2024-II BQD Manual de Laboratorio de Qu-Mica Org-Nica II

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE ACTIVIDADES
EXPERIMENTALES DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
PARA LA LICENCIATURA DE
BIOQUÍMICA
DIAGNÓSTICA
(Clave de la Carrera: 10539 de la Asignatura:1241)
Recopilación de las prácticas tradicionales con sugerencias actuales realizado por:

Profesora: c Dr. Anuar Gómez-Tagle González
Fecha de Revisión: Enero 2024 Semestre 2024-II
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Introducción
Los laboratorios de docencia son lugares con instalaciones, material, equipo y

sustancias específicas, en donde se realiza la parte experimental que apoya a los contenidos
de los programas de estudio de las asignaturas del área de Ciencias Químicas. Este está
dirigido al personal académico y alumnos que laboran en estos espacios, por lo que incorpora
ideas y lenguaje propios de las ciencias. Los señalamientos de esta guía son aplicables a los
laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos y materiales de consumo y activo fijo que se
emplean en la realización de actividades experimentales
Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al
objeto de aprendizaje de los programas de estudio, de forma tal que en ocasiones la
realización de una práctica o una actividad experimental es la única manera de abordar
ciertos contenidos. En este sentido y dentro de los más relevantes, se encuentra la promoción
de una cultura de higiene y seguridad. La higiene es el conjunto de normas y medidas que
deben aplicarse para que un lugar determinado en el que una persona realiza sus actividades
sea cómodo, limpio, funcional, saludable y seguro. Así mismo, la seguridad es una condición
de mínimo riesgo de accidente y de un ambiente que evite la afectación de la salud física y
mental de las personas. Adicionalmente, para complementar estas dos nociones, dentro de la
cultura de Higiene y Seguridad se considera relevante preservar los bienes materiales de los
lugares de trabajo y evitar la afectación del medioambiente.
Uno de los propósitos de este manual, en conjunto con la implementación de las técnicas
básicas y los conocimientos que adquirieron el semestre anterior es que apliquen esos
conocimientos en realizar síntesis orgánicas y que relacionen las aplicaciones de los
productos con lo relacionado a su licenciatura.
Objetivos Generales de la Asignatura
Que el alumno reconozca, represente y nombre en cada práctica, compuestos

orgánicos de varios grupos funcionales aprendidos en el curso anterior y que son los grupos
funcionales de la Química Orgánica, así como conocer su fuente natural y los métodos de
síntesis que permita elaborar esos productos. En base a su funcionalidad, predecir
propiedades fisicoquímicas como solubilidad, temperatura de ebullición y fusión, acidez,
basicidad, así como la reactividad característica de cada grupo funcional, polaridad, efectos
electrónicos, y su estructura tridimensional. Aplicar las habilidades aprendidas
experimentalmente para la síntesis de compuestos.
2
Objetivos del Curso Experimental
- Vincular a los alumnos entre los conocimientos de las asignaturas anteriores.

- Dar ideas y conceptos con la mayor claridad empleando adecuadamente el
lenguaje científico de la química Orgánica para emplearlo a los resultados
experimentales.
- Que adquiera prácticas seguras a través de información de medidas de
seguridad.
- Hacer que el alumno atienda las observaciones del profesor en la parte teórica
para que desarrolle mejor la parte experimental.
- Aplicar sus conocimientos en la práctica a través de la información consultada
con anterioridad para tener mejores resultados.
- Que el alumno adquiera habilidad en el diseño de montajes experimentales y
aplicarlo tanto en la materia en forma de equipo, individual, así como en sus
demás asignaturas.
- Que aprenda mediante la experimentación a generar habilidades para tener un
buen análisis de resultados y conclusiones.
- Que tenga el conocimiento de solucionar problemas con el medio ambiento
sabiendo tratar sus residuos generados durante la práctica.
- A través de una evaluación, al alumno le permitirá conocer que tanto fue
favorecido en su aprendizaje obtenido.
Criterios de Evaluación
Los criterios de Evaluación están en base a loa artículos del Reglamento General de
Seguridad e Higiene para los laboratorios de Química Orgánica que se encuentra
más adelante pero que lo reescribiré en esta parte:
ART 4º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo
señalado en el PAC del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 5º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener cubierto
un mínimo del 80% de prácticas asistidas y aprobadas (un 20% de prácticas a las
que no se asistió o reprobadas).
ART 6º El alumno podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de
reposición, de lo contrario, se realizará al promedio final en base al 80% de
prácticas asistidas y acreditadas sobre el total de prácticas realizadas.
ART 7º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (NA) si el alumno rebasa el
20% de reprobación o inasistencia de las prácticas. Para este efecto, se
consideran los reprobados de la siguiente forma:
- 3 retardos son igual a una falta para cursos de una
sesión semanal
- 6 retardos son igual a una falta para cursos de 2

sesiones semanales
3
-Faltas justificadas. - Serán justificadas sólo presentando documento que avale
la contingencia por motivos de fuerza mayor, el máximo aceptado será el 26%
del curso programado, independientemente del 20% de posibles faltas o
reprobadas formales.
ART 8º Si el alumno ya rebasó el 20% de prácticas reprobadas o inasistencias,

tiene derecho a seguir asistiendo a las sesiones, pero ya no se le evaluará ninguna
actividad ni podrá pedir material de laboratorio a título personal, sólo asistir como
observador, esto a efecto de que el resto del curso sirva como preparación a
efecto de presentar un examen extraordinario teórico-práctico.
ART 9º En un curso experimental o hay exámenes ordinarios vuelta A o B, sólo
hay derecho a reposición de un máximo del 20% del curso, igualmente dentro del
cronograma de actividades.
ART 10º - Para obtener calificación por práctica se deberán evaluar consecutivamente los
rubros de IP con un 10%, TL con un 40%, Rep. Con un 20% y ex. Con un 30%. Esta
información deberá de hacerse del conocimiento del alumno por parte del profesor. La
calificación es la sumatoria resultante de la calificación obtenida de los rubros mencionados,
contemplándose hasta decimales. La calificación redondeada sólo se realizará en la
evaluación final de la teoría y el laboratorio al contemplarse un porcentaje de
50 para laboratorio y 50 para teoría.
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 11º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un

examen extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio
de los sinodales para presentarlo.
ART 12º - Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá
presentar toda la documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales
deberán aplicar el examen práctico una vez acreditado el examen teórico a más
tardar dos días después.
ART 13º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente o
por escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y
debe de resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 14º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del
diseño, aplicación y calificación del examen extraordinario.
ART 15º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en
tiempo y forma preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse
inscrito en la Unidad de Servicios Escolares a la asignatura respectiva.
ART 16º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o
establecidas respectivas al grupo de teoría inscrito en la Unidad de Servicios
Escolares. Los cambios o permutas sólo se autorizarán en la Jefatura de Sección.
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Índice de Practicas
Nombre de Practica No. de página

1. Obtención de Halogenuros de Alquilo 13
a partir de diferentes Alcoholes
2. Difenilcarbinol 16
3. Fenolftaleína y Fluoresceína 18
4. β-Nerolina 21
5. Ácido Fenoxiacético 23
6. Acido Pícrico 26
7. Acetanilida 29
8. p-NItroanilina 31
9. m-Nitroanilina 34
10. Azocompuestos: Anaranjado de 39
Metilo o
42
11. Rojo Para
12. Dibenzalacetona o 48
Dicinamalacetona
50
13. Bencilo 52
14. Acido Bencílico 55
15. Ácido acetilsalicílico 57
16. Saponificación 60
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REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE
PARA LOS LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE
QUIMICA ORGANICA
OBJETO DEL REGLAMENTO
El objeto del presente Reglamento que deberá considerarse en su interpretación y

reglamentación será:
a) Dar los lineamientos de trabajo para todos los usuarios de los laboratorios
pertenecientes a la Sección de Química Orgánica.
b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación y evaluación
acordados previamente por los profesores para los cursos de docencia experimental.
b) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un
ambiente de seguridad e higiene adecuado.
DISPOSICIONES GENERALES
ART 1º El presente Reglamento es aplicable en todos los espacios de la Sección de

Química Orgánica de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán (FESC). Estos sitios,
para efectos del presente Reglamento, serán denominados laboratorios.
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.
Cada laboratorio deberá contar con un ejemplar de este para su consulta en cualquier
momento. Su conocimiento será obligatorio.
ART 2º El personal académico y alumnos podrán utilizar los laboratorios, equipos,
instrumentos, reactivos, sustancias, etc., siempre y cuando así lo justifique la actividad
experimental y reúnan los requisitos que para tal efecto se señalan en este Reglamento.
ART 3º Este Reglamento Interno de Higiene y Seguridad es de observancia obligatoria y
es complementario al Reglamento General de Higiene y Seguridad para los Laboratorios
del Departamento de Ciencias Químicas en tanto no lo contravengan.
SOBRE LA INSCRIPCIÓN Y CALIFICACIONES FINALES
ART 4º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo señalado en el

