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CONCEPCIÒN-TALCAHUANO INGENIERIA EN PREVENCION DE RIESGOS, CALIDAD Y AMBIENTE Química Orgánica Laboratorio De

CONCEPCIÒN-TALCAHUANO

INGENIERIA EN PREVENCION DE RIESGOS, CALIDAD Y AMBIENTE Química Orgánica

Laboratorio

De

Alcoholes

Y AMBIENTE Química Orgánica Laboratorio De Alcoholes Alumno: Marianne Rodríguez N Profesora: Raquel Godoy B.
Y AMBIENTE Química Orgánica Laboratorio De Alcoholes Alumno: Marianne Rodríguez N Profesora: Raquel Godoy B.

Alumno: Marianne Rodríguez N Profesora: Raquel Godoy B. Fecha: 30 septiembre de 2011

Introducción Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de

Introducción

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes pueden considerarse

como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupo hidroxilo. Mediante el siguiente procedimiento de laboratorio, se pretende conocer los estados físicos y químicos de diferentes tipos de alcoholes, del mismo modo, la solubilidad que manifiesta al mezclarse en agua, su reactividad, oxidación, un análisis a través del Test de Lucas, Esterificación, y algunas preguntas comunes sobre combustión y por último la toxicología de estas sustancias. A continuación se presenta detalladamente el laboratorio realizado de alcoholes.

la toxicología de estas sustancias. A continuación se presenta detalladamente el laboratorio realizado de alcoholes.
OBJETIVOS a) Conocer e interpretar solubilidad de alcoholes b) Conocer e interpretar las reacciones de

OBJETIVOS

a) Conocer e interpretar solubilidad de alcoholes

b) Conocer e interpretar las reacciones de alcoholes

OBJETIVOS a) Conocer e interpretar solubilidad de alcoholes b) Conocer e interpretar las reacciones de alcoholes
Marco teórico  Alcoholes: son los derivados de los hidrocarburos, se tienen alcoholes mono, di,

Marco teórico

Alcoholes: son los derivados de los hidrocarburos, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.

Solubilidad: es la medida o magnitud que indica la cantidad máxima de soluto que puede disolverse en una cantidad determinada de solvente y a una temperatura dada.

Reactividad: es la capacidad que tiene un compuesto químico o elemento para reaccionar con otras sustancias y transformarse en otras sustancias.

Test de Lucas: reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea.

Esterificación:

es

la

reacción

por

la

cual

se

forma

el

Ester.

La formación del Ester ocurre por condensación de un acido y un

alcohol y se lo llama como sales del acido del cual proviene.

 Materiales:  Tubos de ensayos  Gradilla  Agua  Baño maría  Diferentes
 Materiales:
 Tubos de ensayos
 Gradilla
 Agua
 Baño maría
 Diferentes tipos de alcoholes:
 Metanol.
 Etanol.
 Isopropanol.
 Butanol.
 Terbutanol
maría  Diferentes tipos de alcoholes:  Metanol.  Etanol.  Isopropanol.  Butanol.  Terbutanol
Desarrollo de la Actividad Experimental 1. SOLUBILIDAD En este práctico se ha intentado la solubilidad

Desarrollo de la Actividad Experimental

1. SOLUBILIDAD

En este práctico se ha intentado la solubilidad y miscibilidad de los alcoholes. Estos alcoholes se mezclaron con agua en los cuales logré observar si eran solubles, poco solubles o insolubles.

1ml de metanol + 3ml de agua

solubles o insolubles.  1ml de metanol + 3ml de agua Observaciones: A 1 ml de

Observaciones:

A 1 ml de metanol ya en el tubo de ensayo le agreguè 3ml de agua, ambos liquidos se mezclan y la mezcla se vuelve algo densa y por lo tanto puedo decir que es SOLUBLE.

1 ml de etanol + 3 ml de agua

decir que es SOLUBLE.  1 ml de etanol + 3 ml de agua Observaciones: A

Observaciones:

A 1 ml de etanol le agregué 3 ml de agua y observo que se mezcla un poco y la consistencia de la mezcla es algo densa pero en la superficie queda una leve capa viscosa y determino por lo analizado que es POCO SOLUBLE.

1 ml de Isopropanol + 3 ml de agua

que es POCO SOLUBLE.  1 ml de Isopropanol + 3 ml de agua Observaciones: A

Observaciones:

A 1ml de isopropanol le agregué 3ml de agua y al mezclarse estas dos sustancias observo que se vuelve de color amarillo claro, al agitarla veo algunas pequeñas partículas más densas que corresponden al isopropanol, como ambas solo se mezclan levemente concluyo que es POCO SOLUBLE.

más densas que corresponden al isopropanol, como ambas solo se mezclan levemente concluyo que es POCO
 1ml de Terbutanol + 3 ml de agua Observaciones: A 1ml de terbutanol ya

1ml de Terbutanol + 3 ml de agua

 1ml de Terbutanol + 3 ml de agua Observaciones: A 1ml de terbutanol ya puesto

Observaciones:

A 1ml de terbutanol ya puesto en el tubo de ensayo le agregué

3ml de agua, al mezclarse ambos observo que quedan pequeñas partículas densas en medio de la mezcla, al ver que no se juntan del todo, puedo decir que es POCO SOLUBLE.

