en el aula. reacciones que llevaron a cabo. instrumentos. pero es importante que al realizar este. al menos un día antes de práctica. Trabajo realizado en el laboratorio.El laboratorio en la química orgánica es tanto una ciencia como un arte. soluciones. CONSIDERACIONES GENERALES. tengamos siempre en mente los principios en los que se basa una técnica de laboratorio. resultados obtenidos. estructuras químicas de todos los compuestos involucrados en la reacción y su función en la misma. observaciones y conclusiones de cada sesión de laboratorio. rendimientos. 6 . todas las sustancias que necesites. que le permitan tener una visión clara de sus características. La práctica debe ser preparada antes de entrar al laboratorio con la finalidad de aprovechar íntegramente las horas de laboratorio. El diario es indispensable para el desarrollo de la práctica y está sólo será válida si el diario tiene la firma de revisado del maestro en la fecha de realización. dibujos de los montajes realizados. procesos de obtención y transformación. así como comprobar y desarrollar sus habilidades en el manejo. análisis y determinación de las propiedades químicas de los compuestos orgánicos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II OBJETIVO GENERAL. Se deberá contar con un diario de laboratorio (Bitácora) en donde se anotará la investigación realizada para la práctica con su referencia respectiva. la descripción completa de la misma.

Fecha de realización 2. 7. independientemente del inciso anterior.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II CONTENIDO DEL REPORTE DE PRÁCTICAS El reporte de práctica debe contener los siguientes puntos. RELACION DE MATERIAL. PORTADA DE PRESENTACION DE LA PRACTICA. reacciones realizadas. donde se incluya la técnica consultada en la que se basaron para el desarrollo de la práctica. etc. auxiliarese de dibujos. Nombre del alumno. diagramas de flujo. Preparación de soluciones*. Tablas y/o gráficas consultadas. REVISION BIBLIOGRAFICA realizada. observaciones. De práctica. 1. 7 . CONCLUSIONES. OBJETIVO GENERAL Y/O ESPECIFICOS 3. etc. RESULTADOS OBTENIDOS Y SU DISCUSION: Presentar las tablas de resultados con un análisis detallado de los mismos comparando la información experimental con la investigación teórica realizada. 5. REACTIVOS Y EQUIPO utilizados para el desarrollo de la práctica. información: Nombre y No. 4. En base a la relación entre el objetivo planteado y los resultados experimentales. FUENTES DE CONSULTA reportadas técnicamente. 6. Deberá tener al menos la sig. 9. ANEXOS: Cálculos realizados. PARTE EXPERIMENTAL: Descripción detallada del trabajo realizado. 8.

j) Guantes de neopreno. d) Un sistema de ventilación adecuado. 8 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA La observación de este reglamento es obligatoria para el personal académico. e) Agua corriente. 1 Los laboratorios deberán estar acondicionados. h) Señalamientos de protección civil. b) Un botiquín de primeros auxilios. con lo siguiente: a) Un control maestro para energía eléctrica. alumnos y trabajadores administrativos. 2 Todas las actividades que se realicen en el laboratorio deberán estar supervisadas por un responsable: a) Responsable: Jefe o encargado de laboratorio b) Corresponsables: Responsable por grupo: Profesores del área Ingeniería Bioquímica e Ingeniería Ambiental que se encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos. c) Extintores. Manta contra incendios. k) Mascarillas de seguridad. y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable. g) Un control maestro para suministro de gas. como mínimo. f) Drenaje.

En caso de lentes graduados. Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue extraoficialmente de visita. 9 . En caso de lentes graduados. 4) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor. 3) Guantes. En el caso de que uno de ellos sea alumno. y uso de protectores laterales. En caso de lentes graduados. 5) Toalla o lienzo de algodón. 3) El pelo recogido (en las prácticas en que se utilice mechero). El equipo de protección personal que será usado en los laboratorios y anexos de laboratorio donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será: 4 ALUMNOS 1) Bata de algodón 100% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). PROFESORES 1) Bata de algodón 100% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que dure el experimento). solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecidos e inastillables. LABORATORISTAS O AXILIARES DE SERVICIO SOCIAL 1) Bata de algodón 1 00% 2) Lentes de seguridad (durante el tiempo que estén en contacto con los reactivos). invariablemente de dos. 3) El pelo recogido (en las prácticas en que se utilice mechero). y uso de protectores laterales. El mínimo de personas deberá ser. nunca deberá estar una persona sola en los laboratorios. deberán ser de vidrio endurecido e inastillables. deberá haber siempre un profesor como segunda persona. cuando se encuentre en contacto con los reactivos. deberán ser de vidrio endurecido e inastillables.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 3 Al realizar actividades experimentales. y uso de protectores laterales.

un botiquín de primeros auxilios. Todas las sustancias. queda prohibido fumar. para que efectúen el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera. Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre libres de obstáculos. los 10 . deberá ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. según sea el caso. materiales. consumir alimentos o bebidas. El responsable del área deberá hacer la solicitud correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este artículo. en caso contrario.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 5 En los laboratorios y anexos en donde se realicen experimentos. El responsable del área deberá verificar esto al menos una vez cada semana. los responsables de cada área deberán avisar al departamento de servicios generales. para verificar su buen funcionamiento. deberá existir al alcance de todas las personas que en él trabajen. 11 Los extintores de incendio deberán ser de C02. al menos una vez cada semana. en caso contrario.. El responsable del área deberá verificar. para proceder a reponer los faltantes y o enriquecerlos a criterio de los jefes de laboratorio. deberán revisarse como mínimo una vez al semestre. atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de los manuales de seguridad. estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o controles eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. etc. el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos (tipo guarache). Asimismo deberán ser accionados al inicio del trabajo experimental. el contenido del botiquín. 6 7 8 9 10 En cada laboratorio. deberán ser manejados con el máximo cuidado. de conformidad con los resultados de la revisión o por haber sido utilizados. deberán estar señalados adecuadamente. Durante el tiempo que el extintor esté vacío. agua y vacío. El responsable del área deberá verificar esto. 12 Los sistemas de extracción de gases y campana deberán mantenerse siempre sin obstáculos que impidan cumplir con su función. 13 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán verificarse a fin de que estén en buen estado. al menos una vez cada semana. o de polvo químico seco. y deberán recargarse cuando sea necesario. para cada laboratorio. según lo determine la subcomisión mixta de higiene y seguridad y/o el departamento de servicios generales de la institución. Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente. equipos. Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas. funcionar correctamente. de manera tal que sean identificados fácilmente. accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier eventualidad.

equipos. luces. deberá utilizarse la llenadora correspondiente. disolventes. vacío. BOMBEROS. tanques de gases y aire. En caso de requerir que algún equipo trabaje de manera continua. la información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido. Según sea el caso. materiales. etc. Profesor o Laboratorista (el último en salir del laboratorio). 17 Al finalizar las actividades en el laboratorio. 11 . Éstos son: SERVICIOS MEDICOS. visible y legible. Además se deberá trabajar en el área con sistema de extracción y equipo de protección personal (según el manual correspondiente). En forma claramente visible y legible. estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad. apagadas las bombas de vacío. sin autorización de¡ responsable de¡ área correspondiente. siempre deberán tomarse con ambas manos. el responsable de la práctica deberá suspender el experimento hasta contar con la misma 19 Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa lateral. Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de desechar los residuos. deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente. circuitos eléctricos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II responsables de cada área darán aviso a la coordinación de mantenimiento y servicios generales para recibir el mantenimiento preventivo o correctivo que se requiera. 20 En cada laboratorio deberá existir. el responsable del área. En los anexos utilizados para guardar cosas personales de los profesores. sólo estará prohibido fumar. 18 Cuando se trabaje con sustancias tóxicas. la información acerca del tipo de reacción o proceso en desarrollo. si no se cuenta con esta información. la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar al responsable del equipo. una en la base y la otra en la parte media. 14 Los lugares en que se almacenen reactivos. deberán verificar que queden cerradas las llaves de gas. PROTECCION CIVIL Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas en el presente Reglamento deberán ser resueltas por la Dirección del plantel con la opinión de la Comisión de Seguridad e Higiene de la Institución. las posibles fuentes de problema. 16 Para transferir líquidos con pipetas. de manera clara. medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el trabajo en los laboratorios se lleve a cabo. agua. deberá identificarse plenamente las características correspondientes y su manejo. Queda prohibido pipetear con la boca. 15 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias al drenaje o por cualquier otro medio.

etc. los Jefes de Departamento y la Comisión de Seguridad e Higiene de la Institución. 24 Este Reglamento será dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre lectivo y una vez recabada su firma de enterado. propias de los laboratorios. según la gravedad de la falta cometida. instalaciones.. 12 . serán sancionadas conforme a la reglamentación vigente.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 21 El cumplimiento del presente Reglamento estará supervisado por los responsables de seguridad de las áreas correspondientes. 22 Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o cumplimiento del presente reglamento deberán ser informado al responsable correspondiente. materiales. estará en un lugar visible en cada laboratorio. 23 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos. De todo aquello mencionado en el presente Reglamento o de las señalizaciones instaladas para protección civil.

El trabajo de laboratorio quedará suspendido en caso de que no se presente el profesor (15 minutos de tolerancia). 2. durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesión de laboratorio. si no está presente el profesor. 13 .ASISTENCIA Asistir a la sesión íntegra del laboratorio que le corresponda. Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA LOS LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (Firma de enterado). junto con los materiales que le hayan sido solicitados por su profesor.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REGLAMENTO PARA LOS ESTUDIANTES EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA Para realizar en el laboratorio los experimentos de Química Orgánica. según sea el horario al cual se haya inscrito.. Requisito indispensable para que se le prepare el material básico que se le entregará en la primera sesión de laboratorio bajo resguardo a través del VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL En la primera semana de clases traer 2 fotografías tamaño infantil una para el gafete de laboratorio y otra para la credencial de control de material. la práctica quedará suspendida y el profesor responsable deberá reponerla bajo acuerdo con el jefe de laboratorio. Durante cada sesión de laboratorio. La entrega de material se efectuará exclusivamente... ambas son obligatorias para poder trabajar en el laboratorio. 3. se deberá utilizar el Manual actualizado del curso práctico de la Química Orgánica correspondiente. Los alumnos no podrán iniciar su trabajo práctico. Después de estos 15 minutos no se le dará material. los alumnos deberán observar las indicaciones siguientes: 1. así como llenar la solicitud de material y de gaveta que utilizará durante el semestre.SERVICIOS DE LABORATORIO Y MATERIAL Es necesario entregar al inicio del curso la fotocopia de materias (inscripción) y credencial (escolar o elector(1er semestre)) al maestro de laboratorio. De no presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario de entrada de la sesión de laboratorio. con puntualidad o con una tolerancia de 15 minutos..SEGURIDAD E HIGIENE.

devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en que se recibió. deberá llenar correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material. estufas. 14 . . el estudiante deberá comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo. En ningún caso podrá hacer uso del equipo de laboratorio sin conocer su funcionamiento.REPOSICIÓN DEL MATERIAL En caso de haber roto material en forma irreparable. Para reponer el material roto o extraviado.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Escuchar la explicación del maestro sobre el experimento correspondiente. no se le permitirá trabajar en el laboratorio. incluyendo refacciones o aditamentos requeridos. habiendo estudiado previamente en la bibliografía indicada en el manual. Firmar de conformidad. y no olvidar recoger la boleta firmada.. etc. cuidando de anotar cualquier desperfecto del material. Se tendrán 15 días naturales para reponer debidamente el material de laboratorio y si no lo cumple. ni derecho a inscripción en el Depto de Servicios escolares para el semestre siguiente. en caso contrario. de acuerdo a la boleta de cada sesión y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA. no tendrá calificación de Laboratorio. 4.. habiendo recibido antes la capacitación correspondiente por el responsable del laboratorio o profesor.) sin autorización del profesor responsable. 5.Al final del experimento.EQUIPO DE LABORATORIO No se podrá hacer uso del equipo del laboratorio (balanzas. colocar los pedazos rotos en una bolsa adecuada y colocarla en los depósitos que para tal propósito se encuentran en el laboratorio. Todos los adeudos deberán estar pagados una semana antes del período de exámenes extraordinarios. si es el caso. cualquier daño en el equipo por mal uso del mismo será responsabilidad de los alumnos que lo utilizaron y se harán responsables del pago total de la reparación del mismo. Solicitar al laboratorista el material para realizar el experimento. Si el daño al equipo es de forma irreparable deberán cumplir con la normatividad correspondiente de la Institución. con la factura de compra. Además. en el ALMACÉN DE MATERIAL del laboratorio de Química Orgánica.

15 . sobre el trabajo experimental realizado en cada sesión. por lo tanto el promedio se calculará sumando todas las calificaciones obtenidas en dicho experimento y dividiendo entre el número total de experimentos. El alumno deberá realizar el 100% de los experimentos aprobar y el 70% de los mismos. El experimento de reposición no suple a uno reprobado.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II El equipo de laboratorio no podrá ser movido del lugar establecido por lo que si requiere su uso deberá trasladarse a la zona correspondiente y seguir las instrucciones para su correcto uso. Entregar un informe escrito de acuerdo a las Indicaciones del profesor. EVALUACIÓN.

índice de refracción. Fundamentos 1.6 donde se indica como se fabrica. peso molecular y espectros de absorción) así como sus propiedades químicas son idénticas con las registradas en la bibliografía. punto de ebullición. ** En el anexo 1 se indica a relación de equipo básico indispensable para este laboratorio. 1. 16 . rotación óptica.4 Fuerzas intermoleculares MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Aparato para Punto de fusión Microespatula Refractómetro Abbe o similar Micromechero Balanza analítica Tubos capilares Balanza granataria Pipeta Pasteur Termómetro: -10 – 400 °C. Tubo de vidrio o Micropicnómetro* Pinzas de tres dedos Tubo de Thiele Material básico de lab. tipos de enlace presentes y elementos presentes. (punto de fusión. Es recomendable repetir estos procedimientos al menos dos o tres veces (de preferencia repetir las mediciones básicas durante el semestre) y realizar la calibración de termómetros y aparatos empleados para asegurar que los datos obtenidos son confiables. INTRODUCCION.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. Es por ello que la identificación de un compuesto orgánico se inicia con la determinación de sus propiedades físicas como un análisis de rutina que nos proporcionará valiosa información acerca del compuesto que analizamos. 1 DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES FISICAS DE UN COMPUESTO PARA SU IDENTIFICACION PRELIMINAR OBJETIVO. *** Cada persona del equipo deberá trabajar con una muestra sólida y una líquida. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. En el anexo para el docente se propone una lista de sustancias adecuadas para este curso.La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus propiedades físicas.1 Estructura 1.Determinar las propiedades físicas de las sustancias orgánicas para iniciar la identificación de las mismas relacionando estas propiedades con su probable estructura química. densidad.** • • • REACTIVOS Sustancias problema***: a) Sólida b) Líquida Glicerina Acido sulfúrico Etanol * Revise Fig. Las propiedades físicas son fáciles de determinar y nos permiten establecer una probable identidad del compuesto que se está trabajando además que existen las tablas de propiedades físicas de los compuestos orgánicos más comunes en los manuales de química orgánica así como en otras fuentes de fácil acceso. color.

Características físicas del compuesto.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA Dependiendo del estado físico de la sustancia problema a identificar se deberán hacer las determinaciones indicadas en la siguiente tabla guía: GUIA PARA LA DETERMINACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS ESTADO FÍSICO DEL PROPIEDADES A DETERMINAR COMPUESTO SÓLIDO Color. Olor Apariencia: viscoso. volátil. los tioles tienen olores muy desagradables. Olor Apariencia: Cristal. pero se debe tener cuidado ya que en muchas ocasiones existen compuestos con aromas similares. talco. Pueden ayudar a la identificación del compuesto que se desea analizar. étc. colores intensos de amarillo rojo pueden deberse a quinonas. Fig. Elabore un cuadro para cada compuesto que este analizando donde indique: Clave del Estado físico Compuesto Análisis de resultados: ☺: Color Olor☺ Apariencia ¡¡No huela directamente del tubo. los ésteres son de olores frutales y los hidrocarburos olor a parafinas. El olor a pescado es usual en aminas. etc. compuestos azoicos o una serie de dobles enlaces conjugados (polienos). 1. por lo que el primer paso en la identificación será la descripción de estas características.. carbonilos. (OR) LIQUIDO Color. Las características físicas del compuesto como color. Punto de ebullición (Peb.1. olor☺. uno verdoso grupos nitroso. Punto de fusión (Pf).-insaturadas. etc.β. Las Aminas y fenoles impuros muchas veces aparecen con colores café (marrón) o púrpuras. estado físico. 17 . etc. (MP) Rotación óptica* (RO).) mientras que si es colorida nos lleva a la presencia de grupos cromóforos o grupos funcionales característicos.). lleve los vapores hacia su nariz.7¡¡ Así la ausencia de color (transparente o incoloro) nos indicará la probable ausencia de grupos cromóforos conjugados (dobles enlaces. amorfo. (BP) Índice de refracción (ηD) Densidad Rotación óptica* (RO) *La Rotación óptica no se determinará en esta práctica debido a que requiere cantidades de muestra mayores a las disponibles. por ejemplo un color amarillo sugiere grupos nitro o cetonas α. También hay olores muy característicos que nos pueden guiar como los alcoholes.

en ese caso se deberá anotar esta temperatura como Punto de fusión agregando la letra ´d´. anote la temperatura a la que inicia la fusión y cuando termina. PROCEDIMIENTO. melting point) generalmente este rango no debe ser mayor de 1°C. coloque la muestra en el tubo de muestra y vea a través de la lente si tiene una cantidad de muestra apropiada para la determinación. ya que este dato será el que se encuentre reportado en la bibliografía. independientemente del equipo utilizado. que significa “Descompone”. Si el compuesto no funde a la temperatura máxima del termómetro ( 350-400°C. revise el rango de temperatura que el equipo puede alcanzar) 18 . esto solo será posible si el equipo tiene un sistema de calentamiento para temperaturas elevadas!!. Nota: Si durante el proceso de calentamiento la muestra cambia de color. ejemplo Pf. asegurese de que el capilar quedo cerrado. En caso de contar con un termómetro de mayor rango cambiar el termómetro e iniciar la medición (¡¡Cuidado. uno o dos cristales es lo recomendable. a presión atmosférica. Ej. cuando se encuentre al rojo vivo presione la punta sobre una superficie de vidrio o de acero inoxidable para cerrarlo (Nunca lo tome con los dedos¡¡¡). o en su defecto la cantidad mínima que pueda ser apreciada con seguridad en la determinación (en el caso de usar en tubo de Thiele o similar).ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. Por lo cual se recomienda utilizar una pequeña cantidad para la medición. prepare al menos dos o tres muestras si es una sustancia desconocida para que haga la determinación por triplicado. realice la calibración del termómetro utilizado. para ello. no podrá meterlo en el equipo. 253°d C. tome el tubo capilar por un extremo e introduzca el otro extremos en la llama de un micromechero girando continuamente el capilar para que no se deforme. Enseguida tome con el extremo abierto una pequeña cantidad de muestra y permita que baje a través del tubo cerrado con pequeños golpecitos hasta que la muestra se encuentre en el extremo cerrado. este rango se reporta como el el punto de fusión del compuesto. cuide que el extremo no se doble y no se deforme el tubo. Rango común de los termómetros para punto de fusión de compuestos orgánicos) significa que el punto de fusión es mayor que esta temperatura por lo que deberá reportar. El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la cual. Si es un Meltemp o similar. Pf >350°C. Es importante que. El punto de fusión es determinado generalmente por calentamiento de la muestra dentro de un tubo capilar cerrado por un extremo (1mm X 100mm). revise la temperatura del termómetro y asegúrese de que se encuentra a la temperatura ambiente. Este rango de temperatura es el reportado como Punto de fusión.Determinación del Punto de fusión. Fig. ya que de ser así. y suspender la determinación. prenda el equipo y vaya aumentando la velocidad de calentamiento del equipo (cada 5 minutos) sin perder de vista la muestra. El tubo capilar con la muestra se monta en un equipo apropiado para la determinación que puede ser un aparato eléctrico de los cuales existen diversos modelos en el mercado. anote la temperatura exacta a la que sucedió el cambio. Si el extremo se doblo o quedo muy grueso rompa la parte cerrada y vuelva a repetir la operación.. Pf (Mp. Físicamente se determina midiendo la temperatura a la que el cristal inicia su fusión y la temperatura a la cual se encuentra completamente fundido. los estados sólido y líquido del compuesto se encuentran en equilibrio.. de lo contrario se puede considerar que no es un compuesto puro o que la cantidad de muestra analizada fue demasiada. 1.

debe ser un calentamiento cuidadoso moviendo el mechero lentamente y con una flama pequeña. si el compuesto tiene Pf. enseguida coloque el 19 . de lo contrario se romperá el tubo o iniciará la ebullición del liquido y no podrá observar el punto de fusión del compuesto. por ejemplo si usa agua el punto de ebullición será de 100°C por lo que no podrá determinar temperaturas superiores a este valor.. en caso contrario utilice otro tipo de material como alambre de fierro.1. amarre el capilar con la muestra en el termómetro de tal manera que el bulbo del termómetro quede cercano a la zona de muestra del capilar como se nota en la fig. (revise el punto de ebullición del líquido que esta usando como medio de calentamiento).En caso de que realice la determinación en un tubo de Thiele. superior deberá llenar con aceite. cobre o platino (solo para ácido sulfúrico).. llene el tubo con un liquido que tenga el punto de ebullición apropiado al punto de fusión que va a determinar.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Fig. tome la muestra (uno o dos cristales) con la microespátula y se coloca en el portaobjetos que para tal fin tiene este equipo. ácido fosfórico. Caliente el tubo con un micromechero lentamente a partir del fondo del tubo y a lo largo del brazo. hilo de plástico resistente. asegurándose que el portaobjetos este completamente limpio. etc. si las temperaturas no son muy elevadas puede usar una liga. parafina. Otros equipos Si cuenta con un equipo Fisher en el laboratorio. 1. glicerina. etc.Equipo para determinar el punto de fusión en tubo capilar cerrado. Tubo de Thiele y similares.

5 Acido succinico 189 Acido p. reportado – Pf.Tubo de Thiele para determinación de punto de fusión o ebullición Es importante que reporte el equipo en el cual hizo la determinación del punto de fusión. Para tener un valor correcto deberá calibrar el termómetro que esta utilizando para lo cual se deberá determinar el punto de fusión de al menos 5 sustancias conocidas de temperatura creciente. CORRECCIÓN DEL TERMOMETRO.5 0 -0.5 -2 -2.. Diferencia entre el Pf. Reporte la temperatura de fusión de manera similar a como se indica en el equipo anterior.3 Curva de calibración del termómetro. experimental Fig. se recomiendan las sustancias indicadas en la siguiente tabla.* °C 0 1 -2 1 -1 -2 Curva de calibración del termómetro 1.8 Urea 132. se determina el punto de fusión y se calcula la desviación entre el punto de fusión reportado y Pf.5 0 0 115 122 133 189 238 *Δ. °C Hielo 0 Acetanilida 115 Acido benzoico 121. 1.5 1 0.5 -1 -1.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II portaobjeto sobre la platina del equipo y observe el proceso a través de la lupa del equipo. Fig. 20 . porque los resultados pueden variar de un equipo a otro. 1.2.238 nitrobenzoico Compuesto Δ.

girando continuamente el capilar y estirando para lograr que el capilar se alargue por el centro. PROCEDIMIENTO El punto de ebullición a nivel microescala se puede determinar por el método Siwoloboff.. solo se requiere de 1-2 mm de muestra en el tubo capilar.Determinación del Punto de ebullición.4 Determinación del punto de ebullición por el método de Siwoloboff. El líquido del baño se calienta lentamente. su presión de vapor es igual a la presión atmosférica normal. rompiendo en capilar en la zona más estrecha obtiene dos micro pipetas que puede utilizar para meter la muestra en el capilar.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II el observado. esta gráfica podrá ser consultada para aumentar o disminuir los grados correspondientes a la temperatura observada para las muestras. la cual corresponde al punto de ebullición de la muestra a la presión ambiental. Enseguida el capilar con la muestra se monta en el tubo de Thiele. observando el ascenso de la burbuja y en el momento que cruza la superficie del líquido del baño. El punto de ebullición de una sustancia es la temperatura a la cual. se anota la temperatura. Físicamente se determina midiendo la temperatura a la cual la sustancia inicia el burbujeo. Si se le dificulta introducir el liquido en el capilar puede ayudarse de una micropipeta que puede fabricar tomando un capilar por los extremos e introduciéndolo por el centro del capilar en la flama del micromechero. Se colocan de 3-5 gotas de la muestra en un pequeño tubo de ensayo. Fig. enseguida se introduce un capilar limpio y seco cerrado por un extremo para que una parte de la muestra entre en el tubo capilar. y que pueda observarse perfectamente bien la zona del líquido en el capilar. se voltea y enseguida se baja la muestra al fondo del tubo capilar. enseguida se grafica la temperatura de fusión reportada vs: la diferencia de temperatura observada. 3. 1. de tal manera que únicamente la mitad del tubo capilar quede cubierta por el líquido del baño. Es 21 .

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II recomendable realizar la gráfica de calibración del termómetro. tenga cuidado de no tocar los prismas con la punta de la pipeta porque pueden 22 . ¡¡¡¡Nunca utilice un equipo si no conoce su funcionamiento porque puede dañarlo. en condiciones específicas es una propiedad física característica de cada sustancia que depende de la naturaleza. independientemente del tipo de refractómetro que se tenga en el laboratorio.Determinación del Índice de Refracción. El índice de refracción disminuye con la temperatura. (Revise el manual para el equipo del laboratorio o consulte al responsable del laboratorio.8000.Con un gotero o pipeta deje caer una o dos gotas de la muestra entre los prismas del equipo. un prisma de calibración o cualquier otra sustancia recomendada. de onda por lo que la más empleada es la línea D del sodio (589 nm)..¡¡¡¡). es el cociente de la velocidad de la luz en el vacío entre la velocidad de la luz en esa sustancia.Calibración del refractómetro utilizando una sustancia de ηD conocido como agua destilada (1. En los compuestos orgánicos se encuentra entre ηD: 1..3333). 1.5 Refractómetro de Abbe 3.3000 – 1. 2.Limpieza de los prismas del refractómetro con un algodón empapado de etanol. que tiene una precisión de +_0. PROCEDIMIENTO El Índice de refracción se determina bajo el procedimiento siguiente. siendo el más común el refractómetro de Abbe.. 1. El Índice de refracción de una sustancia (ηD).. número y arreglo de los átomos de las sustancias. varía con la long. Fig.0002 de error y basta una o dos gotas para su determinación. generalmente se utiliza un refractómetro para su determinación. 4. usando el mismo procedimiento que para el punto de fusión.

