Curso QUIMICA DE LOS MATERIALES PELIGROSOS

QUIMICA ORGNICA
Introduccin La qumica orgnica trata de los compuestos del carbono. Es una materia amplia, pues se han dado a conocer y descrito en la bibliografa qumica casi medio milln de compuestos orgnicos diferentes. Muchas de estas sustancias han sido aisladas de la materia viva, y muchas ms se han sintetizado (fabricado) por los qumicos en el laboratorio. Los hidrocarburos son compuestos que slo contienen tomos de carbono e hidrgeno. El ms sencillo de todos es el metano, CH4. Sus molculas son tetradricas; los 4 tomos de hidrgeno estn situados en los vrtices de un tetraedro regular en torno al carbono, y unidos a ste por enlaces sencillos. El metano, sustancia gaseosa, existe en el gas natural y se usa como combustible. Tambin se emplea, en grandes cantidades, para la fabricacin del negro de humo, por combustin con cantidades limitadas de aire: CH4 + O2 2H2O + C

Hidrocarburos

El metano arde, para formar agua, y el carbn se deposita en forma muy finamente dividida, que se usa mucho como relleno para el caucho de los neumticos de automvil. El metano es el primer trmino de una serie de hidrocarburos de frmula general CnH2n+2, llamada serie del metano o parafnica. Los primeros miembros de esta serie son:
Serie del metano CnH2n+2 Metano, CH4 Etano, C2H6 Propano, C3H8 Butano, C4H10 Pentano, C5H12 Hexano, C6H14 Heptano, C7H16 Octano, C8H18, etc.

El nombre parafina significa que tiene poca afinidad. Los compuestos de esta serie no son muy activos qumicamente. Existen en las mezclas complejas llamadas petrleo. Las molculas ms pesadas que el metano estn caracterizadas por contener tomos de carbono unidos entre s por enlaces sencillos. El etano tiene la estructura H H H H H H

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Es un gas (p.e., -88C) que se encuentra en grandes cantidades como gas natural en algunos yacimientos. El propano, tercer miembro de la serie, posee la estructura H C H C H H C H H

H H Y es un gas fcilmente licuable que se utiliza como combustible. Hidrocarburos con dobles enlaces: La sustancia etileno, C2H4, consta de molculas H H C=C , en las que hay un doble enlace entre

H H los tomos de carbonos. Este doble enlace confiere a la molcula una actividad qumica mucho mayor que la correspondiente a las parafinas; p. ej., mientras que el cloro, bromo y yodo no atacan a los hidrocarburos parafnicos, reaccionan fcilmente con el etileno en una forma que puede ser descrita diciendo que adicionan a los dobles enlaces. Es decir, la molcula de cloro reacciona con la de etileno para formar la sustancia dicloroetano: H H Hidrocarburos con varios dobles enlaces C C Cl H

Cl H Algunos productos naturales importantes son hidrocarburos que contienen varios dobles enlaces; p. ej., la sustancia que comunica el color rojo al tomate, llamada licopeno, es un hidrocarburo no saturado, C40H56. La molcula de esta sustancia contiene trece dobles enlaces. Puede verse que once de stos estn relacionados unos con otros de forma especial: alternando regularmente con los enlaces sencillos. Una alternancia regular de simples y dobles enlaces en una cadena de hidrocarburo se llama sistema de dobles enlaces conjugados. La existencia de esta caracterstica estructural en una molcula le confiere propiedades especiales, como poder de absorcin de la luz, dando lugar a que la sustancia sea coloreada.

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Otras sustancias amarillas y rojas, ismeras del licopeno, con la misma frmula C40H56, se llaman - caroteno, caroteno y otros nombres anlogos. Estas sustancias estn presentes en la manteca, la leche, las hojas verdes de los vegetales, los huevos, en el aceite de hgado de bacalao, aceite de hipogloso, zanahoria, tomate y en otras hortalizas y frutas. Son sustancias importantes, puesto que sirven en el cuerpo humano como fuente de vitamina A. Hidrocarburos cclicos Un hidrocarburo cuya molcula contiene un anillo de tomos de carbono se llama hidrocarburo cclico. El ciclo - hexano, C6H12, con la estructura CH2 CH2 CH2 CH2 Es un representante de esta clase de sustancias. Es un lquido voltil y de propiedades muy parecidas a las del hexano normal (gasolina). Existen muchas sustancias importantes cuyas molculas contienen dos o ms anillos condensados. Una de estas sustancias es el pineno, C10H16, principal constituyente de la tementina. La trementina es un aceite que se obtiene por destilacin de una resina semifluida exudada por los pinos. El caucho es una sustancia orgnica, que se obtiene principalmente a partir de la savia del rbol del caucho. Hevea brasiliensis. El caucho consta de molculas muy largas, que son polmeros del isopreno, C5H8. La estructura del isopreno es H H C C CH3 H C C H H CH2 CH2