1ml de Butanol + 3ml de agua

decir que es POCO SOLUBLE.  1ml de Butanol + 3ml de agua Observaciones: Realizando los

Observaciones:

Realizando los mismos pasos que en las anteriores mezclas, en esta existe la diferencia que al agitar el tubo de ensayo observo que se mezclan solo un par de segundos pero luego se separan los líquidos y queda una capa de 1 cm aproximadamente sobre

el agua ya que esta es más densa se va al fondo del tubo, es

posible concluir que esta mezcla NO ES SOLUBLE.

Tabla de Datos:

Alcoholes

soluble

Poco soluble

Insoluble

Metanol

   

Etanol

 

 

Isopropanol

 

 

Terbutanol

 

 

Butanol

   

   Isopropanol      Terbutanol      Butanol     
2. REACTIVIDAD Oxidación. Se ha determinado la utilización Dicromato para que reaccione con el alcohol

2. REACTIVIDAD

Oxidación.

Se ha determinado la utilización Dicromato para

que reaccione con el

alcohol para así, observar los cambios que experimentan estas mezclas.

K2CrO7 (Dicromato de potasio) + gotas de H2SO4

TUBO Nº 1: Butanol+ K2 Cr O7 + Gotas de H2SO4:

1
1

Observaciones:

Observo que al agitar el tubo se mezclan ambos líquidos, pero

rápidamente ambos se separan, por lo tanto NO HAY OXIDACION, luego lo caliento suavemente a baño maría y se oxida de a poco y cambia su color a amarillo

TUBO Nº2 : Isobutanol + K2 Cr O7 + Gotas de H2SO4

2
2

Observaciones:

Al agitar el tubo con los líquidos ya en su interior observo que se mezclan, entonces SI SE OXIDA y al calentarlo a baño maría ocurre exactamente lo mismo con la diferencia que su color se oscurece un poco.

SI SE OXIDA y al calentarlo a baño maría ocurre exactamente lo mismo con la diferencia
 TUBO Nº 3: Terbutanol+ K2 Cr O7 + Gotas de H2SO4: 3 Observaciones: Al

TUBO Nº 3:

Terbutanol+ K2 Cr O7 + Gotas de H2SO4:

3
3

Observaciones:

Al agitar el tubo con sus líquidos en el interior observo que se mezclan SE OXIDA con mayor facilidad al calentarlo a baño maría y su color cambia.

Con KMnO4 Para efectos del siguiente práctico, se ha determinado la utilización de Permanganato de Potasio (KMnO4) para que reaccionara con el alcohol y pudiera observar los cambios que sufría esta mezcla.

Etanol + NaOH + H2O + KMnO4 (permanganato de potasio)

1º TUBO : con las sustancias en el tubo de ensayo observo que tarda unos segundos en reaccionar pero luego se mezcla y obtiene el color de verde musgo y unos minutos más tarde queda de color marrón claro.

Etanol + acido sulfúrico + H2O + KMnO4 (permanganato de potasio)

2º TUBO: el mismo procedimiento anterior pero al agitar el tubo de ensayo cambia a color burdeo intenso, pero cuesta un poco que se mezclen las sustancias en el fondo del tubo.

Etanol + H2O + KMnO4 (permanganato de potasio)

3º TUBO: con los líquidos dentro del tubo de ensayo estos de a poco se van mezclando pero un poco más que en los experimentos anteriores, el fondo de la mezcla toma un color fucsia oscuro.

se van mezclando pero un poco más que en los experimentos anteriores, el fondo de la
3. TEST DE LUCAS Enumere tres tubos de ensayo, al tubo 1 agréguele 5 gotas

3. TEST DE LUCAS

Enumere tres tubos de ensayo, al tubo 1 agréguele 5 gotas de butanol, al tubo 2 agréguele 5 gotas de 2-butanol (isobutanol) y al tubo 3 agréguele 5 gotas de terbutanol. Agréguele a cada uno 1 ml de solución del reactivo de Lucas. Agite y deje reposar por 10 minutos, observe el tiempo requerido en que se produce separación de dos capas o un enturbamiento de la solución. Anote sus observaciones.

