Introduccion a la quimica organica: alcanos CONTENIDO DEL CAPITULO 11.1 Compuestos organicos 11.2 Alcanos 11.3 Alcanos con sustituyentes 11.4 Propiedades de los alcanos 11.5 Grupos funcionales Master! — > ‘SGHEMISTRY a, Visite wom masteringchemisty.com para acceder a materiales de autoaprescizaje y lareas asignadas por el instractor Cerca del Parque Nacional de las Montajias Rocosas comenzé un incendio forestal ocasionado por un relampago. Debido a la falta de luvia, habia mucha madera y pastos secos que proporcionaron combustible para el incen- dio. Los bomberos de la localidad decidieron iniciar un contra- fuego, que se enciende de manera deliberada en la trayectoria del incendio forestal a medida que consume la madera y los pastos secos y, por tanto, detiene o confina el fuego. jack se pone el pantalén, el chaquetén y la proteccién facial resisten- tes al fuego, Luego inicia el contrafuego usando una antorcha de goteo que contiene una mezcla de diesel y gasolina La gasolina y el diesel consisten en moléculas oxgénicas denominadas aleanos. Los alcanos, o hidrocarburos, son cadenas de dtomos de carbono e hidrégeno, y se consideran la columna vertebral de fa quimica orgénica. Los aleanos pre- sentes en la gasolina consisten en una mezcla de cadenas que constan de 5-10 atomos de carbono cada una, en tanto que el diesel generalmente es una mezcla de cadenas que constan de 11-20 dtomos de carbono cada una, Puesto que los alea- ‘os experimentan reacciones de combustién, sirven como fuente de combustible para iniciar un contrafuego. Profesién: Bombero Los bomberos son los primeros en responder a los incendios, accidentes de trifico y otras situaciones de emergencia. Se les pide tener un certificado de paramédico para que puedan atender a personas con lesiones graves. Al combinar las ha- bilidades de un bombero y un paramédico, mejoran las tasas de supervivencia de los heridos. Las demandas fisicas de los bomberos son extremadamente altas. pues combaten, ex tinguen y previenen los incendios al tiempo que visten ropa pesada y equipo protector. También entrenan y participan en simulacros de incendios y dan mantenimiento al equipo con- tra incendios de modo que siempre esté listo y sea funcional Los bomberos también deben tener conocimientos de pro- tocolos contra incendios e incendios intencionales y sobre el manejo y eliminacién de materiales peligrosos. Dado que los bomberos también proporcionan atencién de urgencia a personas enfermas y lesionadas. deben estar al tanto de los procedimientos médicos de urgencia y de rescate, asi como, de los métodos apropiados para controlar la propagacién de enfermedades infecciosas. an412 CAPITULO 11 INTRODUCCION A LA QUTMICA ORGANICA: ALCANOS a quimica orgdnica es la quimica de los compuestos que contienen carbono e hi- drégeno. El elemento carbono tiene una funcién especial en la quimica porque se enlaza con otros dtomos de carbono para producir una amplia variedad de molécu- las. La diversidad de moléculas es tan grande que se encuentran compuestos orgénicos en muchos productos que se utilizan con frecuencia, como gasolina, medicamentos, cham- piss, botellas plasticas y perfumes. Los alimentos que ingiere contienen diferentes com- Los alimentos de la dieta propor cionan energia y materiales para las células del cuerpo, ae eae ACTIVIDAD DE AUTOAPRENDIZAE Introduction to Organic Molecules El aceite vegetal, un compuesto lorganico, no es soluble en agua, puestos orgénicos que suministran combustible para obtener energia y los atomos de carbono necesarios para construir y reparar las células del cuerpo. Aunque hay muchos