Al benceno y a otros hidrocarburos de estructura anloga a ste se los denomina hidrocarburos aromticos. El benceno

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Lo obtuvo por vez primera Faraday, en la destilacin de la hulla. Durante muchos aos, la estructura de la molcula del benceno fue objeto de discusin. El qumico alemn August Kekul sugiri que los seis tomos de carbono forman un hexgono plano regular en el espacio, estando los seis tomos de hidrgeno unidos a los de carbono y formando un hexgono mayor. Kekul sugiri que, a fin de que el tomo e carbono muestre su tetravalencia normal, el anillo debe contener tres simples y tres dobles enlaces en posiciones alternas, como se indica a continuacin. Una estructura de esta suerte de llama estructura de Kekul: H H C C H C H C C C H H H H C C C H H C C C H H

Pueden obtenerse otros hidrocarburos derivados del benceno reemplazando los tomos de hidrgeno por grupos metilo o similares. El alquitrn y el petrleo contienen sustancias de esta clase, como tolueno, C7H8, y los tres xilenos, C8H10. Estas frmulas se escriben generalmente as: C6H5CH3 y C6H4(CH3)2, para indicar las frmulas estructurales, mostradas a continuacin: CH3 H H H
Tolueno

CH3 H H H H H
Ortoxileno (o-xileno)

CH3

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CH3 H H CH3 H
Metaxileno (m-xileno)

CH3 H H H CH3 H H

Paraxileno (p-xileno)

CH3 CH3

CH3 CH3

En estas frmulas, el anillo bencnico de seis tomos de carbono se muestra simplemente como un hexgono. Este convenio es utilizado por los qumicos orgnicos, quienes, frecuentemente, no escriben los tomos de hidrgeno, sino nicamente los otros grupos unidos al anillo. Debe observarse que se pueden dibujar dos estructuras de Kekul para el benceno y sus derivados; p. ej., para el ortoxileno, las dos estructuras de Kekul son: CH3 CH3 CH3

En la primera hay un doble enlace entre los tomos de carbono a los que estn unidos los grupos metilo, y en la segunda hay un simple enlace en esta posicin. Sin embargo, a los qumicos orgnicos de hace ochenta aos les fue imposible la separacin de las dos sustancias ismeros correspondientes a estas frmulas. Con objeto de explicar la imposibilidad de esta separacin, sugiri Kekul que la molcula no retiene una estructura determinada, sino que ms bien pasa fcilmente de una a otra. La moderna teora de la estructura molecular dice que estas dos estructuras no corresponden a formas separadas de ortoxileno, y que ninguna de ellas por s sola representa

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la molcula de manera satisfactoria; por otra parte, la estructura de la molcula de ortoxileno es hbrida de estas dos estructuras, en la que cada enlace entre dos tomos de carbono en el anillo tiene un carcter intermedio entre un simple y un doble enlace. An cuando se acepta esta estructura de resonancia para el benceno y los compuestos afines, por conveniencia se dibuja una de las estructuras de Kekul, o simplemente un hexgono, para representar la molcula bencnica. El benceno y sus derivados son sustancias muy importantes. Se usan en la fabricacin de productos farmacuticos, explosivos, reveladores fotogrficos, plsticos, colorantes sintticos y muchas otras sustancias; p. ej., el trinitrotolueno, C6H2(CH3) (NO2)3, es un explosivo importante (TNT), cuya estructura es: CH3 O2N H NO2 H

NO2 Adems del benceno y sus derivados, existen otros hidrocarburos aromticos, que contienen dos o ms anillos de tomos de carbono. El naftaleno, C10H8, es una sustancia slida con olor caracterstico; se usa como ingrediente de las bolas contra la polilla y en la fabricacin de colorantes y otros compuestos orgnicos. Alcoholes y teres Un alcohol se obtiene reemplazando un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un grupo hidroxilo, - OH. As, p. ej., el metano, CH4, da alcohol metlico, CH3OH, y el etano, C2H6, alcohol etlico, C2H5OH. Para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol; as, el alcohol metlico se llama metanol, y el etlico etanol. El alcohol metlico se obtiene por destilacin destructiva seca de la madera, y a veces se conoce con el nombre de alcohol de madera. Es una sustancia venenosa, cuya ingestin produce la ceguera y la muerte. Se emplea como disolvente y para la preparacin de otros compuestos orgnicos. Pueden prepararse alcoholes que contienen dos o ms grupos hidroxilos, unidos a diferentes tomos de carbono. El glicol etilnico, HOCH2 CH2OH, se usa como disolvente y como material anticongelante para los radiadores de automviles. La glicerina, C3H5(OH)3, es el trihidroxipropano (propanotriol), con la estructura MR 7 - 6

