La estereoquímica es la parte de la química que estudia la distribución espacial

de los átomos que componen las moléculas con el fin de conocer la influencia de
estos sobre sus propiedades químicas y físicas, así como su reactividad.
Proporciona conocimientos para la química en general, ya sea inorgánica,
orgánica, biología, fisicoquímica o química de polímeros.

Uno de los casos médicos en los que la estereoquímica jugó una mala pasada es
el conocido “desastre de la Talidomida”. En el año 1953 una compañía
farmacéutica, Ciba, desarrolló este fármaco sin pensar en los resultados que
podría tener. Fue comercializado como sedante y calmante para las náuseas
producidas durante los primeros meses de embarazo. Se realizaron estudios en
diversos animales de laboratorio para comprobar los efectos secundarios, pero no
se encontró ninguno. Más tarde se conoció que la talidomida se había dispensado
en dosis tan altas que los fetos de los animales embarazados habían fallecido.

Los resultados habían sido falseados y, por consiguiente, el fármaco salió al

mercado con problemas serios en su estructura química que podría desencadenar
graves problemas en los pacientes que lo ingirieran. Tras múltiples investigaciones
se descubrió que existían dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula
molecular, en las cuales cambiaba la disposición de los grupos en un carbono en
el espacio, cosa que hasta entonces no se tenía en cuenta. Se trataba, por tanto,
de una sola molécula con dos enantiómeros. Están pues (según la nomenclatura
actual) la forma R (que producía el efecto sedante que se buscaba) y la S (que
producía efectos teratogénicos y producía focomelia). Este descubrimiento produjo
que a partir de ese momento se tuviese en cuenta la estereoisomería en
moléculas, utilizando el sistema R/S actual.
El tipo de enlace que seleccionemos para dibujar nuestra estructura será vital para la obtención de
las propiedades adecuadas de la misma. De esta forma, en función de que nuestro compuesto
químico presente disposición “cis” o “trans” sus propiedades pueden ser unas u otras debido a las
interacciones entre los grupos funcionales en consecuencia del tamaño de los mismos.
Las tres proyecciones anteriores representan variaciones de glucosa, molécula con múltiples
centros quirales. En este caso, debido a las reglas utilizadas en las representaciones utilizadas, no
será necesario indicar la orientación de los grupos funcionales con enlaces tipo “cuña” o “hash”.
ChemDraw interpreta la estereoquímica de acuerdo con las convenciones establecidas para cada
proyección. A continuación, se muestran las tres mismas moléculas especificando la
estereoquímica de sus centros quirales, para lo cual hay que seguir los siguientes pasos:

Estereoquímica absoluta

Podemos calcula la estequiometría absoluta de acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-
Ingold-Prelog (CIP). Dentro de la opción “Object” – “Show stereochemistry” solo podremos
analizar estructuras con geometría tetraédrica o dobles enlaces, como se muestra a continuación.

L y D valina

L y D valina

Como podemos ver, en el caso de la valina, la estequiometría que nos aporta sobre el carbono
quiral indica que se trata de un centro asimétrico, átomo que ChemDraw es capaz de reconocer a
la perfección.
Cis/Trans-decalina

Cis/Trans-decalina

En cambio, para el análisis estereoquímico de la Cis/trans-decalina la información que ChemDraw

nos aporta está relacionada con centros pseudoasimétricos ® y (s).

Cis/Trans-etenediol

Cis/Trans-etenediol

En el caso de estructuras con dobles enlaces, la opción citada al inicio de este apartado nos aporta
información sobre la distribución en el espacio de los grupos funcionales asociados al doble enlace
(Z) o €.

Estereoquímica relativa

Los investigadores pueden especificar relaciones entre grupos de estereocentros

dentro de la misma molécula. Este tipo de notación aporta más información de lo
que los indicadores estequiométricos de ChemDraw anteriores pudiera aportar. A
continuación, se muestra un ejemplo de como utilizar esta notación
estequiométrica.
Beta-Cipermetrina

Dos estereocentros tienen designación “&1” debido a su configuración relativa fija:

cuando uno es “R”, el otro debe ser “S”. Como resultado, forman un grupo. El
tercer estereocentro varía de forma independientemente y se designa como “&2”.
Los números de grupo se incrementan automáticamente.

Creación de enantiómeros: imagen de espejo

Los investigadores pueden reflejar estructuras a través de planos perpendiculares

en el eje X o Y. De esta forma se pueden representar mezclas racémicas y otros
esteroisómeros. También se puede crear una vista del lado reverso de una
estructura con estereoquímica definida una vez rotada. Las estructuras giradas no
son imágenes especulares, pero a menudo se confunden con imágenes
reflejadas.

¿Qué ocurre con las moléculas cuando se rotan? El cambio de orientación de la

misma produce un cambio R/S, automáticamente ChemDraw realiza este cambio
sin que el usuario tenga que seleccionar ninguna herramienta más.