compuestos organicos que son sintetizados de forma natural, los quimicos han sintetizado todavia més. E! algodén, la lana o la seda de la ropa contienen compuestos orgénicos que existen en la na- turaleza, en tanto que materiales como el poliéster, nailon o plastico se sintetizaron mediante reacciones organicas en un laboratorio. En ocasiones es conveniente sintetizar una molécula en el laboratorio aun cuando di- cha molécula también se encuentre en lz naturaleza. Por ejemplo, la vitami- na C sintetizada en el laboratorio tiene la misma estructura que la vita- mina C de las naranjas o los limones. Conocer las estructuras y reacciones de las moléculas orgadnicas le proporcionaré un cimiento para comprender las moléculas mas complejas de la bioquimica. 11.1 Compuestos organicos Al comienzo del siglo XIX, los cientificos clasificaron los compuestos quimicos como inorgdnicos y orgénicos. Un compuesto inorgdnico era una sustancia que estaba compuesta de minerales, y un compuesto orgdnico era una sustancia que provenfa de un organis- ‘mo; de ahi el origen de la palabra “orgénico”. Los primeros cientificos pensaban que se necesitaba alguin tipo de “fuerza vital”, que podia encontrarse slo en las células vivas, ppara sinletizar un compuesto orgénico, En 1828 se demostré que esta idea era incorrecta, ‘cuando el quimico alemén Friedrich Wahler sintetiz6 urea, un producto del metabolismo de las proteinas, al calentar un compuesto inorgénico, cianato de amonio, ° Calor, I NH.CNO “S H,N—C—NH) Cianato {Urea (orgies) de amonio (inorgics) La quimica orgénica es el estudio de los compuestos de carbono. Los compuestos or- sgénicos usualmente contienen carbono (C) ¢ hidrégeno (H), y en ocasiones oxigeno (0). azutte (S),nitrégeno (N), {6sloro (P) 0 un haldgeno (F, Cl, Br y D. Las f6rmulas de los com- puestos orgénicos se escriben primero con carbono, seguido de hidrégeno y luego cualquier ftro elemento. Muchos compuestos orgénicos son moléculas no polares con atracciones débiles entre moléculas. Como resultado, en general tienen puntos de fusién y ebullicién bajos, no son solubles en agua y son menos densos que el agua. Por ejemplo, el aceite vegetal, que es tuna mezela de compuestos orgénicos, no se disuelve en agua, sino que flota sobre ella. Una reacciGn caracteristica de los compuestos orgdnicos es que arden vigorosamente en el aire. Por lo contrario, muchos de los compuestos inorgénicos contienen elementos distintos a carbono ¢ hidrégeno. Casi siempre son inicos con puntos de fusién y ebullicidn altos. Los compuestos inorganicos que tienen enlaces iénicos o covalentes polares generalmente11,1 COMPUESTOS ORGANICOS 413 son solubles en agua y 1a mayorfa no arde en el aire. La tabla 11,1 contrasta algunas de las propiedades de los compuestos orgénicos, como el propano (C3H,), y los compuestos inorgénicos, como el cloruro de sodio (NaCI) (wéase la figura 11.1). Propiedad Orgénico Inorganico Ejemplo: NaCl Elementos ‘Cy H, en ocasiones 0, $.N, Po Cl Mayoria de metales y n0| Naya ©.Br.D tales Enlace Principalmente covalente Muchos son iénicos, algunos Ténico covalentes Polaridad de enlaces No polar, a menos que esté [La mayoria es iénico 0 Xénico presente un stomo muy ‘cavalente polar, algunos clecizonegativo Generalmente bajo -iss°c s01°C Generalmente bajo -a0"e 1413 °C Inflamabilidad Alo Arde en aire Bajo. Noarde Solubilidad en agua No soluble, a menos que esté No Lamayorias soluble, amenos Si presente'un grupo pol que sea no polar FIGURA 11.1 El propano, CH, 85 un compuesto organico, en tanto que el cloruro de sodio, NaCl, fs un compuesto inorgénico. P Por qué el propano