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H H C OH

H C OH

H C OH H

Los teres son compuestos que se obtienen por condensacin de los alcoholes, con eliminacin de agua. El ms importante es el ter dietlico o ter ordinario, (C2H5)2 O. se prepara tratando el etanol con cido sulfrico concentrado, que acta como agente deshidratante: 2C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2O. Se usa como anestsico general y como disolvente. Un alcohol aromtico importante es el fenol, C6H5OH, que se obtiene del benceno reemplazando un tomo de hidrgeno por un grupo hidroxilo. Es un agente bactericida, empleado como desinfectante (cido fnico). Aldehidos y cetonas Los alcoholes y teres representan la primera etapa de oxidacin de los hidrocarburos. Una mayor oxidacin conduce a las sustancias llamadas aldehidos y cetonas. Los aldehidos contienen el grupo H C , y las cetonas, el grupo carbonilo, C=O O El aldehido ms sencillo es el formaldehido, que puede prepararse haciendo pasar vapor de alcohol metilico y aire sobre un catalizador metlico caliente: 2CH3OH + O2 2HCHO + H2O C=O. Esta

la frmula estructural del formaldehido es

sustancia es gaseosa, con un fuerte olor irritante. Se utiliza como desinfectante y antisptico y en la fabricacin de plsticos, cuero y seda artificial. El acetaldehido, CH3CHO, es una sustancia anloga que se obtiene a partir del alcohol etlico. Las cetonas tienen una estructura muy parecida: mientras un aldehido contiene un grupo carbonilo, al que van unidos un grupo alqulico y un tomo de hidrgeno (o dos tomos de hidrgeno, en el caso del formaldehido), las cetonas contienen un grupo carbonilo unido a dos radicales alqulicos. Las cetonas son disolventes efectivos de los compuestos orgnicos, y se emplean mucho en la industria

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qumica con este objeto. La acetona, (CH3)2CO, que es la dimetilcetona, es la ms importante y sencilla de estas sustancias. Es un buen disolvente de la nitrocelulosa. Acidos orgnicos y sus teres Los cidos orgnicos representan un estado de oxidacin de los hidrocarburos todava mayor que los aldehidos y cetonas; a saber el estado de oxidacin de O una molcula que contiene el grupo C OH Llamado grupo carboxilo, con propiedades de cido dbil; el grado de ionizacin de este grupo, en la mayora de los cidos orgnicos, es tal que corresponde a una constante de equilibrio (constante de disociacin cida), cuyo valor oscila entre 1 x 10-4 y 1 x 10-5, aproximadamente. El cido actico, segundo miembro de la serie homloga de los cidos carboxlicos, tiene la frmula CH3COOH y la estructura siguiente: OH H C H H C=O

Es el constituyente cido del vinagre. Se obtiene por oxidacin atmosfrica del alcohol etlico, presente en el vino, en la sidra y la cerveza, mediante la accin cataltica de enzimas producidos por bacterias apropiadas. Aminas y otros compuestos orgnicos Las aminas son derivados del amonaco, NH3 y se obtienen reemplazando uno o ms de los tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. Los primeros trminos, metilamina, CH3NH2, dimetilamina, (CH3)2NH, y trimetilamina, (NH3)2N, son gaseosos. Esta ltima tiene un pronunciado olor a pescado, y muchas otras aminas tambin tienen olores desagradables. La anilina es el aminobenceno, C6H5NH2. Es un lquido oleaginoso, incoloro, que con el tiempo adquiere un color oscuro, en virtud de su oxidacin a derivados coloreados. Se emplea en la fabricacin de colorantes y otros productos. El cloroformo y el tetracloruro de carbono se usan como disolventes; este ltimo es un importante agente para la limpieza en seco. El cloroformo tambin se emplea como anestsico general.

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Al utilizar el tetracloruro debe tenerse cuidado de no respirar cantidades considerables de su vapor, pues es perjudicial para el hgado. Hidratos de carbono, azcares y polosacridos Los carbohidratos o glcidos son sustancias que responden a la frmula general Cx(H2O)y. Son muy abundantes en la Naturaleza. Los hidratos de carbono ms sencillos se llaman azcares, y los complejos, que constan de molculas muy grandes, polisacridos. Un azcar comn es la D glucosa (tambin llamado dextrosa o azcar de uva), C6H12O6. Existe en muchos frutos y est presente en la sangre de los animales. Su frmula estructural (que no pone de manifiesto la configuracin espacial de los enlaces alrededor de los cuatro tomos de carbono centrales) es: H2C OH CH OH CH OH CH OH CH OH CH O

La molcula contiene, pues, cinco grupos hidroxilo y uno aldehido. El azcar ordinario, obtenido de la caa de azcar y de la remolacha azucarera, es la sacarosa, C12H12O11.

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