PAC del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 5º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener cubierto un
mínimo del 80% de prácticas asistidas y aprobadas (un 20% de prácticas a las que no se
asistió o reprobadas).
ART 6º El alumno podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de reposición, de
lo contrario, se realizará al promedio final en base al 80% de prácticas asistidas y
acreditadas sobre el total de prácticas realizadas.
ART 7º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (NA) si el alumno rebasa el 20% de
reprobación o inasistencia de las prácticas. Para este efecto, se consideran los
reprobados de la siguiente forma:
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QUIMICA ORGANICA
- 3 retardos son igual a una falta para cursos de una sesión

semanal
- 6 retardos son igual a una falta para cursos de 2 sesiones

semanales
-Faltas justificadas. - Serán justificadas sólo presentando documento que avale la
contingencia por motivos de fuerza mayor, el máximo aceptado será el 26% del curso
programado, independientemente del 20% de posibles faltas o reprobadas formales.
ART 8º Si el alumno ya rebasó el 20% de prácticas reprobadas o inasistencias, tiene

derecho a seguir asistiendo a las sesiones, pero ya no se le evaluará ninguna actividad ni
podrá pedir material de laboratorio a título personal, sólo asistir como observador, esto a
efecto de que el resto del curso sirva como preparación a efecto de presentar un examen
extraordinario teórico-práctico.
ART 9º En un curso experimental o hay exámenes ordinarios vuelta A o B, sólo hay
derecho a reposición de un máximo del 20% del curso, igualmente dentro del cronograma
de actividades.
ART 10º - Para obtener calificación por práctica se deberán evaluar consecutivamente los
rubros de IP con un 10%, TL con un 40%, Rep. Con un 20% y ex. Con un 30%. Esta
información deberá de hacerse del conocimiento del alumno por parte del profesor. La
calificación es la sumatoria resultante de la calificación obtenida de los rubros mencionados,
contemplándose hasta decimales. La calificación redondeada sólo se realizará en la
evaluación final de la teoría y el laboratorio al contemplarse un porcentaje de
50 para laboratorio y 50 para teoría.
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 11º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un examen
extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio de los sinodales
para presentarlo.
ART 12º - Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá presentar toda la
documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales deberán aplicar el examen
práctico una vez acreditado el examen teórico a más tardar dos días después.
ART 13º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente o
por escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y
debe de resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 14º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del diseño,
aplicación y calificación del examen extraordinario.
ART 15º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en tiempo
y forma preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse inscrito en la
Unidad de Servicios Escolares a la asignatura respectiva.
ART 16º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o establecidas
respectivas al grupo de teoría inscrito en la Unidad de Servicios Escolares. Los cambios o
permutas sólo se autorizarán en la Jefatura de Sección.
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QUIMICA ORGANICA
ART 17º Los alumnos no inscritos pero que puedan regularizar su inscripción.
ASIGNACIÓN DE GAVETAS
ART 18º Se realizará a partir de la Semana 2, el día de la exposición sobre seguridad e

higiene mediante el siguiente procedimiento:
-Lugar: -Laboratorios de la Sección: L-111, L-123 y L-124.

-Documentos reglamentarios: -LISTADO DE INSCRIPCIÓN (formato FPE-CQ-DEX-01-
01)
-Formato “DISTRIBUCIÓN DE GAVETAS”
- “ACUSE DE ASIGNACION DE GAVETAS “
PROCEDIMIENTO:
1.- El responsable de asignatura proporcionara previamente las listas de inscripción de

cada laboratorio a los profesores para su llenado y posteriormente se entregarán al
responsable de calidad para sacar la estadística respectiva. El jefe de sección o su
representante asignará una gaveta por mesa de trabajo según su población grupal; en
base a equipos de 3 alumnos, serán máximo 5 gavetas por grupo para poder repartir
equitativamente a todos los grupos de ese laboratorio, los números respectivos se
indicarán abajo de la lista del profesor y se anota en el formato interno “Distribución de
Gavetas“ y se pega una copia en el laboratorio.
2. El profesor acomoda en orden los equipos previamente formados y numerados desde
la primera sesión, se recomienda nones a la izquierda y pares a la derecha para control de
seguridad e higiene; los 2 equipos que trabajen en cada mesa se deberán organizar y
corresponsabilizar para compartir su uso y llenan el “Acuse de Asignación de Gavetas”
que debe proporcionar el Laboratorista. Dispondrán de ellas para su uso racional bajo las
siguientes indicaciones:
a)-Las Gavetas solo podrán ser usadas en el día y horario de prácticas. Estas solo
son para resguardar exclusivamente implementos del laboratorio de la sección.
-No se permitirá la entrada a personas ajenas al grupo.
b)-Las gavetas no se podrán rotular, maltratar, es total responsabilidad de los
usuarios la integridad, aseo y uso de ellas durante todo su curso.
c)-Resguardarla con un candado adecuado- Por seguridad, es recomendable que 2 a
3 alumnos tengan llave.
d)-Deberán desalojarse en orden, en la última semana de clases (semana 16). Se
revisará su aseo e integridad conjuntamente el profesor del grupo y/o laboratorista,
todo desperfecto lo deberán solucionar los usuarios previa y obligatoriamente, para
poder así liberar su vale de gaveta como requisito para recibir calificación final. Deben
de quedar en las condiciones mínimas necesarias para su uso del próximo semestre.
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QUIMICA ORGANICA
e) No se responderá seccionalmente por sus contenidos. En la semana 17, previo a la

entrega de calificaciones finales, se revisarán todas las gavetas y se abrirán aquellas
que persistan ocupadas.
DE LAS ACTIVIDADES
ART 19º Tendrán derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura.
ART 20º Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar
supervisadas en todo momento por los profesores responsables.
ART 21º Durante el desarrollo de las sesiones experimentales y/o trabajos de laboratorio
no se permitirá el paso a ninguna persona ajena (niños y/o visitas) al grupo.
ART 22º Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en
los laboratorios. El mínimo de personas deberá ser invariablemente de dos y al menos
una de ellas deberá ser parte del personal académico de la Facultad.
ART 23º Toda persona (académicos, administrativos o estudiantes) que trabaje en los
laboratorios debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que
requieran atención especial y puedan generar incidentes dentro del área.
ART 24º Para ingresar en los laboratorios es obligatorio el uso de bata de algodón cerrada
y calzado cerrado. Para sesiones experimentales, además, se deberán usar gafas de
seguridad, cabello recogido y, en caso necesario el material de seguridad extra que
indique el manual.
ART 25º En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas, así
como realizar reuniones sociales.
ART. 26º No está permitido el uso de lentes de contacto sin la protección adecuada,
gorras, bufandas, medias de nylon, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o
bajo el efecto de bebidas alcohólicas, drogas y/o estupefacientes.
ART 27º Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de
equipo electrónico (que no sea para fines académicos), gritar o realizar cualquier tipo de
acto que ponga en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; así como
realizar actos que tiendan a distraer la atención. En todo caso, y a criterio del personal
académico o responsable del laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podrá ser
reportado a la autoridad correspondiente.
ART 28º Está prohibido introducir y trabajar con material radiactivo en los laboratorios de
docencia.
ART 29º El material, equipo, reactivos, etc., sólo se prestará al personal académico y
alumnos, el día y hora señalados en su laboratorio y únicamente para la actividad
experimental a realizarse y será reintegrado al término de cada sesión. El préstamo de
material será personal y de ninguna manera se proporcionará con la credencial UNAM de
persona distinta al solicitante.
ART 30º Al momento de la recepción del material y/o equipo por el usuario, éste firmara el
formato de “Solicitud de préstamo de material” en el que indique recibirlo y tanto al momento
de la recepción como de la entrega del material éste debe revisarse por el usuario y por el
laboratorista. En caso de ruptura, desperfecto o desajuste del material por culpa o
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QUIMICA ORGANICA
negligencia del usuario, éste se compromete a pagarlo o reponerlo, dejándose como

garantía la credencial UNAM del interesado y la solicitud de préstamo de material. En caso
de que el material haya resultado averiado por un grupo de alumnos, será pagado o
repuesto por sus integrantes, mostrando la nota de compra o de reparación, en la prórroga
que considere adecuada la administración interna de cada sección.
ART 31º Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de
la disposición de los residuos, en caso contrario, seguir las indicaciones del profesor.
ART 32º Cuando se trabaje con sustancias peligrosas y/o volátiles se deberá trabajar en
un área con sistema de extracción.
ART 33º El equipo de laboratorio y las substancias deberán ser usados únicamente
cuando se conozca su manejo y cuando así lo requiera el experimento correspondiente. El
usuario está obligado a asesorarse en cuanto a la naturaleza química, posibles reacciones
y cuidados para el manejo de las sustancias químicas.
ART 34º Los recipientes para disoluciones y/o reactivos, deberán contar con una etiqueta
que cumpla con las especificaciones descritas a continuación:
- Logo de FESC, SGC

- Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
- Departamento de Ciencias Químicas
-Semestre
- Sección:
- Residuos de:
- Asignatura generadora del residuo
- Características de peligrosidad: corrosivo, inflamable, explosivo, tóxico, reactivo
- Fecha de recolección
ART 35º Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido pipetear de manera directa (la boca).
ART 36º Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios
no deberán moverlos, operarlos y usarlos sin autorización del profesor responsable del
grupo, por lo que será obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.
ART 37º El usuario del laboratorio cuidará que su lugar de trabajo quede perfectamente
limpio y ordenado
OBLIGACIONES DE LOS USUARIOS:
ART 38º Ningún usuario podrá por sí mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio; en caso de que haya olvidado la llave.
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QUIMICA ORGANICA
ART 39º Son obligaciones del personal académico:

a) Cumplir con el horario asignado de manera puntual como lo señala la hoja de
asignación para las actividades experimentales. Se cuenta con 10 minutos de
tolerancia para llegar al laboratorio.
b) Entregar al laboratorista y alumnos, la calendarización de las actividades del
semestre correspondiente y la información necesaria para el desarrollo.
c) Vigilar al término del trabajo de laboratorio, que queden cerradas las llaves de gas,
agua, vacío, tanques de gases y aire, según sea el caso; apagadas las bombas de
vacío, circuitos eléctricos, luces, etc.
d) En caso de requerir que algún equipo trabaje continuamente deberá dejarse en el
interior del laboratorio en forma claramente visible y legible, la información acerca del
tipo de reacción o proceso en desarrollo y el responsable de este.
e) En caso de necesitar material, lo solicitará por medio del formato de “Solicitud de
préstamo de material” firmado por el mismo y presentando su credencial.
f) En caso de observar alguna irregularidad en el laboratorio o de tener conocimiento
de algún acto o hecho que contravenga a lo señalado en el presente Reglamento,
notificará en primera instancia y por escrito al Jefe de Sección.
g) Vigilar que los alumnos cumplan el presente Reglamento.
ART 40º Son obligaciones de los alumnos:
a) Llegar al laboratorio durante los primeros 15 minutos de la

clase.
b) Solicitar el material por medio del formato respectivo, dejando como garantía su
credencial oficial UNAM vigente que los acredite como alumnos de la Facultad.
Especificar claramente el equipo requerido, las sustancias, los reactivos, etc.; así
como anotar con claridad y veracidad sus datos personales mismos que se podrán
corroborar con los que obran en su expediente de Servicios Escolares.
c) En caso de duda respecto al uso o especificaciones del material o equipo a usar,
deberá solicitar información al profesor responsable de la práctica o al laboratorista.
d) Respetar las medidas de seguridad e higiene que se establezcan en el reglamento
específico de cada laboratorio.
e) Asegurarse de que el material y equipo que le sea prestado esté limpio y en
buenas condiciones de uso, ya que en caso contrario será responsable de su
reparación, reposición o pago.
f) Al terminar su trabajo de laboratorio, devolver el material y equipo que le fue
prestado (a excepción de los préstamos que se hacen por semestre), en los términos
que han sido señalados en el inciso X) de las disposiciones generales.
g) Dejar limpio y ordenado su lugar o área de trabajo, así como respetar el orden y
disciplina que en el lugar deben guardarse.
h) Depositar los residuos de cada práctica en los recipientes correspondientes, de
12
12
Obtención de Halogenuros de Alquilo a partir de diferentes Alcoholes

