QUÍMICA 3/3

SEGUNDO AÑO DE BACHILLERATO

Área N° 3 5° período

Área N° 2 4° período
TEMA: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

OBJETIVO: Identificar los diferentes compuestos orgánicos, nombrando diferentes ejemplos

aplicando las reglas de nomenclatura.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Para poder nombrar a los alcoholes se debe:
1- Identificar la cadena más larga que contenga al grupo hidroxilo y se numera dando el número
más bajo al carbono en donde se encuentra el grupo OH.
2- Se escribe el número de la posición en la que se encuentra el OH y se sustituye la terminación -o
de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol)
Para el caso en que la cadena tenga varios sustituyentes, estos se nombran alfabéticamente y se
indica con un número su posición en la cadena carbonada, siempre dando prioridad al OH.
Ejemplo:
-Es necesario proporcionar el nombre del siguiente compuesto:

Solución:
-La cadena principal es de seis átomos de carbono.
-Como sustituyentes se tiene al grupo OH en la posición uno, un grupo metil en la posición 5 y
un grupo etil en la posición 2.

El nombre es:
2-etil-5-metil-1-hexanol
Es importante mencionar que:
-Existen diversas formas de nomenclatura y un mismo compuesto puede nombrarse de distinta
manera.
EJERCICIOS
Escribe el nombre o la estructura del alcohol según corresponda
a)

b)

c) 5-propil-2- nonanol
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
La IUPAC para nombrar los ácidos carboxílicos antepone la palabra ácido y se reemplaza la
terminación -o del alcano por –oico, No es necesario especificar la posición del carbono acido,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (posicion1).

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando la posición
más baja al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros
grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Ejemplo: En la siguiente estructura podemos ver que es un

ácido carboxílico con 5 carbonos en la cadena principal
(incluyendo al carbono del grupo acido) y tiene como
sustituyentes un grupo hidroxilo, y un grupo metil. Para
nombrarlo se le da prioridad al carbono del grupo acido, se
antepone la palabra ácido, y se comienzan a nombrar los sustituyentes, con sus posiciones (OH se
nombra Hidroxi) en orden alfabético terminando con el nombre del alcano al que corresponde y
claro con la terminación -oico.

Otro ejemplo:

Moléculas con dos grupos ácido se emplea el sufijo –dioico al

nombre del alcano, no es necesario escribir su posición.

EJERCICIOS
Escribe el nombre o la estructura del ácido carboxílico según corresponda.
a)

b) Ácido hexanodioico

c) Ácido 3-cloro-2-hidroxibutanoico
NOMENCLATURA DE LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos se nombran reemplazando la
terminación -o del alcano correspondiente por -al. No
es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(posición 1).

Ejemplo: En un aldehído con sustituyentes, estos se

nombran antes en orden alfabético, posteriormente
el nombre del aldehído.

2-cloro-4-metilpentanal

Cuando la cadena contiene dos grupos aldehído se emplea el sufijo –dial al nombre del alcano
correspondiente.

Pentanodial

Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

EJERCICIOS
Escribe el nombre o la estructura del aldehído según corresponda.
a)

b) Octanodial

c) 2-etilheptanal
NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome la
numeración más baja.

Cetona con sustitutentes: se nombran los sutituyentes en orden

alfabetico, posteriormente la posicion del carbono cetonico (de ser
necesario) para finalizar con el nombre de la cetona.

3-metil-2-butanona

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

Etil metil cetona

EJERCICIOS
Has la estructura de las siguientes cetonas.
a) 4-Cloro-2-pentanona

b) 4-etil-3-octanona

c) dipropil cetona

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas
(sustituyendo la terminación -o por -amina). Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-. Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. En una amina con sustituyentes que no estén en la cadena principal, estos sustituyentes
unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N, nombrando posteriormente los
sustituyentes y finalizando con el nombre de la amina.

Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N' al inicio, luego se nombran los
sustituyentes, se menciona el nombre de la cadena, y se finaliza con las posiciones de los carbonos
en los que se encuentran enlazados los grupos funcionales con el diamina.

EJERCICIOS
Has la estructura de las siguientes aminas.
a) N,N dietilhexanamina

b) Propilamina

c) Dietilpropilamina

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido
por -amida. Se utiliza N o N,N, por los sustituyentes que están directamente en el grupo amido.
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios (Ácidos
carboxílicos), en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamoíl

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

NOMENCLATURA DE LOS ESTERES

Los ésteres proceden de reaccionar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato,
terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas
y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.

Los Ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre los ésteres, asi es que estos pasan a nombrarse
como sustituyentes alcoxicarbonil (metoxicarbonil, etoxicarbonil, propoxicarbonil)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

NOMENCLATURA DE LOS ETERES

Los éteres más simples se suelen denominar con nombres no sistemáticos, primero se indica los
dos grupos hidrocarbonados (como grupos alquil y en orden alfabético) unidos al oxígeno y
añadiendo a continuación la palabra éter

También se pueden nombrar como derivados alcoxi (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi) de la cadena
hidrocarbonada más larga.

Para la nomenclatura sistemática de los éteres lineales se elige como cadena principal la cadena
más larga que contenga el mayor número de funciones éter. La cadena se numera de manera que
las funciones éter tengan los números más bajos posibles. La posición del átomo de oxígeno se
indica con un número y la palabra oxa (el oxígeno forma parte de la cadena hidrocarbonada).

Si la cadena principal está ramificada y tiene átomos de halógeno, grupos hidroxilo y/o enlaces
múltiples el orden de preferencia es: halógeno > éter > triple enlace > doble enlace > -0H

Por eso el nombre del siguiente compuesto. 1-cloro-2-metil-3,7-dioxaoctano

EJERCICIOS
Has la estructura de los siguientes éteres.

a) Butil etil éter

b) Metoxipentano

c) 3-metil-2,5-dioxanonano