Se registran estos datos en su diario de laboratorio. 7. 5. El índice de refracción de referencia es reportado a 20°C y usted tuvo los datos a 25°C con un valor de 1.. Enjuagar el picnómetro utilizando agua o un solvente apropiado (acetona. 6. 4.5506 + (25-20)(0. La densidad es la relación entre el peso de una sustancia y el volumen que ocupa ese peso.. Se pesa un vaso de precipitado vacío de 25 ml (o menor) en una balanza analítica.333. se define como δ=Masa (grs. se anota el valor y enseguida se coloca el micropicnómetro dentro del vaso y se vuelve a pesar.Repita el paso 3 y 4 para muestras consecutivas. Secar por fuera el picnómetro con un papel absorbente y colocarlo en el vaso de precipitado.Determinación de la densidad (δ) de líquidos.00045) por lo tanto el valor correspondiente al índice de refracción corregido por temperatura será: ηD 20°C = 1.1. Vaciar el picnómetro auxiliado por la micropipeta con la que lo llenó. Agua 1. g/ml 23 ..6 a partir de una pipeta Pasteur o un tubo de vidrio al que se disminuyo su diámetro. Cálculo de la densidad.. Ej. cierre los prismas y ajuste la zona clara/obscura en el centro del circulo que se observa a través de la mirilla. cierre los servicios de agua y electricidad. leer el valor del índice de refracción en la escala correspondiente con al menos 3 dígitos después del punto.) PROCEDIMIENTO La densidad se determina por diferentes procedimientos. Llenar el picnómetro con agua destilada y volver a pesar el picnómetro lleno. Se prepara uno o más micropicnómetro de acuerdo a la técnica indicada en fig. Utilizando una micropipeta se llena el picnómetro con la muestra líquida. Determinar la temperatura a la cual se realizo el experimento.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II rayarse. alcohol) secar y repetir el lavado.00045)= 1. deberá calcular el valor corregido de acuerdo a la formula: ηD 20°C = ηD obs + (ΔT)(0. (No es necesario volver a calibrar para cada diferente muestra. debe tenerse cuidado de introducirla hasta el fondo del picnómetro para evitar las burbujas de aire. en este caso se utilizará la microescala por lo cual se utilizará la técnica del picnómetro.Ajuste del índice de refracción por efecto de la temperatura. Si el índice de refracción de la muestra es reportado a una temperatura diferente a la que se trabajó en el laboratorio deberá realizar el siguiente ajuste para corregir este dato: Ej. Volver a pesar y registrar el dato.Con el algodón empapado de alcohol limpie perfectamente los prismas.5529 5. si el equipo cuenta con estos. Lea también la lectura que marca el termómetro del equipo para hacer el ajuste correspondiente.Si ya no realizará más mediciones asegúrese de dejar limpio el aparato.)/Volumen (mls..5506. Determinar el volumen del picnómetro consultando la densidad del agua destilada a la temperatura del experimento (δH2O). y coloque un papel limpia lentes entre los dos prismas antes de almacenar el equipo.

Tenga cuidado de que la determinación del olor de los compuestos no se haga directamente. 1. 1. Fig. PMta = Peso del vaso con picnómetro lleno de muestra [=] gr Vp = Volumen del micropicnómetro [=] ml SUGERENCIAS DIDACTICAS. puede ser muy peligroso.7 Forma correcta para determinar el olor de un compuesto 24 .6 Fabricación de un micropicnómetro y la micropipeta correspondiente Vp = (PH2O – P0) / δH2O Y δmuestra = (PMta– P0) / Vp Donde: Vp = Volumen del micropicnómetro [=] ml PH2O = Peso del vaso con picnómetro lleno de agua [=] gr P0 = Peso del vaso con picnómetro vacío) / δH2O [=] gr δH2O = Densidad del agua [=] gr/ml δmuestra = Densidad de la muestra [=] gr/ml.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Calcular el volumen del micropicnómetro a partir de la ecuación de densidad: Fig.

Investigar en las tablas de propiedades físicas de compuestos orgánicos la relación de compuestos probables que puedan coincidir con las características y propiedades de los compuestos problema que está trabajando indicando: Nombre del compuesto. (1982).. 3.. L. sus observaciones y la “Tabla de resultados para el compuesto” Clave del Estado físico Color Olor Apariencia Compuesto PROPIEDADES FISICAS DETERMINADAS: Punto de Punto de Índice de fusión ebullición refracción Análisis de resultados: Densidad Observaciones Compuestos probables: 2.-Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. G. México. "Química Orgánica Experimental". 4. Domínguez y X. CRC Press. G..S. Robert C. Handbook of Chemistry and Physics. Ed. (1981-1982). Astle. A. 3. Editors. Kriz Jr. USA.Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables 5. Lampan. y Propiedades físicas reportadas en la bibliografía. D.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1. Estructura química (investigar).Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. (1988). "Introduction to organic laboratory techniques.. ed. Estado físico. Fort Worth. Pavia. a Contemporary Approach 3°. 25 . Weast y Melvin J. 62ND Edition. Saunders Collage..A.M. 2. X. Limusa.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo. Inc. Domínguez S.

como la fusión con sodio. por lo que la información obtenida en la práctica No. 2 ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO Y COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD OBJETIVO. En esta determinación es fundamental que el compuesto que se esté analizando sea puro (90% pureza mínima). es el punto de partida a esta siguiente experiencia de laboratorio. que se pueden realizar para investigar cual es la composición elemental del compuesto que se esta identificando. Fundamentos 1. En cada experiencia se indican probables compuestos que pueden ser utilizados como patrones (estándares) aunque pueden ser cambiados por aquellos similares con los que se cuente en el laboratorio (consulte con su maestro). Es por ello que se recomienda lavar y enjuagar cuidadosamente todo el material utilizado antes y después de cada determinación. y al mismo tiempo usar un patrón* que nos valide que los reactivos utilizados están en buenas condiciones y nos ayude en la toma de decisiones acertadas. Es importante recordar que esta segunda práctica es continuación de la anterior. pero los otros elementos que pueden estar presentes en su estructura. 1. nos permitirán una clasificación acertada del compuesto que se requiere identificar. crisoles y reactivos contaminados nos darán resultados incorrectos que nos llevaran a resultados erróneos. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM.4 Fuerzas intermoleculares.Los compuestos orgánicos se caracterizan por su capacidad de combustión debido a la presencia de Carbono e Hidrógeno.3 Orbitales en elementos y compuestos orgánicos 1. Comprobar que la solubilidad de las sustancias orgánicas es función principal de su composición química y el tipo de enlaces entre los átomos presentes.Identificar los elementos presentes en una sustancia orgánica en base a su comportamiento químico y comprobar que la composición elemental de una sustancia orgánica tiene una gran influencia en su comportamiento. pipetas. 26 . que aunado al comportamiento de solubilidad del mismo.2 Estructura 1. los restos de una sustancia anterior en la espátula. es por ello que se debe ser muy cuidadoso con el manejo de las sustancias y el material utilizado. ya que debido a las pequeñas cantidades que se trabajan. INTRODUCCION. propiedad física basada en las fuerzas intermoleculares de la molécula. les confieren cualidades particulares en el proceso de combustión así como en otras reacciones.

Combustibilidad de compuestos orgánicos. Si queda un residuo agregue de 1-2 gotas de agua y mida el pH de la solución usando un papel de pH impregnado de solución indicadora universal. METODOLOGIA Esta práctica se realiza en dos partes: I) El análisis elemental cualitativo y II)El comportamiento de solubilidad. Del compuesto fue muy elevado). dado que son indispensables en la mayoría de las prácticas de identificación. 1. Anote sus observaciones y análisis de resultados.. (esto se confirma si el pf. En el anexo para el docente se propone una lista de sustancias adecuadas para este curso.. O.ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO. 2-5 mgs. S. 2. coloque una pequeña cantidad del compuesto a analizar. *Use anteojos de seguridad* Fusión con sodio1.. IV En el anexo No. En un crisolito de porcelana. para lograr la clasificación del compuesto que nos ayude a su identificación. Se anexa relación de reactivos recomendados para c/u. N. I. 5 se presenta le relación de reactivos químicos preparados que se deberán tener disponibles para el curso. H. (Lo que tome con la punta de la microespatula). 1 27 . Azufre y Halógenos. calcine cuidadosamente con un micromechero y si es necesario se aumenta la flama o use un mechero hasta que todo el compuesto se haya calcinado.** Tiras de papel pH Comparador de color Placa de porcelana • • • REACTIVOS Sustancias problema***: a) Sólida b) Líquida Sodio metálico Metanol Etanol Reactivos químicos preparadosIV ** En el anexo 1 se indica a relación de equipo básico indispensable para este laboratorio. observe el desprendimiento de vapor. X Na/Δ NaCN NaS NaX Es recomendable preparar patrones (estándares) para todos los elementos que se desean identificar que sirvan de comparador para asignar si es positiva (+) o negativa (-). *** Cada persona del equipo deberá trabajar con una muestra sólida y una líquida.Determinación de Nitrógeno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Campana de extracción Microespatula Lentes de seguridad Micromechero Guantes de seguridad Tubos capilares Bomba de vacío Pipeta Pasteur Frascos gotero Pinzas para tubo de ensaye Material básico de lab. Si el compuesto no pudo ser calcinado se puede deber a que no sea un compuesto orgánico o bien sea una sal orgánica.C. CO2 y H2O. o 1-3 gotas (si es líquido).

Filtre la solución y guarde el filtrado (solución alcalina) para realizar el análisis elemental. de H2SO4. a) Se colocan de 2-3 ml de la solución alcalina en un tubo de ensayo. confirma la presencia de Nitrógeno. Ponga unas 2-3 ml de la solución alcalina en un tubo de ensaye y agregar unas gotas (0. muestra y agua) en un vaso de pptdo de 50 ml. corte con la microespátula.5 ml aproximadamente) de una solución de acetato de plomo al 2%. (use guantes y anteojos¡¡) y empiece a calentar lentamente el fondo del tubo para que se funda el sodio. La solución alcalina debe quedar casi incolora.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Prepare pequeños tubos de ensaye (10x75 mm) lavados y perfectamente secos. Determinación de Nitrógeno. en este momento puede añadir otra pequeña porción de muestra. El trozo de sodio se coloca en el tubo de ensayo y enseguida se añade una pequeña cantidad de muestra problema. de 3-10 mg 4-5 gotas. de esta manera la muestra queda en el vaso y no se pierde). 28 . un pequeño trozo de sodio metálico del tamaño de una pequeña lenteja. Hierva la solución durante 2-4 minutos. de no ser así. añada unas gotas (0. agite la mezcla vigorosamente y deje que se precipite y enseguida decante la solución.5-1 ml) de una solución de sulfato ferroso al 10% para que precipite el hidróxido ferroso. Deje enfriar el tubo y añada gota a gota de 2-5 gotas de metanol. Caliente el contenido del vaso hasta ebullición. si queda un residuo de color azul. agite perfectamente el contenido del tubo y vierta la solución alcalina (mezcla de sodio. si le sobra algún trozo regréselo al frasco de sodio. si hay un precipitado verde. con un agitador de vidrio. añada otros 10 ml de agua destilada en el tubo de ensaye para que todo el residuo pase al vaso de pptdo. retire del fuego y deje enfriar. (el tubo se coloca dentro del vaso porque es muy común que el tubo se rompa. en un soporte. Deje reposar la muestra durante 15 minutos y filtre la solución.2-0. El tubo se detiene con unas pinzas. Enseguida añada unas 2-3 gotas de una solución de fluoruro de sodio (NaF) al 20%. caliente hasta que toda la muestra se encuentre al rojo vivo durante 30 seg. b) Si la determinación anterior le diera resultados dudosos se puede realizar la sig. Enseguida se pone el tubo en un vaso de precipitado de 50 ml y se le añaden lentamente 5 ml de agua destilada. la presencia de un precipitado azul en el papel filtro confirma la presencia de Nitrógeno. y enseguida otro pequeño trocito de sodio. esta operación se realiza para descomponer el sodio que no reacciono. En un tubo de ensaye ponga 1 ml de solución de bencidina/ácido acético y agregue la solución de muestra decantada del paso anterior. añada 1-2 gotas de ácido fósforico al 10% sobre el papel filtro (en el embudo) para disolver el cloruro férrico. enseguida añada 1 ml cloruro férrico al 10% y posteriormente acidifique la solución añadiendo gota a gota una solución conc. repita la operación2. si no precipita alcalinice l solución con unas gotas de solución de NaOH al 10%. sin tocar el sodio con las dedos y sin dejarlo expuesto al aire o al agua. la aparición de un color azul en la solución indica que la reacción es positiva (presencia de N) 2 En las siguientes determinaciones se requieren al menos 6 ml de solución alcalina. por lo que es recomendable asegurarse de tener un volumen de filtrado cercano a los 10 mls. ¡No lo tire al canal de desagüe ni a la basura¡¡¡ Esta operación deberá realizarla con mucha precaución. prueba comprobatoria. hasta que la mezcla deje de burbujear.

El precipitado debe decantarse. Entre más parecida es la estructura del compuesto que se está investigando al solvente probado. La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: físico. A mayor peso molecular menor solubilidad.. II.El precipitado formado es de color blanco indica la presencia de cloro. b) Se toman 5-6 ml. De solución alcalina. reacción. si aparece un color rojo sangre. d) Los disolventes de reacción pueden ser ácidos o alcalinos. Este comportamiento es debido a que tienen grupos orgánicos que pueden reaccionar para formar sales de oxonio y sulfonio como ésteres.1. Si se forma un precipitado blanco o amarillo que se oscurece rápidamente con la luz indica la presencia de halógenos. mayor es su solubilidad. -Yodo. observar el color del precipitado y agregar 3-4 gotas de solución al 10% de hidróxido de amonio. De acuerdo a su comportamiento de solubilidad. al 2% de AgNO3.. se trata de AgI. Determinación de Halógenos. b) Las series homólogas tienen propiedades físicas similares c) El Peso molecular afecta la solubilidad. los compuestos pueden clasificarse de acuerdo a los grupos generales indicados en la Tabla 2. intermedio y de reacción.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Determinación de Azufre a) 2-3 ml de la solución alcalina se acidula gota a gota con ácido acético al 10%. enseguida se añade de 2 a 3 gotas de solución de acetato de plomo al 10%. observar el resultado y si: -Cloro. Si el pptdo se disuelve fácilmente en NH4OH indica que el AgCl se encontraba presente. e) Los ácidos inorgánicos pueden disolver sustancias orgánicas inertes. cetonas y éteres. Si el resultado fuera dudoso se puede comprobar realizando la sig. Celulosa.azúcar.almidón.Si el precipitado es de color amarillo pálido y es ligeramente soluble en la solución de hidróxido de amonio indica la presencia de AgBr... o compuestos de adición como olefinas o sustitución como los hidrocarburos aromáticos.COMPORTAMIENTO DE SOLUBILIDAD En este apartado se determinará el comportamiento de la sustancia frente a diversos solventes que nos permitirán clasificarlo dentro de una clase determinada. 2-3 ml de solución alcalina se acidulan con 1 gota de HNO3 conc. y se añaden 5 gotas de solución de cloruro férrico. -Bromo. Se deben considerar las siguientes Reglas de solubilidad: a) Lo similar a lo similar. la solución acidificada se hierve durante 3 o 4 minutos para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno. los alcalinos las sustancias ácidas. Los ácidos disuelven las bases. Si antes se hubiera encontrado azufre y/o nitrógeno. se comprueba la presencia d azufre. 29 . en seguida se añaden 4 o 5 gotas de sol´n. la presencia de un precipitado café oscuro a negro indica la presencia de azufre.Si el precipitado es de color amarillo y es totalmente insoluble en la solución de hidróxido de amonio. ej.

hidrocarburos aromáticos. derivados sulfanílicos de aminas secundarias. algunas aminas aromáticas. excepto hidrocarburos y compuestos halogenados de la clase I Toda clase de sales solubles en agua. Aminas alifáticas. cetonas alicíclicas. Cada solvente debe ser evaluado con una nueva muestra. amidas y derivados sulfurados como ácidos sulfónicos. N. nitro. imidas. quinonas. alicíclicas. H. Ponga una pequeña cantidad de muestra 1-2 mg en la placa (lo que tome con la punta de la microespátula) o tubo de ensaye y agregue 1 ml aproximadamente (4-5 gotas) de solvente. sulfotas. cetonas y ésteres con más de nueve átomos de carbono.1 Clasificación de los compuestos orgánicos en base a su comportamiento de solubilidad Compuestos pertenecientes Ácidos solubles en agua (pKa < 7 ) Bases solubles en agua (pKa < 9 ) Compuestos neutros solubles en agua. Siguiendo el siguiente diagrama determine el grupo al que pertenece cada compuesto. anhídridos y polisacáridos. mercaptanos. Sustancias neutras conteniendo ademas de C. (La proporción recomendada es de 1 parte de soluto por 30 de solvente). ciano y aminoácidos. tioéteres. acetales.N-dialquilamidas Acidos carboxílicos algunos derivados. Alcoholes. oximas. Aldehídos. azo derivados. lactosas. y O halógenos. hidrocarburos no saturados y éteres. tiofenoles y algunos mercaptanos. amidas. éteres con menos de nueve átomos de carbono. fenoles. nitrilos y aminas halogenadas Hidrocarburos alifáticos saturados. ácidos polibásicos. aldehídos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tabla 2. Compuestos orgánicos de bajo peso molecular. sulfotas. Nunca utilice una muestra que a la que ya le añadió solvente porque los restos de solvente pueden alterar la solubilidad o contaminar la muestra. algunos fenoles con sustituyentes negativos del tipo del ácido pícrico. Aquí se incluyen derivados nitrados. enoles. 30 . derivados halogenados y éteres diarílicos. ácidos y bases débiles. algunos compuestos anfotéricos e hidracinas. e investigue los tipos de compuestos involucrados en cada tipo. nitroderivados de alcanos y cicloalcanos. hidrazo derivados. Grupo Tornasol rojo Tornasol azul Tornasol inalterado S1 S2 B A1 A2 M I N1 N2 Procedimiento El comportamiento de solubilidad puede realizarlo en una placa de porcelana si se trata de compuestos sólidos o en pequeños tubos de ensaye (líquidos y sólidos). compuestos polihidroxilicos. metilcetonas. aminoácidos y algunas aminas. Compuestos débilmente ácidos como ácidos aminosulfónicos. sulfonamidas de aminas primarias. oxiácidos.

con esta información determine al grupo que pertenece cada compuesto investigado (Tabla 2. 2.1 Esquema para la clasificación por solubilidad de una Sustancia orgánica Anote los resultados en forma de tabla. indicando con + si es soluble.2 Resultado del comportamiento de solubilidad de los compuestos analizados Solubilidad Sustancia H2O Papel EtiPr HCl NaO NaHC Tie H2SO H3PO Grup (clave) torna o 5% H O3 5% ne o 4 4 sol 5% N/ S 31 . Tabla 2.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Agua Soluble Papel tornasol HCl 5% Soluble Insoluble Insoluble Rojo Azul Inalterado Éter isopropilico B Soluble NaHCO3 5% Insoluble NaOH 5% Insoluble Si tiene NoS H2SO4 conc. M Insoluble I Insoluble N2 Soluble S1 S2 Insoluble Soluble A1 Soluble A2 Soluble N1 H3PO4 conc. Fig. con – si es insoluble y ± si es dudosa la solubilidad observada. Una vez que el compuesto se clasifica se suspende la determinación de solubilidad.1).

Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables 5. 4..El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo. el alumno revise las tablas de compuestos orgánicos y con la información que tiene hasta el momento.. 32 . análisis elemental y grupo correspondiente a su comportamiento de solubilidad. Propiedades físicas.. 3. Recuerde que en las próximas prácticas realizará otras pruebas que le ayudarán a comprobar sus resultados pero es muy importante que ya tenga las bases que le facilitarán el resto de la identificación.. sus observaciones y la “Tabla de resultados para cada compuesto” Sustancia (clave) C. elabore una lista de compuestos que puedan coincidir con sus muestras problema. Estructura química (investigar).ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es importante que en esta etapa de avance en el laboratorio.H O Análisis elemental cualitativo N Cl Br I Otro Solubilidad H2O Papel EtiPro HCl NaOH NaHCO3 Tiene H2SO4 H3PO4 Grupo tornasol 5% 5% 5% N/S Compuestos probables: 2. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.. busque las estructuras químicas correspondientes y establezca los compuestos con mayor probabilidad de ser las sustancias que tiene como muestras.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. Estado físico.Investigar en las tablas de propiedades físicas de compuestos orgánicos la relación de compuestos probables que puedan coincidir con las características y propiedades de los compuestos problema que está trabajando indicando: Nombre del compuesto.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 4. W Ed. G. Domínguez y X. "Introduction to organic laboratory techniques". L.S. (1982).. 62ND Edition. Robert C. Inc. Weast y Melvin J. D. Editors. (1981-1982). X. USA. Astle. A. México. Kriz Jr. Saunders Company. "Química Orgánica Experimental". Pavia. Lampan. 5. CRC Press. Domínguez S. Handbook of Chemistry and Physics.A. Limusa.B. Ed. Philadelphia. 33 .M. W. (1976). 6. G.

5 Estereoisomería Este tema es el principio fundamental de los grupos funcionales en química orgánica. Hidrocarburos saturados (Tema 4. ISOMERIA ESTRUCTURAL. pero con diferentes propiedades físicas y químicas. dando lugar a la ESTEREOISOMERIA y finalmente se elaborarán modelos donde se note la ISOMERIA GEOMETRICA. a estos compuestos los conocemos como ISOMEROS ESTRUCTURALES: La misma fórmula general pero con diferente estructura. CHONX.Los compuestos orgánicos se caracterizan por su capacidad de formar una gran variedad de compuestos a partir de átomos de: Carbono.5 Estructura 1.1) respectivamente. misma formula molecular. También se elaboraran modelos donde se cambie la posición de los átomos en el espacio. Nitrógeno y Halógenos principalmente.- 34 . En esta actividad se formarán moléculas orgánicas utilizando modelos moleculares analizando la gran variedad de combinaciones que pueden formarse con los mismos átomos. 3ª. Hidrógeno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad I. Unidad y de las Unidades 4 y 5. Fundamentos 1. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES REACTIVOS 1 Jgo de modelos moleculares Diario de laboratorio Libro de química orgánica • * Se recomienda un juego como mínimo por cada 2 personas METODOLOGIA Juego de modelos moleculares. ISOMERIA GEOMETRICA Y ESTEREOISOMERIA OBJETIVO.6 Resonancia 1. INTRODUCCION.Elaborar estructuras químicas usando modelos moleculares que permitan que el alumno observe y comprenda las diversas estructuras de los compuestos orgánicos y los diferentes tipos de isomería que pueden presentar.1) e Hidrocarburos Insaturados (Tema 5. Oxigeno. diferencia en la sustitución de hidrógenos en un doble enlace. 3 ESTRUCTURA BASICA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS.

H Oxígeno. enlazando en una esfera negra 4 esferas blancas en las posiciones correspondientes y dibuje la figura formada en su bitácora de laboratorio. SP2 o SP.1 Modelos moleculares para la elaboración de estructuras químicas de compuestos orgánicos. aunque dependiendo del tipo de modelo que trabajen pueden tener pequeñas variaciones. así como el 35 . compare la figura formada con la representación del metano que aparece en el libro y observará la simetría de la molécula. O Nitrógeno. C Hidrógeno. 1. las tapas permiten dar el terminado final a la molécula y representa el átomo correspondiente al color que tenga. de enlaces Cuatro Uno Dos Tres Uno Dos Diversos Fig. deben enlazar de manera natural al ejercer una pequeña fuerza sobre los mismos. es importante que escriba la formula molecular: C1HxOyNqXz de todas las estructuras que forme.Elaboración de compuestos simples hidrocarburos. no es necesario usar una esfera y una tapa para un mismo átomo. de no ser así no intente forzar el enlace. N Halógenos Azufre Metales En hibridación SP3 No. Inicie el desarrollo de estructuras a partir del metano CH4.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II El juego de modelos de química orgánica que se trabajará en esta sesión está formado por esferas de diferentes colores que representan los átomos más comunes en la química orgánica. cada uno de ellos tiene un cierto número de perforaciones en un ángulo perfectamente diseñado para simular los ángulos de enlace correspondientes a las hibridaciones SP3. No trate de enlazar átomos a la fuerza porque se romperían. Color de la esfera Negro Blanco Rojo Azul Verde Amarillo Gris Atomo correspondiente Carbono. 3. Enseguida puede formar derivados del metano sustituyendo un hidrógeno o más por otros átomos. En lo general el significado del color de las esferas es el siguiente. El juego de modelos contiene esferas y tapas..

. nitrógenos. tienen solo tres perforaciones. para formar un “Carbono Quiral”. CH3. verá que los 36 . el S lo pondrá hacia arriba y dirigido hacia atrás y gire la molécula hasta que el átomo de menor peso. Si selecciono H(1). N(14) y S(32). también podrá formar isómeros Z y E. forme dos moléculas de metilo. O(16). son como imágenes en el espejo.CH2-CH3. lo mismo sucede si sustituye hidrógenos por otros átomos como halógenos. cuando los dos sustituyentes se encuentran en el mismo plano. C4H10. o como una mano derecha y una izquierda.Elaboración de estereoisómeros. que es isobutano. y forme el alqueno más simple. CH3-CH1(CH3)2. entre los dos metilos y tendrá el Propano. al que se le agregarán diferentes átomos. esté hacia abajo y hacia atrás.. Compare con las figuras del libro de texto para estos compuestos. 4. Identifique el tipo de isómero de cada figura. trate de completar todos los enlaces que tienen los átomos que utilizó en la molécula (ver la tabla anterior). en medio de la molécula y tendrá el n-Butano. ahora podrá cambiar la posición de un carbono y acomodar los hidrógenos para completar la estructura y formara una molécula diferente. es decir. 3. dibuje en su libreta los posibles isómeros y elabórelos con los modelos. dibuje la formula molecular correspondiente. coloque el átomo de mayor PM. C2H6 : CH3-CH3. Agregue otra molécula de metileno. por ejem.. aunque con los mismos átomos. CH2. Elabore al menos dos o tres isómeros de este tipo escribiendo su fórmula molecular. que corresponde a la formación de dobles enlaces. en este caso el H. CH3-CH2. aumente una molécula de metileno. tampoco existen variaciones si trata de modificar la posición de los átomos presentes. observara que son muy similares pero no iguales. CH2=CH2. recuerde que puede tener isómeros en CIS. o en TRANS.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II dibujo de la molécula y compare con las fotografías del libro de texto. Ya una vez que se ha familiarizado con las moléculas. depende de la geometría de la molécula resultante. y enlacelas entre sí para formar el Etano. Forme diversos isómeros estructurales. C3H8. enseguida se formará otra molécula similar con los mismos átomos de la anterior pero que sea una figura diferente. no tiene isómeros estructurales. el etileno. oxígenos. es decir. En esta parte se trabajara a partir de un átomo de Carbono. localice los átomos de carbono con esta hibridación.Elaboración de isómeros geométricos. a partir de esta estructura cambie los hidrógenos por otros sustituyentes tanto metilos como otros átomos y podrá observar que formará moléculas diferentes si cambia la posición del sustituyente en la parte superior o inferior. está es la isomería geométrica. CH3-CH2-CH3. coloque los átomos sustituyentes del carbono en diferente posición y ponga las dos figuras sobre la mesa. dibujando su formula desarrollada y la figura formada. a medida que aumente átomos de carbono a la molécula la probabilidad de isómeros irá creciendo de manera exponencial. recuerde que hay “R” y “S”. completamente saturada (no tiene enlaces libres) y aunque cambie cualquier átomo de hidrógeno de posición la molécula no varía. observe que es una molécula simétrica. etc. CH2. son estereoisómeros. para ello tome la figura y póngala enfrente de usted. En esta parte se trabajara con la hibridación SP2. si los sustituyentes se encuentran en planos diferentes (Uno hacia arriba y el otro hacia abajo). 2.Elaboración de isómeros estructurales. En el caso de que los sustituyentes sean diferentes entre si.

BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 7. 2. De ser posible el nombre químico. localice entre estos dos el de mayor peso molecular.. Es recomendable que el maestro revise que las estructuras desarrolladas son correctas y asesore de manera individual el trabajo de la parte de estereoisomería ya que este tema aún es nuevo para el alumno. estructural y el dibujo a color. Limusa. halógeno. Es importante que el alumno escriba la formula molecular y desarrollada de todas las figuras que esta realizando. México.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II dos átomos restantes quedan hacia los lados y hacia enfrente.Anotar las fuentes de información consultada de forma técnica. y si se encuentra hacia la derecha será un Carbono “R”. Solomons G.. su formula molecular. 37 . SUGERENCIAS DIDACTICAS. con la finalidad que se pueda lograr el aprendizaje significativo de la importancia y significado de la formula desarrollada en la química orgánica. 1971.Hacer la discusión de su experiencia comparando las figuras y la información consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.El diario de laboratorio con la descripción detallada de estructuras que elaboro. “Química Orgánica”. en el ejemplo el O. Ed. 1995. Fondo Educativo interamericano S. 8. México. no olvide escribir las formulas en su bitácora de laboratorio indicando el tipo de isómero correspondiente. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. si se encuentra hacia la izquierda será un carbono “S” (Revise en su libro las reglas de Cahn Ingold para completar este parte del ejercicio). O cualquier otro que el maestro tenga disponible.A. Por ejemplo.. etc.. Elabore otros isómeros de este tipo e identifique el tipo de carbono Quiral que presenta. 4. 3.Elaborar las moléculas que trabajó en el laboratorio en un programa de elaboración de modelos en PC. Ed.. Chem draw. alcohol etc. “Química Orgánica”. Morrison & Boyd.. si un alcano.Investigar que tipo de compuesto es. 5. existen varios programas de este tipo que se pueden bajar de forma gratuita en la red. Isis draw. Si ya está trabajando con nomenclatura (Unidad 3) Es conveniente pedirle que nombre los compuestos que está elaborando.

lactonas. aminoácidos heterocíclicos. quinonas. nitroso dialquil aminas. diaril éteres. imidas. sulfonamidas. nitrocompuestos. diarilaminas. amino fenoles. aminoácidos alifáticos. (con N y S). INTRODUCCION. Tabla 4. Están sin N o S. cetoximas alifáticas. Imidazoles. ésteres fácilmente hidrolizables. (Con N). etc. etc. aminoácidos aromáticos. sulfonas. polinitrofenoles.N-dialquilsulfonamidas. secundarias y terciarias. aril isotiocianatos. β-oxialdehídos. tricetonas. Olefinas. furanos. aminas aromáticas polihalogenadas. También existen otros grupos que caracterizan a la molécula por su carácter neutro. etc. betaínas. N. arilaquilaminas. incluye haluros de acilo. sales ácidas de ácidos carboxílicos. ácidos o bases de Lewis. Ad Ácidos débiles Bi Bd Nn Bases intermedias Bases débiles Neutros nitrogena-dos No Nh Neutros oxigenados Neutros hidrocarbona dos 38 . azometinos. polifenoles. cetonas. nitraminas. hidrazocompuestos. aldehídos fenólicos. tricetonas. cetonas fenólicas. algunos arilalquil éteres. triarilaminas. anhídridos de ácidos carboxílicos. sales nitrogenadas de ácidos fuertes.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. sales de ácidos sulfónicos. Naturaleza química. (Con S). nitro compuestos primarios y secundarios. aldehídos. ureas y uretanos. etc. (Con S) ácidos sulfónicos. acetilenos. etc. trifenoles. hidracinas alifáticas. α-oxicetonas. nitrofenoles. acetales y paraldehídos. ureas. ésteres fenoles. hidrocarburos halogenados. sulfadiazinas. aminas alifáticas primarias. amidas y nitrilos. azo y azoxicompuestos. tiofenos tioéteres. hidracinas aromáticas. sulfatos de dialquilo (con N y S) ácidos aminoaril-sulfónicos. Esteres de alquilo.El carácter ácido ó alcalino de los compuestos orgánicos se debe a los grupos funcionales presentes en su estructura que pueden ser capaces de donar o aceptar protones. fosfitos y fosfatos. o por formar sales. 4 CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS POR SU GRADO DE IONIZACION OBJETIVO Determinar el carácter ácido o básico de los compuestos orgánicos en función de los grupos funcionales presentes y comprobar que el grado de ionización de una molécula orgánica es función del conjunto de toda su estructura. algunas quinonas. alcanos y cicloparafinas. acilaminofenoles. Óxidos. sulfonamidas. ácidos carboxílicos. carbohidratos. alcoholes y éteres. (Con N) ácidos carboxílicos nitrogenados. Con P. ácidos o bases de Brönsted respectivamente. y aminas heterocíclicas (tipo bencenoides) Pueden tener S y P (con N). algunos ácidos carboxílicos y anhídridos. dicetonas cíclicas. β-dicetonas cíclicas. (Sin S). Tipo Aa Af Ai Grupo Anfóteros Ácidos fuertes Ácidos intermedios Formado por: Sales de diaminas aromáticas. fenoles. α-dicetonas.1 Tipo de compuestos orgánicos en base al grado de ionización. sales cuaternarias de amonio. (Sin N o S). aminas aromáticas primarias. derivados hidracínicos de carbonilos. (con S). arildialquilaminas. o bien aceptar o donar pares de electrones. nitritos y nitratos de alquilo. triaril carbinoles. pirroles. ciclopropanos. cianofenoles. etc. αcetoaldehídos. hidrocarburos aromáticos. oximas (excepto oximas alifáticas). alquiltioureas.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II El resto de la molécula también le confiere propiedades características que bajo un análisis cuidadoso nos permite clasificar a los compuestos en grupos orgánicos establecidos por su carácter iónico (Tabla 4. Esta clasificación es bastante precisa si los Indicadores se preparan adecuadamente y se tiene información sobre solubilidad y análisis elemental. La clasificación se llevará a cabo en base al comportamiento del compuesto frente a diversos indicadores que nos permitirá clasificarlo como ácido. que facilitarán la consulta de tablas de compuestos orgánicos para identificación. alcalino y neutro. y cada una de estas divisiones a su vez podrá subdividirse como fuertes. por lo cual ya tenemos información preliminar de los compuestos con que estamos trabajando y tratamos de identificar. **Pueden tomar colores diversos similares al dicromato de potasio en diferentes espesores. intermedios y débiles. pudiendo así llegar a los tipos orgánicos que se definen en la tabla 4. como se muestra en la Tabla 4.2 Clasificación de los compuestos orgánicos por grado de ionización.2. B-1 Tiene No Oxígeno* Solo tiene Nh Hidrógeno* * Pueden tener halógenos. Indicador Reacción División Indicador Reacción de clase Vire Vire Tipo A-1 Púrpura a B-1 Púrpura a Aa Verde o ACIDOS amarillo amarilla A-II Azul violeta a Af rojo A-II Azul violeta a Ai amarillo o púrpura dicromático** A-II No vira el Ad indicador B-1 Púrpura a B-II Amarillo a Bi Verde BASES azul-violeta B-II No vira o pasa a Bd púrpura dicromático No vira los Tiene Nn indicadores NEUTROS Nitrógeno* A-I.1). 39 . Debemos tener presente que esta práctica es continuación de las prácticas 1 y 2 que ya se han desarrollado.1. Tabla 4.

añada 0. si es sólido (lo que tome con la punta de la microespatula).01-0. aproximadamente 0.1 ml del indicador correspondiente. o 0. 4. Preparación de indicadores: Revise los anexos 5 y 6 donde se detalla la preparación de los mismos y los reactivos requeridos. Reactividad 2.05 ml si es líquido.1. (una o dos gotas. use un gotero o una pipeta pasteur). 1 • ** En el anexo No. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES REACTIVOS Microespatula Sustancias problema*: Pipeta Pasteur Juego de indicadores** Tubos capilares Frascos goteros Tubos de ensaye Placa de porcelana Pinzas para tubo de ensaye Gradilla para tubos pequeños Material básico de lab.1 Ácidos y bases de Brönsted y Lowry 2. en otro tubo prepare un tubo testigo poniendo únicamente 0. • * Son las muestras entregadas en la práctica No. y agite la mezcla hasta lograr una mezcla perfecta agitando con una varilla de vidrio si es necesario. observe el color que toma la muestra con el indicador y compare con el tubo testigo.01-0. perfectamente cerrados.5 se detallan los reactivos para preparar los indicadores PROCEDIMIENTO.2 Ácidos y bases de Lewis 2.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 2.1 ml del indicador correspondiente.05 gr. (3 a 5 gotas).3 Intermediarios en las reacciones orgánicas. Esta prueba también puede realizarse en la placa de porcelana pero debe tenerse mucha precaución porque el color puede variar si existe evaporación de los solventes o componentes de las mezclas. anote sus observaciones.Para determinar el comportamiento frente a los diversos indicadores determine el vire de coloración del compuesto siguiendo el esquema de la Fig. utilizando el siguiente procedimiento: En un tubo de ensayo ponga una pequeña cantidad de la muestra finamente molida. 40 . Todos los indicadores deberán guardarse inmediatamente después de preparados en frascos goteros ámbar.

oxigeno o solo hidrógeno * Pueden tomar colores diversos en capas diferentes Fig.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MUESTRA PROBLEMA Púrpura A-I Verde o Amarillo No vira B-I Púrpura Verde Vira BASES B-II Amarillo ¿ Vira? Nn No No ó pasa a púrpura dicromático Bd Bi Si No vira NEUTROS Si contiene ** N O H Nh Vira ACIDOS B-I Púrpura Amarillo Vira Aa A-II Amari llo ó púrpura dicromático Vira Ai* Vira Azul violeta Rojo No vira Ad No Vira Azul violeta Azul violeta Af ** Pueden contener halógenos además de nitrógeno.1 Esquema para la clasificación por grado de ionización 41 . 4.

. ya que los cambios de color son muy variables y dependen mucho de las características generales del compuesto. 42 .. Domínguez y X. México.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. L. Domínguez S.M.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es necesario que durante el desarrollo de la práctica se utilicen sustancias patrón que contengan las características de cada grupo para que el alumno tenga un patrón de comparación entre una prueba positiva y/o negativa. "Introduction to organic laboratory techniques". (1982). sus observaciones y la “Tabla de resultados para el compuesto” Clave del Estado físico Color Olor Apariencia Compuesto Comportamiento ante los indicadores (Vire de color) A-I A-II B-I Análisis de resultados: B-II Grupo al que pertence 2.A. G. Saunders Company. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. Handbook of Chemistry and Physics.B.Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables 5. A. (1981-1982). W. Robert C. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 9. Limusa. 11. 62ND Edition.. (1976).. Editors. Ed.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo. Astle.S. Kriz Jr. 10. Weast y Melvin J. Lampan. Pavia.Comparar los resultados obtenidos con los resultados de las prácticas 1 y 2 para tomar la decisión de que compuesto es el más probable que sea su muestra problema 3. Inc.. "Química Orgánica Experimental". G. X. W Ed.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. D. USA. 4. CRC Press.. Philadelphia.

1M solo el 1% transfiere sus protones al agua.base de un compuesto orgánico. la constante de equilibrio Keq puede describirse como: Keq = [H3O+][ A-] [HA][ H2O] (2) Para soluciones acuosas diluidas la concentración de agua es prácticamente constante (~55 moles/lt) de manera que la expresión de la constante de equilibrio [2]. puede escribirse en términos de una nueva constante.+ H3O+ (1) Como el sistema se encuentra en equilibrio. Esta reacción no se lleva a cabo en forma completa por ejemplo una solución de ácido acético 0. Ka. INTRODUCCION. Además dentro de la mayoría de las reacciones que se llevan a cabo con los compuestos orgánicos se encuentran reacciones ácido-base.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. que en lo general son sustancias débiles en función de los grupos funcionales que contienen. en esta materia se busca enfocar el comportamiento ácido-base de las sustancias orgánicas. 5 DETERMINACION DEL PKa DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS POR EL METODO POTENCIOMETRICO OBJETIVO Comprobar que la fuerza ácida o básica de una sustancia orgánica depende de los grupos funcionales presentes. llamada constante de acidez: Ka= Keq[ H2O] [H3O+][ A-] = [HA] (3) Donde la Ka representa la fuerza ácido.Existe mucha literatura sobre el concepto ácido-base y en otros cursos se tratará a fondo el tema. HA+ H2O --> <-A. Y el pKa es una forma de representar esta fuerza en términos relacionados con el pH pKa= Log Ka = Log[ [H3O+][ A] ] [HA] (4) 43 . Por esta razón es necesario revisar algunos de los principios esenciales de este tema La reacción [1] expresa el comportamiento ácido débil de una sustancia orgánica (HA): al disolverse en agua.

1N** Buffer 4.0 si va a trabajar con el ácido. 2.1 Asidos y bases de Brönsted y Lowry 2. 1 M. Monte un sistema de titulación como se muestra en la fig. 9)Control de agitación.1N** Ácido clorhídrico 0.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 2. de ser posible una sustancia neutra (fenoles. 10)Agitador magnético.3.01 moles del compuesto en 100 ml. 50 ml Electrodos de pH 2 Bureta 10 ml Bala magnética Tubo de vidrio Material básico de lab. alcoholes. 10 si trabajará con la base o 7 si lo hace con el compuesto neutro). (disuelva 0. 6)Escala de pH 5)Bureta. aldehídos. No olvide que antes de iniciar cualquier medición de pH deberá calibrar el pHmetro utilizando soluciones buffer (4.7) Botones de control del Phmetro. 8)Soporte. 7. 5. etc. 4)El d Fig.0 ml de disolución del compuesto orgánico ácido 0.-Equipo para la Titulación potenciométrica 44 . 10 * Se recomienda que cada equipo haga la determinación al menos para un ácido (ácido carboxílico) y una base (amina) orgánicas.) ** Las soluciones de NaOH y HCl deberán estar valoradas.1. Reactividad 2. METODOLOGIA Se preparan dos vasos de precipitado de 50 ml y en cada uno se agregan 10. 1)Phmetro.2 Ácidos y bases de Lewis MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Agitador magnético Microespatula pHmetro Vasos de pptdo. Y mida el pH de la disolución. de agua hasta disolución completa. • • REACTIVOS Sustancias problema* a) Ácido b) Base c) Neutra Hidróxido de sodio 0. 1.

El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la titulación de cada sustancia. La titulación potenciométrica finaliza cuando el pH tiende a ser constante.00 . se monta igual que el anterior con la bala y el electrodo y se repite la titulación pero agregando en esta ocasión la solución de HCl 0.. Repita el mismo procedimiento para las otras sustancias (la básica y la neutra)..1 M en volúmenes iguales de 0..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tome uno de los vasos con la solución ácida y coloque la bala magnética dentro del vaso y ponga el vaso sobre el agitador magnético.. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable asesorar a los alumnos sobre el uso y la calibración del pHmetro porque generalmente desconocen aún este procedimiento y podrían dañarlo o en todo caso obtener datos erróneos que no facilitarán la comprensión del aprendizaje y hasta puede causar malas interpretaciones. Con los datos de esta tabla elabore la gráfica de cada titulación. Elabore una tabla donde indique el pH obtenido desde el inicio y cada vez que agrega un volumen de titulante.. . En seguida se pone en otra bureta el HCl 0. . . elabore las tablas de resultados correspondientes y con estos datos elabore la curva de titulación de cada sustancia y determine los valores de pKa para cada sustancia valorada (Ver reporte del alumno).1M en la bureta y asegúrese de que el volumen inicial se encuentra en 0. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.1 M manteniendo la agitación constante.1 ml de NaOH 0. inicie una agitación suave y constante.1 M.. enseguida se agregan volúmenes iguales de 0. coloque el electrodo dentro de la solución que va a titular. Tabla de resultados sustancia ácida Titulación alcalina Titulación ácida pH Ml de NaOH pH Ml de HCl 01M añadidos 0.. asegúrese que el electrodo no tiene contacto con la bala de agitación porque puede romperse el bulbo del mismo. que contiene la solución ácida..00 Inicial 0.1M añadidos Inicial 0. se anota el pH obtenido después de cada adición de NaOH.0ml. y se toma el otro vaso de pptdo. Ponga el NaOH 0.1 ml y leyendo el pH al terminar cada adición. 45 .. Recuerde que la titulación termina al mantenerse constante la lectura de pH después de tres o más adiciones de solución titulante.

Domínguez y X. D. Ed. Handbook of Physics and Chemistry. Lampan. que deberá ir desde el pH más bajo (Cuando se ha añadido todo el HCl.Identifique en la gráfica los puntos clave de una titulación el punto de estabilidad ácido. 13. 4. 14. Pavia. añadidos de NaOH y hacia la izquierda los ml.Investigar en las tablas de propiedades físicas de compuestos orgánicos los valores de pk para las sustancias con las que trabajo y compare los resultados obtenidos experimentalmente. (1982). X. cuando se termino de añadir el NaOH).Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.. 46 . Analice las diferencias entre la sustancia que tiene el grupo funcional del ácido carboxílico y la que tiene la amina u otro grupo funcional. que son característicos de cada sustancia y nos indican el valor del pK. añadidos de NaOH y HCl en una misma grafica. CRC EDITORIAL. A. G. G.. 5. pKa y pKb. Domínguez S. W Ed.A. Philadelphia. 2. Limusa. 3.M. "Química Orgánica Experimental".Escriba sus conclusiones. Saunders Company. La gráfica resultante de la titulación. Graficando pH vs.. Para realizar esta curva deberá usar como centro ( 0 ml... L. el punto de estabilidad básico y el punto de equilibrio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. (1976). Kriz Jr. añadidos de HCL (Revise la bibliografía) de tal manera que el eje de las Y será el pH. hacia la derecha anotará los ml. hasta el más alto. México.) la parte central del eje de las X.B. Ml. "Introduction to organic laboratory techniques". W. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 12.S.

debe recordarse que puede haber más de un grupo funcional presente aún en compuestos sencillos. es por ello que está ultima secuencia debe realizarse teniendo en cuenta la información que se ha obtenido hasta el momento de las experiencias anteriores. (ej. en función de lo cual se realizarán las reacciones que nos permitan comprobar el grupo o decidir entre dos o mas funciones. Para la identificación de grupo funcional nos basaremos en las reacciones químicas características del grupo. pero existen otras reacciones que pueden realizarse si se tiene duda del resultado obtenido. ácido. Grupos funcionales 3. 47 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. Es importante recordar que los ensayos a realizar dependen de los resultados de las prácticas anteriores. permiten colocarlo en uno de los nueve grupos en que se separan los compuestos orgánicos por sus características de disolución o en los nueve en que se pueden clasificar por su grado de ionización y elementos presentes. nitro. 6 ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO OBJETIVO Concluir la identificación de los compuestos orgánicos efectuando las pruebas químicas para identificar los grupos funcionales presentes en la sustancia. y como en todos las prácticas. halógeno y aromaticidad). en esta experiencia se indica una o dos de las más generales. y el análisis elemental nos indicaran la presencia de N y/o Cl. o el ácido p-nitro clorobenzoico. ya debemos tener a la sustancia que deseamos identificar dentro de al menos dos grupos por su comportamiento de solubilidad o por su grado de ionización. Después debe encontrarse a cual de las clases comprendidas en el grupo de solubilidad pertenece el compuesto desconocido.1 Clasificación general de los compuestos orgánicos. Ácido clorobenzoico: ácidos. las pruebas preliminares y la determinación de la solubilidad de un compuesto orgánico desconocido. es recomendable llevar a cabo las pruebas de clasificación usando un patrón (sustancia química) que contenga el grupo funcional que se está probando. pero se debe ser muy cuidadoso en el análisis funcional porque las reacciones características de un grupo funcional único pueden modificar el comportamiento esperado si existiera más de un grupo funcional.El análisis cualitativo elemental orgánico. y conocer también los elementos presentes en él. en estos casos su primera clasificación serán como ácidos. INTRODUCCION. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 3. para lo cual es necesario identificar los grupos funcionales presentes en la muestra. halógenos y aromático. es decir.

Es por ello que en base a la tabla 6. por lo cual se enfocarán a comprobar la presencia de los grupos funcionales que consideran contienen las muestras. de ser necesario repetir la(s) experiencia(s) que considera dudosa o que modifican una decisión importante para la selección de la probable sustancia.1) se muestran las reacciones características de cada grupo funcional que pueden llevarse a cabo para comprobar o descartar un posible grupo funcional. Esta práctica se inicia tomando como base los resultados obtenidos en las prácticas anteriores relacionadas con la identificación de muestras problemas. además de un blanco con agua destilada o solvente para evitar falsos positivos.1 aplicarán la prueba correspondiente a sus muestras usando un testigo para grupo funcional. 1 ** En los anexos 5 y 6 se indica la preparación del juego de reactivos básicos para caracterización de grupo funcional y los procedimientos para llevarlas a cabo.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Parrilla Microespatula Campana de extracción de humos Pipeta Pasteur Bomba de vacío Tubos capilares Frascos goteros Tubos de ensaye Placa de porcelana Pinzas para tubo de ensaye Gradilla para tubos pequeños Material básico de lab. 48 . • • REACTIVOS Sustancias problema*: Juego de reactivos** * Muestras entregadas en la práctica No. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es necesario que durante el desarrollo de la práctica se utilicen sustancias patrón que contengan las características de cada grupo para que el alumno tenga un patrón de comparación entre una prueba positiva y/o negativa. En el anexo 6 se detallan los procedimientos para realizar las pruebas químicas de caracterización de grupo funcional. En caso de que algún resultado no fuera consistente con la sustancia se recomienda revisar las pruebas anteriores y la información que los llevó a seleccionar esa sustancia como probable para una nueva elección. METODOLOGIA En la siguiente tabla (Tabla 6. en este momento se considera que todos los alumnos ya tienen una idea concreta de que sustancias son sus muestras problemas.

Oxígeno y Nitrógeno (C. Prueba de bromo Prueba de bromo Fenoles. RNH2. en caso contrario. R-NO2 Prueba de Hinsberg Prueba del ácido hidroxámico Prueba del ácido hidroxámico Rvo.1 Pruebas químicas para caracterizar los grupos funcionales GRUPO FUNCIONAL PRUEBA CARACTERISTICAS OBSERVACIONES Solo Carbono. HO2C-CHR-NH2 Ácidos sulfónicos. de Ninhidrina Prueba de Bicarbonato de sodio.H. R2NH. Hidrógeno y Halógenos (C.H. Genérica para carbonilo. Br. R3N Nitrilos.H. es decir si existen instauraciones las pruebas serán positivas Prueba del ácido Es general para la presencia sulfúrico fumante de anillos aromáticos Prueba del Nitrato de Ya se tienen antecedentes plata del halógeno presente. Halógenos (Cl. (C.H. De cloruro férrico del ácido Esteres y anhídridos R-CO2-R. etc.4-DNF Cetonas.X) 49 . Prueba hidroxámico R-CO2-CO-R ** No reaccionan Eteres R-O-R fácilmente Alcoholes (R-OH) Carbohidratos (Polihidroxilos) Aldehídos. Ensayo de Beilstein En ambos casos la prueba de Lucas es positiva.4-DNF es genérica para grupo carbonilo.X) Presencia de Carbono Hidrógeno y Oxígeno (C. Acetona/Hidróxido de sodio Se determinan por default (si todos las pruebas para oxigeno fueron negativas) Presencia de Carbono Hidrógeno y Nitrógeno (C. R-CN Amidas.S.O) Reactivo de Lucas Reactivo de Molisch Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens Reactivo de Shiff Reactivo de Benedict Prueba de 2. Estas son pruebas de grupo carbonilo terminal. Presencia de Carbono.O. RSO3H Nitratos.H. Ar-OH Rvo. mientras la 2.O. R-CO-NH2 Aminoácidos. R-CHO Aminas. R-CO-R Prueba de Bicarbonato Ácidos carboxílicos. R-CO2H de sodio. si no hay dobles enlaces las pruebas serán negativas.N) Compuestos diversos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tabla 6.N) Presencia de Carbono Hidrógeno.H) Alcanos (Compuestos saturados) CnH2n+2 Alquenos (Compuestos Insaturados) CnH2n Aromaticidad C6H6. I y Fl) Prueba del bromo Prueba de Bayer Prueba del bromo Prueba de Bayer Grupos complementarios. C6H5-R. Hidrógeno (C.N.

50 . 5... 4. Tabla de resultados para el compuesto Clave del Estado físico Color Olor Apariencia Compuesto Análisis de resultados preliminares : (Información de las pruebas anteriores) Resultados de las pruebas realizadas para grupo funcional 1 2 3 4 Sustancia problema: Nombre: Fórmula: 5 Estructura: Características y propiedades del compuesto. y sus observaciones 2.Comparar los resultados obtenidos con los resultados de las prácticas anteriores para tomar la decisión correcta de que compuesto es el más probable que sea su muestra problema 3..Escribir sus conclusiones y las acciones a realizar en la próxima práctica para elegir entre las sustancias que considere las más probables y elaborar una tabla de resultados para el compuesto anexando una pequeña monografía sobre el compuesto que indique sus propiedades y características...Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada sustancia con la que trabajo.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.