se usa como combustible? COTTER Propiedades de ios compuestos organicos Indique si las siguientes propiedades son més caracteristicas de los compuestos orgini- 0s 0 de los inorgénicos: a. noes soluble en agua . tiene un alto punto de fusién . arde en el aire RESPUESTA ‘a, Muchos compuestos orgénicos no son solubles en agua. b. Es mas probable que los compuestos inorgénicos tengan puntos de fusién altos. ¢. Es ms probable que los compuestos orgénicos ardan en el aire.414 carituLo 1 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA: ALCANOS Enlaces en los compuestos organicos Los hidrocarburos, como el nombre sugiere, son compuestos orgénicos que consisten sélo de carbono e hidrégeno. En el hidrocarburo mas simple, metano (CH,), el étomo de ‘carbono forma un octeto al compartir sus cuatro electrones de valencia con los electrones de valencia de cuatro stomos de hidrégeno. En la férmula de electsén-punto, cada par de lecirones compartido representa un solo enlace covalente. En todas las moléculas orgé- nicas, cada étomo de carbono tiene cuatro enlaces. Un hidrocarburo se conoce como hi- drocarburo saturado cuando todos los enlaces en la molécula son enlaces simples. Puede —CH; = y — CH>—CH;—CHs CH CH; CH b. CH; —CH—CH;— RESPUESTA a, Cuando se suma el ntimero de étomos Cy stomos H, se obtiene la misma frmula molecular, C,Hio. Entonces es posible determinar si son isémeros estructurales ‘la misma molécula al observar eémo estén enlazados los Stomos entre sf. La {formmuls estructural ala izquierda consiste en una cadena de cuatro tomes C. Aun cuando los extremos CH— se dibujen apuntando hacia arriba, no son ramificacio- nes en Ta cadena, sino parte de la cadena de cuatro carbonos. La frmula estructural ala derecha también consiste en una cadena de cuatro carbonos, aun cuando un extremo —CH; se dibuje apuntando hacia abajo, Por tanto, ambas férmulas estruc~ turales condensadas consisten en cadenas de cuatro carbonos sin sustituyentes, lo que significa que representan la misma molécula y no son ismeros estructurales. Hy—CH; y — CHs—CH—CH—CHs11.3 ALOANOS CON SUSTITUYENTES 421 b. Cuando se suma el nfimero de dtomos C y de dtomos H se obtiene la misma formula OS molecular, Ce.. Entonces puede determina si son is6meros estructuales ola 7) snisma molécula al observar eémo estin enlazados los étomos entre sf. La formula ACTIVIDAD DE AUTOAPRENDIZALE estructural a la izquierda consta de una cadena de cinco carbonos con una ramifica- Isomers: Diversity in Molecules cidn CH,— en el segundo carbono de la cadena. La férmula estructural ala derecha suroRIA: consste en una cadena de cuatro earbonos eon dos ramifieaciones CHa, una en leomers Inzada al segundo carbono y una enlazada al tercer carbono. Las longitudes de las cadenas de carbono mas largas son diferentes entze las dos moléculas. Esto significa que los enlaces de los stomos estén ordenados de manera diferente en estas dos {érmulas estructurales. Por ende, representan un par de is6meros estructurales. ‘un grupo alquilo, que es un alcano que perdié un tomo de hidrégeno. Para nombrar el ‘grupo alquilo se sustituye la terminacién ano del correspondiente nombre de alcano con _Sustituyente Nombre ilo, Los grupos alquilo no pueden existir por cuenta propia; deben unirse a una cadena de Gy — Meailo carbono. Cuando un tomo de hal6geno se une a una cadena de carbono, se nombra como c CHC Biilo un grupo halo: fluoro (F), cloro (C), bromo (Br) 0 yodo (D. En la tabla 11.5 se ilustran — Peopilo algunos de los grupos comunes unidos a cadenas de carbono, CHCH—CH— —Propil TUTORIAL Naming alkanes with Substituents | cCH—CH—cH, —_Bepropito Reglas para nombrar alcanos con sustituyentes FCB I Pineo, doen, roo, you En el sistema IUPAC de nomenclatura, una cadena de carbono se numera para indicar la posici6n de uno o més sustituyentes. Eche un vistazo a la manera como se usa el sistema TUPAC para nombrar al alcano que se muestra en el Ejemplo de problema 11.3, SEATTLE ELD como nombrar un alcano ramificado Proporcione el nombre IUPAC del aleano siguiente: CH, (CH, —CH—CH,—CH,—CH, SOLUCION i . « ‘Guia para nombrar aleanos Paso | Escriba el nombre del alcano con la cadena mis larga de dtomos de car- bono. En este alcano, la cadena més larga tiene cinco Stomos de carbono; por Escriba el nombre del tanto st nombre es pentano. 1 alearo con la cadena més larga de Stamos de carbone CHs aaa oder, cao spatiale a) carbon a pati da extern Paso 2 Numere los étomos de carbono a partir del extremo més cercano a un 2 sustituyente sustituyente, Numere la cadena de | a 5 a partir del extremo mis cercano a So Ta ramificacién de CH)—. Una vez. que comience a numerar, continte en esa Proportione la posicién misma direccién yeel nombre de cada sustituyente (en orden Cs alfabético) como prefijo Je dt—ay— act, peta 3 sere Ch CH Gh CHC pani Paso 3 Proporcione la posicién y el nombre de cada sustituyente (en orden al- fabético) como prefijo del nombre de la cadena principal. Coloque un guiGn entre el nimero y el nombre del susttuyente.422 cariTuLo 11 @ TUTORIAL Drawing Haloalkanes and Branched ‘alkanes INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA: ALCANOS COMPROBACION DE ESTUDIO 11,3 Proporcione el nombre IUPAC de este isémero estructural del aleano en el problema 11.3, jemplo de cH; I CH, —CH)—CH—CHy: Haloalcanos En un haloalcano, dtomos de haldgeno sustituyen dtomos de hidrgeno en un alcano, Los sustituyentes hal6geno se numeran y ordenan alfabéticamente, tal como se hizo con los ‘grupos alguilo, Muchas veces los quimicos utilizan el nombre tradicional comvin de estos ‘compuestos en lugar del nombre sistemstico TUPAC. Los haloaleanos simples a menudo se nombran como haluros de alguilo: el grupo carbono se nombra como un grupo alquilo seguido del nombre de! haluro, El nombre IPUAC no necesita nimero para un compuesto con uno o dos stomos de carbono y un sustituyente. a bromonetao ccc arctan { cH CHC Br acc, Nombre IUPAC Nombre comin clorometano bromoctano 2-fluoropropano cloruro de metilo bromuro de etilo _fluoruro de isopropilo TLS cémo nombrar haloatcanos. El dibromuro de etileno es el nombre comin de un haloalcano que se utiliza para fumi- ‘gar y tratar madera con termitas. Es téxico y carcinégeno, {Cul es su nombre IUPAC? HG -6=H dinates bh ih La cadena de carbono consiste en dos carbonos, que es etano. Hay dos étomos de bromo unidos, uno al carbono 1 y el otro al carbono 2, Al usar los prefijos di para indicar que hay dos 4tomos Br, el nombre IUPAC de este compuesto se escribe 1,2-dibromoetano, La quimica en la salud a USOS COMUNES DE LOS HALOALCANOS, ‘Algunos usos comunes de los haloalcanos son los solventes y anes: \ésicos, Durante muchos afios, el tetracloruro de earbono, CCly, se-us6 de manera generalizada en tintorerias y en productos domés- ticos para quitar acetes y grasas de la ropa, Sin embargo, su uso se suspendi6 cuando se descubrié que el tetracloruro de carbono era {6xivo para el h{gado, donde puede causar céncer. En la actualidad, las tntorerfas ulizan otros compuestos halogenados come dicloro- ‘metano: 11 L4rieloroetano, y 11,2-tielore-1.2,2-tifluoroetano. CHC, Dislorometino cc—cn, LL temielorotano FcLC—cor, LL 2-ticloro- 12 2nflvoretano Los anestésicos generales son