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    DETERMINACION DE AZUCARES A) INTRODUCCION La mayoria de los azitcares 0 carbohidratos tienen una formula condensada que puede expresarse como C,(H2O),, Fsta formula general determina que se les denominen también hidratos de carbono. Los aziicares pueden ser monosacaridos, disacaridos, oligosacaridos 0 polisacaridos. Los monosacéridos son esencialmente polihidroxialdehidos © aldosas y Iroxicetonas o cetosas. Estos monosacaridos pueden unirse perdiendo agua y formar polimeros o plisacéridos Estereoquimicamente, los monosicaridos pueden ser considerados como derivades de las triosas D y L-gliceraldehido (ver fig.). Estas moléculas difieren entre ellas solo por la orientacion estérica de sus Atomos laterales con respecto al atomo central de carbono, El D y L-gliceraldehido son, el uno respecto al otro, imagenes especulares 0 enatiomeros. Esta caracteristica estereoquimica se traduce en la propiedad diferencial que tienen ambas inducir la rotacion de la luz polarizada en un sentido opuesto, aunque en igual G Ho cho \ u ae -Ou Ho -c-4 \ azo cH2 OH Wea HO ko wo 4 Cu, on GisoH SrG Meceaholes L QUioraldlerola Tanto el D y L-gliceraldehido como los otros monosacaridos pueden ser representados bajo forma de una proyeecion de Fisher Esta representacién grafica de los monosacaridos contempla que el grupo mas oxidado, aldehido 0 cetona, sea dibujado hacia arriba y el grupo CH,OH hacia abajo. En este tipo de representacion el grupo aldchido y el grupo CHzOH se ubican bajo el plano del papel y el atomo central de carbono asimétrico sobre el plano del papel (ver fig. 1). Otros monosacaridos que poseen mayor numero de carbonos asimétricos presentan 2" is6meros, siendo n el nimero de carbonos asimétricos. Los monosaciridos con més de un carbono asimétrico pueden tambien ser considerados como de la familia del Do L- Bliceraldehido. Esto ultimo esta determinado por la configuracion del peniiltimo carbono (de arriba hacia abajo) o altimo carbono asimétrico en la representacion de fisher. Esto implica que los L-monosacaridos, por ejemplo, tienen la conformacién del L-gliceraldehido en el ltimo carbono asimétrico. Cabe hacer notar, que un monosacarido perteneciente a la familia Do L no implica que tenga que rotar la luz polarizada en el mismo sentido que lo hacen el Do L~ gliceraldehido. El nombre de un monosacirido depende de la orientacion de todos los carbonos asimétricos independiente del hecho que pertenezca a la familia D o L. En la figura 2 se muestran las diferentes D-aldosas mas comunmente encontradas en la naturaleza, con sus respectivos nombres y sentido de rotacién de la lnz polarizada. Las L-aldosas tienen el mismo nombre de las Dz-aldosas salvo que Hevan antepuesta la letra L y el signo opuesto de sentido de rotacion de la luz polarizada. Asimismo, existen las cetosas de la familia D y L cada una con nombre propio. gre fon engon P-¢4-alceraldentio cHo cHo on ho. om ‘on Cheon CHOH D-(—)-eritrosa De(—)-treesa no. Ho. cho on Ho oH on on Ho. on on on chon cron chon De(—)rribosa—-(—)-arabinost———D-(4)-ziloaa cHo eMo cH eH cHO CHO CHO ‘on nH} on HO: ‘OH Ho. ‘OH HD on Lon Hot HO. oH Fon Hot Ho. oH on ton ton wot wot tot to. on on fon ton fon ton ton ton Giiz0H CHeOH CHgoM CHAO iiZ0H EMgOM CHAO Engd DAS) D4 DG) Dee DX) DA Da). Dany, lose’ altroan glacost manosa gulona” ‘Idoma” enlactona "talaud FIG. 2. D-aldosas Asi como el D y L-gliceraldehido son imagenes especulares, los monosacaridos con mas de un carbono asimétrico también poseen imagenes especulares 0 enantiémeros cj, La D y L glucosa (Fig. 3). Los isomeros que no son imagenes especulares y difieren en la configuracion de uno 0 mas carbonos asimétricos son diasteroisémeros, Los diasterois6meros que difieren en la configuracién de un carbono asimétrico son llamados epimeros a 0 cue cud c HO cho 3 oH fe at 7 oH uo {= ou pot | | __ eH fo} — - 4" FIG3 Cs ou cro ow: é-on 4 —c- 0H to ae Ww 1 Wieck c-ou oa mR i 2 \ >» yuan. v FIG. 6 daewel DoFanlosa, 1 v Hi 2? < wo-c =H i t a d- Mowese, En medio acido o condiciones deshidratantes, un hemiacetal puede reaccionar con otro alcohol perdiendo agua para formar un acetal. Igualmente, un hemiacctal puede formar un cetal De esta manera se pueden unir dos monasacaridos, cuando el -OH de un hemiacetal interno, que puede ser del tipo alfa o beta, reacciona con el OH del carbono 2, 3, 4 0 6 de otro monosacaride que también puede estar bajo forma de hemiacetal y se forma una unién acetal 0 cctal que se denomina unin glicosidica, Esta union glicosidica puede ser esiéricamente del tipo alfa o beta segin el tipo de -OH de! carbono anomérico que haya reaccionado. La union glicosidica més comin es la unidn 1-4 del tipo alfa o beta. El carbono anomérico del segundo monosacarido queda libre y mantiene sus propiedades reductoras lo que determina que un sacarido sea también un azicar reductor, Por lo tanto, disaciridos, oligosaciridos 0 polisaciridos tienen un solo extremo reductor. Existen sin embargo, dos disaearidos que no son reductores ya que tienen el OH del carbono anomerico unido al -OH del otro carbono anomérico. Estos disacdridos corresponden a la sacarosa y la treolasa y son azucares no reductores, La mayor parte de los polimeros de aziicares 0 polisacéridos son solubles en agua aunque existen, algunos como la celulosa que no lo son, y son estables en medio acido debil a temperatura ambiente. Cuando se desea hidrolizar la unién glicosidica, los polisacaridos solubles © insolubles en solucion acuosa deben ser incubados con HCI 0.5 0 1 N durante 3-6 horas a 100 °C 0 H,SO4. En condiciones acidas fuertes, como HCl 0 H2S044-6 N a 100°C, no solo se hidroliza la union glicosidica sino que causa deshidratacién de los monosacaridos. En estas condiciones los monosacirides se transforman en furfurales y luego en écido levulinico(ver fig. 7). Cabe hacer notar que las deshidrataciones de los distintos monosacaridos no son estequeméiricas y por lo tanto el rendimiento de la produccion de furfurales a partir de monosacaridos con formulas muy parecidas pueden ser diferentes Los furfuurales de distintos aziicares reaccionan en medio acido con distintos fenoles tales como el fenol, orcinol, carbazol, antrona y otros © con aminas aromaticas para dar productos altamenmte conjugados que son coloreados. De esta manera, pueden ser cuantificados los azicares totales de una mezcla de oligosacaridos o polosacéridos que no tienen gran poder reductor y que no son cuantificables por su poder reductor. AL 0 < 1 anal enon b-ou 7

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