Ed. A. Ed. CRC EDITORIAL. G. (1982). X. México. D. Lampan. Fuson. Philadelphia.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1.M. Kriz Jr. Limusa. 3. 4. L. 51 . Handbook of Physics and Chemistry (2005). “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”.B. Curtin. Domínguez y X. Shriner.. Pavia. Saunders Company. G.S.A. W. Limusa. W Ed. "Introduction to organic laboratory techniques". Domínguez S. México. 1979. "Química Orgánica Experimental". 2. (1976).

al 0. En esta práctica se obtendrá el metano a partir de la pirolisis del acetato de sodio. Una vez obtenido el metano.TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. de lugol 52 . Se puede considerar que todos los compuestos de esta serie son derivados del metano por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos alquilo. 4. . representada por la reacción: CH4 + CO2 CH3COOH m. –es el primer término de la serie de los hidrocarburos saturados. Hidrocarburos saturados. INTRODUCCION El metano CH4 es el más sencillo de todos los compuestos orgánicos. Aunque también puede prepararse por otros métodos como la descarboxilación del ácido acético o la reducción de un halogenuro de alquilo (cloroformo). 7 PREPARACION Y PROPIEDADES DEL METANO OBJETIVO Obtener y caracterizar un hidrocarburo saturado a través de las reacciones químicas revisadas en clase.3% de KMNO4 Sol´n. se comprobarán sus propiedades químicas de combustión y halogenación.o. al 5% de Bromo en CCl4 Sol’n. o alcanos. El metano constituye del 50-97% del gas natural denominado así porque se forma por descomposición bacteriana anaerobia de desechos orgánicos.2 Obtención 4.3 Principales reacciones de los hidrocarburos saturados: combustión y halogenación MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Mortero c/mano Horno Pipeta Pasteur Mufla Tubo de vidrio delgado Guantes para manejo de alta temp Tubo de ensayo de 100 ml Lentes de protección Tubos de ensayo 10 ml Soporte Universal Baño maría Pinzas para bureta Tapones para tubos de ensayo Material básico de laboratorio REACTIVOS Acetato sódico anhidro Oxido de calcio Hidróxido de sodio Sol’n.

. (es recomendable llenar más de cinco tubos porque es común que si no se tiene cuidado se escape el gas metano y no se tenga material para las reacciones siguientes).Preparación de metano por pirolisis del acetato sódico En un mortero se mezclan bien 4g (0. El tubo de reacción debe quedar ligeramente inclinado hacia abajo.. estos tubos deben llenarse con agua y mantenerlos sumergidos en el baño de agua.a) Tome uno de los tubos con metano y aplique la llama de un fósforo (¡con mucho cuidado!) en la boca del tubo al mismo tiempo que abre el tubo. no vuelva a la parte caliente del tubo y lo rompa. 7. cuando el tubo de ensaye se encuentre aparentemente vacío (lleno de metano) se puede dejar invertido dentro del agua o tapar herméticamente con un tapón para evitar la fuga del gas hasta la siguiente etapa del experimento. al principio con cuidado y después fuertemente para mantener una producción de metano constante. Una vez desplazado el aire del tubo se recogen (sobre agua) 6 tubos con metano. Observe y reporte el carácter de la reacción y de la llama.1 Producción de metano Las paredes del tubo de reacción se calientan directamente con la llama del mechero. La mezcla se pasa rápidamente a un tubo de ensayo de 100 ml y se le adapta un tapón de goma y un tubo de desprendimiento como se muestra en la fig. (¡Tenga cuidado de realizar en este orden el procedimiento!!!) 2.Combustión del metano. 53 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA 1. b) Tome otro tubo con metano y deje abierto 5 segundos antes de aplicar la llama a la boca del mechero como en el paso anterior. Explique sus observaciones y anote la reacción realizada. (Debe usar equipo de protección: guantes y anteojos de seguridad). Anote la naturaleza y características de la llama.05 moles) de acetato sódico anhidro fundido* (Nota 1) y 5 g de cal sodada** (Nota 2). Cuando termine de llenar los tubos saque el tubo de desprendimiento del agua y posteriormente suspenda la calefacción del tubo de reacción. la boca del tubo de desprendimiento se introduce por la boca del tubo lleno de agua y el gas metano desplaza al agua. para que el agua absorbida que se desprende de la mezcla al calentar. Fig. Observe la rápida aparición de una llama.

Notas: *1. 54 . Para ello en un cápsula de hierro (preferentemente. 3. Se continua el calentamiento hasta que el acetato funda de nuevo.3H2O) o del compuesto anhidro que haya absorbido humedad del aire (Esta en forma de piedras no en polvo fino) se debe deshidratar antes de usarlo. Una vez que se ha evaporado completamente el agua de cristalización. La sal anhidra presenta un color gris y es de aspecto escamoso. tape y agite vigorosamente el tubo y ponga el tubo a la luz brillante. Anote y explique sus observaciones.a) En el tercer tubo con metano agregue rápidamente 2 ml de una solución de Bromo en tetracloruro al 5% e inmediatamente tape el tubo herméticamente. agitando constantemente para evitar que solidifique en una gran masa dura. Observe los resultados y compare con los del experimento anterior.Halogenación del metano. (Haga la adición rápidamente para evitar que se escape el metano al abrir el tubo).Para el éxito de esta reacción es imprescindible que el acetato de sodio este completamente anhidro (CH3CO2Na). En otro tubo vacio añada la misma cantidad de solución de KMNO4 tape y agite. la sal solidificará de nuevo en forma de polvo blando y ligero. b) Tome el cuarto tubo con metano y repita el procedimiento anterior agregando el Br2 /CCl4 al 5% pero mantenga el tubo en la oscuridad durante el mismo tiempo que el tubo anterior. lo que se nota fácilmente porque la sal se oscurece por descomposición)..1g de yodo + 0. c) Tome otro tubo y repita el procedimiento del a) agregando en este caso 2 ml de solución de yodo (lugol). (teniendo mucho cuidado de no sobrecalentarlo.Oxidación del metano.La cal sodada se prepara mezclando en partes iguales cantidades de hidróxido de sodio y óxido de calcio y se muele finamente en un mortero. para sujetar la cápsula debe utilizar tenazas con mango de protección y guantes protectores). La sal fundirá enseguida.La solución de lugol se prepara mezclando hasta completa disolución: 0. espere unos minutos y observe. Si solo se dispone del acetato hidratado (CH3CO2Na. Se puede guardar durante un tiempo si se almacena en un lugar seco y perfectamente cerrada. 3..3% e inmediatamente tape el tubo herméticamente y agite (Haga la adición rápidamente para evitar que se escape el metano al abrir el tubo). Observe las diferencias entre los dos tubos. agite y ponga a la luz brillante.a) En el sexto tubo con metano agregue rápidamente 2 ml de una solución de permanganato de potasio al 0. Entonces el líquido se deja enfriar. La calefacción se continua con cuidado y agitando constantemente con una varilla de vidrio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 3.. debe guardarse en un frasco gotero ámbar y lejos de la luz directa.. Así preparada se puede almacenar en un lugar seco y perfectamente cerrada.3g de KI en 30 ml de agua destilada. Explique sus observaciones y escriba las reacciones efectuadas en estos casos.. Escriba la reacción efectuada. ** 2. en caso de no contar con este tipo puede usar de porcelana) montada sobre un soporte se ponen 10 g de la sal cristalizada y se calienta directamente con la llama del mechero (debe usarse gafas¡¡¡).

Ed.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II SUGERENCIAS DIDACTICAS Es conveniente que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 X. Domínguez S.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la síntesis y reacciones del metano. Limusa. Se pueden usar en todas las reacciones un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. 2. 55 .. Limusa.A.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. Ed.Investigar las propiedades físicas y químicas del metano. (1985). Es de gran importancia que el alumno identifique las reacciones que está realizando ya que fueron vistas en clase dentro de las reacciones más importantes de los alcanos. Domínguez y X.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 2 Brewster R.A. 3 X. (1982). “Experimentos de Química Orgánica”. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.. sus fuentes de obtención industrial.. Alhambra. VanderWer C.. “Curso práctico de química orgánica”. Ed. se recomienda que determine el rendimiento teórico de la reacción de producción de metano a partir de la masa de acetato usada como materia prima. México. A.. España. importancia industrial y reacciones químicas. 3. McEwen W. "Química Orgánica Experimental". 1982. Domínguez. 4. México...

Es por esto que dentro de las refinerías se somete al petróleo crudo a determinadas temperaturas en distintas instancias. La destilación fraccionada se realiza principalmente a base de temperatura.1. alquitrán Átomos de C Productos Obtenidos Hidrocarburos ligeros 1a5 En promedio.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. temperatura en la cual el petróleo empieza a descomponerse. Mediante este método se obtienen fracciones y no productos puros. así. IDENTIFICACION Y CARACTERIZACIÓN QUÍMICA DE SUS COMPONENTES OBJETIVO Comprobar que los hidrocarburos son los principales componentes de los combustibles y las técnicas para su purificación y caracterización . INTRODUCCION. aunque dependiendo del tipo de hidrocarburos existen muchas aplicaciones para todos los subproductos. luego se sigue calentando el petróleo restante para obtener otras sustancias buscadas en temperaturas más altas y así hasta llegar a los 350-400 °C. Cada sustancia dentro del petróleo destila a distinta temperatura. como puede observarse en la siguiente tabla comparativa del uso hidrocarburos en función de su composición química. Un método para destilar el petróleo crudo es la destilación fraccionada. Entonces. naftas Queroseno Gas-oil Lubricantes.El petróleo. los componentes se van desprendiendo de una manera ordenada. por si mismo es un conjunto de hidrocarburos. % Salida Temp. 56 .Composición del petróleo en función de sus subproductos de destilación. 8 DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETROLEO. de Ebullición (°C) < 30 2 15 a 20 5 a 20 10 a 40 Residuo 30 – 200 200 – 300 300 – 400 + de 400 5 a12 12 a 15 15 a 25 + de 25 Gasolinas. los derivados del petróleo se pueden obtener luego de algunos procesos químicos.. Por ejemplo: se calienta el crudo hasta los 100 °C se obtiene nafta. Sin embargo. a partir de una temperatura fija se obtiene una sustancia predeterminada. por cada barril de petróleo que entra a una refinería se obtiene de 40 a 50% de gasolina. En la siguiente tabla se pueden ver los principales productos obtenidos por la destilación de crudos: Tabla 8.

butano) Hidrocarburos de 5 a 7 átomos Disolventes. 50 . . Lavado en Éter de petróleo Entre 30 y 80 °C de C seco Ligroína Hidrocarburos de 6 a 8 átomos 60 . Pavimentos.4 Obtención industrial 57 . TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4. lacres. filtros. plásticos Gases y olefinas átomos de C (metano. Muchos compuestos Carbón de Muchos Petróleo Gasolina Combustible en aviación.100 de C Entre 80 y 200 °C 100 .380 calderas Combustible para Entre 250 y 350 °C motores diesel y hornos Por encima de 350 Lubricación °C Lubricante. Hasta 30 °C Alcoholes.. etc.2.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Tabla 8.60 °C. etc.200 Entre 200 y 250 °C disolvente Combustibles para motores. Calefacción diesel. Disolventes disolventes Hidrocarburos de 7 a 12 átomos de C Hidrocarburos de 7 a 12 átomos Naftas de C Hidrocarburos de 12 a 15 Queroseno átomos de C Aceite Hidrocarburos de 15 a 18 combustible átomos de C Hidrocarburos de 16 a 18 Gasóleo átomos de C Aceites Hidrocarburos con más de 20 lubricantes átomos de C Petrolato o Hidrocarburos de 18 a 22 vaselina átomos de C Hidrocarburos de 20 a 30 Parafina sólida átomos de C Cera Hidrocarburos de 30 a 50 microcristalina átomos de C Asfalto Residuo sólido negro. impermeabilizante Puntos de fusión de Plásticos. pinturas metalurgia. Hidrocarburos saturados. --medicamentos Puntos de fusión de Velas.60 °C. etano. . combustibles para 280 . 50 . 4.Tipo de productos obtenidos de la destilación fraccionada del petróleo y rangos de Puntos de ebullición Temperatura de Producto Composición Utilidad destilación Hidrocarburos de hasta 4 Combustibles. hules propano. electrodos de carbono.

3% de KMNO4 Sol´n. Se preparan de 6 a 10 tubos de ensaye colectores etiquetando del 1 en adelante deben estar bien tapados para evitar fugas. al 0. recogiéndose el destilado en una probeta graduada. (Puede utilizar el agua de salida del refrigerante como agua de entrada para otro equipo). etc. se pueden usar otros recipientes como frascos pequeños con tapa.). Se inicia el calentamiento del matraz de destilación con una temperatura baja que no exceda de los 40°C.Se monta un equipo de destilación fraccionada como se muestra en la siguiente figura. a medida que deja de destilar se debe ir aumentando lentamente la temperatura de calefacción hasta alcanzar las temperaturas superiores para lograr la separación de todos los componentes en base a su punto de ebullición. 58 . a la salida de agua se conecta otra manguera para enviar el flujo de salida al desagüe.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Probetas graduadas de 10 ml Manta de calentamiento con Micro picnómetros regulador de temperatura Piedras de ebullición Equipo de destilación fraccionada Tubos de ensaye Pipetas pasteur Material básico de laboratorio REACTIVOS 250 ml de Petróleo para lámparas o Gasolina o Diesel. de lugol METODOLOGIA Destilación fraccionada. se conecta al equipo verificando cuidadosamente que todas las conexiones estén bien selladas y no existan fugas. El matraz de destilación deberá contener 100 ml de petróleo o cualquier otro combustible seleccionado como máximo para permitir exista un espacio para los vapores producidos durante la destilación. Sol’n. por ejem. F-II:35-40°C. enseguida se hace pasar una corriente de agua al refrigerante conectando la manguera con la llave de salida de agua de la mesa del laboratorio. 35-40°C. Debe tomar la lectura que marca el termómetro en el momento de iniciar la condensación de vapor y medir la cantidad de destilado obtenido en un rango pequeño de temperatura (aproximadamente de 5°C. se agregan de 5 a 10 piedras de ebullición. Mida el volumen recolectado de cada fracción y vacíelas a los recipientes preparados para su colección. abra lentamente la llave de agua y estabilice el sistema de condensación con un flujo pequeño para evitar accidentes. al 5% de Bromo en CCl4 Sol’n. Se miden con precisión 100 ml de petróleo y se ponen en el matraz de destilación del sistema. El bulbo del termómetro debe quedar exactamente en la parte superior de la columna de fraccionamiento a la salida de los vapores al condensador. Fracción I: <35°C. etc. es decir 30-35°C. la capacidad del matraz de destilación será de 250 ml. Se deberán recoger las fracciones de acuerdo al rango de temperatura de destilación. y se inicia la destilación hasta tener una destilación constante y sin interrupciones.

Sume todos los volúmenes obtenidos en sus diversas fracciones y calcule el % de recuperación obtenido y los % individuales de cada fracción. como color.8. 59 . De ebullición. porque esto indica que el combustible esta formado principalmente por este tipo de compuestos. Mida la densidad de cada fracción utilizando el procedimiento del picnómetro aplicado en la práctica No. y % obtenido. Volumen recogido y observaciones. Temp. Identificación y caracterización de las fracciones aisladas. apariencia. de fracción. 1. Anote en su diario de laboratorio una tabla de resultados indicando. espere a que enfrié el matraz y mida el volumen residual obtenido y vacié en un recipiente colector.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Termómetro Salida agua Condensador Columna de fraccionamiento Entrada de agua Probeta graduada Manta de calentamiento con regulador Fig.Identifique las principales fracciones recolectadas. Y realice a estas sustancias las siguientes pruebas: a) Determinación de la densidad. No. es decir aquellas de las que obtuvo los mayores % de obtención. olor.1 Equipo para destilación fraccionada Cuando el el matraz deja de ebullir o solo queda un pequeño residuo suspenda el calentamiento. etc.

Se debe usar en todas las reacciones un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. g/lt F-1 .-..7): Halogenación y oxidación. A cada una de las fracciones se les aplicarán las reacciones clásicas de alcanos. (Práctica No. 1). Vol. ii) Reacción con yodo. % Color.En un tubo de ensayo ponga 1 ml del compuesto y agregue lentamente de 5 a 8 gotas de solución de lugol agitando vigorosamente y en presencia de luz radiante. Observe los resultados... c) Pruebas Químicas. 60 . Es importante que el alumno identifique y escriba las reacciones que está realizando. i) Reacción con Bromo. Coloque en un tubo de ensayo 1 ml de destilado y agregue 1 ml de la solución de permanganato de potasio al 0. Observe los resultados. Complete la tabla de resultados indicando los resultados de las propiedades físicas y pruebas químicas realizadas. Densi ηnd dad KMNO4 Br2 I2 °C Ml Olor ind.ref. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es conveniente que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado.La tabla de resultados que debe contener: Observaciones Rx Rx.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la separación de los componentes del petróleo y las reacciones químicas realizadas.En un tubo de ensayo ponga 1 ml del compuesto y agregue lentamente de 2 a 5 gotas de Br2 /CCl4 al 5% agitando fuertemente y en presencia de luz radiante.. 2. Rx No Peb.3% y agite fuertemente.. con esta información busque en la bibliografía e identifique los componentes más importantes que se encontraron en el combustible analizado.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II b) Determinación del Índice de refracción. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.. Observe los resultados iii) Reacción con Permanganato. Determine el índice de refracción de las principales fracciones utilizando el método del refractómetro de Abbe (Práctica No.

61 . 2 Brewster R..Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. “Curso práctico de química orgánica”. 3 Petróleo.A.Investigar las propiedades físicas y químicas de los componentes del petróleo.. Domínguez y X. [02/08/2008]. comparar con los datos obtenidos experimentalmente e identificar el (los) componente(s) de cada fracción. VanderWer C. McEwen W. Ed.. Domínguez S. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 X. España.com/portalc/articulo-S/482014>.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 3. México. Limusa. Alhambra. "Química Orgánica Experimental". 4. A. 1982. Ebrisa Online Gran Enciclopedia Salvat <http://www.ebrisa.. Ed. (1982)..Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.. 5.

Esta reacción recibe el nombre del Químico francés Víctor Grignard. La reacción de Grignard para sintetizar alcanos es una reducción en dos pasos de un haluro de alquilo a alcano. Varilla de vidrio Balanza analítica Micromechero Termómetro: -10 – 400 °C. Baño de vapor Agitador magnético Pipeta Pasteur Bala magnética Tubo de vidrio o Baño de hielo/agua Pipeta 10 ml. INTRODUCCION.5: Preparación de reactivos REACTIVOS Cloruro de Calcio Cal sodada* Éter etílico absoluto* Pentóxido de fósforo* Sodio metálico Limaduras de magnesio Yodo en cristales Bromuro de etilo Agua destilada Papel filtro 62 . Premio Nóbel de Química 1912. Embudo de separación 100 ml Material básico de lab.2 Obtención y su impacto ambiental 4. 9 PREPARACIÓN DE ETANO POR REACCIÓN DE GRIGNARD OBJETIVO Comprobar que la reacción de Grignard es una técnica básica en la síntesis orgánica.** * Revisar Anexo No. es una de las más utilizadas en la química orgánica. En el primer paso el reactivo de Grignard se prepara por reacción de un halogenuro de alquilo con magnesio metálico en éter anhidro. en el segundo paso el reactivo de Grignard se hidroliza al alcano y al haluro básico de magnesio.3 Principales reacciones. P aso H3C C H2 M gBr + H 2O H3C CH3 + MgBrO H TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4. 1 e r..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. P a s o é te r H3C C H2 Br + Mg seco H3C C H2 M gBr 2o. y a partir de entonces ha permitido la síntesis de una gran variedad de compuestos de casi todas las series homólogas y en una gran variedad de síntesis orgánicas.Hidrocarburos saturados 4. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Juego de Química Orgánica Microespatula con uniones esmeriladas.La reacción de Grignard a través de los haluros de alquilmagnesio.

Se ponen en el matraz 1g (0. en un embudo de separación. significa que el sodio esta libre de humedad.En un matraz esmerilado de 100 ml y fondo redondo se adapta un refrigerante a reflujo y en el extremo superior de éste se pone un tubo relleno con una mezcla de cloruro de calcio y cal sodada. material. si ya no hay burbujeo. Una vez iniciada la reacción se añadirá más éter. Figura b). es decir. PROCEDIMIENTO. Después se destila sobre Baño de vapor.5ml (3. pero en un 63 . etc. 2. poniéndolo en un frasco que contenga 10g de cloruro cálcico.) de limaduras de magnesio. pasándolo rápidamente porque el éter absorbe la humedad del aire y se añaden 5-7g de pentóxido de fósforo (Este reactivo solo debe trabajarse en materiales de cristal) se deja reposar una hora con agitación ocasional. Posteriormente el éter se decanta en un matraz erlenmeyer. 10 ml.045moles) de bromuro de etilo. al menos sobre unos trozos pequeños de sodio.Preparación del bromuro de etilmagnesio. libre de agua y alcohol ya que en presencia mínima de agua y alcohol es muy difícil de iniciar la reacción y el rendimiento disminuye notablemente. se adapta el refrigerante rápidamente. Porque el agua inhibe la reacción.aún en condiciones normales.Preparación del éter absoluto. (el éter es muy volátil). La capa etérea (superior) se separa de la acuosa (inferior) y el éter se seca durante varias horas (una noche). si no. Se deberán apagar todas las llamas próximas y preparar un baño de hielo picado en una cuba hidroneumática (añada sal de grano sobre el hielo) para en caso se ser necesario controlar la reacción. enseguida se preparara el bromuro de etil magnesio para finalmente sintetizar el etano por hidrólisis del bromuro de etilmagnesio. También es posible utilizar éter absoluto si se tiene la seguridad de la calidad del reactivo (debe indicar que es éter absoluto) y sólo será necesario darle el tratamiento final con sodio. Si se trabaja con las condiciones adecuadas la reacción se lleva a cabo rápidamente y con buen rendimiento.04 moles aprox. de éter comercial se agitan con una solución fría de 10g de cloruro de calcio en 10 ml de agua.El éter utilizado en esta reacción debe ser absoluto.75 ml. a través del refrigerante se hará pasar una corriente continua de agua fría. reaccionará lentamente o no se producirá en absoluto. También en este momento se debe dejar preparado el material necesario para el siguiente paso: la hidrólisis del Grignard. todo el material utilizado deberá estar perfectamente seco. un cristal de yodo. Ver figura a). En el primer paso se prepara el éter absoluto si es necesario. recordar que el éter es muy inflama. de éter absoluto y 3. El éter se recoge en un frasco limpio y seco y se mantiene durante 24 horas.. Antes de ser utilizado deberá hacer la prueba agregando un pequeño trozo de Sodio metálico. En la formación del reactivo de Grignard es fundamental evitar la humedad en todo el sistema: Reactivos. 1.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA Esta técnica requiere un cuidado especial y preparación de los materiales que se utilizarán. y se tapa perfectamente.

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II principio se requiere que la concentración de bromuro de etilo sea alta para que la reacción comience con facilidad. La mezcla se vigila atentamente, tan pronto como aparezca una turbidez en el líquido y ebullición en la superficie del magnesio es señal de que ha iniciado la reacción. En este momento a través del refrigerante (parte superior, sin abrir el equipo¡¡) se añaden 10 ml más de éter absoluto. Si se tiene dificultad para que la reacción inicie se calienta exteriormente el matraz con las manos y se mueve el contenido suavemente. Si fuera necesario, se raspa una de las limaduras de magnesio contra la pared del matraz con ayuda de una varilla de vidrio (perfectamente seca¡¡) y se añade otro cristal de yodo.

Fig. 9.1 Equipo para la preparación de etano. a) Para la síntesis de Grignard, b) y b’) para la preparación del bromuro de etilmagnesio.-

Una vez que la reacción ha comenzado, se deja que transcurra el reflujo a temperatura ambiente, si el reflujo se hace demasiado vigoroso, puede ser necesario enfriar el matraz exteriormente durante un momento, metiéndolo al baño de hielo. Cuando el reflujo cesa espontáneamente, se calienta a reflujo sobre un baño de vapor o sobre un baño de agua, según sea necesario, durante 15 minutos. La reacción es completa cuando solamente quedan sin disolver unas esquirlas de magnesio muy pequeñas o impurezas que acompañaban al mismo. 3- Preparación de etano por hidrólisis del bromuro de etilmagnesio.Se quita el refrigerante del matraz y se adaptan entonces a éste una cabeza de destilación Claisen (Fig. b’)) y un embudo de llave, tal como se indica en la fig. b) o b’)
64

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II cualquiera de ellos se pueden utilizar. En la cuba hidroneumática se prepara un frasco de 1000 ml invertido y lleno con agua para recoger el gas por desplazamiento de ésta, y se pone agua en la cuba midiendo la cantidad añadida con una probeta, se pueden poner 500 ml de agua en la cuba. (Es necesario conocer los dos volúmenes de agua (el del frasco invertido y el de la cuba) antes del inicio de reacción para poder hacer los cálculos de rendimiento de la reacción. El matraz de reacción se coloca en el baño de hielo y se espera a que se establezca la temperatura de equilibrio. Se debe vigilar que esta pasando una adecuada corriente de agua de enfriamiento por el refrigerante. Entonces, mediante el embudo de llave, se añade, gota a gota, un total de 20 ml de agua, o hasta que cesa el desprendimiento de etano en el frasco invertido de 1 lt. Se toman la temperatura y la presión barométrica, y entonces se levanta ligeramente el frasco colector y se tapa perfectamente, sin sacarlo del agua para evitar que se escape el etano, una vez tapado se invierte y se saca de la cuba. Se mide el volumen total de agua en la cuba y se calcula el volumen de agua desplazado por el etano. Vol etano = Vf - Vi Vol etano = Volumen de etano producido en la reacción a la presión (Pm) y temperatura (Tm) medidas. Vf = Volumen final de agua en la cuba después de sacar el frasco colector Vi = Volumen inicial de agua en la cuba. Con el Vol etano a Tm y Pm se calcula el Vol etano a T y P a condiciones estándar y usando este último dato se calcula los moles de etano producidos y con ellos el rendimiento de reacción. Anote todos sus cálculos en la bitácora de laboratorio. 4.- Caracterización del etano. Al etano producido puede realizarle alguna de las pruebas de identificación que se aplicaron para caracterizar al metano (Práctica No. 7) como la halogenación o la oxidación. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es posible sintetizar otros hidrocarburos saturados de la serie con el mismo procedimiento sustituyendo el bromuro de etilo por otros de la serie, como el bromuro de propilo o similares y ajustando las cantidades en base a la estequiometría de reacción. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción, observaciones, cálculos, resultados, diagramas, étc. 2.- Si hubiera tenido un rendimiento de 100% que volumen de etano debería haber recogido? Analice cuales considera las causas que pudieron afectar el rendimiento de la reacción. 3.- Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. .