SN1
H-X
+ H O
OH 2
D X
OBJETIVO
Observar la formación de halogenuros de alquilo mediante SN1. Visualizar la rapidez
en la que se lleva a cabo la formación del halogenuro.
GENERALIDADES
Los nucleófilos tienen la capacidad de formar enlaces con gran variedad de sustratos
orgánicos. La naturaleza de los grupos sustituyentes de un grupo carbonilo es la que
determina si el curso de la reacción es una Adición o Sustitución.
El átomo de carbono del grupo carbonilo es electrófilo, por lo que resulta un receptor
obvio para un nucleófilo; sin embargo, cuando un nucleófilo interacciona con un átomo de
carbono saturado existe un camino razonable para la sustitución de uno de los grupos
enlazados al carbono saturado.
La sustitución nucleofílica sobre un grupo carbonilo transcurre mediante la adicción

de un nucleófilo para formar un intermediario inestable del que marcha un grupo saliente. Se
podría imaginar que una adicción análoga es también el primer paso en la sustitución
nucleofílica sobre un átomo de carbono saturado.
Una segunda posibilidad es que un grupo saliente marche primero con sus
electrones enlazantes, se forma un intermediario con carga positiva sobre el que se adiciona
un nucleófilo en segundo caso. Se cree que en este proceso es en dos pasos y es el
mecanismo de muchas reacciones de sustitución nucleofílica.
13
Otro mecanismo generalmente aceptado por la sustitución nucleofílica sobre un
átomo de carbono saturado representa el transcurso simultáneo de los procesos de la
formación del nuevo enlace por parte del nucleófilo y de ruptura del enlace con el grupo
saliente. Esta alternativa mecanística difiere de la propuesta en primer lugar en el que nunca
se forma un intermediario. La formación de un nuevo enlace y la ruptura de un enlace
covalente, tienen lugar en un único paso.
Los procesos en que la formación y la ruptura del enlace ocurren de forma

aproximadamente simultánea se conoce como Reacción Concertada.
En las reacciones que transcurren por mecanismos SN2, los procesos de formación y
ruptura de enlace tienen lugar simultáneamente. En estas reacciones interviene un estado
de transición, pero no un intermediario. Muestran normalmente un elevado grado de
esteroselectividad, con inversión de configuración predominante.
En las reacciones que transcurren en el mecanismo SN1, la adición del nucleófilo

tiene lugar después de la formación del carbocatión. Por consiguiente, el nucleófilo no
influye en la velocidad de la reacción SN1. En cambio, el mecanismo de SN2 requiere de la
participación del nucleófilo. Con frecuencia se dice que el nucleófilo desplaza o expulsa el
grupo saliente. Sería de esperar que los buenos nucleófilos fueran buenos donadores de
electrones, es decir, buenas bases de Lewis.
Resumen de los mecanismos de sustitución

SN1 SN2
Mecanismo En dos pasos En un paso
Cinética De primer orden De segundo orden
Nucleofília del reactivo No afecta la velocidad Controla la velocidad
Estructura del átomo Estabilización por resonancia Impedimento estérico
desfavorable
Estereoquímica Favorecida por disolventes Efectos de polaridad
ionizantes generalmente
pequeños
Condiciones de reacción Generalmente ácidas Generalmente básicas
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PARTE EXPERIMENTAL
A) Preparación del reactivo halogenante

1.- Agregar 0.1 de AlCl3 a 5 mL de HCla.
2.- Agregar 0.1 g de p-nitroanilina b a la mezcla anterior (reactivo halogenante
A) Reacción
1.- Etiquetar y enumerar 5 tubos de ensayo para cada alcohol.
Los alcoholes propuestos son: etanol, ciclohexanol, isopropanol, terbutanol y alcohol
becílico
2.- Agregar en cada tubo por separado 2mL de los diferentes alcoholes.
3.- A cada tubo agregar 1 mL de la solución halogenante.
4.- Observar y tomar nota del tiempo de la formación de las dos fases.
5.- Colocar los tubos que aún no presenten la formación de las dos fases, en un vaso de
precipitados con agua y calentar (baño maría). Tomar el tiempo en que se formen las
dos fases.
NOTAS
a. Manipular con sumo cuidado por ser una mezcla corrosiva.
b. La p-nitroanilina solo sirve como colorante de contraste, puede usarse otro
colorante.
c. En cuanto se vea la formación de las dos fases retirar inmediatamente el tubo
del baño maría.
INVESTIGACION PREVIA
1.-Impedimento estérico.
2.-Buenos grupos salientes.
3.-Cinética de reacción de los mecanismos SN1, SN2 y de eliminación.
4.-Estabilidad de formación de carbocationes.
5.-Propiedades químicas, físicas, toxicológicas de los reactivos y productos.
BIBLIOGRAFIA
Wade L. G. Química Orgánica. 2° ed. Pretince-Hall, México (1993)

Wingrove, Alan. Química Orgánica, Harla. México 1987.
Pavia, Donald L. Organic Laboratory Techniques. 3a ed. Saunders College Publishing. USA,
1998.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=3GKn_MUe5ds
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DIFENIL CARBINOL
OBJETIVO
El alumno llevará a cabo una reducción de una cetona en medio básico, para obtener
un alcohol.
GENERALIDADES
Una reducción puede entenderse como la adición de hidrógeno o la extracción de

oxígeno en un compuesto orgánico. La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo
mediante el hidrógeno y un catalizador, pero es más lenta y difícil que la hidrogenación de
alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo. Sin embargo, la reducción del
benceno puede efectuarse con un catalizador muy efectivo como el platino y con ácido
acético como disolvente. Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesos entre
los que se hallan: con LiAlH4, NaBH4, Pt /H, M/Hg en ácido diluido, para dar alcoholes. Con
HI caliente más P (reducción de Clemmensen) o N2H4 /OH caliente (reducción de Wolf-
Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en benceno, con posterior hidrólisis, para dar
alcoholes o dioles, si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en
síntesis orgánicas.
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PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos.
Colocar en un matraz de bola de 50 mL, 1g de benzofenona, 12.5 mL de etanol, 1.85

g de KOH (o 1.3 g) de NaOH y 1.3 g de polvo de Zinc. Adaptar al matraz un condensador a
reflujo y mezclar el contenido del matraz con movimientos rotatorios. Poner a hervir la
mezcla de reacción suavemente en un baño maría por un lapso de 75 min. En caso de que
el cinc se aglomere en el fondo del matraz, agregar 0.5 g más de Zinc y continuar
calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado (Adaptar al matraz un
condensador a reflujo y calentar con mantilla y agitador magnético durante 30
minutos Se recomienda agregar el zinc en dos porciones durante la reacción para que
no se aglomere). Filtrar la mezcla de reacción en caliente para separar el zinc que no haya
reaccionado (lavar el papel filtro con agua antes de desecharlo pues está activado y
fácilmente puede inflamarse).
Verter el filtrado en un vaso de precipitados que contenga aproximadamente 50 g de

hielo (lo suficiente para que el producto precipite) con 5 mL de ácido clorhídrico
concentrado. Agitar para que cristalice el difenilcarbinol. Filtrar y recristalizar el producto con
etanol o hexano, (agua) secar y determinar el punto de fusión.
INVESTIGACIÓN PREVIA
1. Conceptos de oxidación y reducción. Oxidantes y reductores.

2. Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada.
3. Propiedades de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFÍA
1.- House Modern Synthetic Reactions, 2nd ed., W. A. Benjamín Inc. N. Y., 1972.
2.- Gaylord, Reduction with complex metal Hydrides, Interscience Publ. Inc. N.Y. 1956.
3.- Brown, H. C., J. Chem. Educ. 38, 173, 1972
17
FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA
H2SO4
OBJETIVO
El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de las ftaleínas, por condensación de
anhídrido ftálico, con fenol produce fenolftaleína y con resorcinol produce fluoresceína.
Observará su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico.
GENERALIDADES
En una reacción de condensación se unen dos moléculas generalmente con
pérdida de agua o de otra molécula sencilla. Así por ejemplo, un éster es el producto de
una reacción de condensación entre un ácido y un alcohol. Hay un gran número de
condensaciones, como, por ejemplo: la de Perkin, Knoevenagel, Doebner, Claisen,
Dieckmann, etcétera y cada una parece ser distinta a la otra. Sin embargo, un examen más
18
detenido demuestra que cada una de ellas supone una reacción entre un grupo carbonilo y
un fenol, en un proceso de sustitución electrofílica aromática. El carbocatión
ciclopentadienilo se estabiliza con la abstracción de un hidrógeno en posición alfa por
medio de una base presente en el medio.
PARTE EXPERIMENTAL
para los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos
Fenolftaleína. - En un tubo de ensayo mezclar 0.3-0.4g de fenol y agregar 0.2g de

anhídrido ftálico. Añadir 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitar la mezcla con
agitador de vidrio y calentar en baño de aceite hasta 160°C durante 2 ó 3 minutos
(calentamiento directo sobre la tela de asbesto y con el mechero o sobre la
parrilla eléctrica hasta que fundan y se mezclen los sólidos). Verter la masa
fundida sobre 50 ó 60 mL de agua; (Con precaución agregue al tubo de ensayo 3 mL de
agua) una parte de la solución colocarla en un tubo de ensayo, agregar gota a gota la
solución de hidróxido de sodio hasta cambio de coloración, después acidular gota a gota
con ácido clorhídrico1:1. Anotar las observaciones.
Fluoresceína. -En un tubo de ensayo mezclar 0.3-0.4 g d e resorcinol con 0.2 g de