Reacción con el reactivo de Lucas

Se agrega al primer tubo de ensayo la muestra (butanol) al segundo tubo ( isobutanol) y al tercer tubo ( terbutanol) luego 1 ml de el reactivo de Lucas, después someto cada solución a Baño María, y observo que la mezcla es algo turbia con el baño, lo que demuestra que es un alcohol primario. Ya que se tardó unos 8 minutos en reaccionar la mezcla, y son alcoholes que reaccionan lentamente ya que posee en grupo hidroxilo (OH).

unos 8 minutos en reaccionar la mezcla, y son alcoholes que reaccionan lentamente ya que posee
4. ESTERIFICACION En un tubo de ensayo agregue 3 ml de etanol, luego 3ml de

4. ESTERIFICACION

En un tubo de ensayo agregue 3 ml de etanol, luego 3ml de acido acético y 0,5

ml de acido sulfúrico (catalizador) caliente a baño maría hasta ebullición,

caliente por 5 minutos más. Vierta la mezcla en agua helada. Identifique el olor

agradable o desagradable (de frutas flores). Comparar el olor con el acetato

de etilo.

Etanol (CH3 - CH2 OH) + àcido acético (CH3 COOH) + acido sulfúrico

(H2SO4)

En este procedimiento observé que al realizar cada mezcla y luego verterla en agua helada destiló un aroma a fruta algo dulce y al

compararlo con el acetato de etilo (

que es similar a este ya que su aroma se capta en el aire olor a frutas dulces es muy agradable al olfato.

CH 3 COOCH 2 CH 3)

puedo decir

5. COMBUSTION

Preguntas de análisis:

1) Interprete las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones químicas

2) ¿Qué producto espera obtener cuando se oxida un alcohol primario, secundario o terciario?

Cuando se oxida un alcohol primario se obtiene un aldehído, cuando se oxida un secundario se obtiene una cetona y los terciarios no se oxidan.

primario se obtiene un aldehído, cuando se oxida un secundario se obtiene una cetona y los
3) Mediante una reacción ¿cómo se puede diferenciar un alcohol primario, secundario y uno terciario

3) Mediante una reacción ¿cómo se puede diferenciar un alcohol primario, secundario y uno terciario ¿

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los secundarios son menos estables que el terciario.

Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente

4) Nombre

algunos

aplicaciones.

alcoholes

de

uso

común

explique

algunas

de

sus

El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del “alcohol de quemar” y para la fabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos orgánicos.

El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas, su fin está destinado a el uso industrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.

El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es usado como un disolvente importante, su uso más común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.

común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza como desnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.
5) ¿Qué alcoholes son tóxicos y como afectan al organismo? Alcohol Elaboración Aplicaciones Toxicología

5)

¿Qué alcoholes son tóxicos y como afectan al organismo?

Alcohol

Elaboración

Aplicaciones

Toxicología

Metanol

Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehido, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.

A

concentraciones elevadas

el

metanol puede causar dolor

de cabeza, mareo, náusea, vómitos y muerte (en el peor

de los casos). Una exposición aguda puede causar ceguera

 

o

pérdida de la visión, ya que

carbono a alta presión.

 

puede dañar seriamente el nervio óptico. Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis.

Etanol

Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular. Fabricación bebidas alcohólicas, producción de bioetanol, etc.

El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y

el máximo en sangre aparece

a los 40-45 minutos. La comida

retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10-30 horas en desaparecer de la sangre.

alcohol

Por hidratación de propano obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas. Disolvente en perfumería, en fabricación de productos industriales y del hogar.

Es

tóxico. Si se ingiere él se

isopropílico

absorbe rápidamente en el tubo digestivo y se difunde a los tejidos; una parte se transforma en acetona, que puede descubrirse en el aliento a los quince minutos y en la orina una hora después de la ingestión. Desaparece de la sangre a través de los órganos de excreción en un

   

tiempo variable según la eficacia funcional de estos.

a través de los órganos de excreción en un     tiempo variable según la eficacia
Conclusión Para concluir el presente análisis de laboratorio de alcoholes, puedo decir que se logro

Conclusión

Para concluir el presente análisis de laboratorio de alcoholes, puedo decir que se logro el objetivo de conocer e interpretar solubilidad de alcoholes en agua, ya que bajo el método de observación pude presenciar las mezclas cuando se volvían algo densas y en otros casos cuando no se mezclaban del todo, en cuanto a las reacciones de alcoholes fue algo novedoso porque observaba como sus colores se transformaban en cuestión de segundos; en el experimento Test de Lucas pude observar que todos los alcoholes eran primarios ya que se tardaron unos minutos en generar la reacción; lo que más me gusto del laboratorio fue esterificación ya que se podía apreciar un agradable aroma luego de finalizar el experimento.

gusto del laboratorio fue esterificación ya que se podía apreciar un agradable aroma luego de finalizar