65

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR D. L. Pavia, G.M. Lampan, G.S. Kriz Jr.; (1976). "Introduction to organic laboratory techniques"; W Ed. W.B. Saunders Company. Philadelphia. 2 X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental", Ed. Limusa, México. 3 R.Q. Brewster, C.A. Vader Wert, W.E.McEwen; (1982); “Curso práctico de química orgánica”. Ed. Alambra. España. 1

66

1. esta diferencia ocasiona que el comportamiento físico (Propiedades físicas) y químico (reactividad) y en la mayoría de ocasiones el comportamiento biológico (actividad biológica) sea diferente para cada isómero. enantiómeros y de isomería estructural.La isomería es una de las mayores "complicaciones" de la química orgánica que desconcertó durante muchos años a los químicos y que no se resolvió hasta mediados del siglo XIX. ANALISIS CONFORMACIONAL Y ENANTIOMEROS OBJETIVO Elaborar estructuras químicas de hidrocarburos saturados e insaturados usando modelos moleculares. Existen diferentes tipos de estereoisomería. Tipos de isómeros en la química orgánica. es por ello que actualmente se busca trabajar en rutas de síntesis llamadas asimétricas que vayan enfocadas a obtener un solo isómero (en lo posible) para aumentar la pureza y rendimiento de reacción. 67 .1. analizar los conceptos de conformación.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. posicional y geométrica. 10 ESTRUCTURA QUIMICA DE HIDROCARBUROS. INTRODUCCION. Fig. en ella podemos observar que la diferencia principal es la distribución en el espacio de los sustituyentes en una molécula. que permitan relacionar las estructuras químicas de estos compuestos con sus propiedades físicas y comportamiento químico. estas se muestran en la en la fig. 10.

centros estereogénicos o estereocentros. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 4. ni interconvertibles por la rotación de ningún enlace: una es la imagen especular de la otra y son. más modernamente. por tanto. Hidrocarburos Insaturados 5. posicional y geométrica MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES 1 Jgo de modelos moleculares Diario de laboratorio Libro de química orgánica • * Se recomienda un juego como mínimo por cada 2 personas REACTIVOS 68 .1 Isomería estructural.1 Isomería estructural. A esos carbonos se les denomina carbonos asimétricos o. enantiómeras.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. Hidrocarburos saturados 4. Se dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra. Las dos estructuras ni son superponibles. posicional y estereoisomería Unidad 5.

Construya los modelos estereoquímicos de los siguientes compuestos y escriba el nombre de c/u de ellos. a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) 69 ..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA A.

.. Los modelos ayudan para visualizar la molécula de tal modo que podemos interpretar fácilmente que configuración tiene. o sea la conformación en donde las interacciones sean mínimas.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Analice la figura elaborada y responda las siguientes preguntas 1. 1. ya que será muy difícil poder sacarlos después o pueden romperse. posibles isómeros.. 70 . no insertar los muy fuertes. Estos modelos también ayudan al análisis conformacional ya que es posible visualizar todas las interacciones competentes. Este tipo de ensayo es muy favorable debido a la visión de la molécula en tres dimensiones. Hay que pensar que la molécula armada es solo una de las tantas formas que puede adoptar una molécula.Construya los modelos estereoquímicos de los siguientes compuestos y escriba el nombre de c/u de ellos.¿Cuáles presentan isomería cis-trans? 3.¿Cuáles tienen rotación libre entre sus enlaces? 2. Podemos concluir que de todos los confórmeros posibles. Ciclohexano y 2-Penteno B. El uso de material didáctico nos ayuda además a visualizar algunas propiedades como son distancia de enlace. i) Haga el análisis correspondiente para: Propano. la molécula adoptara la mayor parte de tiempo solo uno de ellos. Indicando si es R o S. tamaños de los sustituyentes.¿Cuáles presentan confórmeros y cuáles no? 4. los cuales nos permite comprender mejor a la molécula tratada. y construya los estereoisomeros correspondientes. La molécula buscara la conformación mas cómoda o mas estable. diferenciando unas posiciones de otras.2-Diyodoetano... i) Ácido (R)-2-bromopropanoico ii) 1-Bromo-1..A.En aquellos que presentan confórmeros. Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes posiciones de los átomos en la molécula. haga el análisis correspondiente a fin de encontrar las diferencias de estabilidad. Tener cuidado al armar las moléculas.2difenilpropano iii) Configuraciones (R) y (S) del 2-Butanol iv) Configuraciones (R) y (S) del 2-Metil-1-Butanol v) Configuraciones (R) y (S) del 1-Cloro-2-MetilButano vi) Configuraciones (R) y (S) del ácido láctico SUGERENCIAS DIDACTICAS.

.s) Haz de luz polarizada.Hacer la discusión de su experiencia comparando las figuras y la información consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.El diario de laboratorio con la descripción detallada de estructuras que elaboro. 5.c) Levógiro.j) Diastereómeros.1.-.Explique los siguientes conceptos: a) Actividad óptica.n) Conformaciones. Isis draw.m) Configuración e isómeros configuracionales.q) Isómeros conformacionales.b) Dextrógiro. 2. Chem draw.h) Superponible. existen varios programas de este tipo que se pueden bajar de forma gratuita en la red. k) Compuesto meso.Elaborar las moléculas que trabajó en el laboratorio en un programa de elaboración de modelos en PC.- 71 . 3.d) Rotación específica. alcohol etc.r) Polarímetro.Resolver el siguiente cuestionario... Por ejemplo. halógeno. etc. 4..i) Enantiómeros. O cualquier otro que el maestro tenga disponible.f) Molécula quiral.e) Quiralidad.l) Modificación racémica. estructural y el dibujo a color..o) R. si un alcano.p) S.Investigar que tipo de compuesto es. su formula molecular.. De ser posible el nombre químico.g) Centro quiral.

1971.A México. .¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica? a) CH3-CH=CH2 b) CH3-CH=CH-Cl c) CH3-CH=CH-CH3 d) CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 Anotar las fuentes de información consultada de forma técnica. “Química Orgánica”. México. Solomons G. Fondo Educativo interamericano S. 1995. Ed. “Química Orgánica”...ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2.¿Cuáles son las condiciones estructurales para que exista la isomería geométrica? 3. Limusa. 72 .. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 2 Morrison & Boyd. Ed.

INTRODUCCION. que tiene gran uso industrial debido a la facilidad de adición para formar diversos productos de importancia comercial. produciendo aldehídos. eliminación de un mol de agua por cada mol de alcohol. como el ácido sulfúrico. Debido a lo anterior a nivel industrial este tipo de reacciones se llevan a cabo en reactores continuos utilizando catalizadores de Lewis como soportes de alúmina o similares a temperaturas elevadas controladas. 73 . Una vez obtenido el etileno se comprobarán sus propiedades químicas de combustión y halogenación y se seleccionó la adición de bromo como reacción característica de las olefinas. y el H2SO4 se reduce a dióxido de azufre. Esta reacción se puede llevar a cabo calentando el alcohol en presencia de un catalizador ácido. éteres y en ocasiones hasta ácidos. La facilidad de reacción está en función del tipo de alcohol disminuyendo en el siguiente orden: terciario>secundario>primario. es un procedimiento sencillo de laboratorio para la obtención de alquenos. como en el caso del etileno a partir del etanol. 11 SINTESIS DE ETILENO. el etileno es una materia prima barata. OH R R + + H2SO4 R R + OH2 + SO4H - R OSO3H + H20 OSO3H + H2SO4 El inconveniente de utilizar los ácidos fuertes a temperatura elevada es que se producen también reacciones de oxidación.La deshidratación de alcoholes. mientras que los alcoholes terciarios se pueden deshidratar a temperatura ambiente en presencia de un ácido mineral fuerte. CARACTERIZACION Y PROPIEDADES QUÍMICAS OBJETIVO. Los alcoholes primarios se deshidratan solamente a temperaturas elevadas. cetonas. dando por consecuencia que el producto olefínico tenga este olor.Obtener y caracterizar hidrocarburos insaturados a través de las reacciones químicas revisadas en clase y comprobar la presencia y reactividad del doble enlace.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. R R R OH OH O R + + H2SO4 R O R SO3H O SO3H + R H2O O R TEMPERATURA + H2SO4 o 2 R CHO o R CO2H En esta práctica se obtendrá el etileno a partir de la deshidratación del etanol.

4 Obtención industrial de etileno 5. de lugol* Glicerina Sol’n de NaOH 10% cloruro de calcio Hielo • Revisar anexos para preparación de reactivos.Preparación de etileno. el tubo de salida deberá estar conectado con un frasco de seguridad y posteriormente a dos frascos lavadores. o piedra pómez pulverizada ) Bromo Sol’n. Lentes de protección. decalite. puede utilizar glicerina para facilitar el manejo de los tubos de vidrio y siempre mantenga protegidas las manos con guantes de seguridad o un paño resistente para evitar accidentes. 5. al 0.5 Propiedades químicas de los alquenos MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Matraz de separación Pipeta Pasteur Tubo de vidrio delgado Tubo de ensayo de 100 ml Equipo de química orgánica Tubos de ensayo 10 ml Campana de extracción Soporte Universal Equipo de protección: Guantes de Baño maría látex. Tierra silícea (celite. dentro del líquido.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5. En la boca central introduzca el termómetro colocando el bulbo casi al fondo de la capa líquida. Hidrocarburos insaturados. Montar un equipo como el que se muestra en la fig. al 5% de Bromo en CCl4 Sol’n. este deberá llegar al menos hasta 1 cm. Pinzas para bureta Mascarilla para vapores tóxicos Tapones para tubos de ensayo Material básico de laboratorio Algodón.3 Obtención de alquenos 5. en el otro extremo coloque un tubo de salida que conecta el matraz productor con el sistema lavador y en la otra boca lateral coloque un tubo de seguridad con llave. Es muy importante que todas las uniones estén perfectamente selladas. 74 . También revise que los tubos penetren lo justo como se muestra en las figuras para que pueda llevarse el proceso de acuerdo a la función de cada parte del sistema de montaje. utilice de preferencia el matraz de tres bocas.. para finalmente enviar el etileno lavado a un frasco o tubo colector lleno de agua e invertido dentro de una cuba con agua. REACTIVOS Etanol H2SO4 conc. METODOLOGIA 1.3% de KMNO4 Sol´n.

práctica 7). A la salida de los tubos lavadores se encuentra la cuba que deberá estar llena con agua y dentro de ella deberá tener preparados los tubos colectores de etileno (se requieren al menos 5). Una vez desplazado el aire del sistema se recogen (sobre agua) 6 tubos con etileno (es recomendable llenar más de cinco 75 . A’ sistema para la síntesis de bromuro de etileno. 40 ml de H2SO4 conc. sistema para el lavado y recuperación de etileno. Cuando ya se tiene preparado el aparato. Los dos frascos siguientes son los frascos lavadores. A. (b) y (b’) alternativas para montar el matraz productor de etileno. Enseguida caliente poco a poco el matraz con la mezcla utilizando un mechero. hasta que comienza el desprendimiento gaseoso del etileno. Una vez montado el equipo agregue en el 1er frasco (frasco de seguridad). esto sucede a una temperatura de aproximadamente 160°C. pero debe evitarse un calentamiento superior a 200°C porque se favorecen las reacciones de oxidación. llenos de agua e invertidos dentro de la cuba (como se hizo en la obtención de metano. y 3 g de tierra silícea finamente pulverizada. de etanol. la cual depende de la temperatura y del tamaño del grano del catalizador (tierra silícea). (a). sol´n. de hidróxido de sodio al 10% hasta que alcance una altura de 2 cm.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Fig. es importante lograr una corriente suave de gas. en estos ponga la solución de NaOH al 10% llenando 1/3 de su volumen. se coloca de nuevo el tapón asegurándose que quede perfectamente ajustado y asegúrese de que la llave de seguridad del tubo se encuentre cerrada. separe el tapón del matraz (en la boca del tubo de seguridad) y con cuidado se agregan 20 ml. (Protección: guantes y anteojos de seguridad).1 Sistema de producción de etileno. 11.

¡¡Usando guantes. y enfriándola antes de añadir. cuando el tubo de ensaye se encuentre aparentemente vacío (lleno de etileno) se puede dejar invertido dentro del agua o tapar herméticamente con un tapón para evitar la fuga del gas hasta la siguiente etapa del experimento. Cuando ya este frío. 2. Si es necesario se pueden reponer los reactivos a través del tubo de seguridad. Entonces se agita.. lo que indica que todo el bromo ha reaccionado. El contenido de los tubos de ensayo (bromuro de etileno y agua) se pasa un embudo de separación pequeño y el bromuro de etileno se lava una vez con 25 ml de agua. se puede tirar el contenido del matraz generador en la tarja de lavabo lavando el matraz con abundante agua. Cuando se haya terminado de llenar los tubos con etileno. la boca del tubo de desprendimiento se introduce por la boca del tubo lleno de agua y el gas desplaza al agua. la salida del segundo tubo se conecta con un matraz erlenmeyer en donde se deben colocar aproximadamente 60-75 ml. y enseguida cubra el bromo de cada tubo con 3 ml de agua y se meten en un vaso de precipitado que deberá estar preparado con una mezcla de agua-hielo y se tapan con los tapones que ya tienen adaptados los tubos de vidrio para la entrada y salida de vapores como se muestra en la fig.Síntesis del bromuro de etileno. Se debe preparar el sistema de reacción del bromo con el etileno desde antes de iniciar la producción de etileno. se invierte cuidadosamente y se abre la llave un instante para eliminar la presión que se haya formado. la varilla de vidrio debe estar introducida dentro de la solución por debajo de la capa de bromo (superior). ii) Purificación del bromuro de etileno. En los tubos que contienen bromo. El codo de vidrio que se introduce en la boca del matraz erlenmeyer deberá pasar a través de un trozo de algodón y debe llegar aproximadamente hasta 1 cm por encima de la superficie de la solución.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II tubos porque es común que si no se tiene cuidado se escape el gas y no se tenga material para las reacciones siguientes). (haciendo la mezcla de 10 ml de EtOH con 20 ml de H2SO4 conc. Se prepara el sistema de reacción que se muestra en la fig. anteojos y mascarilla de seguridad!! Lleve los tubos dentro de la campana de extracción extendida. Para realizar este paso se añade el agua al embudo. si aún hay desprendimiento de etileno se puede recolectar en un frasco hasta que termine el burbujeo. se separa el codo de vidrio que lleva al tubo invertido. estos tubos deben llenarse con agua y mantenerlos sumergidos en el baño de agua. y el tubo de salida del 2° frasco de lavado se conecta al sistema de tubos con bromo (figura A’) y se continúa con el calentamiento del matraz para continuar con la producción de etileno. se desconectan del resto del aparato los tubos que contienen el bromuro de etileno y se deja enfriar el matraz generador con los frascos lavadores todavía conectados. i) Reacción de adición de bromo al etileno. Cuando la decoloración de la capa de bromo en los dos tubos sea completa. al 76 . inmediatamente proceda con la siguiente etapa para la síntesis de bromuro de etileno. de NaOH al 10%. Cuando termine de llenar los tubos necesarios para las reacciones de caracterización. A’. no se requiere agregar más tierra silícea). y ponga 1 ml de bromo en cada tubo “No se debe permitir que el vapor de bromo inunde el laboratorio”. los tubos de ensayo se recomienda que no sean mayores de 10 ml y el matraz erlenmeyer puede ser de 125 ml. se tapa.

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II principio suavemente abriendo la llave con frecuencia, después con fuerza. A continuación se deja el embudo de separación en un aro fijado a un soporte universal para que se separen perfectamente las dos fases; en seguida, cuidadosamente y separándolo lo mejor posible de la capa acuosa, se pasa el bromuro de etileno a un matraz erlenmeyer de 50 ml limpio y seco. La capa acuosa se saca y elimina del embudo, inclinando éste y vaciándola por la boca superior, de esta forma no se mojará con el agua la varilla del embudo, lo que podría contaminar al bromuro de etileno. El bromuro de etileno se pasa nuevamente al embudo de separación y se repite el proceso de lavado, primero con 25 ml de NaOH al 10%, y después con 25 ml de agua, separando las capas cuidadosamente en cada caso. Después del segundo lavado el bromuro de etileno se pasa a un matraz erlenmeyer de 50 ml que contenga 1-2 g de cloruro cálcico anhidro, el bromuro se deja secar agitando ocasionalmente para que el agua se absorba en el CaCl2, mientras se prepara el aparato para su destilación. También se preparan tres o cuatro tubos de ensayo pequeños, bien secos para recoger las distintas fracciones del destilado. Cuando el bromuro de etileno esta seco, lo cual se sabe porque no hay turbidez en la solución, se vacía al matraz balón de destilación (25 ml) decantándolo cuidadosamente para evitar que el CaCl2 pase al matraz, y este se monta en el equipo de micro destilación que se muestra en la sig. figura.

Fig.11.2 Equipo para micro destilación El bromuro de etileno se destila lentamente, calentando la parte inferior del matraz con un mechero, La fracción que pasa entre 127-135°C se recoge por separado en un tubo de ensayo seco y tarado. Si se obtiene algún producto de punto de ebullición más bajo, se puede secar sobre una nueva cantidad de CaCl2, y una vez seco se redestila uniendo el producto a la fracción de 127-135°C para aumentar el rendimiento de reacción. El tubo con bromuro de etileno destilado se pesa y se obtiene el peso de halogenuro formado por diferencia con la tara del tubo y se calcula el rendimiento en tanto por ciento.

77

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II 3.- Caracterización del etileno a) Combustión del etileno i) Tome uno de los tubos con etileno y aplique la llama de un cerillo (¡con mucho cuidado!) en la boca del tubo al mismo tiempo que abre el tubo. Observe la rápida aparición de una llama. Anote la naturaleza y características de la llama. ii) Tome otro tubo con etileno, se mantiene boca abajo durante quince segundos, se abre y se acerca la llama sobre el hidrocarburo a la boca del tubo. Observe y reporte el carácter de la reacción observada. b) Halogenación del etileno iii) Adición de Bromo. Tome el tercer tubo con etileno y agregue gota a gota una solución de Br2 /CCl4 al 5% agitando después de cada adición, hasta que al añadir el Br2 /CCl4 no suceda ningún cambio. Observe los resultados y reporte en su bitácora de laboratorio. iv) Reacción con yodo. Tome otro tubo y repita el procedimiento del a) agregando en este caso 2 ml de solución de yodo (lugol), tape y agite vigorosamente el tubo. Explique sus observaciones y escriba las reacciones efectuadas en estos casos. c) Oxidación del etileno.Ensayo de insaturación de Baeyer. En el quinto tubo con etileno agregue rápidamente 2 ml de una solución de KMnO4 al 0.3%, se agita, observa y anota el resultado. Anote y explique sus observaciones. Escriba todas las reacciones efectuadas. Notas: 1.- Revise en los anexos el manejo del bromo para tomar todas las precauciones necesarias. 2.- La reacción de producción de etileno está muy influida por las características del catalizador, tierra silícea, revise el anexo de preparación de reactivos. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es conveniente que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado. El bromuro de etileno se puede utilizar posteriormente para reacciones de eliminación o sustitución. Se pueden usar en todas las reacciones de caracterización un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. Es de gran importancia que el alumno identifique las reacciones que está realizando ya que fueron vistas en clase dentro de las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados, se recomienda que determine el rendimiento teórico de la reacción de producción de etileno a partir de la cantidad de etanol usada como materia prima.

78

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1.- El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la síntesis y reacciones del etileno. 2.- Investigar las propiedades físicas y químicas del etileno, sus fuentes de obtención industrial, importancia industrial y reacciones químicas. 3.- Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. 4.- Anotar la bibliografía consultada de forma técnica.

BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 X.A. Domínguez y X. A. Domínguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental", Ed. Limusa, México. 4 Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, “Curso práctico de química orgánica”, Ed. Alhambra, España. 5 X.A. Domínguez. (1985), “Experimentos de Química Orgánica”, Ed. Limusa. México.

79

Alquilación del acetileno.Eliminación de los 4 átomos de halógeno de un tetrahaluro.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM..Alquilación del acetileno R X R' X + + Na Na C C CH CNa R R C CH CR' + + C NaX NaX 2. INTRODUCCION El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y de gran importancia industrial. o un derivado de éste. arsénico y azufre. mediante tratamiento con hidróxido de potasio.Eliminación de 2 moles de un halogenuro de alquilo.Eliminación de halógenos. alquenos y alquinos. 3. En el laboratorio se puede obtener satisfactoriamente a partir del carburo de calcio aunque tendrá ligeras impurezas de fósforo.. 1. R CX2 CX2 R' + R C C R' + 2ZnX2 Los métodos anteriores son muy útiles cuando se desean obtener alquinos sustituidos. determinar sus propiedades y analizar las diferencias de reactividad entre los alcanos. 2. Los alquinos se pueden preparar por alguno de los siguientes métodos: 1. Obtención del acetileno CaC2 + 2H2O H C C H + Ca(OH)2 80 . ya que el acetileno puro es prácticamente inodoro. pero debido a la simplicidad del acetileno y a su importancia el acetileno se produce industrialmente por la hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis del carburo de calcio a temperaturas mayores a 1000°C. R CH CH X X En alcohol 2Zn R' + 2KOH R C R' + 2KBr + 2H2O 3. por reacción de su sal sódica con un agente alquilante.. por reacción con zinc. en posición adyacente..-Eliminación de halogenuro de hidrógeno. que le dan el olor característico.. 12 PREPARACION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO OBJETIVO Aplicar las técnicas básicas para la síntesis de alquinos.

3% de KMNO4 Sodio metálico Hidróxido de amonio 50% Nitrato de plata 0. preparados para realizar las pruebas (Antes de iniciar prepare todos los tubos que se requieren como se indica en la sección de propiedades del 81 . Pinzas para bureta Mascarilla para vapores tóxicos Tapones para tubos de ensayo Material básico de laboratorio Algodón. puede ser sustituido por un embudo de separación. Ajuste bien todas las conexiones asegurando que no existan fugas en el sistema (El acetileno es tóxico y altamente inflamable¡¡) y adapte la salida del matraz para recolectar el acetileno en los tubos colectores.9 Obtención industrial del acetileno 5.9 Obtención de alquinos 5. REACTIVOS Carburo de calcio H2SO4 conc. es un embudo de seguridad. Sol’n. al 5% de Br/CCl4 Papel tornasol Glicerina Carbonato de sodio 1% Sol´n. 5 Preparación de reactivos. al 0. y los tubos C y D son iguales a los utilizados en la práctica de obtención de etileno. En el interior del matraz B coloque 4gr. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Balanza analítica Microespatula Balanza granataria Mechero Horadador de tapones Matraz de separación Pipeta Pasteur Tubo de vidrio delgado Tubo de ensayo de 100 ml Equipo de química orgánica Tubos de ensayo 10 ml Campana de extracción Soporte Universal Equipo de protección: Guantes de Baño maría látex.1M Ácido nítrico 30% Benceno Sol´n. de cloruro cuproso amoniacal* Oxido de cobre Limaduras de cobre HCl diluido (1:1) METODOLOGIA 1. Una vez obtenido el acetileno se estudiarán algunas de sus propiedades características. El matraz B es el matraz de destilación de 100 . 5.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II En esta práctica se obtendrá el acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo cálcico. D. • *Revisar anexo No.. Lentes de protección. bien seco.Preparación de acetileno.250 ml. El embudo A.6 Principales reacciones de los alquinos. Montar un equipo como el que se muestra en la fig. Hidrocarburos insaturados. de carburo de calcio en trozos (No en polvo¡) y en el matraz A se colocan 10 ml de agua destilada. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5.

1 Sistema de producción de acetileno. Cuando ya se tiene preparado el aparato se deja caer lentamente. con la campana de extracción encendida y debe asegurarse de que no exista ninguna flama a una distancia menor de 3 m del generador de acetileno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II acetileno). Utilice durante toda la práctica guantes. Fig. de ácido sulfúrico conc.Propiedades del acetileno. lentes y mascarilla de seguridad. el 8° tubo deberá contener 5 ml de benceno y se burbujea dentro de él acetileno durante 2 minutos. gota a gota. 82 . a) Inflamabilidad Se toma uno de los tubos con acetileno y se lleva a la campana. 12. El 9° tubo se prepara con 5 ml. observe si se disuelve o no.. 2. se llenan completamente con acetileno 6 tubos de ensayo por desplazamiento del agua. se le puede agregar un poco de agua al tubo mientras esta encendido para mantener una llama controlada.. Se cierra perfectamente y se guarda para el siguiente paso. deje que el acetileno desaloje el aire (el acetileno forma muestras explosivas con aire) tan pronto como una muestra de gas recogido sobre agua en un tubo de ensayo arde suavemente cuando se acerca una pequeña llama. enseguida se cierra perfectamente y se guarda para la siguiente etapa. En un séptimo tubo se desplaza aproximadamente 1/5 de su volumen de agua. y se burbujea dentro de él la corriente de acetileno durante 2 min. el agua sobre el carburo cálcico.. con cuidado se acerca una llama para encender el acetileno. Observe las características de la flama y anote sus observaciones. Recuerde que estos tubos deberán estar llenos e invertidos dentro de una cuba con agua.

b) Reacción con yodo.Reacción con nitrato de plata amoniacal. Escriba todas las reacciones efectuadas. c) Acidez del acetileno. Se toma el tubo que contiene 1/5 del volumen de acetileno. Compárese el comportamiento del acetileno. Se mide el pH de esta solución con papel pH o tornasol.Oxidación del etileno.Se añade 1 ml de solución de solución de nitrato de plata amoniacal al último tubo con acetileno. En el cuarto tubo con acetileno y agregue rápidamente 1-2 ml de una solución de KMnO4 al 0. con el del metano y etileno.Revise en los anexos el manejo del bromo para tomar todas las precauciones necesarias.Reacciones de acetileno1) Halogenación del etileno. 3.3%. Tome el tubo con acetileno en H2SO4 conc. tape y agite vigorosamente el tubo. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio químico. 2. 3. Tome el segundo tubo con acetileno y agregue 1-2 gotas de Bromo (Trabaje en la campana¡¡) agitando fuertemente durante 1 minuto. La solución se vacía en un vidrio de reloj y se deja evaporar el benceno.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II b) Explosividad con aire. Se separa rápidamente por filtración y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de la espátula. Anote y explique sus observaciones. y observe si el acetileno se disolvió completamente..a) Adición de Bromo.Se añade 1 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal al quinto frasco de acetileno y se observa la formación del acetiluro cuproso rojo. A continuación se aproxima una llama a la mezcla aire-agua y se observa el carácter de la reacción y de los productos resultantes. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Se observa el residuo y se le añaden 2-3 gotas de agua observando el resultado.. Explique sus observaciones y escriba las reacciones efectuadas en estos casos.. observe y anote el resultado.. Tome otro tubo y repita el procedimiento del a) agregando en este caso 2-5 gotas de solución de yodo (lugol). Se separa el precipitado rápidamente por filtración y se calienta cuidadosamente sobre una espátula (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan¡¡) 4. observa y se mide el pH con papel tornasol o pH.Reacción con cloruro cuproso amoniacal. Anote sus resultados.Ensayo de insaturación de Bayer.. se agita. 83 . Anote sus resultados y reporte en su bitácora de laboratorio. se retira del recipiente colector y se deja que el aire desplace al agua. A la solución bencénica de acetileno se añade un trozo pequeño de sodio del tamaño de media lenteja (Precaución¡¡¡) y se observa y anota el resultado. d) Solubilidad del acetileno. Notas: 1.