anhídrido ftálico; añadir 3 o 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado; agitar la mezcla con
agitador de vidrio durante 2 ó 3 minutos. Calentar la mezcla en baño de aceite a 160°C
durante 3 minutos. (calentamiento directo sobre la tela de asbesto y con el
mechero o sobre la parrilla eléctrica hasta que fundan y se mezclen los
sólidos). Verter el contenido del tubo de ensayo sobre 50-60mL de agua. (Con
precaución agregue al tubo de ensayo 3 mL de agua) Colocar 2mL de la solución en un
tubo de ensayo, agregar solución de hidróxido de sodio al 5% y examinar con luz directa y
con luz reflejada. Otra parte de la solución acidifíquela ligeramente; Anote sus
observaciones.
Nota. - Si se opta por calentar a 160°C, evite un calentamiento excesivo, pues si esto
ocurre la mezcla de reacción se carboniza.
19
1.- Estructura química de las ftaleínas y sus miembros más importantes.
2.- Reacciones y fundamento químico de las técnicas.
3.- Propiedades y estructura química de los reactivos y productos obtenidos.
4.- Fenolftaleína y sus derivados.
5.- Fluoresceína y sus derivados.
6.- Importancia de la fenolftaleína en farmacia y medicina.
7.- Importancia de la fluoresceína en farmacia, en medicina y en geología.
BIBLIOGRAFÍA
1.- Morrison&Boyd (1976) “Química Orgánica”, Fondo educativo Interamericano S. A.
2.- Allinger, Cava, Jonch, Johnson, Lebel& Stevens (1976) “Química Orgánica”
EditotialReverté S. A.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=fylo6x3DhJw
https://www.youtube.com/watch?v=lQBhwtqmElQ&t=32s
20
SÍNTESIS DE ETERES
β- NEROLINA
OBJETIVO:
Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el β –Naftol y la mezcla
Metanol-Ácido sulfúrico para dar como compuesto a la β –Nerolina.
INTRODUCCIÓN:
Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar, los éteres
que contienen dos grupos alquilo o arilos idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y
los que presentan dos grupos distintos (alquilo y/o arilo) se conocen como éteres no
simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias de olores agradables, muchos de ellos se encuentran
en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales, por ejemplo, el Anetol,
el limoneno etc., siendo empleados por lo anterior en la fabricación de esencias artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un
halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson), los éteres
metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcóxidos o fenóxidos con Sulfato
de metilo o Sulfato de etilo.
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz bola de 125 mL provisto de un refrigerante, se colocan 1 g de β –Naftol, 5 mL

de Metanol, 1mL de Ácido sulfúrico, la mezcla se refluye una hora, luego se vierte sobre la
mezcla 20 mL de agua helada. El éter precipitado se recoge por succión a vacío sobre un
embudo Büchner, el precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 4 mL de
21
NaOH al 10% y otra vez con agua helada. Se recristaliza en Etanol caliente decolorándose
con carbón activado.
Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión (punto de fusión
teórico 71OC).
INVESTIGACIÓN PREVIA:
1. Describir la preparación de éteres a través de los procesos de Síntesis de Williamson

y de alcoximercuración-desmercuración.
2. Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (empleo de Tosilatos
y de Sulfato de dimetilo)
3. Mecanismo de la reacción efectuada.
4. Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma síntesis,
pero utilizando Sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja práctica para la
misma al ser efectuada en el laboratorio escolar.
5. Resumir los usos y fuentes de los éteres.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Vogel, A.I. Elementary Organic Chemistry. Prt1: Small Scale Preparations. 2nd. Ed.
Longman G. Ltd., London, 1970.
2. Morrison, R.T., Boyd, R: N,; Química Orgánica. 5a. Ed. Adisson-Wesley
Iberoamericana, México.
3. Wingrove, A.S., Caret, F: L.; Química Orgánica. Harla. México, 1990.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=QxQ67sfLg2E
22
ÁCIDO FENOXIACÉTICO
NaOH / H2O
OBJETIVO
El alumno obtendrá un éter mediante la síntesis de Williamson, haciendo reaccionar
fenóxido de sodio con ácido monocloroacético. Realizará técnicas de extracción por medio
de solventes y aplicará las propiedades de los ácidos carboxílicos para separarlos de los
fenoles.
GENERALIDADES
La síntesis de Williamson consiste en la producción de éteres tratando un haluro de
alquilo o sulfato de dialquilo con un alcóxido alcalino metálico.
La reacción es de gran aplicación y puede utilizarse para obtener éteres simples y
asimétricos. Esta reacción es una sustitución nucleofílica b i o m o l e c u l a r (SN2) del
átomo de halógeno por un ion alcóxido. En las reacciones SN2 la velocidad de la
reacción depende de las concentraciones de ambos reactantes.
Generalmente se obtienen buenos rendimientos cuando se utilizan haluros de
alquilo primarios, no así con haluros secundarios o terciarios, con los que el principal
producto es la olefina obtenida por una reacción de eliminación.
Sin embargo, pueden prepararse éteres alquílicos secundarios y terciarios por esta
síntesis, empleando los alcóxidos de potasio, de los correspondientes alcoholes
secundarios y terciarios. Bajo estas condiciones, el proceso SN2 se lleva a cabo dando el
éter requerido.
El ácido fenoxiacético se utiliza como fungicida y exfoliativo de la queratina. Para
aliviar y suavizar callos, granos y otras superficies de la piel.
23
PARTE EXPERIMENTA
En un matraz de 50mL. disuelva 0.5g de fenol (es muy irritante) en 2.5mL de sosa al
33% y compruebe que la solución esté alcalina. Agregue 0.75g de ácido monocloroacético
tape el matraz con tapón de corcho y agite vigorosamente. (Agité con la parrilla que
contine el agitador magnético por 15 min). Si la mezcla se hace pastosa, agregue de 1 a
4mL de agua. (la necesaria para disolver el sólido formado). Destape el matraz y
colóquelo en un baño maría durante 60 min (10min). Enfríe la solución y diluya con 5 a
10mL de agua. (la necesaria para disolver el sólido formado). Acidule con ácido
clorhídrico hasta pH=1.
Coloque la mezcla en un embudo de separación y extraiga con tres porciones de
éter de 5mL cada una (3mL de Acetato de etilo). Reúna las fases etéreas (orgánicas) y
lávelas con tres porciones de agua de 5mL (3mL).
Efectúe tres extracciones con Na2CO3 al 15% 5mL (3mL) c a d a extracción.
Acidule el extracto acuoso alcalino con ácido clorhídrico 1:1 (con precaución pues se
produce espuma) hasta que precipite todo el producto.
Verifique la acidez con papel pH. Filtre y seque los cristales. Recristalice de agua.
Pese y determine el punto de fusión.
1.- Métodos de preparación de éteres.

2.- Fundamento de cada uno de los pasos de la reacción.
3.- Mecanismo de reacción de obtención del producto.
4.- Propiedades de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFÍA.
Allinger y Cava, Química Orgánica Ed., Reverté. México,1969.

Whitesides et. al., J. A. C.S., 96, 2829, 1974
Mc Omie, Adv. Org. Chem., 3, 191, 1963.
Hendrickson, Tetrahedron Lett.,343,1970.
Kaven and Henderson, J. A. C. S.,86,1964.
24
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=Uw8fxGDIpjw
https://www.youtube.com/watch?v=6q6Y3jWm1O4&t=1062s
25
ACIDO PÍCRICO
HNO3
H2SO4
OBJETIVO
El alumno realizará una reacción de sustitución Electrofílica, nitrando un anillo

aromático que contiene un activante (o-p-director).
GENERALIDADES
Las reacciones de nitración son las reacciones de SEA que más se han estudiado.
En las reacciones comunes, con ácido nítrico y sulfúrico concentrado, se considera que el
ácido sulfúrico interviene para la formación de iones nitronio, de acuerdo con la siguiente
reacción:
Esta ecuación está basada tanto en datos espectroscópicos como crioscópicos y en

el aislamiento de sales nitronio, como el perclorato de nitronio. Se considera que los iones
nitronio son las especies activas nitrantes, probablemente el ataque del ion nitronio sobre el
26
núcleo aromático no sea un proceso concertado, sino que se lleva a cabo por un
intermediario definido (complejo).
El ácido pícrico se ha utilizado en medicina como astringente, antiséptico y
estimulante de la epitelización. Se utiliza en la fabricación de Cerillos, en la industria de las
pieles, baterías eléctricas, grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente de
textiles y como reactivo.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz erlenmeyer perfectamente limpio y seco, coloque 0.5g de fenol y póngalo

en un baño de hielo; agregue gota a gota y agitando, 4mL de ácido sulfúrico concentrado.
Agite durante 5 min. a temperatura ambiente y caliente en baño maría durante otros 5 min.
En un matraz erlenmeyer de 50mL enfriado exteriormente prepare una mezcla
sulfonítrica, colocando 4mL de ácido nítrico y agregando gota a gota 4mL de ácido
sulfúrico concentrado. Añada esta mezcla enfriando y agitando a la mezcla de ácidos o- y
p-fenol sulfónicos, gota a gota. (Se sugiere usar gotero de vidrio).
Caliente la mezcla de reacción durante 5 min en baño maría, agitando suavemente.
Vacíe la mezcla de reacción en un vaso de precipitado que contenga 100g de hielo picado
(solo el necesario para provocar la precipitación) y agite perfectamente.
Filtre para recuperar el producto y lávelo con un poco de agua helada. Recristalice de
etanol/agua (agua) y seque los cristales. Determine el rendimiento y el punto de fusión
(122oC). Teñido: Disuelva 0.1g de ácido pícrico en 50mL de agua y agregue una gota de
ácido sulfúrico concentrado. (Se sugiere hacer el teñido con las aguas madres
del filtrado anterior) Coloque en esta solución las fibras a teñir (El alumno deberá traer
telas blancas de diferentes tipos). Hierva durante 5 min. Y retire las fibras con pinzas
lavándolas perfectamente con agua en abundancia. Seque las fibras y observe los resultados
obtenidos.
27
1.- Nitración dentro de las reacciones de SEA.

2.- Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad).
3.- Fenoles. Generalidades y reacciones específicas.
4.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.

5.- Propiedades y estructura de reactivos y productos.
6.- Colorantes y tinción. Cromóforos y auxócromos.
BIBLIOGRAFÍA.
Cremlyn and Still, Named and Misc. Reac., in Prac. Org. Chem. Heinemann Ed.
Books Ltd. London, pags. 167, 1937.
The Merk Index 8a. Ed.,págs. 831, 1968
Parini, Russ. Chem. Rev. 31, págs. 408-417, 1962.
Foster, Org. Charge-Transfer Complexes, Academic Press, Inc. N.Y., 1969.

