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COMPUESTOS OXIGENADOS

Compuestos oxigenados
Son aquellos compuestos orgánicos que,
además de carbono e hidrógeno, contienen
oxígeno.

La presencia del oxígeno da lugar a distintos


grupos funcionales en función de las
diferentes formas de combinarse tanto con
el carbono como con el hidrógeno; son:
alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, éteres,
ácidos carboxílicos y ésteres.
Reactividad

Los compuestos orgánicos están agrupados en


familias según el grupo funcional que
presentan, desde este punto de vista se estudia
la reactividad de los compuestos orgánicos:

Por ejemplo: Si un compuesto concreto presenta


un grupo OH hidroxilo, su reactividad
característica será la que presenten los alcoholes
en general.
Cómo nombrar
Para dar nombre a un compuesto orgánico es fundamental
conocer a qué familia pertenece dicho compuesto:
Hay que identificar el grupo funcional de la molécula en
cuestión.

Por grupo funcional se entiende un átomo o conjunto de


átomos presentes en la molécula que son los responsables
principales de la reactividad y otras propiedades químicas
del compuesto.

Por ejemplo, aquellas moléculas que contienen la


agrupación de átomos –COOH (grupo funcional carboxílico)
se dice que pertenecen a la familia de los ácidos orgánicos.
Cuando en una molécula existe más
de un grupo funcional

¿A qué familia se adscribe en ese caso?

La IUPAC ha establecido unos órdenes de


prioridad para que podamos identificar cuál es
el grupo funcional más importante en el caso
de que haya varios.
Cómo nombrar
Siempre se haya presente en el compuesto un
grupo funcional este se convierte en cadena
principal, con lo cual:

• Pasa a numerarse de modo que le correspondan


los números más bajos posibles.

• Se nombra en ultimo lugar con la terminación


propia del grupo funcional.
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
EN ORDEN DE PRIORIDAD

Cuando un compuesto tiene dos o


más grupos funcionales, su nombre
base tendrá la terminación del grupo
con mayor prioridad y el otro grupo
será un sustituyente.
ORDEN DE PRIORIDAD
Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo

Radicales
Aniones
(ej.) NH4+ (ej.) amonio- (ej.) -aminio
Cationes
Compuestos zwitteriónicos *

Ácidos carboxílicos
Ác. tiocarboxílicos
–COOH carboxi- ác. -oico
Ác. selenocarboxílicos
–COSH sulfanilcarbonil- ác. S-tioico
Ác. sulfónicos
–COSeH selanilcarbonil- ác. Se-selenoico
Ác. sulfínicos
–SO3H sulfo- ác. -sulfónico
Otros ácidos (ditiocarboxílicos,
–SO2H sulfino- ác. -sulfínico
sulfénicos, selenónicos,
fosfónicos, arsónicos…)
*Compuestos zwitteriónicos
* Los zwitteriones son moléculas que contienen grupos ácidos y
grupos básicos (y son, por tanto, anfóteros) existiendo como iones
dipolares en ciertos intervalos de pH. El pH al cual todas las
moléculas están en la forma de ion dipolar se conoce como punto
isoeléctrico de la molécula.

Un aminoácido, en la imagen (1) de la forma normal zwitterion


(sin ionizar) y en la imagen (2) de la forma
zwitteriónica.
ORDEN DE PRIORIDAD
Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo

-oato, –
carboxilato
Ésteres
–COOR R-oxicarbonil- -oil haluro, –
Haluros de acilo (o de
–COX halocarbonil- carbonil h.
ácido)
–CONH2 carbamoil- -amida, –
Amidas
–E(O)-NR-NR2 acyldiazanyl- carboxamida
Hidrazidas
–CON=C< -imido- -hidrazida, –
Imidas
–C(=NH)NH2 amidino- diazano
Amidinas
-imida
-amidina

-nitrilo,
Nitrilos –CN ciano-
carbonitrilo
Isocianuros (o isonitrilos) –NC isociano-
-isocianuro
ORDEN DE PRIORIDAD

Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo

Aldehídos –CHO formil- -al, –carbaldehído


Tioaldehídos –CHS tioformil- -tial
Selenoaldehídos –CHSe selenoformil- -selenal
Teluroaldehídos –CHTe teluroformil- -telural

Cetonas =O oxo- -ona


Tionas =S sulfanilideno- -tiona
Selonas =Se selanilideno- -selona
Telonas =Te telanilideno- -telona
ORDEN DE PRIORIDAD

Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo

Alcoholes y fenoles
Tioles –OH hidroxi- -ol
Otros afines (selenoles, –SH sulfanil- -tiol
teluroles…)

Hidroperóxidos
Tiohidroperóxidos hidroperoxi-
-OOH -peroxol
Ditioperóxidos hidroxisulfani
-SOH –SO-tioperoxol
Otros afines l-
-SSH -ditioperoxol
(selenohidroperóxidos, disulfanil-
telurohidroperóxidos…)
ORDEN DE PRIORIDAD
Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo

Aminas
–NH2 amino- -amina
Iminas
=NH imino- -imina
Hidrazinas
–NHNH2 hidrazino- -hidrazina
Fosfanos

Éteres
-oxi- (alcoxi-
Sulfuros –O– éter
)
Otros afines (seleniuros, –S– sulfuro
-tio-
telururos…)

Peróxidos
Disulfuros −O–O− -peroxi-
-disulfuro
Otros afines (diseleniuros, −S–S− -ditio-
ditelururos…)
ORDEN DE PRIORIDAD

Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo

Alquenos >C=C< alquenil- -eno


Alquinos -C≡C- alquinil- -ino
Alcanos –>C–C<– alquil- -ano

Funciones subordinadas
Halogenuros -X halo- (haluro de)
Nitroderivados –NO 2 nitro-
ORDEN DE PRIORIDAD
Grupo Como
Orden Compuesto Sufijo
funcional sustituyente
Ácidos
1 R — COOH - oico carboxi-
carboxílicos
Anhidridos de R — CO—O— anhidrido de
2
ácido CO —R' (ácido)
R — COO —
3 Ésteres -ato de -ilo -iloxicarbonil-
R'
4 Haluros de ácido R — CO — X haluro de -oilo haloformil-
R — CO —
5 Amidas -amida carbamoil-
NH2
-nitrilo o
6 Nitrilos R — C≡ N ciano-
cianuro de -ilo
7 Aldehídos R — COH -al oxo-
8 Cetonas R — CO — R' -ona oxo-
9 Alcoholes R — OH -ol hidroxi-
10 Aminas R — NH2 -amina amino-
11 Éteres R — O — R' -eter u oxi- -oxi-
R — CH = CH
12 Alquenos -eno -enilo
— R'
R — C≡ C—
13 Alquinos -ino -inilo
R'
Derivados
14 R — X haluro de -ilo haluro
hologenados
15 Nitroderivados R — NO2 nitro- nitro-
16 Alcanos R — CH2 — R' -ano -il/ilo
R y R' representan otros radicales orgánicos y X es el símbolo de uno de
los halógenos (F, Cl, Br ó I).
Orden de prioridad

Cuando en un compuesto existen varios grupos


funcionales es necesario establecer un un
orden de prioridad con el fin de numerar la
cadena, de manera que al grupo funcional de
mayor prioridad se le asigne el localizador más
bajo posible y sirva de base para nombrar el
compuesto.
NOMENCLATURA DE
ALGUNOS GRUPOS
FUNCIONALES DEL
OXÍGENO:
Ejemplos
Ejemplos

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