“Curso práctico de química orgánica”. De ser posible trabaje en la campana de extracción.. 2. 3. 1982. 84 . Entonces se añade ácido clorhídrico para disolver el residuo y se lava el material en el vertedero de la campana con gran cantidad de agua. Ed.Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire pues es un gas venenoso.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 2. Alhambra. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. Ed. (1982). Limusa. Brewster R. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable que esta práctica se realice durante todo el tiempo con el equipo de protección adecuado. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1 2 3 X... Domínguez.. Domínguez S.. Es de gran importancia que el alumno identifique las reacciones que está realizando ya que fueron vistas en clase dentro de las reacciones más importantes de los hidrocarburos insaturados.A. Se puede usar en todas las reacciones de caracterización un tubo “blanco” como referencia para evitar falsos positivos por degradación de los reactivos como el lugol y el yodo en presencia de luz. España. importancia industrial y reacciones químicas..Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones.Investigar las propiedades físicas y químicas del acetileno. Ed. Escribir las reacciones realizadas. Limusa. VanderWer C.A.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para la síntesis y reacciones del acetileno. McEwen W. México. (1985). Domínguez y X.Anotar la bibliografía consultada de forma técnica. Cuando haya terminado la práctica se lleva el matraz generador a la campana y se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto completamente.. sus fuentes de obtención industrial.. A. "Química Orgánica Experimental". “Experimentos de Química Orgánica”. México. 4. X.

Las reacciones totales que se producen son las siguientes: • 1) CH3 CH3 Cl CH3 CH3 Cl CH3 Reacción de solvólisis CH3 + 2 H2O CH3 OH CH3 CH3 + H3O+ + Cl- 2) CH3 + H2O CH3 CH2 + H3O+ + Cl- En 1) se produce una Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) del Cloro del cloruro de terc-butilo por el OH. Así los datos de la cinética de reacción. La velocidad de reacción puede depender de un gran número de factores. paso a paso.del agua. el producto principal es el alcohol terc-butílico. una reacción química. el paso inicial favorecido por el disolvente. y conocer los factores que la afectan.El estudio de los mecanismos de reacción es uno de los campos más interesantes de la química orgánica porque nos permite describir detalladamente. En esta práctica se estudiarán algunos de los factores que tienen influencia en la velocidad de reacción.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. En ambas reacciones se producen iones H3O+. (solvólisis). Para ello se utilizará una reacción orgánica sencilla como es la solvólisis del cloruro de terc-butilo disuelto en agua-acetona. 3) La naturaleza del medio en que tiene lugar la reacción. esto hace posible que se pueda seguir la velocidad de reacción. es una ionización lenta del haluro en un ión carbonio y un ión cloruro. entre ellos se puede mencionar: 1) La estructura de los compuestos que forman parte de la reacción. solvólisis. junto a una pequeña cantidad de iso-butileno. INTRODUCCION. y analizar los factores que intervienen en el mecanismo de reacción. 4) La concentración de los reactivos. Orden. observando el tiempo necesario para la neutralización de una determinada cantidad de NaOH añadida a la mezcla de reacción. Basándose en una gran cantidad de datos experimentales y teóricos se han propuesto dos tipos de mecanismos generales para las reacciones de sustitución Nucleofílica y eliminación de esta clase. 2) La temperatura. nos permiten avalar estos mecanismos. ESTUDIO CINETICO DE UNA REACCIÓN QUIMICA OBJETIVO Calcular la constante de velocidad de una reacción de 1er. 13 VELOCIDAD DE REACCION. seguida por la reacción 85 . en 2) una Eliminación Unimolecular (E1) y la consiguiente formación de un doble enlace.

1M de Cloruro de Sec-butilo en acetona recientemente preparada. Así en esta reacción el paso 3 es el paso determinante de la velocidad de reacción. TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 5.1M de Cloruro de terc-butilo en acetona NaOH 0. es por ello que se considera que todas las reacciones son Unimoleculares. a través de una sustitución.** REACTIVOS Sol’n 0.Hidrocarburos insaturados 5.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II rápida del ión carbonio con el agua para formar el alcohol correspondiente. y el isobutileno. estas reacciones son: Mecanismo de reacción 3) CH3 CH3 Cl CH3 CH3 + CH3 CH3 + CH3 CH3 + CH3 CH3 rápidamente lentamente H3C 4) CH3 5) + H2O H3C CH2 + H3O+ rápidamente H3C + 2 H2O CH3 CH3 OH CH3 + H3O+ Un principio fundamental de la cinética enuncia que: “Si una reacción se realiza en varios pasos. es la que experimenta un cambio de covalencia en el paso determinante.3 Obtención de alquenos MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Reloj con cronómetro Microespatula Varilla de vidrio Matraces erlenmeyer 25 ml Baño de vapor Pipeta Pasteur Goteros Baño de hielo/agua Pipetas de 1 y 5 ml Material básico de lab. y en este caso solamente una única partícula.. entonces la velocidad del más lento es la que representa la velocidad de reacción total”. y es la que participa en todas las reacciones.2 Estabilidad de alquenos 5. en la reacción de eliminación. y uno de estos es mucho más lento que los otros. 86 . Es por ello que al paso más lento se le llama: paso determinante de velocidad.1M Sol’n acetona/agua al 30% Sol’n de indicador de azul de bromofenol Sol´n 0. una molécula del haluro.

con la excepción de que. para con estos datos calcular la constante de velocidad para esta reacción de solvólisis.3 ml de NaOH. t (seg) 87 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA En esta práctica se iniciará determinando el tiempo necesario para la solvólisis del 10% de cloruro de terc-butilo. Esta solución debe ser de color azul intenso. Ensayo Sistema No.03M Cl-t-But Promedio Temperatura. y se calcula el promedio. Este vire indica que todo el NaOH se ha neutralizado.7 ml de agua destilada y una gota de Indicador de azul de bromofenol. En un segundo erlenmeyer de 25 ml se colocan 0. Se mezclan los contenidos de ambos matraces y al mismo tiempo se dispara el cronómetro. Se sigue exactamente el mismo procedimiento que en el anterior. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. Se repite el ensayo tres veces (mínimo). y se registran los datos en la bitácora de laboratorio como se indica en el cuadro sig.015M Cl-t-But Promedio Temperatura. Se coloca el recipiente sobre una hoja de papel blanco para observar el cambio de color y se agita la mezcla constantemente y en el momento en que la solución vira al color amarillo-verdoso se detiene el cronómetro. 6. así como el efecto de la temperatura. I) Determinación del tiempo necesario para la solvólisis del 10% del cloruro de tercbutilo En un erlenmeyer de 25 ml se coloca 3 ml de la solución de cloruro de terc-butilo. Se mezcla bien. y el tiempo corresponde a que se ha completado el 10% de la solvólisis del cloruro de terc-butilo. t (seg) II) Influencia de la concentración del sustrato en la velocidad de reacción. del disolvente y finalmente la influencia de la estructura del sustrato en la velocidad de reacción. y se registran los datos en la bitácora de laboratorio como se hizo en I). se añaden 10 ml de la solución al 30% de acetona en agua al erlenmeyer que contiene la solución acuosa de hidróxido de sodio. Por lo que esta parte se realiza a concentraciones de cloruro de terc-butilo e hidróxido de sodio exactamente a la mitad de las utilizadas en I) Se repite el ensayo tres veces (mínimo). PROCEDIMIENTO. disolvente 1 70% Agua 2 30% Acetona 3 0. antes de mezclar las dos soluciones. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. Ensayo Sistema No. disolvente 1 70% Agua 2 30% Acetona 3 0. enseguida se determinará la influencia de la concentración del sustrato en la velocidad de reacción.

Se procede como en I). Se mezcla bien. y se registran los datos en la bitácora de laboratorio como se hizo en I). En un segundo erlenmeyer de 25 ml se colocan 0. una vez estabilizada la temperatura se mezclan las soluciones. Ensayo Sistema No. 88 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II III) Influencia de la temperatura en la velocidad de solvólisis del terc-butilo. Esta solución debe ser de color azul intenso. pero antes de mezclar las soluciones se dejan los dos erlenmeyers en el baño agua-hielo para que se estabilice la temperatura durante aproximadamente 10 minutos. se calcula el promedio de las determinaciones y se anotan los datos en la bitácora del laboratorio como en los casos anteriores. para luego repetir el procedimiento realizado en I. utilizando la solución recientemente preparada en vez de la del cloruro de terc-butilo. 7. Se procede de igual forma que en I). para lograr 10°C por encima de la temperatura ambiente. t (seg) Promedio IV) Influencia del disolvente sobre la velocidad de reacción. repitiendo el experimento al menos 3 veces. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. y se mide el tiempo para el vire de color.03M Cl-t-But 3 1 2 3 70% Agua 30% Acetona 0. disolvente 1 80% Agua 2 20% Acetona 3 0. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción. se calcula el promedio de las determinaciones anotando los resultados en la bitácora como en los casos anteriores. con las siguientes mezclas: En un erlenmeyer de 25 ml se coloca 2 ml de cloruro de terc-butilo. Ensayo Sistema No. y agitando enérgicamente se mantiene una temperatura a unos 10°C por debajo de la temperatura ambiente. t (seg) V) Influencia de la estructura del sustrato en la velocidad de reacción. Entonces se procede de igual forma que en I). b) Se prepara un baño con agua caliente a una temperatura 10°C superior a la temperatura ambiente.03M Cl-t-But Promedio Temperatura.03M Cl-t-But Promedio Temperatura. pero antes de mezclas también se debe estabilizar la temperatura de las dos soluciones manteniendo los matraces en el baño de agua caliente. disolvente 1 70% Agua 30% Acetona 2 0. Se procede igual que en el caso anterior. Se repite el ensayo tres veces. Se repite el ensayo tres veces (mínimo).8 ml de agua destilada y una gota de indicador de azul de bromofenol. Se prepara una solución 0.1 M de cloruro de sec-butilo en acetona. Se repite el ensayo tres veces. a) Se prepara un baño de agua-hielo machacado.2 ml de NaOH. puede añadir sal en grano.

t (seg) 70% Agua 30% Acetona 0. 3.Grafique los resultados de cada paso utilizando una hoja de cálculo Excel. usando como límites la concentración inicial y la conc.3031 log [1. final -∫ d(RCl)/ (RCl) = ∫o k1 dt Se define la fracción de reacción como: (RCl)o – (RCl) / (RCl)o y se deriva la expresión final. 2. resultados.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Ensayo No. °C Tiempo necesario para el 10% de reacción.Calcule la constante de velocidad de reacción para el cloruro de terc-butilo 89 . diagramas. ecuación. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. determine las unidades resultantes de la ecuación y compare con la información teórica vista en clase. etc. Integrando la sig. observaciones...03M Cl-Sec-butilo Promedio VI) Cálculo de la constante de velocidad de primer orden para una reacción de solvólisis. 1 2 3 Sistema disolvente Temperatura. cálculos.. 1 ---------------------------------------2.% reacción/100 ] k1t = SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable que el alumno deduzca las ecuaciones para el cálculo de la constante de velocidad para cada etapa.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción. La solvólisis del cloruro de terc-butilo se puede representar por la siguiente ecuación de velocidad de primer orden: -d(RCl)/dt = k1(RCl) La velocidad de desaparición del cloruro de alquilo es igual a una constante (llamada constante de velocidad específica) multiplicada por la concentración del cloruro de alquilo elevada a la primera potencia (reacción de primer orden).

... C. 82-86. Pag. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1... Whitesell. R. 2. M. Vanderwerf. 296-323 y 386-391. 2ª. “Química Orgánica”.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 4.. Editorial Pearson Educación (Addison Wesley Longman S. Recomendaciones de seguridad: Toda la acetona que se utilice para los lavados se reunirá en un matraz.Brewster. 90 .A. 2000.T.A. J. Boyd R. Madrid.) México. Pag. Mc Ewen.A.Morrison R. “Curso práctico de Química Orgánica”. Alhambra. W..) México.K. Ed. Editorial Pearson Educación (Addison Wesley Longman S. 1982.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. Ed. 3. “Química Orgánica”.Fox.N: 2005. se puede reutilizar para otros lavados y posteriormente se destila recogiendo la fracción que pase entre 5560°C.

purificar y caracterizar haluros aromáticos. en este caso se forma la sal de diazonio. y los mecanismos propuestos son resultado de la observación detallada de las velocidades de sustitución con soluciones aciduladas de ácido hipocloroso o hipobromoso. usando como intermediarios sales de diazonio. INTRODUCCION. El estudio cinético de estas reacciones indica claramente de que el núcleo aromático es atacado en algunos casos por el catión halógeno hidratado y. por el catión halógeno mismo. 91 . Opción 3) 2 C6H6 + + 2HNO3 2 C6H5I 2 NO2 2 H2O Otra forma muy utilizada para obtener los haluros aromáticos es a partir de reacciones de sustitución nucleofílica. que es una reacción muy rápida y sencilla y posteriormente se realiza la sustitución por el grupo deseado. en otros.El mecanismo real de la halogenación de compuestos aromáticos no se conoce con certeza. ZnCl3) como catalizador. en este caso un halógeno o cualquier otros sustituyente nucleofílico como el –OH para la síntesis de fenoles. aislar. En esta práctica se realizará la halogenación utilizando el halógeno en presencia de un ácido de Lewis como catalizador. Las reacciones probables que se producen son las siguientes: • 1) Br Br Fe Br Reacción de halogenación electrófila. Aunque aún no está perfectamente definido se acepta en que la especie química que ataca el núcleo bencénico actúa como aceptora de un par electrónico (electrófila) y la reacción se clasifica como una sustitución electrófila en el núcleo benceno. Br Fe Br Br C6H5Br + Br ( Br ) 2) C6H6 + I2 (FeBr4)-(Br:)+ + + HBr + + FeBr3 2a. sino el halogenuro mismo con un ácido de Lewis (FeBr3. 14 SINTESIS DE HALUROS AROMATICOS BROMOBENCENO / YODOBENCENO OBJETIVO Preparar.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM. aunque estos iones no encuentren existencia real formando sales. típicos intermediarios de reacción en la síntesis de derivados aromáticos obtenidos por sustitución electrofílica del benceno. AlCl3. En la mayoría de las halogenaciones no se usa un ácido hipohaloso.

Etanol Sulfito de sodio KI Hidróxido de sodio 10% y 25% Piridina Ácido nítrico Nitrito de sodio Almidón Anilina 92 .4 Reacciones del benceno MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Equipo para arrastre con Microespatula vapor Varilla de vidrio Campana de extracción Pipetas de 1 y 5 ml Material básico de lab.3 Obtención industrial del benceno su impacto ambiental 6.** Baño de agua fría Mechero de bunsen REACTIVOS Benceno Bromo Fierro (Clavos o tachuelas) Cloruro de calcio anh..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II • 1) NH2 NaNO2 Reacción de halogenación nucleofílica. N N SO4H A + 2) N H2SO4 0°C N I SO4H A + KI + K2SO4 + N2 • TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 6.Hidrocarburos Aromáticos 6.

1) Síntesis del bromobenceno. Asegúrese de no tener fugas antes de iniciar la práctica. Se añaden 2 o 3 clavos de hierro y el matraz se une al refrigerante.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II METODOLOGIA En esta práctica puede seleccionar el realizar una u otra reacción. PROCEDIMIENTO. En cualquier caso es importante tomar las medidas de seguridad correspondientes durante todo el desarrollo de la práctica. una vez montado. Fig. lo puede secar enjuagando con alcohol y posteriormente con 2 pequeñas porciones de acetona o benceno (utilice pizeta para enjuagar el material) De preferencia el aparato debe montarse dentro de una campana de extracción. los tubos de entrada del gas deben terminar unos 2 cm. 14. tomando las medidas de precaución necesarias. El matraz de reacción (100 ml) debe estar perfectamente seco. El baño de agua no debe utilizarse a menos que se inicie en seguida una 93 . o ambas para comparar las diferentes velocidades de reacción en función del halógeno y método utilizado. El bromuro de hidrógeno producido durante la reacción se absorbe en 80 ml de agua repartida en partes iguales en los tres frascos (pueden ser tubos grandes o matraces erlenmeyer de 125 ml). ya que se estará produciendo bromuro de hidrógeno o cloruro de hidrógeno que son muy tóxicos. en caso de no contar con este equipo. se ponen 15 ml de benceno y después 4 ml de bromo. Por encima de la superficie del agua. haga las perforaciones en los tubos de hule al tamaño apropiado para que no existan fugas de vapores. Arme un equipo de reflujo adaptado a un sistema de recolección de vapores como el que se muestra en la figura. de preferencia utilice el equipo de química orgánica con uniones esmeriladas para evitar fugas en el sistema.1 Equipo de reflujo con recolección de vapores producidos durante la reacción para obtención de Bromobenceno.

Tan pronto como el desprendimiento de bromuro de hidrógeno llegue a ser considerable. Esta absorbe el bromuro de hidrógeno. a través del refrigerante. Cuando la velocidad de reacción. el baño de agua fría se montará debajo del matraz. es de 156°C. El rendimiento aproximado es de 6-8 g. Durante este proceso cuide los frascos de absorción para asegurar que el sistema funcione bien. y la temperatura del baño debe bajarse añadiendo agua fría o unos trozos de hielo. Se decanta el líquido del agente desecante y se destila utilizando una columna de fraccionamiento corta. de etanol y medir su punto de fusión y pesar la cantidad obtenida. 6. Al terminar la reacción espere unos 2-3 minutos para estabilizar el sistema y con cuidado quite el tapón y el tubo del extremo superior del refrigerante. en caso de no contar con este equipo. disminuya.2 ml de benceno (exceso). este es un proceso rápido que no debe tardar más de 10 minutos de acuerdo a la cantidad de material utilizado en la reacción. de forma que se mantenga una velocidad satisfactoria.2 g de yodo (I2). que es una pequeña cantidad de sólido que queda en el matraz de destilación y otra parte que suele solidificar durante la destilación por arrastre con vapor. En el matraz balón (100 ml) se ponen 3. Normalmente en 10-15 minutos la velocidad de reacción debe haber disminuido lo suficiente para iniciar el calentamiento del baño a 50°C aproximadamente. La reacción termina cuando desaparecen los vapores rojos en la superficie del líquido. Se desconecta el matraz del refrigerante. Asegúrese de no tener fugas antes de iniciar la práctica.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II reacción vigorosa. . Enseguida se separa la capa de bromobenceno del agua y se seca durante unos minutos sobre cloruro cálcico anh. el bromobenceno se recupera entre 150 – 160°C. En este momento se inicia el proceso de arrastre con vapor para purificar al bromobenceno. Arme un equipo de reflujo adaptado a un sistema de recolección de vapores como se muestra en la fig. Se adapta el 94 . que al principio es bastante grande. se añade solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que el líquido quede ligeramente alcalino (utilice papel tornasol o pH para verificarlo). Junte las dos partes y puede recristalizarlas en 5 ml. se calienta el fondo del matraz suavemente con llama pequeña del mechero Bunsen. porque su Peb. El bromobenceno se pasa al matraz de destilación del equipo de arrastre con vapor (que ya debe estar armado para este siguiente paso) y agitando. y se echan al matraz. En lo general el bromo y el benceno son arrastrados por el bromuro de hidrógeno a los frascos de absorción. Generalmente durante esta reacción también se produce el p-dibromobenceno. se comienza a calentar el baño gradualmente. que de otra forma escaparía a la atmósfera. ya que se estará produciendo bromuro de hidrógeno o cloruro de hidrógeno que son muy tóxicos. de preferencia utilice el equipo de química orgánica con uniones esmeriladas para evitar fugas en el sistema. aunque solo es indispensable un frasco colector. En el frasco colector ponga 50 ml de de NaOH al 10% para absorber los óxidos de nitrógeno que se desprenden en la reacción. se agita bien su contenido y se separa la capa de bromobenceno que también contiene benceno porque se utilizo un exceso de este.5 ml de piridina y 5 ml de HNO3. Un color rojo intenso en el refrigerante es indicio de que la reacción va muy de prisa. 100 ml de agua destilada. sujetándolo con un aro. del p-dibromobenceno puro es de 87°C). 0. Si la reacción es lenta. haga las perforaciones en los tubos de hule al tamaño apropiado para que no existan fugas de vapores. 2) Síntesis del Iodobenceno. (El Pf.

En caso de que no haya ácido nitroso libre. Ponga esta solución de sulfato de bencendiazonio en un matraz balón de 100 ml y sumérjalo en el baño de hielo para que se conserve helada.7 g (2 ml) de H2SO4 conc. la otra es la capa ácida que puede ser desechada. cada 15 minutos se suspende el calentamiento y se desconecta la varilla y el tapón sujetos a la parte superior del refrigerante de reflujo y por este extremo se añaden cuidadosamente 3 ml de HNO3. cuide que la temperatura se mantenga en un rango de 0-5°C agregando hielo a la solución si fuera necesario. II) Formación del yodobenceno. La solución se pasa a un embudo de separación y se separa la capa más pesada. cuando llegue a los 0°C. Arrastre con vapor la solución de 95 . Seque el yodobenceno con cloruro de calcio anh. La capa de yodobenceno se lava con 50 ml de agua ligeramente alcalinizada con solución de NaOH (use papel tornasol o pH) y enseguida se somete a un arrastre con vapor para purificar el yodobenceno. Enfríe esta solución en un baño de hielo-sal. ambiente y después se enfría con agua fría. se apaga el mechero y el matraz se deja enfriar. de este compuesto es de 189-190°C.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II sistema de reflujo adaptado al frasco colector se revisan las uniones para evitar fugas de vapores y la mezcla se pone a calentar hasta mantener un reflujo constante hasta que desaparece el color violeta del yodo. Cuando ya este alcalinizada cambie el refrigerante de reflujo y adapte la trampa para arrastre con vapor. por lo que. el Peb. se vuelve a conectar el tubo de desprendimiento y se continua el calentamiento para mantener la reacción a reflujo. Separe la capa inferior del yodobenceno y mida el volumen obtenido. añada esta sol´n lentamente y agitando a la solución helada del sulfato de bencendiazonio. de 50 ml enseguida añada cuidadosamente y agitando 3. procurando agitar de vez en cuando para favorecer la formación de cristales pequeños. Disuelva completamente 6 g de yoduro de potasio en 16 ml de agua. para formar el sulfato de anilina. Alcalinice la mezcla agregando NaOH al 25% (mida con papel pH o tornasol). A esta solución añádale agitando vigorosamente 3 g de anilina. conserve el resto de la solución. Generalmente solo son necesarias dos adiciones de ácido. Cuando ha desaparecido el color del yodo libre. Si fuera necesario purifique el yodobenceno por destilación fraccionada. deséchelo. Coloque 12 ml de agua en un vaso de pptdo. 3) Síntesis del Iodobenceno por sustitución de una sal de diazonio. Disuelva 1. caliente la mezcla dentro del baño maría hasta que cese el desprendimiento de vapores de nitrógeno. I) Preparación del sulfato de bencendiazonio. Terminada la adición continúe agitando durante otros 3-4 minutos más. está adición deberá realizarse manteniendo el matraz balón dentro del baño y rodeado de hielo hasta terminar la adición. añada el ml restante de la sol’n de nitrito de sodio.) la solución de nitrito de sodio.5 g de nitrito de sodio en 10 ml de agua y coloque 9 ml de la solución de nitrito de sodio en un embudo de separación. de lo contrario. agregue lentamente (10 min. agitando constante y fuertemente durante la adición. primero a temp. y la reacción se completa entre 30-45 minutos. Con el agitador vierta una gota de la solución sobre un papel filtro con yoduro de potasio y almidón. formada por el yodobenceno y el exceso de benceno. Baje la temperatura de la solución del sulfato de anilina agregando 5 g de hielo picado. enseguida coloque el matraz balón sobre un baño maría (o de vapor) y adapte un refrigerante a reflujo. Para que esto suceda es necesario la adición de más ácido nítrico.

1982.Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. Separe el yodobenceno que se encuentra en la fase inferior del destilado por arrastre.Domínguez X... resultados. Ed. Ed. Alhambra. SUGERENCIAS DIDACTICAS Es recomendable que el alumno revise la teoría de la sustitución electrofílica en el benceno antes de llevar a cabo esta experiencia para que esta práctica le permita verificar lo visto en clase y el concepto de la halogenación.A.) México.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II yodobenceno hasta que ya no aparezcan gotas aceitosas en el destilado. “Química Orgánica Experimental”. Madrid. Limusa. Boyd R.. ya que este tipo de reacciones son muy importantes en la industria química. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. Pag. observaciones. 174-178. 96 . México. 1982. Domínguez S. X. R..Morrison R.A. BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1. Seque el yodobenceno con cloruro de calcio anh.. “Curso práctico de Química Orgánica”. 2.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción. diagramas.. 3. 2.Calcule los rendimientos de reacción obtenidos.N: 2005. 320-322 3. W. Si fuera necesario purifique el yodobenceno por destilación fraccionada.. y analice la velocidad experimental de cada reacción y compare con la teórica. C. cálculos. Vanderwerf. el Peb.. Pag. étc..Brewster.T. Editorial Pearson Educación (Addison Wesley Longman S. de este compuesto es de 189190°C.. Mc Ewen. “Química Orgánica”.A. midiendo el volumen obtenido..

en ambos casos son reacciones del tipo de sustitución electrofílica en anillos aromáticos. Reacción de alquilación Reacción de acilación O + R Cl c o n d ic io n e s ca nn dd r a s n e s o h i ic io A lC l3 a r e f l u jo cat O R + HCl a n h id r a s La reacción de acilación de anillos aromáticos de Friedel-Crafts se lleva a cabo usando un cloruro de acilo en presencia de un ácido de Lewis fuerte como catalizador. Se pueden dividir como Reacciones de Alquilación y de acilación. Esta reacción es más reactiva que la alquilación debido a los efectos de los electrones libres del grupo carbonilo. Mecanismo de reacción: El primer paso consiste en la disociación del átomo de cloro para formar un catión acilo: Enseguida se presenta el ataque nucleofílico del areno al grupo acilo: 97 . por lo cual las acilaciones múltiples no son factibles de realizar. 15 REACCION DE ACILACION DE FRIEDEL Y CRAFTS OBTENCION DEL ACIDO o-BENZOILBENZOICO OBJETIVO Experimentar los efectos de las condiciones de reacción en el mecanismo del proceso de acilación de Friedel y Crafts en los compuestos aromáticos. La cetona producida en la reacción siempre será menos reactiva que la molécula original. INTRODUCCION.Las reacciones Friedel-Crafts son una serie de reacciones desarrolladas por Charles Friedel y James Crafts en 1877. o también con anhídridos ácidos.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PRACTICA NUM.