Mullican and Parson, Molecular Complexes, Pergamon Press, London, 1967.
Andrews and Keefer, Molecular complexes in Org. Chem., Holden day Inc. San.
Francisco., 1964.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=J2y999fdbjE
https://www.youtube.com/watch?v=bKIOkHjDfAk
28
ACETANILIDA
OBJETIVO
Obtener un derivado de Acido carboxílico (amida) haciendo reaccionar un anhídrido
con una amina primaria.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz erlenmeyer de 125 mL (Se sugiere hacer la mezcla en un tubo de

ensayo en las mínimas cantidades) 0.6 mL de Anilina y agregue lentamente y con
agitación 1 mL de Anhidrido Acético Efectúe esta adición en la campana, cuidando que no
se derrame sobre la piel. Tape y enfríe exteriormente el matraz con agua helada hasta
temperatura ambiente. Agite durante 5 min (de preferencia en la campana). (Se puede
hacer la agitación con una varilla de vidrio hasta precipitación total) deje reposar la
mezcla 5 min. mas y vacíe el contenido en un vaso que contenga 5 g de hielo picado (agua
helada). Agite enérgicamente y coloque la mezcla 5 min. sobre hielo. Filtre al vacío el sólido
obtenido y lave con agua helada. El producto se purifica por recristalización de agua
caliente. Si se forma un aceite, agregue más agua hirviendo hasta que se disuelva. Seque,
pese el producto, calcule rendimiento y determine el punto de fusión.
29
1. Principales derivados de ácidos carboxílicos
2. Reacciones de Inter conversión de derivados de ácidos carboxílicos
3. Proporciones otro método de obtención de Acetanilida
4. Propiedades de reactivos y productos
5. Calcule el rendimiento experimental
BIBLIOGRAFIA:
1.- Cremlyn R.S; Named and miscellaneous reactions in Practical Org. Chem, 2da.
Ed. Heinneman. Educational. Books. 1976.
2.- Pavia, D.L.. Introduction to Org. Lab. Tech. Saunders Co. Londosn 1988.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=bR2SwwArrwk
https://www.youtube.com/watch?v=5-fYOONjkKQ
30
OBTENCIÓN DE p-NITROANILINA
OBJETIVO
Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática
protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como ejemplo
del uso del concepto de grupo protector.
GENERALIDADES
En este experimento se va a convertir acetanilida en p-nitroanilina. El
mecanismo de nitración es esencialmente idéntico al dado para la nitración del benceno. El
ion nitronio es dirigido a las posiciones orto-para al grupo acetamida. Esto ocurre debido
al efecto de resonancia del grupo que aumenta la densidad electrónica en esas
posiciones, ayudando a estabilizar los intermediarios que se formaron. Se favorece la
sustitución para el grupo acetamida. El producto orto también se forma pero en pequeñas
cantidades y se elimina en la purificación.
PARTE EXPERIMENTAL
31
Síntesis de la p-nitroAcetanilida. En un vaso de precipitado coloque 1.25mL de
ácido acético glacial y luego 1.35g de acetanilida. Agitar constantemente y adicionar
2.5 mL de H2 SO4 concentrado. Enfriando la mezcla en un baño de hielo – sal (solución
clara) hasta tener una temperatura de 0–5oC. En este momento agregar gota a gota y
con agitación 0.75mL de ácido nítrico fumante (Pka =1.51) cuidando que la temperatura
no llegue a subir p o r a r r i b a de 25oC. Se sugiere usar un gotero de vidrio).
Cuando se ha agregado todo el ácido, la temperatura empieza a bajar, la mezcla de
reacción se saca del hielo y se deja a temperatura ambiente por 10 min. (Cuidando que la
temperatura no suba más de 10oC. Se vierte la solución en 25mL de agua de agua (en
el suficiente hielo picado, solo para que precipite) precipitando el producto como un
polvo amarillo cristalino, se filtra, se lava y se seca.
Hidrólisis de la p-nitroacetanilida. Los cristales obtenidos en la parte anterior se colocan
en un matraz de una boca y se agregan 10mL de etanol y una solución de 1-5g de NaOH en
4mL de agua. Se coloca el condensador en posición de reflujo y se calienta en baño María
durante 10 min. (Se calienta con mantilla) al cabo de este tiempo la solución es amarillo
clara . Se vierte en un vaso de precipitado. Que contenga 10-15g de hielo (el necesario
para que precipite) y se enfría en baño de hielo con lo que cristaliza la p-nitroanilina. Se filtra
y se baja con las aguas madres el sólido que quedó adherido en el recipiente; se lava con un
poco de agua helada, se seca y se recristaliza de etanol-agua. (agua). Determine el punto
de fusión.
1.- Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes nitrantes
2.- Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.
3.- Indique qué ocurre si se nitra la anilina directamente.
4.- Condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y mecanismo de
reacción.
5.- Indique otros agentes acetilantes de aminas.
6.- Investigue mecanismos de reacción involucrados en la práctica.
7.- Propiedades y usos de reactivos y productos.
8.- Investigue propiedades generales de aminas y amidas.
9.-Cálculos de rendimiento.
32
BIBLIOGRAFÍA
Vogel, A. I., A. Textbook of Practical Org. Chem., Longman, London, 1970.
Pavia, D.L. " Introduction to Org. Lab. Tech., " Saunders Co., London, 1976.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=aSgZVorooJs
https://www.youtube.com/watch?v=mcwpnD28FQM
33
OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA
OBJETIVOS
• Que el alumno aprenda en que consiste un proceso de reducción.
• Que efectué una reducción selectiva de un grupo nitro.
• Conocer los diferentes reactivos usados para una reducción.
GENERALIDADES
El método más usual para preparar aminas aromáticas es la nitración del anillo y la
reducción subsecuente del grupo nitro a un grupo amino. La reducción de un grupo nitro a
un grupo amino supone la reducción del nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al
más bajo. Cuando un nitrocompuesto se reduce en ausencia de ácidos fuertes, se pueden
obtener productos de reducción en un estado de oxidación intermedio; estos productos
están representados en el esquema general de reducción de Nitrobenceno de Haber.
Existe un tipo de reducción llamada reducción selectiva, en la cual se puede reducir un
grupo nitro de un compuesto dinitrado, utilizando Sulfuro de hidrógeno en Amoniaco acuoso
o alcohólico, sulfuros o polisulfuros sódicos ó amónicos. Cuando se utiliza H2S, debe
medirse cuidadosamente éste porque si se usa una cantidad excesiva, se podría provocar la
reducción del otro grupo nitro.
PARTE EXPERIMENTAL:
Preparación de la solución de Polisulfuro de sodio: Disolver 2 g de Sulfuro de sodio

cristalino (Na2S*9H2O) en 8 mL de agua, agregar 0.5 g de Azufre en polvo fino, se hierve
agitando de vez en cuando hasta obtener una solución clara.
34
En un matraz bola se colocan 1.25 g de m-Dinitrobenceno y 10 mL de agua, se calienta la
mezcla suavemente y con agitación hasta que comience a hervir y la solución sea
homogénea (1); posteriormente se agrega lentamente y sin dejar de agitar la solución de
polisulfuro de sodio. Después de haber mezclado las dos soluciones, se pone a reflujo por
30 minutos a fuego directo. Se enfría (se puede agregar dentro un poco de hielo), se obtiene
un sólido, el cual se filtra a vacío y se lava con agua helada.
El sólido obtenido se pasa a un matraz Erlenmeyer que contenga 8 mL de agua y 2.5 mL de
HCl concentrado, se hierve con lo que se disolverá la m-Nitroanilina quedándose los
reactivos que no reaccionaron; se filtra el sólido y se desecha. Al flitrado se le agrega una
solución concentrada de Amoniaco hasta pH alcalino (2); precipitándose así la m-
Nitroanilina, la cual se filtra y se recristaliza de Etanol-agua en una proporción de 10-90%
aproximadamente (3).
NOTAS:
1. Se pueden adicionar 2 a 3 mL de Etanol
2. De 3 a 4 mL de NH4OH concentrado, ver la precipitación si no agregar de 1 a 2 mL
más o bien medir el pH.
3. O probar alguna otra relación si es posible.
1. Qué agentes se usan en la reducción de nitrocompuestos aromáticos.
2. En la reducción selectiva de nitrocompuestos aromáticos, cuáles son los agentes
reductores más apropiados.
3. Qué importancia tiene la preparación de aminas aromáticas, vía reducción de
nitrocompuestos aromáticos.
4. Escriba le reacción completa que se efectúa en esta práctica.
BIBLIOGRAFÍA
1. Vogel, A.I. Practical Organic Chemistry. 3a. Ed. Longmans, Londres. 1956.
2. Cremlyn & Still. Named and Miscellaneus Reactions in Practical Organic Chemistry.
Heinemann Ed. Books Ltd. Londres. 1967.
3. Solomons T.W. Graham. Química Orgánica. Editorial Limusa. México 1979.
35
SEGUNDO MÉTODO. OBTENCIÓN DE M-NITROANILINA A PARTIR DE M-
DINITROBENCENO EN MEDIO BÁSICO.
OBJETIVOS.
a) Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro del m-dinitrobenceno, para obtener la
m-nitroanilina.
b) Realizar la separación y la purificación de una amina con base a sus propiedades ácido-
base.
36
REACTIVOS.
m-dinitrobenceno 0.5 g Hidróxido de sodio 0.45 g
Azufre 0.85 g Etanol 10 mL
Ácido clorhídrico al 20% 10 mL Hidróxido de sodio al 30% 10 mL
GENERALIDADES.
La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción del átomo de
nitrógeno a su estado de oxidación más bajo.
Es el método más útil para preparar aminas, porque utiliza materias primas fáciles de
adquirir y genera el tipo más importante de aminas: las aminas primarias aromáticas.
La reducción catalítica o mediante cloruro estannoso son las más utilizadas en el
laboratorio.
Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estos nitrocompuestos se
convierten, sin mayores problemas en sales de diazonio. A su vez el grupo diazo de estas
sales es reemplazable por una gran variedad de otros grupos.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz bola de 125 mL se colocan 0.5 g de m-dinitrobenceno, 0.85 g de
azufre en polvo y una disolución de hidróxido de sodio en una mezcla de etanol-agua (se
disuelven 0.45 g de NaOH en 3.8 mL de agua y 3.8 mL de etanol). Se adapta un refrigerante
de agua en posición de reflujo y se calienta con agitación magnética durante 45 min.
Terminado el tiempo de calentamiento, se adapta un equipo de destilación simple y se
destila el etanol. Una vez destilado el etanol, la mezcla de reacción se vierte sobre un vaso
de precipitados de 50 mL que contenga 2.5 mL de una disolución de ácido clorhídrico al 20
% (compruebe que el pH de la mezcla de reacción sea de 1). La mezcla de reacción se filtra
por gravedad y al filtrado, bajo agitación se le adiciona una disolución de hidróxido de sodio
al 30 % hasta que la disolución tenga un pH básico (compruebe que el pH de la mezcla de
reacción sea de 10-12). Se obtiene un precipitado el cual se aísla por filtración al vacío, se
deja secar, se mide la masa y el punto de fusión y se determina el rendimiento de la
reacción.
37
ANTECEDENTES.
a) Diferentes agentes reductores para obtener aminas a partir de derivados nitrados.
b) Agentes reductores selectivos de grupos nitro más empleados en el laboratorio.
c) Importancia de esta reacción como método preparativo de aminas.
d) Reducción de derivados nitrados en medio básico y productos que se pueden aislar en
esta reducción.
e) Efecto de los sustituyentes en la regioselectividad de la reducción selectiva de
compuestos polinitrados.
f) Toxicidad de reactivos y productos.
1) ¿De qué manera eliminó el m-dinitrobenceno que no reaccionó?
2) ¿Cómo se eliminaron los restos del azufre del seno de la reacción?
3) ¿Cómo regeneró al final la amina ya purificada?
4) ¿Qué le sucedería si permanece en contacto directo y prolongado con la m-nitroanilina?
5) ¿Es tóxico el m-dinitrobenceno?
6) ¿Qué pH tienen los efluentes líquidos de la reacción?
7) ¿Qué tratamiento les daría para desecharlos en el drenaje?
8) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales
de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFÍA.
1) Allinger, N. L., et al., Química Orgánica, Reverté, Barcelona, 1984.
2) Fieser, L. F., Williamson, K. L., Organic Experiments, D. C. Heath, Massachusetts, 1992.
3) Solomons, T. W. G., Fundamentals of Organic Chemistry, John Wiley, New York, 1997.
4) Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John Wiley, New York,
1989.
5) Wade, Jr. L. C., Química Orgánica, Pearson Educación, Madrid, 2004.
6) Weiss, H.; Journal of Chemical Education 43, 384-385, 1966.
7) Niknam, K., Kiasat, A. R., Kazemi, F., Hossieni A., Phosphorus, Sulfur, and Silicon and
Related Elements 178, 1385-1389, 2003.
8) McLaughlin, M. A., Barnes, D. M., Tetrahedron Letters 47, 9095-9097, 2006
38
AZOCOMPUESTOS, ANARANJADO DE METILO
OBJETIVO
Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las

