LIPIDOS

ACIDOS GRASOS SUPERIORES

Son aquellos ácidos carboxílicos de más de 11 carbonos que se obtienen por
reacción de hidrólisis de grasas y aceites.
Los ácidos grasos superiores pueden ser saturados (enlace simple C-C) o
insaturados (doble enlace C=C).
La mayoría de los ácidos grasos insaturados predominan como isómeros
geométricos Cis.
Ejemplos de Ácidos Grasos:
1.- Acido palmítico (ácido hexadecanoico):
CH3-(CH2)14-COOH
2.- Acido margárico (ácido heptadecanoico)
CH3-(CH2)15-COOH
3.- Acido esteárico (ácido octadecanoico):
CH3-(CH2)16-COOH
4.- Ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico):
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
HIDRÓLISIS DE ESTERES (Reacción inversa esterificación):
R-CO-OR + H2O R-COOH + R-OH
Ester Agua Ac. Carboxílico Alcohol
(H+-OH-)
Si la hidrólisis es ácida se produce ácido carboxílico más alcohol.
Si la hidrólisis es básica se produce sal de ácido carboxílico más alcohol. Esta
reacción se llama Saponificación.
TRIGLICÉRIDOS: GRASA Y ACEITES
Los triglicéridos son ésteres de elevada masa molar que se obtienen por
esterificación de la glicerina (glicerol) y tres ácidos grasos superiores.
Las grasas son triglicéridos sólidos a temperatura ambiente. Ejemplo: Cebo
(grasa de res). Las grasas generalmente provienen de los animales.
Los aceites son triglicéridos líquidos. Ejemplo: Aceite de oliva, aceite de maíz,
aceite de soya, aceite de pepa de algodón, aceite de girasol, aceite de
pescado. Los aceites generalmente se extraen de las plantas.
PREPARACIÓN DE TRIGLICÉRIDOS (Reacción de Esterificación)
Los triglicéridos se obtienen mediante una reacción de esterificación,
combinando 3 moléculas de ácidos grasos superiores y una molécula de
glicerol (1,2,3 propanotriol):
R1 -COOH HO-CH2 R1-COO-CH2
I I
R2-COOH HO-CH R2-COO-CH + 3 H2O
I I
R3-COOH HO-CH2 R3-COO-CH2
3 Ac. Graso glicerol Triglicérido agua
Los sustituyentes alquílicos (R1, R2, R3) pueden ser hidrocarburos saturados o
insaturados.
Ejemplo:
CH3-(CH2)16-COOH HO-CH2 CH3-(CH2)16-COO-CH2
I I
CH3-(CH2)16-COOH HO-CH CH3-(CH2)16-COO-CH + 3 H2O
I I
CH3-(CH2)16-COOH HO-CH2 CH3-(CH2)16-COO-CH2
3 moléculas Ac. Esteárico + glicerina Triestearato de glicerol
(triestearina)
(ácido graso superior) (glicerol) (triglicérido presente en la carne de
res)
Los triglicéridos ricos en ácidos grasos saturados generalmente son sólidos a
temperatura ambiente, y se les denomina grasas saturadas.
Los triglicéridos ricos en ácidos grasos insaturados generalmente son líquidos
a temperatura ambiente, y se les denomina grasas insaturadas o aceites.

REACCIONES DE LOS TRIGLICERIDOS: REACCION DE SAPONIFICACION

Ejemplo: Saponificación de la grasa de res triestearina (cebo)
CH3-(CH2)16-COO-CH2
I
CH3-(CH2)16-COO-CH +3 NaOH(ac) Calor 3 CH3-(CH2)16-COONa + CH2-CH-CH2
I I I I
CH3-(CH2)16-COO-CH2 OH OH OH
Triestearato de glicerol (triestearina) Sal de ácido (Jabón) glicerol
(triglicérido presente en la carne de res)
El jabón (estearato de sodio) es una sal orgánica constituida por una cola no
polar (hidrofóbica) que es una larga cadena carbonada y por una cabeza polar
(hidrofílica) formada por -COO- Na+
Se elaboran dos tipos de jabones. Las sales de ácido de sodio son jabones
duros, y las de potasio son jabones blandos.
ACCIÓN LIMPIADORA DEL JABÓN
El jabón tiene una parte hidrofóbica (rechaza al agua) la cual está constituida
por una larga cadena hidrocarbonada y el ion carboxilato que es la parte
hidrofílica (afinidad al agua). Cuando la mezcla de jabón y agua entran en
contacto con la grasa o aceite presente en la suciedad de la ropa, la parte
hidrofóbica (-R) atrae y disuelve la suciedad, mientras que el carboxilato que es
polar permite la solubilidad del jabón en el agua.
Cuando las partículas de grasa o aceite están rodeadas por el jabón, las
unidades resultantes formadas, que tienen la forma de racimo se denominan
micelas, estas son partículas coloidales de la espuma del jabón, que por su
menor densidad flotan sobre el agua y son arrastradas por el agua de
enjuague, de ese modo se elimina grasa o aceites cuyas moléculas son
apolares.
La acción mecánica de frotar, girar en una lavadora o escobillar la ropa sucia
hace que el aceite o la grasa se desintegre en pequeñas porciones de modo
que se forman mayor cantidad de micelas que se pueden eliminar con mucha
facilidad.
La principal desventaja del uso del jabón para el lavado de la ropa surge
cuando se emplea agua dura (agua de pozos, ríos), ya que contienen alta
concentración de iones Ca2+ y Mg+2. Estos iones forman sales insolubles en el
agua, por lo que impiden el poder limpiador del jabón, esto se detecta por la
poca formación de espumas y por la aparición del anillo de nata que se forma
alrededor de la tina de lavar ropa. El hombre ha resuelto en forma parcial esta
dificultad con la producción de los detergentes.
DETERGENTES
Los detergentes son sales orgánicas sulfonada de sodio. Las más utilizadas
son:
a) Alquilsulfonato de sodio: R-O-SO3-Na+
b) Alquilbencenosulfonato de sodio: R-C6H5-SO3-Na+
El detergente es biodegradable cuando el sustituyente hidrocarbonato (R-) es
lineal, pero si es ramificado es no biodegradable.
Los detergentes más comunes son los alquilbencenosulfonatos de sodio, y el
más utilizado es el 4-dodecilbencenosulfonato de sodio.
Los actuales detergentes comerciales contienen muchos aditivos que sirven
para potenciar sus propiedades:
- Tripolifosfato de sodio para eliminar los iones Mg2+ y Ca2+ de las aguas duras.
-Emulsificantes como la carboxicelulosa. (Los emulsificantes son tensoactivos
que estabilizan 2 fases inicialmente insolubles, es decir sirve de unión entre
diferentes fases que por sí solas no se podrían unir).
- Blanqueadores, como el hipoclorito de sodio, o hipoclorito de calcio para
abrillantar la ropa.
- inhibidores de la corrosión como el silicato de sodio para proteger las
máquinas de lavar.
Los detergentes sintéticos al igual que los jabones tienen 2 extremos (polar y
no polar), el extremo alquibencénico es no polar (hidrofóbico) por lo que es
atraído hacia la grasa o aceite de la suciedad mientras que el extremo
sulfonato aniónico SO3-Na+ es polar por lo tanto es atraído por el agua.
Los detergentes en contacto con el agua forman sales solubles de calcio y
magnesio, por lo tanto, siguen formando espuma, esto hace que los
detergentes sean más eficaces que los jabones en el agua dura.