Celite Sodio metálico Acido clorhídrico conc..ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Finalmente. el cual deberá estar unido dentro de un matraz erlenmeyer que contenga una solución de hidróxido de sodio al 25%. Embudo de separación 100 ml Material básico de lab. Anhídrido ftálico Cloruro de aluminio anh Carbonato de sodio Benceno anh.En un matraz balón de dos bocas se adaptan un embudo con llave y un refrigerante de reflujo. debe humear si se expone e la humedad del aire y debe “chirriar”al tratarlo con un poco de agua PROCEDIMIENTO. reactividad y orientación. Carbón activado Papel pH Hielo/sal de cocina Sol´n. Varilla de vidrio Balanza analítica Micromechero Sistema de filtración a vacío Baño de vapor Horadador de tapones Pipeta Pasteur Lija de metal Tubo de vidrio o Baño de hielo/agua Pipeta 10 ml.Hidrocarburos aromáticos 6.4 Reacciones en el anillo de Benceno y Bencenos Sustituidos: Sustitución electrofílica aromática. Es preferible que no sumerja el tubo dentro de la 98 . El benceno debe ser anhidro y si se tiene duda secarse sobre una ligera capa de CaCl2 anh. y el catalizador AlCl3 se regenera: TEMAS DEL CURSO RELACIONADOS: Unidad 6. conecte un tubo empacado con Cloruro de calcio anhidro unido a la salida del refrigerante. el átomo de cloro reacciona para formar el HCl.** Papel filtro REACTIVOS Cloruro de Calcio anh. de NaOH 25% Etanol METODOLOGIA En esta técnica se preparará el ácido o-Benzoilbenzoico usando como reactivo un anhídrido en lugar de un halogenuro de acilo porque la reacción es más rápida y se obtiene un mayor rendimiento y un menor número de derivados. El cloruro de Aluminio anhidro debe estar en forma de pequeños granos o de polvo grueso. MATERIALES Y EQUIPO NECESARIO EQUIPO MATERIALES Juego de Química Orgánica Microespatula con uniones esmeriladas.

Agite durante 10 minutos y deje reposar en baño de hielo induciendo la cristalización del ácido oBenzoilbenzoico.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II lejía para evitar que está sea succionada y pase a través del tubo al matraz de reacción en donde puede ocasionar una reacción violenta. Filtre y lave 3 veces con 10 ml de agua cada vez. Coloque el filtrado en un vaso limpio. caliente a ebullición durante 5 minutos y filtre el sólido que quedó sin disolver. enfríe con hielo (por el exterior) y agregue cuidadosamente HCl concentrado hasta pH=2 (6). Retire el matraz del baño de hielo y agite manualmente. El aparato deberá quedar como se muestra en la sig. Una vez montado el aparato. Fig. agitando de vez en vez. figura. Enfríe la mezcla de reacción en un baño de hielo-agua y agregue 5g de cloruro de aluminio en gránulos (catalizador). coloque en el matraz balón 2. si está es demasiado violenta enfríe en baño de hielo-agua. agitando vigorosamente y agregue 7 ml de HCl concentrado y 10 ml de etanol. Vierta la mezcla de reacción en un vaso que contenga 40 g de hielo. Induzca la cristalización del ácido o-Benzoilbenzoico. Cuando vea que la reacción es moderada caliente a reflujo en baño de agua. 15. tome punto de fusión y calcule rendimiento. de benceno anh.5 de anhídrido ftálico puro y agregue 10 ml. Pese el producto obtenido. Filtre y deje secar. tallando las paredes del vaso con la Microespatula o con una varilla de vidrio. si la reacción no se inicia caliente ligeramente en baño de agua tibia. Disuelva el producto obtenido en 10 ml de carbonato de sodio al 5%.1 Equipo para una reacción de Friedel y Crafts con absorción del Cloruro de hidrógeno que se desprende 99 . hasta que el desprendimiento de HCl haya concluido (aproximadamente 30 a 45 minutos).

N. 100 . 3) Tanto el benceno como el AlCl3 deberán ser anhidros. o si ha entrado humedad a la reacción se observará la formación de una masa semisólida de color amarillento. de ser necesario. 6) Precaución. b) ¿Qué sucede si el tubo de desprendimiento queda sumergido en la solución alcalina? c) ¿Para qué usa una solución alcalina en el matraz unido al tubo de desprendimiento? d) ¿Para qué y porqué se disuelve el producto en Na2CO3? ¿Qué es lo que no se disuelve? e) Diagrama de purificación del producto obtenido. 3) Hazzard B.Escriba la reacción realizada y calcule el rendimiento de reacción. Ed. U. se desprende CO2.. 332-334. 1) Antes de montar el aparato se deberá tener cuidado de secar perfectamente las piezas necesarias. J.S. 4) Si se hubiera evaporado parte de benceno. étc. pues se requieren condiciones anhidras para efectuar esta reacción. 3a. “Advanced Organic Chemistry”.. 3. Ed. pero se deberá continuar trabajando como se indica en el procedimiento. sólo cerca de la superficie.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II NOTAS. cálculos. diagramas. REPORTE DEL ALUMNO El alumno deberá entregar: 1. f) ¿Cómo descarta en el drenaje los efluentes líquidos obtenidos en esta reacción? g) ¿Cuál es la toxicidad del producto obtenido? h) ¿Qué utilidad tiene el ácido o-benzoilbenzóico? BIBLIOGRAFIA PRELIMINAR 1) Vogel A. 2. SUGERENCIAS DIDACTICAS Se puede utilizar el derivado formado para formar una dicetona α. 484-487 y 496-497. 1985. I.. y Boyd R.-Hacer la discusión de resultados comparando la información obtenida experimentalmente con la consultada en la bibliografía y plantear sus conclusiones. Ed. Inc. 2) Morrison R. Co. México (1976).Resolver el siguiente cuestionario. (1973) p. 5) Se puede decolorar con carbón activado.β-insaturada (quinona).Y. Wiley Interscience.A. Ed. J. N. Fondo Educativo Interamericano S. Longmans Londres (1962) pp.A.El diario de laboratorio con la descripción detallada del procedimiento seguido para cada etapa de la reacción. T. 1a.. 3a. “Química Orgánica”. 3rd. derivado característico de los compuestos aromáticos. 4. Ed. resultados. “Text book of Practical Organic Chemistry”. 1010. 2) El tubo de desprendimiento no deberá quedar sumergido en la solución. pags. 1015-1017. Ed. pag. 725-27 y 739. Addison-Wesley Pub. observaciones. (Traducción). Practical handbook of Organic Chemistry“. 4) March. “Organicum. a) Diga porqué debe tener cuidado de que el material se encuentre seco antes de montar el aparato.

La solución se neutraliza. Acido o-benzoilbenzoico. La cantidad de etanol es baja (1:6 con respecto al agua). se filtra. Precauciones: Anhídrido Ftálico. D3: Solución de NaCl.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Recomendaciones de seguridad: D1: Desechos de trampa: Filtrar los sólidos (CaO) y desecharlos. deséchese por el drenaje. Irritante por ingestión o absorción de la piel. los sólidos se desechan y la solución se desecha por el drenaje. 101 . Irritante peligroso si se inhala o absorbe por la piel en grandes cantidades. D2: Úsese para neutralizar algún residuo alcalino o neutralícese y deséchese por el drenaje. Disposición: (ambos) Llévelo directamente a incineración o disuelva en un solvente flamable en un horno adecuado. no es costeable su recuperación. LD50=4020 mg/kg.

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II

FUENTES DE INFORMACIÓN. 1. Adams R., Johnson J.R. and Wilcox C.F. Jr. (1979) “Laboratory Experimental in Organic Chemistry” 7a. Ed. Mac Millan, USA. 2. Brewster R.Q., Vanderwerf C.A. y Mc Ewen, W.E. (1982); “Curso Práctico de Química Orgánica”, 3ª. Ed. Alhambra, Madrid. 3. Campbell B.N. Jr. And Mc. Carthy Ali M. (1994); “Organic Chemistry Experiments, microscale and semi-microscale”, Brooks/Cole, USA. 4. Fessenden R.S. and Fessenden J.S. (1993), “Organic Laboratory Techniques”; Brooks/Cole, USA. 5. Moore J.A. and Dalrymple D.L. (1976), “Experimental Methods in Organic Chemisty”, W.B. Saunders, USA. 6. Pasto D.J., Johnson C.R. and Miller M.J., (1992), “Experiments and Techniques in Organic Chemistry”, Prentice Hall, Englewood Cliffs. 7. Pavia D.L., Lampman G.M. and Kriz G.S. (1988), “Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Contemporary Approach”, 3RD Ed. Saunders Collage, Fort Worth. 8. Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. (1969), “An Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry”; Holt, Rinehart & Winston, USA. 9. Shriner R.L., Fuson R.C., Curtin D. Y., (1991), “Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos”; Limusa, México. 10. Vogel A.I., (1989), “Practical Organic Chemistry”, (1989), 5ª. Ed. Longman Scientific & Technical, London. 11. Weast R.C. y Astle M.J., Editores. (1981-1982), Handbook of Chemistry and Physics; 62ND Edition, CRC Press, Inc. USA. 12. X.A.Dominguez y X. A. Dominguez S. (1982). "Química Orgánica Experimental", Ed. Limusa, México. http://www.ictsl.net/

102

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II

ANEXO No. 1 MATERIAL Y EQUIPO Material básico de trabajo - Espátula semimicro - Micromechero - 10 Pipetas Pasteur - 2 Bulbos para pipetas - Matraz erlenmeyer 25, 50, 100 ml - Matraz volumétrico 25, 50 y 100 ml - Matraz de filtración kitazato 25, 50 ml - Anillo de fierro - Embudos de filtración de vidrio 30 y 50 ml (Buchner, Hirsh) - Tubos de ensaye, 5, 10, 100 y 250 ml - Probeta 10 y 25 ml - Pipetas graduadas 1, 5 y 10 ml - 10 Pipetas de Beral - Pinzas para bureta - Termómetro - Tela de asbesto - Placa de porcelana - Tubo de thiele - Triángulo de porcelana - Frascos gotero - Pinzas para crisol - Pinzas para tubo de ensaye

-

Pinzas de Hoffman o de Mohr Microplaca para tubos de ensayo Crisol de 5 y 10 ml Vidrio de reloj Agitador Bureta 10 ml Baño maría Cápsula de porcelana Frascos reactivo ámbar con tapón esmerilado 50 y 100 ml Frascos reactivo con tapón esmerilado 50 y 100 ml Frascos gotero 25 y 50 ml con gotero Tapones de hule de varias medidas (para tubos de 5, 10 y superior) Soporte universal Cuba hidroneumática Bala magnética para agitación Frascos gotero ámbar c/gotero 25 y 50 ml Vasos de precipitado 10, 25, 100 y 500 ml

Equipo para química orgánica semi-micro que debe contener /estuche: Refrigerante Liebig, 200 mm Embudo de carga, 25 mL Matraz forma corazón, 25 mL Matraz forma corazón 3 bocas, 100 mL Matraz fondo redondo, 10 mL Matraz fondo redondo, 50 mL Tapón de vidrio Tapón de vidrio con regata Pieza cabeza roscada Pieza acodada 75 º Pieza intermedia con oliva Terminal acodado, 80 mm Tubo colector con oliva, 20 mL Termómetro 0 - 200ºC Varilla de agitación helicoidal 7 x 300 mm Refrigerante dedo frío Matraz forma corazón, 2 bocas, 50 mL Matraz fondo redondo, 10 mL Tapón de vidrio Pieza cabeza roscada Columna Vigreux con camisa, 250 mm Cabezal Claisen Colector separador para 2 matraces
103

ITColima

Ingeniería Bioquímica

Manual de Práctica de Química II Filtro Willstatter, 50 mm Tubo para cloruro cálcico

Equipo básico de laboratorio de Química Orgánica Balanza analítica Balanza granataria Aparato para medir punto de fusión Refractómetro Abbe Polarímetro Manta de calentamiento para matraz balón de 25-100 ml con regulador Phmetro Parrilla de calentamiento con agitación magnética Juego de modelos para elaborar estructuras de química orgánica Estufa de calentamiento Refrigerador Horadador de tapones Bomba de vacío

Servicios básicos de laboratorio de Química Orgánica 1. Gas 2. Aire 3. Agua 4. Vapor 5. Electricidad 6. Vacío 7. Refrigerador 8. Extractores 9. Ventiladores 10. Campanas de extracción 11. Zona de manejo de reactivos 12. Equipo de seguridad 13. Botiquín 14. Gavetas de almacenaje

104

2 IMÁGENES MATERIAL Y EQUIPO Estuches básicos con Equipo para química orgánica semi-micro.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. 105 .

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Embudo buchner Tubo de Thiele Bala magnética para agitación Pinzas micro Baño maría c/termostato Cubeta (cuba hidroneumatica) Embudo separación Embudo de seguridad 106 .

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Espátulas para trabajo micro y semi-micro EQUIPO BASICO PARA LABORATORIO QUIMICA ORGANICA Balanza granataria Balanza analítica Plancha calentamiento Manta calefactora Phmetro Estufa de desecación Medición de Punto Fusión Polarímetro Bomba de vacío Refractómetro Abbe 107 .

12.5H2O Tartrato de sodio y potasio Bisulfito de sodio Clorhidrato de p-rosanilina Citrato de sodio Carbonato de sodio anh.12 6 6.14 9.15 2.14 6. 2.8.5.8.4.4.6.15 6 6 6 6 6 6 7 7.11.12 6.13.11 1.5.3 RELACION DE REACTIVOS SUSTANCIAS PÚRAS REACTIVO Aceite mineral Glicerina Ácido sulfúrico Etanol Acetanilida Ácido benzoico Urea Ácido succínico Ácido p-nitrobenzoico Sodio Metanol Sulfato ferroso Hidróxido de sodio Fluoruro de sodio Cloruro férrico Ácido fosfórico Acetato de plomo Bencidina Ácido acético Ácido nítrico Nitrato de plata Hidróxido de amonio Ácido clorhídrico Éter isopropílico Bicarbonato de sodio Amarillo de alizarina-R Azul de bromotimol Púrpura de bromocresol Azul de timol Púrpura de bromocresol Azul de metileno Bencenazodifenilamina Ácido acético glacial Hidróxido de potasio Piridina Buffer pH: 4 Buffer pH: 7 Buffer pH: 10 Bromo Tetracloruro de carbono Acetona Permanganato de potasio Sulfito de sodio PRACTICA 1 1.7.11.6.11.12 2.5 2.12.12.9.14.6 2 2 2 2.4.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No.12.5 6.12 14 REACTIVO Ácido sulfúrico fumante Cloruro de zinc α-Naftol Sulfato de cobre hidratado CuSO4.14 6.12 7.6.7.12 6 6 6.11.6 4 4 4 4 4 4 4 4 4.8.2.14 2.15 2 2.2.14.4.6.6 2 2.9 7.4.9.14 2 2.14 1.6 4 2.14.6.7.11. Éter absoluto Éter Pentóxido de fósforo Limaduras de magnesio Bromuro de etilo Celite (tierras silíceas) Carburo de calcio en trozos Benceno Oxido de cobre II (Óxido cúprico) Cloruro de sodio Cloruro de terc-butilo Cloruro de sec-butilo Azul de bromofenol PRACTICA 6 6 6 6.15 9 9 9 9 9 11.12 13.12.6.8.4-Dinitrofenilhidrazina Clorhidrato de hidroxilamina Etilenglicol Cloruro de bencensulfonilo Cloruro de p-toluensulfonilo Ninhidrina Acetato de sodio anh.11.15 12 12 13 13 13 108 .12.9.5 2. Óxido de calcio Iodo Ioduro de Potasio Cloruro de calcio anh.11.4 2.11.15 1 1 1 1 1 2.8.15 12 12.12 2.7.11.

lubricación. étc.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Piridina Nitrito de sodio Almidón Anilina Limaduras de cobre Anhídrido ftálico Cloruro de aluminio granular Carbón activado Sal de grano Vaselina Vinagre Aceite vegetal Hielo Detergente Limaduras de cobre 14 14 14 14 14 15 15 15 * * * * * * * Material de grado comercial auxiliar en diversas acciones como enfriamiento. 109 . calentamiento.

Mantener los tapones de las botellas de los reactivos entre los dedos. Por ningún motivo delegue a otro esta acción. debe utilizarse una mascarilla apropiada. se tapa el recipiente y se agita fuertemente para lograr romper los terrones. se inclina la botella suavemente y se gira hacia atrás y hacia adelante hasta retirar lo necesario. nunca se deben insertar espátulas. Elegir la botella de menor volumen para obtener la cantidad deseada. Los reactivos sólidos normalmente se almacenan en recipientes de boca ancha y antes de abrirlos se gira e inclina la vasija de tal manera que algo del contenido pase a la tapa plástica. Seleccionar el reactivo químico de mejor calidad que se encuentre disponible.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. • Sustancias sólidas Como costumbre se debe leer la etiqueta de un reactivo antes de usarlo. Si el reactivo es muy fino y libera polvo fácilmente. A menos que se diga otra cosa. o cuchillos en una botella que contenga un reactivo sólido. Tapar la botella inmediatamente después de haber tomado la cantidad deseada. El dinero ahorrado por retornar el exceso de reactivo rara vez supera el riesgo de contaminar toda la botella. A continuación se remueve cuidadosamente la tapa con sólido dentro de ella y se golpea suavemente hasta obtener la cantidad deseada. Las siguientes normas deben observarse para prevenir la contaminación accidental de los reactivos y de las soluciones. 4 SEGURIDAD EN EL LABORATORIO Normas para el manejo de reactivos y soluciones La seguridad del trabajo que se lleva a cabo en laboratorio de química orgánica requiere reactivos y soluciones de excelente pureza. espátulas de hierro u otro objeto que pueda contaminar el sólido. nunca debe colocarse un tapón sobre la mesa. Manejo de sustancias químicas La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección personal o de la infraestructura. 110 . Ver instrucciones respectivas en apartado siguiente. cucharas. nunca se debe devolver el reactivo a una botella. Cuando se requieren cantidades apreciables comparadas con el contenido del frasco. Si el reactivo se encuentra compactado. sino también a un manejo adecuado de los reactivos químicos encaminado a preservarlos de la contaminación y del desperdicio. Evitar introducir elementos como destornilladores. A menos que se diga otra cosa.

y de allí se toma la cantidad requerida mediante una pipeta. No deben introducirse pipetas o cualquier otro dispositivo directamente dentro de la botella que contiene el líquido. 111 . Evitar choques. Para medir una cantidad de líquido. percusión. fricción. Cuando se van a transferir líquidos desde un gotero tipo medicinal. Este dispositivo es una cabina provista de un ventilador que succiona el aire del laboratorio llevando los gases fuera de él. se debe sacar una pequeña porción a un vaso limpio y seco. para evitar la posibilidad de contaminación del gotero y de la solución original. formación de chispas y contacto con el calor. Ejemplo: dicromato de amonio. Precaución. esto conduce generalmente a la contaminación de todo el contenido. sea una solución o un líquido puro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden explotar bajo determinadas condiciones. pero en general los sistemas clasifican las sustancias en las siguientes categorías: • Sustancias explosivas Peligro. Campana de extracción Las reacciones que liberan gases tóxicos o corrosivos deben realizarse dentro de una vitrina o campana de extracción. la manera más correcta es verter el líquido sin introducir el gotero en el recipiente en el cual se va a almacenar el líquido.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II • Sustancias líquidas Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en frascos con gotero. Símbolos de riesgo Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos códigos dependiendo de la casa fabricante.

Precaución. dificultando su extinción. Ejemplo: litio. Sustancias auto inflamables. Entre más bajo sea este punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su manejo. Ejemplo: alquilos de aluminio. Sustancias sensibles a la humedad Productos químicos que desarrollan emanaciones de gas inflamable al contacto con el agua. Precaución. peróxido de sodio. Evitar contacto con el aire b. • Líquidos inflamables En términos muy sencillos. Evitar la formación de mezclas inflamables gas-aire y aislar de fuentes de ignición. almacenamiento y transporte. Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad. • Sustancias fácilmente inflamables a. Gases fácilmente inflamables. Ejemplo: butano. los líquidos inflamables son aquellos que fácilmente pueden arder. Evitar cualquier contacto con sustancias combustibles. Precaución.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II • Sustancias oxidantes (comburentes) Peligro. El que un líquido arda con más o menos facilidad depende de su punto de llama. fósforo. propano. Con estos líquidos se ha realizado una clasificación teniendo en cuenta lo anteriormente expuesto y su solubilidad en el agua: 112 . Ejemplo: permanganato de potasio. borohidruro de sodio. c. Los compuestos comburentes pueden inflamar sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya declarados.

los ojos y la ropa. o a aquellos cuyos componentes inflamables se disuelven en agua también a 15 ºC. La incorporación de estas sustancias por el organismo produce efectos nocivos de poca trascendencia. • Sustancias tóxicas Peligro.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II PELIGRO CLASE A Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen un punto de llama por debajo de 100 ºC y que no se disuelven en el agua a 15 ºC. ácido sulfúrico. • Sustancias nocivas Peligro. • Sustancias corrosivas Peligro. • Sustancias irritantes 113 . Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar acudir inmediatamente al médico. AI AII AIII Líquidos con punto de llama por debajo de 21 ºC. Precaución. En caso de malestar acudir al médico. Líquidos con punto de llama entre 55 y 100 ºC. Ejemplo: bromo. trastornos orgánicos de carácter grave o incluso la muerte. en general. Este tipo de líquidos no se puede apagar con agua. Ejemplo: trióxido de arsénico. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel. Tras una inhalación. Evitar el contacto con el cuerpo humano así como la inhalación de vapores. cloruro de mercurio(II). Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y también otros materiales. PELIGRO CLASE B Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo de 21 ºC y que se disuelven en agua a 15 ºC. Precaución. Ejemplo: tricloroetileno. Precaución. Líquidos con punto de llama entre 21 y 55 ºC. ingestión o absorción a través de la piel pueden presentarse.

no obstante pueden diseñarse estrategias las cuales aplican los principios de la química y el sentido común. se recomienda almacenarlos en recipientes debidamente rotulados hasta disponer de la cantidad suficiente para su 114 . Los solventes orgánicos se deben recuperar por destilación. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los ojos. Precaución. cobalto. lo cual se logra reduciendo la cantidad de reactivos utilizados en los experimentos. Muchos iones metálicos son tóxicos por encima de una concentración límite. manganeso y níquel son cancerígenos. • Compuestos orgánicos. No se conoce un método universal para tratar dichos residuos. los ojos y sobre los órganos respiratorios. Los compuestos de cadmio. No es correcto arrojar los residuos por el desagüe a menos que se especifique de esta manera. Una estrategia económica para eliminar iones cargados positivamente consiste en tratar los residuos con carbonato de sodio y formar los hidróxidos o los carbonatos correspondientes. los cuales en la mayoría de los casos son lo bastante insolubles para reducir la concentración del metal en solución hasta límites aceptables. Ejemplo: amoníaco. cromo. En principio lo que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos. algunos son teratogénicos. por lo tanto es importante enseñar al estudiante a llevar los desechos a un sitio previamente determinado por el profesor o el técnico.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Peligro. Los ácidos y las bases inorgánicas (excepto los cianuros) se deben neutralizar antes de ser agregadas al desagüe. cloruro de bencilo. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que pueden producir acción irritante sobre la piel. Consulta sobre el sistema de códigos de seguridad para reactivos propuesto por las empresas Baker y Merck Eliminación de residuos Un laboratorio de química genera muchos y muy variados residuos químicos. Teniendo en cuenta que las cantidades de solventes que se utilizan en el laboratorio son pequeñas. Cuando no es posible eliminar los residuos inmediatamente es necesario almacenarlos en frascos debidamente rotulados. Como agentes neutralizantes se utilizan el carbonato de calcio y el ácido clorhídrico. No todos los desechos son igualmente peligrosos o se tratan de la misma manera. • Metales Pesados. Algunas normas útiles para la eliminación de residuos son: • Acidos y bases.

Si los residuos orgánicos contienen halógenos o nitrógeno. Se debe evitar mezclar residuos de solventes ya que esto hará más dispendiosa la separación. los gases deben lavarse con solución de carbonato de sodio para atrapar ácidos como el clorhídrico o nítrico que se generan durante la combustión.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II recuperación. los gases no requieren ser lavados. 115 . Dado que los productos de la combustión no contienen ácidos o sus precursores. Si los residuos orgánicos no contienen halógenos ni nitrógeno se pueden eliminar por incineración.

5 g de cloruro de sodio en 6 ml de agua y añada una solución de 0. Ácido fosfórico al 10%. añada 4 ml. en una probeta de 10 ml. Nitrato de plata amoniacal. 5 PREPARACIÓN DE REACTIVOS Soluciones al % peso/volumen: Pese los grs. Pese 5 gr de hidróxido de potasio y disuelva en 100 ml de etanol. Agite. agregue gota a gota una solución de hidróxido de amonio en agua (1:1) hasta disolver el precipitado. (1:1). enfríe exteriormente. Vierta el líquido en otro tubo y cuando se enfríe.1 g de óxido cúprico (óxido de cobre II).5H2O) y 0. agregue agua destilada hasta completar 5 ml.1 N. Soluciones al % volumen/volumen: Cuando el reactivo es un líquido. Solución de Bromo al 2%: 116 . Ej.a) Ponga 0. 0. hasta que se disuelva el cloruro cuproso. pues se forman sustancias explosivas. de hidróxido de amonio conc.5 g de sulfato cúprico pentahidratado (CuSO4. Guarde en un frasco reactivo con tapa esmerilada. Mida 10 ml de ácido fosfórico y disuélvalos en 100 ml de agua destilada. Solución alcohólica de Hidróxido de potasio al 5%. Pese 10 gr de sulfato ferroso y disuelva en 100 ml de agua destilada. lave el precipitado blanco de cloruro cuproso (decantando 2 o 3 veces el agua de lavado).Ponga 4 ml de nitrato de plata 0. Indicados en el % requerido y disuelvalos en 100 ml del solvente indicado. b) Disuelva 1. añadir agua destilada hasta completar los 10 ml. lubrique la zona esmerilada de la tapa con una ligera capa de vaselina para evitar que se selle.¡¡¡ Cloruro cuproso amoniacal. Ej.1 g de limaduras de cobre y 2 ml de HCl diluido (1:1) caliente la mezcla durante 2 minutos. y se prepara midiendo los ml indicados en el % requerido y disolviendo en 100 ml de agua o del solvente indicado.5 g de bisulfito de sodio (NaHSO3) en 5 ml de de una solución al 5% de hidróxido de sodio. generalmente se refiere este % a una relación volumen/volumen. si no se indica un solvente en particular se considera que el solvente a utilizar es el agua destilada.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. Sulfato ferroso al 10%. Esta solución deberá destruirse antes de 12 hrs. Agregue gota a gota hidróxido de amonio conc.