propiedades químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de
diazoación de la amina, emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para
formar un colorante.
GENERALIDADES:
El Ácido nitroso, es un ácido débil e inestable, reacciona con todas las clases de
amina. Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el Ácido nitroso formando sales
arildiazonio, las cuales no se descomponen cuando la temperatura de la reacción se
O
mantiene a menos de 5 C. Las reacciones de diazoación de las aminas aromáticas
primarias son de bastante importancia en síntesis orgánica porque el grupo diazonio puede
reemplazarse por otros grupos funcionales muy diversos.
Hay diversas reacciones en las que el ión diazonio actúa como electrófilo hacia varias
moléculas aromáticas. En el producto se conservan ambos átomos de nitrógeno. Los
compuestos de este tipo se conocen como azocompuestos. Los azocompuestos son el tipo
39
más común de colorantes sintéticos. Es importante anotar algunas de las características que
hacen los azocompuestos particulares apropiados como colorantes. En primer lugar, el
grupo azo sirve como un eslabón conjugante entre los dos sistemas aromáticos, dando por
resultado un sistema altamente conjugado. En segundo lugar, el eslabón azo se forma
fácilmente a partir de precursores baratos y es bastante estable, particularmente hacia la
hidrólisis.
Como el acoplamiento azo es una reacción de sustitución electrófilica aromática, se deduce
que la velocidad del proceso se incrementa con la presencia de sustituyentes donadores de
electrones en el anillo que se va a atacar. Así, la mayoría de los anillos aromáticos usados
en reacciones de acoplamiento contienen grupos amino o hidroxilo.
PARTE EXPERIMENTAL:
Diazoación: En un vaso de precipitados de 150 mL se disuelven 0.4 g de Carbonato de

sodio en 10 mL de agua y se coloca en baño de hielo-sal. Se agrega 1 g de Ácido
sulfanílico, agitándose hasta disolución total. En seguida, se agregan 10 g de hielo picado, 4
mL de solución de Nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 mL de HCl al 20% v/v. Al cabo de
unos minutos se forma la sal de diazonio.
Copulación: En un matraz o vaso pequeño, se disuelven 0.6 mL de N,N-dimetilanilina en 4
mL de HCl diluido al 20% v/v, se enfría en baño de hielo y se vierte sobre la sal de diazonio
agitándose constantemente. En seguida se agregan 8 mL de NaOH al 10% y 4 g de NaCl,
se calienta casi a ebullición y luego se enfría en baño de hielo hasta precipitación total. Se
filtra al vacío, se lava con un poco de Etanol frío, se seca, se pesa y se calcula el
rendimiento práctico. El producto funde con descomposición
1.- Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.

2.- Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.
3.- Reacciones y fundamento químico de la técnica.
4.- Estructura y propiedades de los reactivos y productos.
5.- Características generales de indicadores ácido-base.
40
BIBLIOGRAFÍA:
1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London,
1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in
Organic Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Química Orgánica, Reverté, S.A. España, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Práctico de
Química Orgánica, 2ª. Ed, Alambra, España, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical
Education, 39 (1962), 596.
6. Pavia, D.L., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B
Saunders Co., London, 1976.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=uCuBI0R-MjM
https://www.youtube.com/watch?v=n9fU5CUAGNU
41
SÍNTESIS DE ROJO PARA.
OBJETIVO
Ilustrar en el laboratorio las reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades
químicas de las sales de diazonio. Una vez efectuada la reacción de diazoación de la amina,
emplear la sal de diazonio obtenida como un intermediario, para formar un colorante.
GENERALIDADES
El uso de colorantes es un arte antiguo de más de 4000 años de antigüedad. Los

primeros colorantes se obtuvieron de fuentes naturales animales o vegetales (frutos, flores,
raíces, bayas), fueron triturados y extraídos con agua. Quizás, posteriormente se calentó y
el extracto se utilizó para teñir tejidos. Dentro de los colorantes más antiguos que se han
utilizado están el índigo, púrpura Tiriano, colorante rojizo obtenido de la Rubia tinctorum y
henna. El índigo se sigue utilizando para teñir los jeans.
O H O OH
N OH
H O O
Indigo, colorante azul "Madder, colorante rojo
O H O
N Br OH
Br N
H O
O
Morado Tyriano Henna, colorante naranja rojizo

Un descubrimiento significativo en 1856 se dio cuando se sintetizó el primer colorante.
William Perkin intentaba sintetizar la droga quinina, desafortunadamente, la estructura
molecular de la quinina era desconocida y con la “investigación” que estaba usando, nunca
hubiera tenido éxito. Sin embargo, en uno de sus experimentos, oxidó el sulfato de anilina
con dicromato de potasio obteniendo un material oscuro y alquitranoso. Cuando estaba por
descartar la sustancia, notó que había cristales de color morado oscuro que, al extraerlos
42
con metanol, dio una solución morada. Se encontró que esta solución era excelente para
teñir tejidos, y Perkin se convirtió en un próspero industrial. El colorante que sintetizó se le
nombró como “mauve” (malva), y se encontró que tenía la siguiente estructura:
N
H
N N NH2
SO4-2
Por los grupos metilo que presentan los anillos aromáticos de la estructura, es evidente que
Perkin oxidó anilina impura, contaminada con una mezcla de toluidinas. Si hubiera utilizado
anilina pura, nunca hubiera sintetizado el colorante.
Debido al éxito de Perkin, muchos químicos se sintieron atraídos hacia el nuevo campo,
llevando al descubrimiento de otros colorantes sintéticos como: verde malaquita, cristal
violeta, amarillo mantequilla, naranja II, verde diamino B y azul de indantreno.
Cl- Cl-
N N
OH
N N
N SO3 -Na+
N N
Verde malaquita Cristal violeta Naranja II

OH
N
N
O2N
NH2 OH
N N
N N
+Na-O S SO3-Na+
3
Verde diamino B
43
O
-
H
N O
N
N N O N
H
Amarillo mantequilla Azul de Indantreno

Actualmente existen más de 5000 colorantes sintéticos, que cubren una variedad
muy amplia de colores que superan en “brillantez” a los naturales; por lo que, son más
populares y preferidos.
En este experimento se sintetizará un colorante azo: rojo Para, llamado también “rojo
bandera americana”. Las siguientes ecuaciones muestran la síntesis:
O2N NH2+ HNO2 O2N N N
O2N N N + O2N N N
HO
HO
El mecanismo de reacción es el siguiente:

