UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE BAJA CALIFORNIA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA

Química Orgánica I 2021-1 Dr. L A Flores Sánchez Dr J M Quintana Melgoza

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE BAJA CALIFORNIA

CAMPUS TIJUANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS E INGENIERÍA

CARRERA

INGENIERÍA QUÍMICA

CICLO ESCOLAR

2021-1

CURSO

FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD I.

Nomenclatura de grupos funcionales

PROFESOR

Dr. Luis Antonio Flores Sánchez

Dr. Juan Manuel Quintana Melgoza

CORREO INSTITUCIONAL

lflores94@uabc.edu.mx

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1.6. Tipo de reacciones en alcanos.
1.6.1. Reacciones de Adición.
Reacciones de adición electrofílica. [1] 340, 342, [2] 217-225 Carey.
La reacción más característica de los alquenos es la adición al enlace doble de
acuerdo con la ecuación general.

Los alquenos: hidrocarburos insaturados ya que pueden reaccionar con

sustancias que se adicionan a ellos.

Los alcanos: hidrocarburos saturados y son incapaces de experimentar reacciones

de adición.

Un ejemplo de la reacción de adición se ilustra por la hidrogenación de alquenos

para producir alcanos.

Hidrogenación: es la adición de H2 a un enlace múltiple.

El disolvente usado en la hidrogenación catalítica de alquenos puede ser EtOH,

hexano o CH3COOH. Los catalizadores (metal) son insolubles y la reacción tiene lugar en
la interfaz entre la disolución y el metal (reacciones heterogéneas).
La hidrogenación sigue 4 pasos, donde la adición de H al alqueno es lenta sin
catalizador ya que el acelera la velocidad de hidrogenación generando energías de
activación bajas.

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Paso 1: El H2 reacciona con los átomos superficiales del metal (M). El enlace σ H-H fuerte
se rompe y genera 2 enlaces débiles M-H.

Paso 2: El alqueno reacciona con el catalizador. El enlace π entre los dos C es reemplazado
por dos enlaces σ C-M relativamente débiles.

Paso 3: Un átomo de H es transferido del catalizador a uno de los C del enlace doble.

Paso 4: El segundo H se transfiere, formando el alcano. Los sitios en la superficie del

catalizador en la que ocurrió la reacción quedan libres para aceptar moléculas de hidrógeno
y alqueno adicionales.

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La adición al doble enlace, de la cual la hidrogenación catalítica es sólo un ejemplo,

es la propiedad química más característica de los alquenos.

En muchas de estas reacciones, el agente que ataca es una molécula polar como, por
ejemplo, un halogenuro de hidrógeno. La adición ocurre rápidamente en diversos
disolventes, incluyendo pentano, benceno, diclorometano, cloroformo y ácido acético.

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En 1870 se ofreciera una generalización conocida como regla de Markovnikov:

Cuando un alqueno asimétricamente sustituido reacciona con un halogenuro de hidrógeno,
el hidrógeno se agrega al carbono que tenga el mayor número de hidrógenos, y el
halógeno se agrega al carbono que tenga el menor número de hidrógenos.

En mayoría de las adiciones, un nucleófilo ataca al carbocatión, formando un

producto de adición estable. En el producto, el electrófilo y nucleófilo están unidos a los
átomos de C que formaban el doble enlace. E+ : Electrófilo y Nuc- : Nucleófilo.

La reacción requiere un E+ fuerte para atraer a los electrones del enlace Pi y genera
un carbocatión en el paso limitante de la velocidad de reacción. La mayoría de reacciones
de alquenos suelen ser adiciones electrofílicas.

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REGLA DE MARKOVNIKOV: La adición de un H+ (ácido de Bronsted) al doble enlace

de un alqueno da lugar a un producto con el protón del ácido enlazado al átomo de carbono
que tenga mayor número de átomos de hidrogeno.

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