6 g de Tartrato de sodio y potasio y 14 g de Hidróxido de sodio y disuelva los dos en 100 ml de agua destilada. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. Reactivo de Fehling: Este reactivo se prepara mezclando volúmenes iguales de las soluciones A y B en el momento de usarse. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. Fehling A: Pese 6. Reactivo de Lucas: Pese 25 g de de Cloruro de Zinc.92 g de Sulfato de cobre hidratado y disuelva en 100 ml de agua destilada. es necesario enfriar la mezcla durante la disolución. ¡¡Este reactivo se deberá preparar justo antes de usarse y solo el volumen necesario de acuerdo a las pruebas que vaya a realizar. se agita perfectamente y se añade gota a gota la solución de hidróxido de amonio con agitación constante hasta el momento justo en que se disuelva el precipitado de óxido de plata formado. Reactivo de nitrato de plata: Pese 1 g de AgNO3 y disuelva en 50 ml de etanol. Debe tenerse cuidado de agregar un exceso a amonio porque el reactivo pierde sensibilidad. Reactivo de Molish: Pese 1 g de α-Naftol AgNO3 y disuelva en 20 ml de etanol al 95%. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. Fehling B: Pese 34. Agua de bromo: Disolver 1 ml de bromo en 50 ml de agua y almacenar como en el caso anterior. por lo que el exceso de reactivo preparado deberá destruirlo agregando Ácido nítrico conc. Almacene en un frasco para reactivo bien tapado. Reactivo de Tollens: Este reactivo se prepara mezclando 2 ml de la solución de nitrato de plata con 0.5g de KMnO4 en 50 ml de agua destilada. Solución de KMnO4 al 1%: Disolver 0. no deberá guardarse ya que la solución una vez mezclada se descompone fácilmente y forma un precipitado muy explosivo. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar.2 ml de solución de hidróxido de sodio. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. Bromo en CCl4 al 5% Disolver 1 ml de bromo en 20 ml de tetracloruro de carbono guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. y disuelva en 20 ml de HCl concentrado. en proporción 2:1 (ácido :solución)¡¡ 117 .ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Disolver 1 ml de bromo en 50 ml de tetracloruro de carbono guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar.

5 gr de 2. Prepare 25 ml de solución saturada de dióxido de azufre. Método A: Añada 0. a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al 95%.5 ml de ácido clorhídrico conc. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. Método B: Pese 0. Almacene en un frasco reactivo ámbar bien tapado. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra y almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. mezcle las dos soluciones y ponga la mezcla en un frasco ámbar y deje reposar durante 24 horas antes de usarse.4-dinitrofenilhidrazina en 7. a una solución de 0.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Nitrato de plata al 5%: Pese 5 g de Nitrato de plata y disuelva en 100 ml de agua destilada. Solución de Hidróxido de potasio 10%: Pese 5 gr de Hidróxido de potasio y disuelva en 50 ml de metanol.4-DNF: Pese 1. Hidróxido de sodio al 10%: Pese 10 g de Hidróxido de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada. Reactivo de 2. Se añade esta solución. Hidróxido de amonio al 10%: Mida 10 ml de hidróxido de amonio y disuelva en 100 ml de agua destilada.73 gr de sulfato de cobre hidratado. Reactivo de Cloruro Férrico: Pese 1gr de Cloruro férrico y disuelva en 100 ml de agua destilada. Reactivo de Schiff: Este reactivo puede prepararse de dos formas. agitando.5 g de bisulfito de sodio y 0. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. 118 . La solución se guarda en un frasco reactivo ámbar perfectamente cerrado.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Reactivo de Benedict: Pese 1. La solución filtrada se guarda en un frasco reactivo ámbar. Bicarbonato de sodio al 5%: Pese 5 gr de bicarbonato de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada.05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 ml de agua.3 g de citrato de sodio y 10 g de carbonato de sodio anh. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra. el sulfato de cobre se disuelve en 10 ml de agua usando un matraz aforado de 100 ml. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada. 17. Solución de Clorhidrato de hidroxilamina: Pese 3gr de Clorhidrato de hidroxilamina y disuelva en 50 ml de agua metanol. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. una vez mezcladas las dos soluciones se afora el matraz a 100 ml con agua destilada.5 g de clorhidrato de p-rosanilina y disuelva en 25 ml de agua destilada. Disuelva el citrato y el carbonato en 80 ml de agua caliente. filtre la solución. cuando se ha disuelto completamente el sulfato se vierte lentamente la solución de citrato y carbonato.

25 ml de azul de timol al 0.1% de amarillo de alizarina-R en metanol. más 48 ml de ácido acético glacial.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II . Indicador B-II Mezcle 1. más 46. Éter absoluto: Este reactivo debe estar libre de agua y alcohol por lo que debe prepararse de la siguiente forma: 150 ml de éter comercial se agitan con una solución fría de 20 g de cloruro cálcico en 20 ml de agua. ponga en un frasco gotero ámbar y almacene lejos de la luz directa. guarde en un frasco gotero ámbar y almacene en el refrigerador. Esta mezcla se guarda en un frasco con tapa y se almacena en un lugar fresco.5 ml de solución al 0.75 ml de una solución al 0. más 46. pase estas sustancias al mortero y muela la mezcla hasta que quede un polvo uniforme y fino. Indicador B-II Mezcle 1.1 g de yodo y 0.1% de azul de bromotimol en metanol.22 ml de ácido clorhídrico.Solución de Ninhidrina: Pese 0.2% de bencenazodifenilamina en ácido acético glacial.25 ml de ácido clorhídrico concentrado.3 g de yoduro de potasio. más 0. con 1. más 0.25 ml de solución al 0.5 ml de solución al 0.5 ml de solución al 0.75 ml de metanol. disuelva el yodo y el yoduro en 30 ml de agua destilada hasta dilución completa. más1. con 1.5 ml de hidróxido de potasio 2M en metanol y finalmente 30 ml de piridina.1% en metanol alcalino*. Lugol: (yodo/yoduro de potasio 1:3) Pese 0. más 88. mas 2.1% de púrpura de bromocresol en metanol.5 ml de solución al 0.1% de púrpura de bromocresol en metanol.5 ml de hidróxido de potasio 2M en metanol.1% en metanol alcalino*. La capa etérea (superior) se separa de la acuosa y el éter se seca 119 .1 g de Ninhidrina y disuelva en 30 ml de etanol.25 ml de solución al 0.1% de azul de metileno en ácido acético glacial. Cal sodada (Mezcla de partes iguales de hidróxido de sodio/óxido de calcio) ¨Pese 10 g de hidróxido de sodio y 10 g de óxido de calcio.5 ml de una solución al 0.7 ml de metanol.1% de púrpura de bromo cresol en metanol.7 ml de metanol. Indicador B-I Mezcle 1. más 0.3 ml de hidróxido de potasio 2M en metanol por cada 100 ml de metanol). más 2.25 ml de azul de timol al 0.85 ml de solución al 0.1% de azul de bromotimol en metanol más 1. más 0. guarde en un frasco gotero ámbar bien cerrado Indicador A-II Mezcle 2.1% de azul de bromotimol con 3.1% de azul de bromotimol en metanol más 1. más1. Indicador A-I: Mezcle 1.25 ml de solución al 0.85 ml de solución al 0.22 ml de ácido clorhídrico.1% de azul de timol en metanol alcalino (*se prepara añadiendo 0.

al día siguiente se separa el éter seco a otro frasco reactivo con tapa esmerilada perfectamente limpio y seco y se cierra perfectamente. Este compuesto se debe pesar rápidamente. Vacíe a un frasco reactivo perfectamente tapado para evitar la evaporación de la acetona. porque absorbe fácilmente la humedad del aire y se debe poner solo en recipientes de vidrio porque puede ocasionar. Tenga cuidado de mantener este reactivo bien tapado durante todo el tiempo porque la volatilidad de la acetona modificaría la concentración de la solución. Sol’n 0. disuelva en 10 ml de acetona vacíe cuidadosamente a un matraz aforado de 100 ml y afore con acetona.1 ml de cloruro de terc-butilo.1M de Cloruro de Terc-butilo en acetona Mida con exactitud 1.1 gr de azul de bromo fenol y disuelva en 50 ml de etanol. Vacíe a un frasco reactivo perfectamente tapado (tapón esmerilado) para evitar la evaporación de la acetona. disuelva en 10 ml de acetona vacíe cuidadosamente a un matraz aforado de 100 ml y afore con acetona. 120 .06 ml de cloruro de terc-butilo. Guarde en un frasco gotero ámbar. para lo cual se ponen los 20 gr de cloruro cálcico en un frasco reactivo con tapa esmerilada y se vacía el éter dentro del frasco encima del CaCl2. Sol’n 0. Tenga cuidado de mantener este reactivo bien tapado durante todo el tiempo porque la volatilidad de la acetona modificaría la concentración de la solución.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II durante varias horas (una noche) sobre 20 g de cloruro cálcico. Debe rotularse como éter absoluto indicando la fecha de preparación. al aire la ignición de papel. Pentóxido de fósforo. Sol’n de indicador de azul de bromofenol Pese 0.1M de Cloruro de Sec-butilo en acetona Mida con exactitud 1. se agita ligeramente con movimientos rotatorios y se tapa perfectamente dejándolo así durante toda la noche.

PRUEBA DEL ACIDO SULFURICO FUMANTE. o lo que se tome con la punta delgada de la microespátula si es polvo. Solución de KMnO4 al 1%: disolver 0.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II ANEXO No. 6 PRUEBAS QUIMICAS CARACTERISTICAS PRUEBA DE BROMO En un tubo de ensayo disolver una pequeña cantidad de compuesto3 (0.5 ml de ácido sulfúrico fumante en un tubo de ensaye. Son pruebas indicativas por lo que no es necesario medir exactamente los volúmenes o pesos indicados. PRUEBA DEL NITRATO DE PLATA. lo que tome con la punta de la microespátula) agite y deje en reposo durante 5 minutos.Ponga 1-2 ml del reactivo de nitrato de plata en un tubo de ensayo y añada 1 gota de la muestra*(o una pequeña porción. Algunos ácidos orgánicos forman sales insolubles de plata.) en 1 ml de etanol y añadir gota a gota con agitación.1g o 0.Colocar 0. agregar una pequeña cantidad* del compuesto y agitar vigorosamente.5g de KMnO4 en 50 ml de agua destilada. se refiere a una o dos gotas si la muestra es líquida y uno o dos cristales si es cristalina. deje reposar los tubos durante 5 minutos con ocasional agitación vigorosa. observe la formación de un precipitado. Agua de bromo: Disolver 1 ml de bromo en 50 ml de agua y almacenar como en el caso anterior.1ml aprox. Únicamente los hidrocarburos aromáticos se disuelven completamente en el ácido desprendiendo calor. pero sin que se carbonice la muestra. 121 . si existe un precipitado añada una o dos gotas de ácido nítrico diluido 3 En el análisis orgánico todas las pruebas que se realizan son a microescala. si a temperatura ambiente no se forma el precipitado ponga a calentar el tubo en baño maría durante otros cinco minutos. por lo tanto cuando se indica una pequeña cantidad de muestra. PRUEBA DE BAYER. seco. Solución de Bromo al 2%: disolver 1 ml de bromo en 50 ml de tetracloruro de carbono guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. la solución al 2% de KMnO4 hasta que persista la coloración púrpura del permanganato. Para que la reacción sea positiva debe notarse claramente la decoloración del permanganato al reaccionar con los dobles enlaces. por lo que al terminar la reacción.1g o 0. Cuando el compuesto sea insoluble en solventes orgánicos puede disolverse en etanol o en agua y utilizar el agua de bromo como reactivo. añadiendo gota a gota la solución al 2% de bromo hasta que persista por un minuto la coloración rojiza del bromo. Tenga cuidado con una reacción débil (pequeña decoloración) ya que puede ser debida a impurezas.Disolver una pequeña cantidad de compuesto*(0. La formación de un precipitado (sales de plata) indica la presencia de halógenos.) en 1 ml de tetracloruro de carbono.1ml aprox. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. sino hacer las adiciones en forma proporcional a las cantidades que se indican en las pruebas.

ambiente. Incline el tubo y añada con mucha precaución. cinco gotas de ácido sulfúrico conc. PRUEBA DE FEHLING. PRUEBA DE LUCAS. disuelva un poco de muestra* en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble en agua) agregue 1 ml del Reactivo de Fehling y caliente la muestra en un baño maría hasta ebullición. Reactivo de Molish: Pese 1 g de α-Naftol AgNO3 y disuelva en 20 ml de etanol al 95%. posteriormente observe el tubo y si se observa un anillo de color púrpura en la interfase entre las dos capas la prueba es positiva. el cual aparece como una capa insoluble o una emulsión.En un tubo de ensaye. que al volatilizarse colorean la llama de color verde-azulada. Una prueba negativa indica la ausencia de halógenos. tape el tubo y agítelo vigorosamente. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. si el precipitado se disuelve confirma la presencia de halógenos. y disuelva en 20 ml de HCl concentrado. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. el ácido forma una capa en el fondo del tubo y se deja reposar unos pocos minutos. porque depende de la formación de la capa insoluble para indicar la presencia de grupos OH. guardar en un frasco gotero de color ámbar y almacenar fuera de la luz solar. PRUEBA DE MOLISH. Si existen halógenos se transforman en los correspondientes haluros de cobreII.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II al 5%. sin agitar. el tiempo de aparición del cloruro de alquilo es indicativo del tipo de alcohol presente. deslizándolo por la pared del tubo. es necesario enfriar la mezcla durante la disolución. al principio se observa una suspensión lechosa y posteriormente se nota una capa aceitosa los alcoholes secundarios tienen una reactividad intermedia.En un tubo de ensaye coloque un poco de muestra* y agregue 10 gotas del reactivo de Lucas a temp. Observe y registre el tiempo requerido para la formación del cloruro de alquilo. después deje reposar la mezcla. excepto flúor. deje reposar el tubo unos minutos y si se observa la aparición de un precipitado rojizo de oxido cuproso. Si no se disuelve puede ser un indicativo de ácidos orgánicos. Los aldehídos no aromáticos y 122 . si es terciario es muy rápida y generalmente desprende calor. la prueba es positiva. Anote el color observado en su bitácora. Reactivo de Lucas: Pese 25 g de de Cloruro de Zinc. y la capa aparece entre los 5 a 10 minutos. Esta prueba es complementaria de la identificación con sodio. ENSAYO DE BEILSTEIN Se toma una pequeña cantidad de muestra problema y se quema sobre un alambre de cobre en la zona oxidante de la llama del mechero. Esta prueba solo se puede aplicar a las muestras que son solubles en el reactivo de Lucas. pues cualquier impureza así como algunos ácidos orgánicos y ciertos compuestos nitrogenados pueden originar falsos positivos.En un tubo de ensaye. Reactivo de nitrato de plata: Pese 1 g de AgNO3 y disuelva en 50 ml de etanol. mientras los alcoholes primarios no reaccionan apreciablemente a temperatura ambiente. disuelva un poco de muestra* en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble en agua) agregue dos gotas del Reactivo de Molish y mezcle perfectamente.

Fehling A: Pese 6. deje reposar el tubo unos minutos agitando esporádicamente. Un precipitado negro no es un indicativo confiable de que la prueba es positiva. Reactivo de Tollens: Este reactivo se prepara mezclando 2 ml de la solución de nitrato de plata con 0. Reactivo de Schiff: Este reactivo puede prepararse de dos formas. Fehling B: Pese 34. pero es negativa para el resto de las cetonas. PRUEBA DE SCHIFF.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble. Debe tenerse cuidado de agregar un exceso a amonio porque el reactivo pierde sensibilidad. por lo que la presencia de aldehídos aromáticos se demuestra usando el reactivo de Tollens.6 g de Tartrato de sodio y potasio y 14 g de Hidróxido de sodio y disuelva los dos en 100 ml de agua destilada.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II algunas cetonas reducen el reactivo de Fehling a oxido cuproso. por lo que el exceso de reactivo preparado deberá destruirlo agregando Ácido nítrico conc. enseguida se calienta la mezcla en un baño maría durante algunos minutos. Algunos aldehídos como la vainillina y el p-dimetilaminobenzaldehído no dan positiva la coloración y la acetona da una coloración rosa. Almacene en un frasco para reactivo bien tapado. en caso de no ser soluble en estos dos compuestos. Reactivo de Fehling: Este reactivo se prepara mezclando volúmenes iguales de las soluciones A y B en el momento de usarse. en proporción 2:1 (ácido :solución)¡¡ Nitrato de plata al 5%: Pese 5 g de Nitrato de plata y disuelva en 100 ml de agua destilada. PRUEBA DE TOLLENS (Espejo de plata). . La prueba es positiva si se observa la presencia de un precipitado plateado que se pega a las paredes del tubo formando el espejo de plata. Hidróxido de amonio al 10%: Mida 10 ml de hidróxido de amonio y disuelva en 100 ml de agua destilada. no deberá guardarse ya que la solución una vez mezclada se descompone fácilmente y forma un precipitado muy explosivo.En un pequeño tubo de ensaye. Almacene en un frasco reactivo bien tapado.5 g de bisulfito de sodio y 0. ¡¡Este reactivo se deberá preparar justo antes de usarse y solo el volumen necesario de acuerdo a las pruebas que vaya a realizar. Hidróxido de sodio al 10%: Pese 10 g de Hidróxido de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada. es preferible que agregue el reactivo sin disolver la muestra) agregue 1 o 2 gotas del reactivo de Schiff. disuelva un poco de muestra* en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble en agua) agregue 1 ml del Reactivo de Tollens recientemente preparado. Afore la mezcla a 50 ml usando agua destilada.05 g de clorhidrato de p-rosanilina (fuschina) en 25 ml de agua. Almacene en un frasco reactivo ámbar bien tapado. Método A: Añada 0. a una solución de 0. una coloración violeta o rosa azuloso indica la presencia de aldehídos. Almacene en un frasco reactivo bien tapado.2 ml de solución de hidróxido de sodio. Almacene en un frasco reactivo bien tapado. 123 .92 g de Sulfato de cobre hidratado y disuelva en 100 ml de agua destilada. se agita perfectamente y se añade gota a gota la solución de hidróxido de amonio con agitación constante hasta el momento justo en que se disuelva el precipitado de óxido de plata formado.5 ml de ácido clorhídrico conc.

filtre la solución. Reactivo de Benedict: Pese 1. revise la bibliografía. o matraz erlenmeyer.5 g de clorhidrato de p-rosanilina y disuelva en 25 ml de agua destilada. dependiendo de la naturaleza del compuesto y la conc. mezcle las dos soluciones y ponga la mezcla en un frasco ámbar y deje reposar durante 24 horas antes de usarse. A6-1. El color del precipitado puede ser desde rojo > amarillo >amarillo verdoso. entonces caliente la mezcla hasta ebullición en un baño maría y observe si hubo la aparición de un precipitado. del agente reductor presente. observe si se forma un precipitado amarillo o amarillo verdoso. 17.73 gr de sulfato de cobre hidratado. el tubo de seguridad y el tubo de desprendimiento deben estar insertados en un tapón de hule.Equipo para la producción de Dióxido de azufre (SO2 ) PRUEBA DE BENEDICT. Una vez preparado el sistema agregue gota a gota ácido sulfúrico conc. 124 . cuando la solución se encuentre saturada.3 g de citrato de sodio y 10 g de carbonato de sodio anh. y evitar fugas para que el SO2 producido no contamine el laboratorio. Prepare 25 ml de solución saturada de dióxido de azufre. Fig. el tubo de salida debe quedar dentro de 50 ml de agua que pondrá en un vaso de pptdo. prepare un equipo como el que se muestra en la fig. suspenda la adición de ácido y espere unos minutos a que pare el burbujeo de SO2.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de agua (o etanol si es insoluble) agregue 1 ml del reactivo de Benedict. Solución saturada de Dióxido de Azufre: Prepare 50 ml de solución saturada de bisulfito de sodio y póngala en un matraz balón de 100 ml.. registre el color del precipitado.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Método B: Pese 0. Este es un reactivo clásico para determinar la presencia del grupo aldehído. el SO2 se desprende y se burbujea dentro del vaso con agua. guarde la solución en un frasco reactivo perfectamente tapado para evitar. aunque en ocasiones pueden reaccionar otros compuestos debido a su naturaleza química.

PRUEBA DE 2. Reactivo de 2. ponga el tubo en el baño maría hasta que empiece a hervir. agite vigorosamente y si no se forma un precipitado inmediatamente deje reposar la solución durante 15 minutos. comprueba la presencia ácidos carboxílicos (R-CO2H). Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra. Compare el color producido con un tubo testigo de agua destilada al que se le añade la misma cantidad de solución de FeCl3. añada 1 ml del reactivo de 2. si se presenta un burbujeo durante el proceso de dilución (desprendimiento de CO2). Enseguida añada gota a gota la solución de hidróxido de potasio hasta reacción alcalina al papel tornasol. agite vigorosamente y observe la reacción.4-DNF. PRUEBA DE BICARBONATO DE SODIO. si la muestra se solubiliza completamente puede indicar la presencia de ácidos carboxílicos o nitrofenoles. una vez mezcladas las dos soluciones se afora el matraz a 100 ml con agua destilada. sin embargo algunas cetonas producen derivados aceitosos que no cristalizan. saque del baño y deje enfriar la mezcla. enseguida acidule la mezcla añadiendo gota a gota una solución diluida de HCl.4-DNF: Pese 1. que son sólidos insolubles. Una coloración violeta a rojo vino indican que la 125 . PRUEBA DEL ACIDO HIDROXAMICO En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue una gota de una solución de clorhidrato de hidroxilamina. Reactivo de Bicarbonato de sodio: Pese 5 gr de bicarbonato de sodio y disuelva en 100 ml de agua destilada.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de etanol al 95%. entonces añada una o dos gotas de solución de cloruro férrico. cuando se ha disuelto completamente el sulfato se vierte lentamente la solución de citrato y carbonato. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo. La solución se guarda en un frasco reactivo ámbar perfectamente cerrado. a 10 ml de agua y 35 ml de etanol al 95%. Ocasionalmente el color producido no es permanente por lo que debe observarse cuidadosamente los cambios en el momento de agregar el reactivo. al principio el precipitado puede ser aceitoso y al reposar volverse cristalino.4-dinitrofenilhidrazina. el sulfato de cobre se disuelve en 10 ml de agua usando un matraz aforado de 100 ml. por lo cual es necesario un buen análisis de resultados.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II Disuelva el citrato y el carbonato en 80 ml de agua caliente.5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. Reactivo de Cloruro Férrico: Pese 1gr de Cloruro férrico y disuelva en 100 ml de agua destilada. La mayoría de los aldehídos y cetonas producen el derivado de dinitrofenilhidrazona correspondiente. Añada una o dos gotas de solución de cloruro férrico al 1%. Se añade esta solución.5 gr de 2. además algunos alcoholes alílicos pueden oxidarse para dar positiva esta prueba.En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de solución de bicarbonato de sodio al 5%. La solución filtrada se guarda en un frasco reactivo ámbar. PRUEBA DE CLORURO FERRICO En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y disuelva en 1 ml de agua o etanol. agitando.4-dinitrofenilhidrazina en 7.

Si no hay disolución.4 PRUEBA DE LA NINHIDRINA En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue dos ml de agua destilada o etanol (si es insoluble en agua) disuelva perfectamente y agregue una o dos gotas de la solución de ninhidrina. pues se comportan como aminas primarias aunque no lo sean. PRUEBA DE LA ACETONA/HIDROXIDO DE SODIO En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue un ml de acetona y 0. en caso de que no aparezca. Se mezcla perfectamente y la solución resultante se filtra y almacena en un frasco reactivo de color ámbar alejado de la luz solar. esto indicará la presencia de una amina primaria.1 g de cloruro de p-toluensulfonilo). Solución de Hidróxido de potasio: Pese 5 gr de Hidróxido de potasio y disuelva en 50 ml de metanol. es indicio de una amina secundaria si la disolución es total es indicio de una amina terciaria y si es parcial mente soluble puede indicar la mezcla de aminas secundaria y terciaria. 4 La prueba de Hinsberg falla para algunas aminas que contienen grupos –OH. ** Para la prueba de nitrilos y amidas disuelva en etilenglicol en lugar de metanol las dos soluciones. PRUEBA DE HINSBERG En un tubo de ensaye ponga un poco de muestra* y agregue 1 ml de hidróxido de sodio al 10% y 2 gotas de cloruro de bencensulfonilo (o 0.1 g de Ninhidrina y disuelva en 30 ml de etanol. 5 Algunos aminoácidos específicos pueden dar un color amarillo. Si aparece otra fase (sólida o líquida) agregue 2-3 ml de agua. diluya la mezcla con agua y observe si aparece la coloración violeta. Solución de Ninhidrina: Pese 0. –NO2. la presencia de un color o una fase violetamorado indica la presencia de aminoácidos. deje enfriar y observe el resultado. si la fase permanece y no se disuelve sepárela de la fase acuosa filtrando o decantando. Enfríe al chorro de agua.ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II prueba fue positiva.5 . agregue HCl al 10% hasta pH 3 (papel pH) mezcle bien. Usando el reactivo de clorhidrato de hidroxilamina** y del hidróxido de potasio en etilenglicol y calentando vigorosamente se pueden identificar los nitrilos y amidas . tape el tubo con un tapón de hule y agite enérgicamente. y –COOH. 126 . Los compuestos m-dinitrados dan color azul-púrpura y los trinitrados rojo oscuro. deje reposar y observe. Solución de Clorhidrato de hidroxilamina: Pese 3gr de Clorhidrato de hidroxilamina y disuelva en 50 ml de agua metanol. deje reposar y observe.5 ml de una solución al 5% de hidróxido de sodio. revise las fuentes de información. Destape y caliente a baño maría de 2 a 5 minutos. caliente a ebullición en un baño maría durante un minuto. Tome la fase insoluble (que ya había separado). según sea el caso (sólida o líquida respectivamente). Acidule la fase acuosa con HCl al 10% hasta pH 3 (papel pH) y si aparece un precipitado u otra fase.

ITColima Ingeniería Bioquímica Manual de Práctica de Química II 127 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful