Objetivos  Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reacción.

 Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.  Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión de la materia prima y el producto. Diagrama de flujo y análisis de la técnica

Isomería Geométrica Anhidrido maleico 1g más 2 ml de agua (caliente) para disolver Transposición de anhidrido maleico a ácido fumarico. Agregar 25 ml de HCl concentrado (actuca como catalizaor) Agregar cuerpos de ebullición (para regular la ebullción). propiedades físicas y químicas de las sustancias empleadas Anhídrido maleico. colocar reflujo y calentar Enfriar el matraz y filtar el producto. filtrar y dejar secar Estructura. recristalizar. .

Ácido maleico .

Ácido fumárico .

0088 ÁCIDO FUMARICO OBTENIDO (g): 0. ¿A qué se le llama isomería geométrica? .8% PUNTO DE FUSION Acido fumárico obtenido: 172-174 °C Cuestionario 1.458 PORCIENTO DE RENDIMIOENTO: 38.RESULTADOS ANHIDRIDO MALEICO (g): 1.

se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace.Isomería geométrica La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico. Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. 2. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace. Escriba la reacción efectuada .

puede determinarse con el aparato de Fisher-Johns.F. ¿Por qué razón es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reacción? Puede que la aparición de cristales sea por efecto de pérdida del disolvente. Experimentos con un enfoque ecológico. Conclusiones De acuerdo con los resultados obtenidos se encuentra que el producto final si correspondía al acido fumárico. 6. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. si se pierde una cantidad considerable de disolvente puede ocurrir la cristalización de la muestra lo cual indicaría que el sistema de condensación no funciona de forma adecuada. En una isomería cis-trans. Laboratorio de Química Orgánica. Con base en los puntos de fusión de la materia prima y del producto. 2004 Ramos. M. diga cuál isómero es el más estable y explique por qué. México.. Química Orgánica. Mc Murry J. ya que este tiene un punto de fusión de 175180 ºC aproximadamente. cuidando que no se llegue a los 300 ºC. puesto que los grupos que se encuentran a los carbonos de doble enlace se encuentran más separados unos de otros. Química Orgánica. por tanto es recomendable que se revise el reflujo. . et al. UNAM. y este dato fue comprobado con el aparato de Fisher Bibliografía Ávila Z. ¿cómo puede saber que obtuvo el producto? El punto de fusión del producto es mayor que el de la materia primera. 2001. 287 ºC. Generalmente los isómeros trans son los más estables en comparación que los cis. Centro de Estudios Ramón Areces. Thomson. México. España.. Dibuje el mecanismo de reacción 4.3. D. esto se confirmo al obtener el punto de fusión. sexta edición.G. 5.

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