CÓDIGO: DQM-TC-GUIA XX

LABORATORIO N°4
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Funciones Oxigenadas 1

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Recomendaciones de Seguridad

I. Objetivos:
✓ Conocer las propiedades físicas de las funciones oxigenadas 1 (Alcoholes, Éter, Aldehídos y Cetonas)
como punto de ebullición, solubilidad.
✓ Identificar sus propiedades químicas de las funciones oxigenadas 1
II. Fundamento Teórico
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de hidrógeno tienen átomos
de oxígeno. Las principales familias son: Alcoholes, fenoles, éteres, Aldehídos y Cetonas. Presentan algún
enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O).

Alcoholes
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Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo (-
OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente
se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del
carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente cada tipo reacciones características, lo cual
permite diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. En esta práctica se

estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de
potasio). A pesar de que es difícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que ha
ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2 es de color anaranjado intenso y cuando actúa como oxidante se convierte
en Cr+3. Éste, es de color verde brillante, por lo que, si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color
de la solución. Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes
de los cuales provienen, por lo tanto, si hay oxidación se notará un cambio de olor.

Éteres

Los éteres resultan de la unión de dos radicales hidrocarbonados (alquílicos) a un átomo de oxígeno: R–O–
R'. También, pueden considerarse derivados del agua, en la que se han sustituido los dos hidrógenos por dos
radicales alquilo (o arilo)

Propiedades físicas:

✓ Las temperaturas de fusión y ebullición de los éteres son mayores que las de los hidrocarburos de similar
masa. Excepto el dimetiléter que es un gas, la mayoría son líquidos volátiles.

✓ Los éteres no forman enlaces de hidrógeno entre sí, aunque si con el agua, lo que explica que su
solubilidad en agua sea similar a la de los alcoholes de parecida masa molecular.

✓ Los vapores de éter dietilico (éter) mezclado con el aire arden con explosión. Este éter se emplea como
disolvente, refrigerante y anestésico.
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Propiedades Químicas

✓ Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del
enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

✓ En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco
volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y
pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una
pequeña cantidad de un reductor (FeSO4, LiAIH4) antes de la destilación.

✓ Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la
apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Aldehídos y Cetonas

Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo. En los aldehídos,
el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario. Por su parte, en las cetonas, el grupo carbonilo se
encuentra en un carbono secundario.

Propiedades Físicas

✓ Debido a las interacciones entre estas moléculas bipolares, „ Los aldehídos y las cetonas presentan
puntos de ebullición mayores que los puntos de ebullición de los hidrocarburos correspondientes.

✓ Las cetonas y los aldehídos entre sí, no pueden formar puentes de hidrógeno, por esto sus puntos de
ebullición son inferiores a los de los alcoholes de peso molecular similar.

✓ Esto se explica, porque los alcoholes si pueden formar entre si puentes de hidrógeno.

✓ Los compuestos carbonílico más pequeños como el acetaldehído y la propanona son solubles en agua.
Sin embargo, a medida que crece la cadena carbonada (hidrofóbica) la solubilidad en agua disminuye
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✓ La solubilidad en agua y en alcoholes, se explica por su polaridad y por la presencia de los pares de
electrones libres sobre el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, pueden formar con el agua puentes de
hidrógeno.

Propiedades Químicas

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace
que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica

✓ Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard),

para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El
metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

La reacción de adición nucleofílica en las cetonas da origen a alcoholes terciarios.

✓ Reacción de halogenación: Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos
mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios
hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la monobromoactona que es un
poderoso gas lacrimógeno.

✓ Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo
ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus
cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las
cetonas en el Laboratorio.
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III. IMPLEMENTOS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Zapatos de
Mandil Protector facial Guantes Tapa Bocas
seguridad

IV. MATERIALES
Material de Vidrio

✓ Vasos Precipitados de 100 mL

✓ Bagueta de 15 cm
✓ 4 tubos de ensayo
✓ Mechero Bunsen
✓ Plancha eléctrica
✓ anguera de Plástico
✓ Sensor de Temperatura Pasco
✓ Soporte Universal
✓ Pipeta de 10 mL
✓ Propipeta
✓ Capsula de Porcelana
✓ Balanza
✓ Sensor de pH Caston Pasto
✓ Sensor de conductividad
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Reactivos

