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QUIMICA ORGANICA

Para entender la vida tal como la conocemos,


primero debemos entender un poco de qumica orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno, tambin otros elementos. La unin del carbono - hidrgeno los define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida.
Q.F FRITZ CHOQUESILLO PEA 2011-II
15/08/2011 QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz Choquesillo Pea 15/08/2011 QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz Choquesillo Pea

As como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay compuestos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc.

La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono. Porqu el carbono es un elemento tan especial? Miremos su qumica en ms detalle.

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El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan).
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Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la superficie del tomo. Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirmide con una punta arriba)

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hidrocarburo ms simple metano Los compuestos orgnicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros tomos. Compuestos orgnicos ms simples, hidrocarburos, contienen slo carbono e hidrgeno

carbono enlazado con cuatro tomos de hidrgeno

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Forma: cadenas en lnea

Pero el carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno

N-Hexano etano

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ramificaciones:

anillos:

3-metil pentano

ciclohexano

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No hay lmites al nmero de estructuras diferentes que puede formar el carbono. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono: Cada tomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualquiera de dos tomos de carbono aumenta, el nmero de tomos de carbono aumenta, el nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye

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Grupos Funcionales Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarburos tambin pueden contener otros elementos. En realidad, muchos grupos comunes de tomos pueden producirse dentro de las molculas orgnicas(grupos funcionales) Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)
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existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas de la molcula. etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol, alcohol de 2 carbonos, lquido.

REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA


Reaccin qumica:
CH3CH2OH

Ruptura y formacin de nuevos enlaces Movimiento o deslocalizacin electrnica

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcholicas" como la cerveza y el vino.

Ecuacin qumica: Representacin esquemtica y estequiomtrica de la reaccin qumica

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Mecanismo de reaccin:
Flecha: produce

Rutas lgicas del desplazamiento o movimiento de los electrones


coeficiente

reactivos catalizador

Representadas por convencin IUPAC: 2AB


condiciones productos

2A + B2
subndice

Temperatura, presin, solventes

. .

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INTERMEDIOS DE REACCION

Basndose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del tomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:

Un mecanismo implica uno o varios intermedios. A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que descorazonara a cualquiera. Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier reaccin orgnica, se llega a una de las ms fascinantes generalizaciones de la disciplina casi todas las reacciones orgnicas se desarrollan a travs de cuatro tipos de intermedios.
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INTERMEDIOS CON UN TOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE CARGADO. El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de electrones. Puesto que el intermediario es un catin llamado carbocatin.

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INTERMEDIO CON UN TOMO DE CARBONO CARGADO NEGATIVAMENTE. El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relacin con el nmero total de protones en el ncleo. Por consiguiente, puede llevar una carga formal negativa. Este anin del carbono se conoce apropiadamente como carbanin.

UN TOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN ELECTRN (RADICAL LIBRE). En este radical libre, no hay carga en el tomo de carbono, pero dicho intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relacin con su capacidad de electrones totales.

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RUPTURA DE ENLACES
UN TOMO DE CARBONO SIN CARGA CON VACANTE PARA DOS ELECTRONES (CARBENO). Tampoco aqu hay carga sobre el tomo de carbono, pero ste es deficiente en electrones y divalente. El intermedio de este tipo se conoce como carbeno.

HOMOLITICA energa luminosa temperatura elevada

. .

. + B.

Radicales libres Reacciones homolticas Reacciones fotolticas


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TIPOS DE REACCIONES
ADICION SUSTITUCION Reemplazo de tomos o grupo de tomos En carbonos saturados o insaturados Se agregan tomos o grupos Compuestos insaturados Tienden a saturarse
CH 2 = CH2 + Br2 BrCH2 - CH2 Br

CH3 - CH3

+ Cl2

CH3 - CH2 Cl + HCl

CH2 - CH2 Br
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Br

ELIMINACION Remocin de grupos o de tomos Genera insaturaciones Formacin de anillos


H2 SO4

TRANSPOSICION se modifica el nmero de tomos de carbono presentes en la molcula de partida, variando nica y exclusivamente la disposicin relativa de los tomos entre si, pueden frecuentementeir acompaadas de prdida de una molcula pequea no carbonada, talescomo agua, amoniaco, hidrcidos, etc.
+ H2 O

CH3 - CH - CH3 OH

CH3 - CH = CH2

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CONDENSACION esqueleto carbonado experimenta un incremento en el nmero de tomos a travs de la unin de dos molculas relativamente pequeas, con la consiguiente formacin de enlaces C-C. Frecuentemente prdida de una molcula pequea tal como agua, amoniaco, etc.

DEGRADACION esqueleto carbonado experimenta una disminucin en el nmero de tomos de carbono, a travs de la prdida de un fragmento carbonado habitualmente no muy voluminoso. Ruptura de enlaces C-C.

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TIPOS DE REACTIVOS

ELECTROFILICOS

RADICALES LIBRES: Muy reactivos Atacan a las molculas en las posiciones mas densas electrnicamente
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Deficientes de electrones Carga positiva

Atacan posiciones con densidad electrnica alta

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NUCLEOFILOS Poseen par de electrones no compartidos Carga negativa

Atacan posiciones de baja densidad electrnica

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