compuestos que se inhalano inyec= lan para eausar perdida dela sensibilidad y la conciencia, de modo gue las ciraias u oxos procedimientos puedan realizarse sin causar dolor al paciente. Como compuestos no polaes, los anestésicos son salubles ‘en las memibranas nerviosas no polars, donde reducen la capacidad de las células nerviosas para conduc la sensacién de dolor. Bl t= lorometano, lamado comiamente cloroformo, CHCl, alguna vez sc us6 como anestésico, pero es t6xico y puede ser carcinégeno, Uno de los anestésicos generales mis uilizado es el halotano (2-bromo- 2-cloro-I,1,1-tfluoroetano), también denominado Fluotano. Tien tun olor agradable, no es explosivo, tiene pocos efectos secundarios, ‘experimenta pocasrescciones y s elimina répidamente del cuerpo,11.3 ALGANOS CON SUSTITUYENTES 423 roa Para cirugias menores, se aplica un anestésico local como el clo- Loi roetano (Cloruro de etile), CH)—CH,—CI, en un rea de lapel. El FC—C—Br Hislotan (vot) cloroetano se evapora eipidamente, lo que ens la piel y causa na LI péedida de la sensbiidad POH Un anestésico local se evapora rapidamente para reducir la sen- sacién de dolor. ‘Anestésicos como el halotano reducen la sensaci6n de dolor SETTLED como escribir nombres 1UPAC Proporcione el nombre IUPAC del compuesto siguiente i i CH) CH Ci — Ch; —F— CH, cH SOLUCION Paso 1 Escriba el nombre del alcano con Ja cadena més larga de étomos de car- bono. Fn este alcano, la cadena mas larga tiene seis stomos de carbono: por tanto, su nombre es hexano, CH Br CH Paso.2 Numere Jos étomos de carbono a partir del extremo mas cercano a un ‘sustituyente. Cuando hay dos o més sustituyentes, la cadena principal se na- mera en la direccién que produce cl menor conjunto de mimeros. El carbono 1 en a cadena seréelcarbono més cercano alos dos susituyentes, el dtomo Br y el grupo metlo (CH). Hy Br CH 6 8 4 8 2d Paso 3 Proporcione Ia posicién y cl nombre de cada sustituyente (en orden alfabé- tico) como prefijo del nombre de la cadena principal. Los sustituyeates, que son bromo y grupos metilo, se mencionan en orden afabético (primero bromo, después metilo). Se coloca un guidn entre el némero de a cadena de carbono y el nombre del sustituyente, Cuando hay dos © ms del mismo susttuyente se usa un prefijo (di, ri, tetra) delante del nombre. Luego se usan comas para separar los niimeros que designan las posiciones del mismo sustituyente Br 2Som2 meas424 CAPITULO 11 INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA: ALCANOS Enfoque profesional GEOLOGO Al geélogo le interesa saber cmo se formé la Tierra y sus recursos, y uiliza Ja quimsia para determinar la formaci6 de petsdleo y depésitos. Otros gedlogos claboran mapas de la superficie de la Tierra, estudian files y la edad de las rocas, y estudian el impacto ambiental de eificios y careteras Guia para dibujar férmulas de alcanos Lata tncaen nip de stones de catbono, aor Numer a cadena Cologue as susttuyentes D crincotnnos net por los ndmercs, Seams Agregue et nimero comet de stomos de 3 hidrogena para dr cuatro enlaces a cada dtomo C. COMPROBACION DE ESTUDIO 11.4 Proporcione el nombre IUPAC del siguiente compuesto: cH cH, cH, —CH,—C1 CH, —CH—CH,—cl Nomenclatura de cicloalcanos con sustituyentes ‘Cuando un sustituyente se une a un étomo de carbono en un anillo, el nombre del sustitu- yente se coloca delante del nombre del cicloalcano, No se necesita ntimero cuando un solo ‘grupo alquilo o étomo de halégeno se unen al cicloalcano. Sin embargo, si se unen dos 0 ‘més sustituyentes, para numerar el anillo se asigna el carbono I al sustituyente que viene primero alfabéticamente. Luego, se