UNIVERSIDAD TCNICA FEDERICO SANTA MARA DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Qumica Orgnica QUI-134 0 Certamen N 3 (22 de Julio de 2006)

Alumno: _______________________________________ ROL: _________________ Profesor: Dr. Luis Espinoza C.

I. Para los siguientes iones, se desea establecer si se tratan de compuestos

aromticos, antiaromticos o no aromticos. Utilice la regla de Hckel y trace un diagrama de O.M de electrones . (20 puntos)
H H H

..
a)

..
d)

b)
H

c)

..
H

II. Se realiz un experimento para determinar la acidez de los siguientes

compuestos. Cuando ambos se hacen reaccionar con un exceso de KOH al 10% acuoso, se encontr que el compuesto A demostr tener un pKa menor que B. Proponga una explicacin consistente en base a sus conocimientos de fuerza de cidos, para esta observacin. (30 puntos)
O H N A O N H O O B N H N O H

III. Proponga un mecanismo para la siguiente observacin:

HO

(20 puntos)

OH

H3O+
O

IV. Se realizaron las siguientes reacciones para identificar la estructura del

compuesto A:
A C14H17NO3 1) OsO4/H2O2 2) NaIO4 B C8H7NO3 C C6H10O2 H2SO4 D C6H8O

Informacin sinttica adicional indica que los compuestos B y D pueden obtenerse por medio de las siguientes rutas:
Ruta compuesto B
CH3

NBS

E C7H6BrNO2

Mg ter

F C7H6BrMgNO2

1) H2CO 2) H3O+/H2O

G C8H9NO3 PCC CH2Cl2 B C8H7NO3

O2N

Ruta compuesto D Br 1) Mg/ter 2) H3O+/H2O O H C7H12O 1) OsO4/H2O2 2) HIO4/THF C C6H10O2 H2SO4 50C D C6H8O

Sabiendo que existen dos posibles ismeros para el compuesto A, para los fines de determinacin estructural, considere solo al ismero ms estable. (30 puntos)