N O N O N N O
O
O HO H O
H
En esta serie de reacciones, el ión nitrito se protona para producir ácido nitroso, que se
protona nuevamente y pierde entonces una molécula de agua para formar el iónnitrosonio.
44
H H
-H+
O 2N N N O O 2N N N O2N N N
H H O H O
O2N N N O2N N N
O2N N N
O OH
H
H
O 2N N N
En esta segunda serie de reacciones, el grupo amino de la p-nitroanilina actúa como

nucleófilo y forma un enlace con el grupo nitrosonio para formar un ión N-nitrosoamonio. La
pérdida de un protón forma una N-nitrosoamina, la cual transfiere un protón al oxígeno para
formar un diazenol. Esta transferencia de protón es análoga a la que ocurre en la tautomería
ceto-enólica. La protonación del diazenol, seguida por la pérdida de agua forma la sal de
diazonio, la cual existe como un híbrido de resonancia. De hecho, la resonancia le confiere
al ióndiazonio una estabilidad relativa; ya que, las sales de diazonio no aromáticas se
descomponen inmediatamente después de que se forman.
OH
O2N N N + O2N N N H O H
O2N N N O H
En la tercera secuencia de reacciones, la sal de diazonio, actuando como un electrófilo,

forma un enlace en la posición 1 del naftol. Esta posición se ve favorecida debido a que
45
el iónarenio formado es el más estable. debido a las formas resonantes, permitiendo la
deslocalización de la carga positiva del oxígeno del grupo hidroxilo. La pérdida del protón
del iónarenio conduce al producto final.
La estructura del rojo para contiene dos nitrógenos unidos por un doble enlace (entre los
dos anillos aromáticos). Esta es la estructura general de todos los colorantes azo. Estos
colorantes poseen diferentes colores debido a la unión azo que permite que los dos anillos
aromáticos se conjuguen. Esto produce un sistema de electrones , permitiendo la
absorción de luz en la región visible.
Como se observa en el mecanismo de reacción, la unión azo se forma por el
acoplamiento de los dos anillos aromáticos por una reacción de sustitución electrofílica
aromática. La sal de diazonio es un electrófilo muy débil, por lo que el acoplamiento solo se
llevará a cabo con anillos fuertemente activados por la presencia de grupos como amino,
amino sustituído, grupos hidroxilo. Si los anillos a los que se une la sal de diazonio tienen
una diferencia en reactividad, se sustituirá aquel en el que se encuentre el grupo activante.
Asimismo, la moderada estabilidad del ácido nitroso impide que sea preparada con
anterioridad; por lo que tiene que ser preparada a partir de la reacción del nitrito de sodio
con un ácido. Una vez formado se descompone rápidamente, por lo que se tiene que
preparar en frío (en baño de hielo) y ser usado de inmediato.
PARTE EXPERIMENTAL
Se colocan 0.2 g de p-nitroanilina y 2.5 mL de ácido sulfúrico en un matraz
Erlenmeyer. Si es necesario, se calienta ligeramente la mezcla para disolver la amina, tanto
como sea posible. Posteriormente se enfría la mezcla a menos de 10°C en un baño de hielo.
A la suspensión resultante de bisulfato de p-nitroanilinio, se le agregan lentamente y con
agitación una solución de 0.1 g de nitrito de sodio en 1.2 mL de agua fría. No permita que la
temperatura sea mayor de 10°C.
Adicionalmente, se prepara una solución de 0.2g de β-naftol en 4 mL de una solución
de hidróxido de sodio al 10 %, calentando ligeramente si es necesario. Se enfría la solución
a menos de 10°C y agregarla lentamente y con agitación, a la solución de la sal de diazonio.
Se acidifica la mezcla y se colecta el producto por filtración a vacío, a sequedad. El
producto se puede recristalizar con tolueno o con acetato de etilo. Se seca y se determina
su peso, no determinar el punto de fusión (el rojo para se descompone). Se determinan los
rendimientos teórico y experimental del producto final, incluyendo los cálculos.
46
Si es posible, se obtiene el espectro IR del producto y se compara con el que se
muestra. Se entrega el producto, debidamente envasado y etiquetado, al asesor.
Cuestionario previo:
1. Proponer por lo menos 2 objetivos.
2. Incluir una justificación de la realización de esta práctica, con respecto a la utilidad y
aplicación que tiene para un Químico.
3. Investigar importancia actual de los azocompuestos en la industria de los colorantes,
incluida la alimenticia.
4. Proponer diagrama de flujo ecológico.
5. Anexar cálculos estequiométricos.
6. Incluir propiedades de reactivos y productos.
7. Referencias reales y verificables, en formato APA.
BIBLIOGRAFÍA:
1. Abrahart, E.N. Dyes and their intermedites, Pergamon Press, London,
1968.
2. Adams, R.; Jonson, JR.; Wilcox, C.F., Laboratory experiments in
Organic Chemistry, 6th. Edition, The MacMillan Co., London, 1970.
3. Allinger, N.A.; et al, Química Orgánica, Reverté, S.A. España, 1975.
4. Brewster, R.O.; Vanderwef, C.C; McEwen, W.E., Curso Práctico de
Química Orgánica, 2ª. Ed, Alambra, España, 1970.
5. Juster, N.J., Color and Chemical Constitution. Journal of Chemical
Education, 39 (1962), 596.
6. Pavia, D.L., Introduction to Organic Laboratory Techniques, W.B
Saunders Co., London, 1976.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=SDSWXAIzhWU
47
DIBENZALACETONA
OBJETIVO
Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un aldehído aromático y una
cetona alifática en presencia de una base.
GENERALIDADES
Cuando se combinan 2 compuestos carbonilo, diferentes en condiciones de aldol y

solamente uno de ellos tiene átomos de hidrógenos enolizables, solo son posibles dos
productos. Si además, el comportamiento no enolizable es aromático, la reacción se hace
aún más sencilla y el producto de aldol mezclado resulta el dominante.
Esta clase de condensaciones el aldol o ceto intermediario, se deshidrata en el
curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que
en la dimerización simple del aldol.
La formación del doble enlace C=C se auxilia con el hecho de que, se parte de un
sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerable energía
de resonancia durante la creación del enlace C=C.
La dibenzalacetona se utiliza en lociones para protección contra el sol.
PARTE EXPERIMENTAL
Prepare una solución de 1.25g de NaOH, 12.5mL de agua y 10mL de etanol.

Enseguida agregue, poco a poco y agitando 1.25mL de benzaldehído y
48
0.5mL de acetona. Continúe la agitación durante 30 min. (Con el agitador de la parrilla
eléctrica se lleva a cabo la reacción hasta en 15 min, manteniendo cerrado el
recipiente. Se sugiere agregar al final la acetona gota a gota con un gotero de vidrio)
Manteniendo l a temperatura entre 20-25oC mediante baño de agua fría. Filtre el
precipitado. Se recristaliza con etanol. Pese y determine el punto de fusión (110oC).
1.- Mecanismo de la reacción efectuada.
2.- Diferencia entre esta reacción y una condensación aldólica.
3.- Qué producto se obtiene si en lugar de 2 moléculas de benzaldehído, se utiliza una
sola.
4.- Qué producto se obtiene si en lugar de acetona se utiliza benzofenona.
BIBLIOGRAFÍA
House, et., al., J. A. C. S., 95, 3310, 1973.
Stork, et., al., J. O. C., 39, 3459, 1974.
Stork and D´Angelo, J. A. C. S., 96, 7114, 1974.
Mukaiyama, et., al., J. A. C. S., 96, 7503, 1974
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=r6qAOW8E0jE
49
OBTENCION DE DICINAMALACETONA
OBJETIVO:
Efectuar una condensación aldólica cruzada.

Caracterizar el producto con base a sus propiedades físicas
INTRODUCCIÓN:
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consiste en la síntesis de

cetonas , -insaturadas por condensación de un aldehído sin hidrógenos enolizables con una
cetona. Debido a que el aldehído no tiene hidrógenos a con respecto al grupo carbonilo, no puede
autocondensarse, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de
aldolización no puede ser aislado ya que se deshidrata espontáneamente bajo las condiciones
de reacción, pero la cetona , -insaturada obtenida si tiene hidrógenos activos y puede
condensarse con otra molécula de aldehído.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Prepare 3 mL de una solución al 20% de NaOH, agregue 2 mL de etanol. Adicione poco a poco
y agitando 1.2 mL de Cinamaldehído y 0.5 mL de Acetona. Continúe la agitación por lo menos 5
min. (o hasta la formación del producto) manteniendo la temperatura de 20 a 25°C. Filtre el
precipitado al vacío y lave con agua fría. Se recristaliza en Etanol. Pese y determine el punto de
fusión.
50
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
1. Reacción y mecanismo propuesto

2. Generalidades de la reacción de Claisen-Schmidt
3. Usos de la Dicinamalacetona
4. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
5. Cálculos estequiométricos.
6. Referencias empleando el estilo APA
REFERENCIAS :
1. Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longman

2. Balija, A.Reynolds, A. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1100-1102.
3. King, L.Ostrum, G. Journal of Chemical Education 1964, 41, A139.
51
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE
MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLÁN
B E N C I LO
NH4NO3 / CH3CH2OH
Cu (CH3CO2H)2
OBJETIVO
Preparación de una α-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una α-
hidroxicetona.
GENERALIDADES
En este experimento una α-dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación de una
α-hidroxicetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes suaves
tales como solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en
piridina. En este experimento, la oxidación se llevará a cabo con nitrato de amonio, ácido
acético y acetato cúprico.
PARTE EXPERIMENTAL
Se sugiere minimizar cantidades, utilizar como máximo 0.3 g del reactivo principal y para
los demás reactivos hacer sus cálculos estequiométricos.
En un matraz de bola, coloque 2.5g de benzoína, 10mL de ácido acético glacial, 1.25g.
de nitrato de amonio pulverizado y 2.5mL de una solución de acetato cúprico al 2.5%
(disuelva 2.5g de acetato cúprico en 100mL de ácido acético al 10%).
Caliente a reflujo durante 50 min. Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la
mezcla sobre 25mL de agua y 25g de hielo, agitando constantemente hasta que precipite
todo el producto. Filtre con vacío y lave con agua fría. Pese el producto crudo y caliente el
52
rendimiento.
Recristalicé con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el
rendimiento y el punto de fusión (95°C). Guarde el producto para la siguiente práctica.
1.- Reacciones de obtención de bencilo.
2.- Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.
3.- Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene.
4.- Proponga otro método de obtención del bencilo.
Método alternativo (1). Oxidación con Ácido Nítrico
PARTE EXPERIMENTAL (Con ácido nítrico):
1. En un matraz bola coloque 0.5g de benzoína, 1.3mL de ácido nítrico al 70%,

ponga a reflujo a fuego directo durante 30min. Dado el desprendimiento de
óxido nitroso, es necesario colocar una trampa de agua o de Sosa.
2. Al terminar el calentamiento la solución se vierte sobre 10 mL de agua fría,
agitando hasta la cristalización del producto.
3. Filtre al vacío lavando con agua helada.
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO

1. Nombre de la práctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Reacción(es) efectuada(s)
4. Mecanismo propuesto
5. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
6. Esquema del montaje de la reacción (con trampa de agua o sosa)
8. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
10. Bibliografía
53
Método alternativo (2). Oxidación con Hipoclorito de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL (Con Hipoclorito de sodio):
1. Mezclar en un matraz de bola 0.5g de benzoína, 4 mL de hipoclorito de sodio (cloro

comercial) y 4 mL de ácido acético concentrado.
2. Colocar a reflujo la mezcla a fuego directo durante 20 min.
3. Al finalizar el reflujo, agregar 10 mL de agua y colocar en baño de hielo hasta
precipitar.
4. Filtrar al vacío, lavar con agua helada
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el
rendimiento y el punto de fusión (95°C). GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE
PRÁCTICA
INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO
11. Nombre de la práctica

12. Objetivos (General y particular)
13. Reacción(es) efectuada(s)
14. Mecanismo propuesto
16. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
18. Bibliografía
BIBLIOGRAFÍA
Pavia, D.L. Introduction to Organic Lab. Tech. Saunders Co., London ,1976.
Adams, R. Lab. Exp. in Org. Chem. Mc Millan Co., 1963.
Wies and Appel, J. A.C.S., 79, 3666, 1958.
Carsen, et., al., J. A. C. S., 51, 2323, 1929
54
MÉXICO
CUAUTITLÁN
ÁCIDO BENCÍLICO
OBJETIVO
Obtención de ácido bencílico efectuando una transposición de una α-dicetona.
GENERALIDADES
En este experimento se preparará ácido bencílico por una transposición de una α-
dicetona (bencilo), la fuerza principal de la reacción es suministrada por la formación de
un carboxilato estable. Una vez que ésta sal es obtenida, por acidificación
precipita al ácido bencílico.
Esta reacción generalmente se usa para convertir α-dicetonas aromáticas a
hidroxiácidos aromáticos. Sin embargo, otros compuestos pueden sufrir este tipo de
transposiciones.
PARTE EXPERIMENTAL
Disuelva 2.75g de KOH en 6mL de agua caliente. En un matraz de bola disuelva
2.75g de bencilo en 8.5mL de etanol, calentando ligeramente sí fuera necesario, para
disolver el sólido. Agregue la solución de KOH al matraz, agitando ligeramente. Caliente a
55
reflujo, en baño maría durante 15 min. (o el tiempo necesario hasta desaparición del
color violeta en la solución) Transfiera la mezcla a un vaso y caliente en baño maría,
casi a sequedad para eliminar el etanol. Disuelva el residuo en la mínima cantidad de
agua caliente, agite y filtre.
El filtrado se acidula con HCl hasta pH =2 y se enfría en baño de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vacío y lavando los cristales con agua fría.
Determine el punto de fusión. Si es necesario, recristalice el producto de benceno,
usando 11mL / 0.5 g del producto crudo. ( r e c r i s t a l i z a r c o n a g u a ) . Determine
el rendimiento.
1.- Mecanismo de Reacción.
2.- Reacción de Cannizzaro.
3.- Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada.
4.- Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción.
BIBLIOGRAFÍA
Pavia, D.L. “Introduction to Organic Lab. Tech.” Saunders Co., London, 1976.|
Kao, et., al., J. C. S., 443, 1931.
Selman and Eastham, Rev. Chem. Soc., 14, 221, 1960.
Doering and Urban, J. A. C. S., 78, 5936, 1956.
Cybergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=BfpBviEmZRI
https://www.youtube.com/watch?v=8LKBOO6mEmc
56
MÉXICO
CUAUTITLÁN
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico mediante una reacción de
esterificación.
Realizar la síntesis de un medicamento.
GENERALIDADES
El ácido acetilsalicílico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente
como analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre).
También reduce la inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. No
obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo
bastante segura para ser vendida sin prescripciónmédica. Debido a que es fácil de
preparar, la aspirina es uno de los fármacos disponibles menos costosos. Es producida en
grandes cantidades, de hecho, la industria farmoquímica produce cerca de 200 toneladas
de este fármaco cada año.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se ponen, en este orden, 0.5 g de ácido saliciílico, 0.8

mL de anhídrido acético y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado. Al agitar la mezcla
suavemente todo el ácido saliciílico se disuelve; si no se observa la disolución espontánea
57
en 5 min, puede iniciarse la reacción calentando, muy suavemente, el matraz en la placa.
La reacción exotérmica que se produce mantiene la temperatura del matraz unos minutos;
al cabo de unos 15 minutos la disolución se habrá enfriado a unos 35-40 ºC y el contenido
del matraz será una masa sólida de ácido acetilsaliciílico.
Se añaden entonces 5 mL de agua fría para hidrolizar los restos de anhídrido acético, se
agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración en un embudo Büchner,
lavándolos con agua muy fría. Recristalizar en par de disolventes EtOH/H2O. Pesar el
producto obtenido y determinar el punto de fusión.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad del producto obtenido y en otro
tubo de ensaye una pequeña cantidad de las aguas de lavado. Se agrega a ambas
muestras 0.5 mL de agua destilada, posteriormente se agregan 1 ó 2 gotas de una
solución de cloruro férrico al 3 %. Realice observaciones y explíquelas en su reporte.
1. Obtención de ésteres a partir de fenoles
2. Reacción efectuada y mecanismo propuesto
3. Prueba de identificación de fenoles
5. Propiedades farmacológicas ácido acetilsalicílico
7. Referencias empleando el estilo APA}
REFERENCIAS:
1. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª
edición, UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, 2009.
2. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Práctico de Química
Orgánica, Alhambra, Madrid, 1970.
3. Bruice, P. Y., Química Orgánica 5ª edición, Pearson Educación, México 2008.
4. Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
5. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington, Massachusetts,
1992.
58
6. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the
Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1999.
7. McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.
8. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic Chemistry 2nd
edition, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
9. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach,
Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
10. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic Laboratory
Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College, Philadelphia, 1988.
11. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition, Longmans
Scientifical and Technical, New York, 1989.
59
MÉXICO
CUAUTITLÁN
SAPONIFICACIÓN
O
CH2OCR1
O NaOH / H2O / CH3CH2OH CH2OH
CHOH + R CO 2
CHOCR2
CH2OH
CH2OCR3
O
OBJETIVO
Efectuar la hidrólisis alcalina de un ester para obtener un jabón.
GENERALIDADES
En este experimento prepararemos jabón partiendo de grasas animales y aceites
vegetales los cuales son esteres de ácido carboxílico de peso molecular elevado y
alcoholes (glicerol).
Químicamente estas grasas y aceites son llamados triglicéridos, los principales
ácidos que se encuentran en las grasas animales y aceites vegetales pueden prepararse
de los triglicéridos por una hidrólisis alcalina (saponificación). Una sola molécula de
triglicérido en una grasa puede tener tres diferentes ácidos y no todos los triglicéridos en
una substancia serán idénticos.
Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son
manteca y sebo de animales y aceites de coco, palma y oliva de vegetales. La longitud
de la cadena hidrocarbonada y el número de dobles enlaces en la porción del ácido
carboxílico de la grasa o aceite, determinan las propiedades del jabón resultante. Por
ejemplo, la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace un jabón duro e insoluble.
60
El sebo contiene ácidos palmítico, esteárico y oleico; El aceite de coco contiene ácidos
laúrico y míristico, el aceite de palma contiene principalmente ácidos palmítico y oleico y
el aceite de oliva contiene ácido oleico.
Los jabones suaves se hacen usando KOH en lugar de NaOH obteniéndose así
la sal de potasio del ácido correspondiente la cual es más soluble que la de sodio.
PARTE EXPERIMENTAL
Prepare una solución con NaOH o KOH según el tipo de producto que quieran
obtener y para esto, es importante verificar la tabla de índice de saponificación
para ver la cantidad de NaOH que se va a colocar según la grasa a utilizar, la cual
estará disuelta en 10mL de agua y 18mL de etanol.
Coloque 10g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior.
Caliente la mezcla suavemente durante 30 min. Prepare 40mL de una solución etanol -
agua 1:1 y agréguela en pequeñas porciones a la mezcla anterior para prevenir la
formación de espuma. Agite la mezcla constantemente. (en cuanto esté disuelta la
grasa se sugiere agregarle esencia y colorante para jabones y un poco de
glicerina, eso al gusto del alumno).
Prepare la solución de 50g de NaCl en 150mL de agua y enfríela. (Solo se

necesita una solución salina saturada, así que con preparar 50mL de agua con la
cantidad suficiente de sal para que se sature la solución es suficiente).
Rápidamente vierta la mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la mezcla
durante 3 min. y enfríe en baño de hielo. Colecte el precipitado (se sugiere filtrar el
sólido a vacío y con manta de cielo o gasas) y calcule el rendimiento. (Se sugiere
que el alumno coloque su producto en moldes para un mejor acabado).
Prepare una solución de 0.2g (se sugiere ocupar las aguas madres anteriores)
del jabón obtenido en 10mL de agua y agite vigorosamente durante 30 seg. Deje
reposar durante 30 seg. y observe la espuma formada. Agregue 4 gotas de una solución
de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el efecto del calcio en la espuma.
Tabla. Indice de Saponificación
61
62
1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.
3.- Esteres.
4.- Triglicéridos.
5.- Saponificación.
6.- Tabla y definición de Índice de saponificación.
BIBLIOGRAFÍA
Bender, J. A. C. S., 73, 1626, 1951.

Bender and Thomas, J. A. C. S., 83, 4183, 1961.
Cibergrafía
https://www.youtube.com/watch?v=NQOmlgRXTrE
https://www.youtube.com/watch?v=wAM-D8Rl7Ho
63
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:
Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial
vigente)

VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:

Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial
vigente)
64
CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO
No. Revisión: 01
Alumno(a) o Carrera:
Jefe de grupo Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
No. de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( ) Balanza granat. o ( )
digital
Mechero ( ) Fisher- Johns con
Bunsen termómetro ( )
Pipeta graduada de 10 ( )
mL
Probeta graduada de 50 o 100 ( ) Lámpara de luz UV. ( )
mL
Pinzas de 3 dedos ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
C/nuez
Soporte ( ) 1) 5)
Universal
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 ( ) 3) 7)
mL
Vidrio de ( ) 4) 8)
reloj
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial
vigente y reponerlo con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2
semanas.
Firma del Alumno
65
66

2024-II BQD Manual de Laboratorio de Qu-Mica Org-Nica II

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