cuentan los tomos de carbono que estén en el anillo en el sentido (de las manecillas del reloj o en contra de ellas) que proporcione el menor smimero a los sustituyentes. ow LO Metiliclopentano 1 3-dimetlcclopeatano 1-eloro-metileiciobexano Cémo dibujar formulas estructurales para alcanos EL nombre IUPAC ofrece toda la informacién necesaria para dibujar la f6rmula estructural condensada para un alcano. Suponga que se le pide dibujar la férmula estructural con- densada para 2,3-dimetilbutano, El nombre del alcano proporciona el nimero de étomos de carbono en la cadena més larga. Los nombres al comienzo indican los sustituyentes y dénde se unen, El nombre puede descomponerse de la forma siguiente: 2,3-dimetilbutano 2a ai metit but ano Sustituyentes | Dos grupos | Grupos 4 tomas de Enlaces en los carbonos | idénticos algquilo CH;—] carbono en la | sencillos 2y3 cadena prineipal_ | CC SET STTTT EE D como dinujar térmutas estructurales condensadas y de esqueleto a partir de nombres IUPAC Dibuje la formula estructural condensada y la {6rmula de esqueleto para 2,3-dimetillutano. SOLUCION Paso 1 Dibuje la cadena principal de dtomos de carbono. Para el butano, dibuje tuna cadena de cuatro étomos de carbono, Para la formula de esqueleto, -muestre lineas de enlace. ccc NS Paso 2 Numere la cadena y cologue los sustituyentes en los carbonos indicados por los niimeros. La primera parte del nombre indica dos grupos metilo (CH, uno sobre el carbono 2 y uno sobre el earbono 3 esi Met CH, CH, I c-c—c—c 1234 raagenlaces a cada stomo C. CH, CH; CH, —CH—CH—CH, 2,3-dimetbutano COMPROBACION DE ESTUDIO 11.5 2-bromo- -metilpentano, 11.3 ALGANOS CON SUSTITUYENTES 425 Paso 3 Agregue el ntimero correcto de étomos de hidrégeno para dar cuatro Dibuje la f6rmula estructural condensada y la formula de esqueleto para La quimica en el ambiente CFC Y AGOTAMIENTO DEL OZONO Los compuestos llamados clorofluorocarbonos (CFC) se useron ‘como propelentes de aerosoles para el cabello, desodorantes axila- tes y pinturas, y como refrigerantes en unidades de aite acondicio- nado domésticasy para automéviles. Dos CFC muy usados, Freéa 11 (CLF) y Freda 12 (CCLF;), se desarrllaron durante la década de 1920 como refrigerantes no USxicos, que eran mis seguros que el diGxido de azatre y el amoniaco wilizados en la épocs. El freén se uso como propelente de aerasoles Un técnico auto- motriz autorizado agregabe freon a la unidad de are ‘acondicionado de tun automévil Pre 12 tratosfera, una capa de azono (Os) absorbe la adiacin utavio- eta (UV) del Sol y actia como escudo protector de plantas y animales en la Tierra El ozono se produce en Ia estratosfera cuando el oxigeno eacciona cot la uz ultraviolet y los rompe en stomos de oxfgeno que pidamente se combinan con moléeulas de oxigena para formar ozono, Law 0, —> 0+0 O40 ——= Durante la dgeada de 1970, los cieniicos comentaron a preacuparse porgue los CFC que entraban a la atmésfera aceleahan el agotamiento {del ozone ¥ amenazaba la establidad de la capa de ozono, Los CBC se ddescomaponen en la almsfera superior en presencia de huz UV y producen temas de coro un poco reactves ccyE ——> ccuF + cl Los stomos de loco reactvos caalizan la descomposicién de las melt culas de ozone, cl +0,— a0 +0, clo +0, —+ cl +20, Seestima que un étomo de coro, tambiéa lamdo radical, puede des- ‘au hasta 100 000 moléculas de ozono, Normalmeate bay un equlirio cate el ozono y el oxigeno de la austere, peo lari destuocién del ‘ozone aller dicho equilitvio,Informes del agolamiento de ozone polar sobre la Anlitida dados a conocer en marzo de 1985 impulssron alos ‘ientificoe a