Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II) Model
Filiera teoretic profil real Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii: 1. Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice cu molecule . . (polare/ nepolare) 2. Al doilea termen din seria omoloag a alchinelor formeaz n reacia cu apa. (aldehid/ ceton). 3. 2-Metilpropena formeaz n reacia cu acidul clorhidric . . (clorur de terbutil/ clorur de izobutil) 4. Acidul etanoic reacioneaz cu metanolul n mediu acid i formeaz . . (etanoat de metil/ metanoat de etil) 5. n reacia de substituie a arenelor se scindeaz legturi covalente . . (C-C/ C-H) 10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. 2-Bromo-2-metilbutanul se formeaz n reacia acidului bromhidric cu alchena: a. 3-metil-1-buten b. 2-buten c. propen d. 2-metil-1-buten 2. n structura hidrocarburii 3,4-dimetil-1-hexin, raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cteriar este: a. 3 : 2 : 1 b. 3 : 1 : 3 c. 2 : 3 : 1 d. 3 : 3 : 2 3. Izomerul hidrocarburii cu formula molecular C8H18 cruia i s-a atribuit cifra octanic 100 are denumirea raional (I.U.P.A.C.): a. 2,2,4-trimetilpentan c. 2,4,4-trimetiloctan b. 2,2,4-trimetiloctan d. 2,4,4-trimetilpentan 4. Glucoza poate fi identificat folosind reactivul Tollens, deoarece se observ formare de: a. precipitat galben-deschis c. oglind strlucitoare b. precipitat rou-violet d. gaz brun-rocat 5. Are proprieti tensioactive substana cu formula: c. CH3 (CH2)16 COO- K+ a. CH3 CH2 O- K+ d. CH3 CH2 COO- K+ b. (CH3COO)2Mg 10 puncte Subiectul C. Acidul tartric (A) este folosit ca substan acidulant n industria alimentar i are formula de structur:
1

HOOC

CH
OH

CH COOH
OH

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (A). 2 puncte 2. Calculai procentul masic de oxigen din acest compus. 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte 5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a 1 mol de 2 puncte compus (A) cu NaOH(aq) n exces. Mase atomice: H - 1; C - 12; O - 16; Na 23.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 1 Model

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte) Subiectul D. Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibil sau pot fi transformate n compui cu aplicaii practice. 1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza utilizrii metanului drept combustibil casnic. 2 puncte b. Puterea caloric a metanului este 8550 kcal/ m3. Calculai cldura (n kcal) degajat la 3 puncte arderea a 100 moli de metan. 2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a poliacetatului de vinil din monomerul 2 puncte corespunztor. 3. a. Calculai gradul de polimerizare a poliacetatului de vinil, dac masa lui molar este 129000 g/ mol. 2 puncte 1 punct b. Precizai o utilizare pentru poliacetatul de vinil. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a acetaldehidei din acetilen. 5. Calculai masa (n kg) de acetaldehid, ce se poate prepara din 560 m3 de acetilen, msurai n condiii 3 puncte normale de temperatur i de presiune, dac transformarea are loc cu randament de 80%. Subiectul E. 1. Pentru a constata prezena sau absena alcoolului etilic n organismul unui conductor auto se folosete testul cu fiola, care conine soluie acid de K2Cr2O7. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de K2Cr2O7 pentru a obine 2 puncte etanal. b. O doz de 500 mL de bere cu densitatea = 1,15 g/ cm3, conine 4% alcool etilic (procente masice). Calculai masa (n grame) de etanal rezultat n urma oxidrii alcoolului etilic din doza de bere cu soluie acid de K2Cr2O7. 3 puncte 2. Formiatul de etil este utilizat ca aromatizant n alimentaie, fiind comercializat sub form de esen de rom i are formula de structur HCOOC2H5. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a formiatului de etil din acidul metanoic (formic) i alcoolul corespunztor. 2 puncte 3. Calculai masa (n grame) de formiat de etil preparat din 20,7 g de acid formic cu randament de 70%. 3 puncte 4. Extractul de coaj de salvie, recomandat pentru dureri i febr conine acid acetilsalicilic, substana activ din aspirin. 2 puncte Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic. 5. Calculai masa (n grame) de acid salicilic obinut prin hidroliza a 20 comprimate de aspirin, 3 puncte tiind c un comprimat de aspirin conine 0,45 g de acid acetilsalicilic.

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 2 Model

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. Boabele de porumb conin amidon, proteine, ali compui organici, precum i sruri minerale, ap. 1. n urma reaciei de condensare dintre valin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A) rezult o dipeptid mixt cu masa molar M = 174 g/ mol. a. Determinai formula molecular pentru aminoacidul (A). 3 puncte b. Scriei formula de structur i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) pentru aminoacidul (A). 3 puncte 2 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei valinei cu KOH(aq). 3. Calculai volumul (n mL) al soluiei de KOH de concentraie 2 M ce reacioneaz cu 0,3 moli de 3 puncte valin. 4. Scriei formula de structur plan a monozaharidei ce rezult la hidroliza enzimatic a 2 puncte amidonului. 2 puncte 5. Specificai o metod de identificare pentru amidon. Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Hidrocarbura aromatic mononuclear (A) conine 90% C, n procente masice i are masa 2 puncte molar M = 120 g/ mol. Determinai formula molecular a substanei (A). 2. Hidrocarbura (A) se obine prin monoalchilarea benzenului cu o alchen (B). 2 puncte a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a hidrocarburii (A) din benzen i alchena (B). b. Notai denumirea alchenei (B). 1 punct 2 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. b. Calculai masa (n grame) de benzen de puritate 90%, necesar obinerii a 900 g de 3 puncte monoclorobenzen. 4. Determinai volumul (n litri) de clor, msurat la 2 atm i 27 0C, necesar reaciei de 3 puncte monoclorurare catalitic a benzenului. 5. Stabilii raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen din molecula 2 puncte toluenului. Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) Benzenul se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unei diversiti de produse: medicamente, colorani, explozivi, detergeni, insecticide. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului, 1,3-dinitrobenzenului i 1,3,5-trinitrobezenului din 6 puncte benzen. 2. Se nitreaz 936 g de benzen, obinndu-se un amestec de mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen, 1,3,5-trinitrobezen i benzen nereacionat n raport molar 1 : 1 : 3 : 1. Calculai conversia total a procesului. 3 puncte 3. Calculai masa (n grame) a soluiei de HNO3 de concentraie procentual masic 60% 3 puncte consumat n proces. 2 puncte 4. Scriei formulele de structur pentru izomerii optici ai 2-butanolului. 5. Precizai activitatea optic a unui amestec echimolecular de enantiomeri dextrogir i levogir ai 1 punct 2-butanolului.

Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Cl- 35,5; K- 39. Constanta molar a gazelor: R = 0,082 L.atm/ mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 3 Model