✓ Permanganato de Potasio
✓ Dicromato de Potasio
✓ Etanol
✓ Glicerina
✓ Isopropanol
✓ Acetona
✓ Éter etílico
✓ Ácido Sulfúrico
✓ Indicador de fenolftaleína
✓ Indicador rojo de metilo
✓ Agua destilada

V. DESCRIPCIÓN DE LOS REACTIVOS

Reactivo

Inflamable Toxico Corrosivo Combustible Nocivo e

Irritables

VI. PARTE EXPERIMENTAL

Propiedades Físicas

Experiencia 1: Determinación del punto de ebullición

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Colocar en un tubo de ensayo 5 mL de alcohol isopropanol, luego colocarle el sensor Caston Pasco y ponemos
en un baño María con agua destilada y calentarlo en una plancha eléctrica hasta que comience a generar un
burbujeo continuo dentro del tubo capilar donde se determina su punto de ebullición. Repetir esta acción con
la acetona y el éter etílico.

Experiencia 2: Prueba de Solubilidad

En 4 tubo de ensayo colocar 2mL de etanol, isopropanol, acetona, éter etílico y añadir 5mL de agua en ese
orden, agitar fuertemente para generar un buen mezclado dejar reposar unos minutos y observe que pasa.

Experiencia 3: Prueba del pH

a) En un vaso precipitado colocar 30mL de etanol, isopropanol, éter etílico, acetona y con la ayuda del sensor
de pH Caston Pasco realizar la medición. Lavar el sensor con bastante agua destilada después de cada
medición y secarlo con papel toalla.

b) En cuatro tubos de ensayo colocar 1mL de etanol, isopropanol, éter etílico, acetona añadir unas gotas de
indicador fenolftaleína. Repetir la misma acción, pero agregando indicador anaranjado de metilo.

Experiencia 4: Prueba de Conductividad Eléctrica

En un vaso precipitado medir 30mL de etanol, isopropanol, éter etílico, acetona y con el sensor de
conductividad Caston Pasco realizar la medición. Lavar el sensor con bastante agua y secarlo con papel toalla.

Propiedades Químicas

Experiencia 5: Reacción de oxidación

En un vaso precipitado colocar 30mL de etanol, isopropanol, éter etílico, acetona, añadir 5mL de dicromato
de potasio (K2Cr2O7) agite lentamente hasta que la solución tome un color anaranjado y añadir unas gotas de
ácido sulfúrico (H2SO4) agite lentamente hasta que la solución que cambie de color y liberando un olor a frutas.

Experiencia 6: Reacción de Esterificación

En un vaso precipitado colocar 30mL de etanol, mezclar con 10mL de ácido acético con unas gotas de ácido
sulfúrico agitar lentamente y dejar reposar unos minutos observe y explique lo que sucede.
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Experiencia 7. Reacción de Combustión

Colocar en una capsula de porcelana 5 ml etanol, isopropanol, éter etílico y acetona, con la ayuda de un
fosforo encender la muestra. Observar lo que sucede

V. OBSERVACIONES
VI. CONCLUSIONES
VII. CUESTIONARIO
1. Se queman 30g de etanol produciendo una combustión completa donde se produce CO2 y agua
determinar cuántos moles de oxígeno se necesitarán para quemar esta cantidad de alcohol.

2. Realizar el balanceo de la reacción de oxidación del etanol, el alcohol isopropílico y glicerina con el
dicromato de potasio en medio ácido.

3. Realizar la reacción de esterificación del etanol con el ácido acético en medio ácido.

4. Se hace reaccionar 20g de etanol con 40g de ácido acético en presencia de ácido sulfúrico determinar.
¿Cuánto de acetato de etilo se formará?

5. En el proceso de oxidación del alcohol isopropílico con permanganato de potasio en medio ácido, se
necesitarán para obtener 300g sulfato manganoso.

6. Se hace reaccionar 40 mL de glicerina que tiene una densidad de 1260 Kg m -3 con dicromato de potasio
en medio ácido sulfúrico para obtener el ácido dipropanoico. Determinar cuánto del ácido se formará.

VIII. BIBLIOGRAFÍA

1. Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Orqanic Laboratory Technioues. Brooks/Cole, USA., 1993.
2. Vogel A.l. Practical Orqanic Chemistrv, 5a ed. Longman Scientific & Technical. London. 1989.
3. Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental-Limusa-Noriega, México, 1990.
4. Chang, Raymond. Química General. Séptima Edición. Editorial Limusa-México, 2013