solicitar la suspensidin dela preduccién de CFC. En algunas 4rvas se ha agotado hasta $0% del ozano, lo que genera la apaicin de ‘un agujero de ozono en ciertasépocas del fio, También hay evidencia Jel adelgazamiento dela capa de ozono sobre el Antico. pero en un grado ‘un poco menor porgue las temperaturas son mis célidas. Bs interesante (que, en la atmésferainfesir, el ozone sea un eontaminante automotiz ‘industrial, pero en la estralosfera sea un compuesto protector dela Vida. En la actualidad, el uso de CFC como propelente se ha reducido progresivamente. Sin embargo, todavia se utiliza en sistemas cerra- dos como las unidades de aire acondicionado de casas automéviles, Entonces es necesatio que los CFC los manipule un téenico autori- zado, Se espeta que los niveles de ozono permanezcan bajos durante varias Uécadas debido a la estabilidad del nivel actual de CFC. Las ‘empresas quimicas desarrollan sustitutos de los CFC que no daiien tanto la capa de ozono, Los compuestos de reemplazo como los426 cariTuLo 11 hidroclorofluorocarbonos (HCFC) contienen stomos de cloro, pero dichos compuestos se descomponen en la atmésfera inferior, lo que seduce lacantidad de cloro que Hega ala esteatosfera. Los hidroMluo- rocarbonos (HFC), que no contienea cloro, se consideran como otto reemplazo de los CFC. Sin embargo, todavia deben determinarse los pposibles efectos de los compuestos de flior sobre la destruccién del EI nivel de ozono gue protege la vida sobre la Tierra es mucho ‘menor sobre la Antrtda, La reduccién estacional de a capa de ozone sobve la Antitida permite que eantidades cada vex mayores de luz UV eguen a la superficie dela Tierra. El emai del agujero de ozone, 0 de la regién agotada de ozeno, fue mayor en diciembre de 2000, pero retrocedi6 (se cersé) en afos mis recientes INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA: ALCANOS En la imagen de sa- telite, los niveles mas bajos de ozono, en ‘azul, estan sobre la Antartida, ieee ee 11.3 Alcanos con sustituyentes META DE APRENDIZAJE: Escribir los nombres IUPAC y dibujar las formulas estructurales condensadas y férmulas de ‘esqueleto para alcanos, 11,18 Indique si cada uno de los pares de formulas estracturales ccondensadas siguientes representa isémeras estructural ola ‘misma molécula sandman yaa by I I b.CH,—CH—CH,—CH, y CH, —CH, —CH, cH, CH, I I © CH, —CH—CH,— CH, y ee cH, cH—ca—cHy 111.16 Indique s cada uno de ls pares de férmulas estructurles| ‘condensadas siguientes representa isémeras estructrales ola ‘misma molécula santa,» bene cit, cx, cH, nay —la—dn— dy cc yb, re, © CH,—CH— cH, cH, y CH — CH, — CH CH, 11.17 Proporcione el nome IUPAC de cada uno de los compuestas siguientes: a. CHy— CH, —CH, —F b ch cc, 6 Fan — bic, by, cl cH, © CH CHa LIB. Proporcione el nombre TUPAC de cada uno de los compues- tos siguientes cH, cu, I b. CH, —CH, —CH— CH, —CH—CH, cH.—cH, © CH,— CH, —cH—cH—cH,— cH, cH, — cH, a 4. CH,—CH, —CH—cH, JE114 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS 427 11.19 Dibuje a formula estructural condensada para cada uno de 11.21 ile la f6rmula de esqueleto para cada uno de los com os compuestos siguientes: ppuestos siguientes aa, L-bromo-3-cloropropane ‘a. melilciclopropano b. 3.3dimetipentano i, 2-cloro-2-metiluexano © 23.S-trimetilhexano 2 3dimetlhepiane 4. 3-ct-2,5-dimetiloctano 4. I-bromo-2,3-dimetileiclopentano €. 1,2-libromoetano €. 3-cloro-2-metilpentano 111.20 Dibuje la férmula estructural condensada para cada uno de ‘11.22 Dibuje la férmula de esqueleto para cada uno de los com= los compuestos siguientes: ‘a S-tilpentano b. 2.2,3,5-tetrametithexano , dtil-2,2-dimetiloctano 4. 1,1,2,2-tetrabromopropane 2 3diclore-2-metlbutano pPueslos siguientes 42. 1 S-libromo-3-metilheptano >. etiliclohexano 6. 1 2eliclorocieloburano 4. 1,1,S-tricforopentano ¢ 22,3-trimetilneptano 11.4 Propiedades de los alcanos ‘Muchos tipos de aleanos son los componentes de los combustibles que impulsan los au- toméviles y el petréleo que calienta las casas. Tal vez el lector haya usado una mezcla de hidrocarburos, por ejemplo el aceite mineral, como laxante, o petrolato (Vaselina) para suavizar la piel, La diversidad de usos de muchos de los alcanos se debe a sus propiedades {fisicas, como solubilidad, densidad y punto de ebullicién, Algunos usos de los alcanos Los primeros cuatro alcanos con cadenas de 1 a 4 étomos de carbono (metano, etano, pro- ppano y butano) son liquidos a temperatura ambiente. Son enormemente volatiles, 1o que los hace titles en combustibles como gasolina Los alcanos Iiquidos con cadenas de 9 a 17 étomos de carbono tienen puntos de ebu- Iicién més altos y se encuentran en el queroseno, diesel y combustibles para aviones. El aceite de motor es una mezcla de hidrocarburos liquidos de alto peso molecular y se utiliza para lubricar los componentes internos de los motores. El aceite mineral es una mezcla de hidrocarburos liquidos y sirve como laxante y lubricante, Los alcanos con cadenas de 18 tomos de carbono o ms son sélidos cerosos a temperatura ambiente. Los alcanos mas ‘grandes, conocidos como parafinas, son s6lidos cerosos con los que se recubren frutas y verduras para retener la humedad, inhibir el crecimiento de moho y mejorar su aspecto (véase la figura 11.6). El petrolato, o Vaselina, es una mezcla semis6lida de hidrocarburos ccon més de 25 tomos de carbono que se utiliza en ungiientos y cosméticos, y como lubri- cante y solvente Solubilidad y densidad Los aleanos son no polares, lo que los hace insolubles en agua, Sin embargo, son solubles «en solventes no polares como otros alcanos, Los alcanos tienen densidades de 0.62 g/mL hasta aproximadamente 0.79 g/mL, que es menos que la densidad del agua (1.0 g/mL). ‘Si hay un derrame de petrdle en el océano, los alcanos del pettleo, que no se mezclan con cL agua, forman una delgada capa sobre la superficie, que se dispersa sobre un érea grande. En abril de 2010, una explosién en una plataforma de perforacién en el Golfo de México ocasions el derrame de petréleo més grande de la historia de Estados Unidos. Todos los dias se derramaban aproximadamente 10 millones de litrs de petrleo, de abril a julio. Otros grandes derrames de petrileo ocurtieron en Queensland, Australia (2009), la costa de Gales (1996), ls ists Shetland (2993) y Alaska, por el Exxon Valdez, en 1989 (véase la figura 11.7). Sil petréleo crudo llega tierra, pod ocasionar un dafio muy importante a playas, moluscos, peces, aves y habitats de vida silvestre. Cuando animales como las aves quedan cubiertos con petrsleo, deben limpiarse 1pidamente porque la ingestion de hidrocarburos cuando tratan de limpiarse es mortal. Para la limpieza de los derrames de petréleo se utilizan métodos mecénicos, quimicos ¥y microbiol6gicos. Puede colocarse una barrera flotante alrededor del petréleo que esté META DE APRENDIZAJE Identiticar las propiedades de los alcanos y escribir ecuaciones quimi- ‘cas para su combustién. @ ESTUDIO DE CASO Hazardous Materials FIGURA 11.6 Los aleanos sélidos que cconstituyen los recubrimientos cerosos. de frutas y vegetales ayudan a retener la humedad, inhi reel crecimiento de mohos y mejorar su apariencia, P {Por qué el recubrimiento ceraso ayuda a frutas y verduras a rete- ner la humedaa?