EXTRACCIÓN DE LIMONENO

QUIMICA II
Preparatoria Estatal 4002 Ramón López Velarde
Zona 84, Parral Chihuahua
PARTICIPANTES:
Valeria Valdez
Celeste
ASESOR:
C. Oscar Misael Carrazco Armendariz
INTRODUCCIÓN
La producción mexicana de cítricos se compone en un 71% de naranjas, 15% de
mandarinas, 12% de limón, y el 2% de toronja.
La naranja que es destinada como insumo para la agroindustria es utilizada para
la producción de jugos principalmente, cuyo proceso conlleva una generación
considerable de desechos como cascaras, pulpa y semillas, que se han vuelto una
carga sustancial para el medio ambiente. Estos desechos pueden ser empleados
para obtener otros productos como aceites esenciales y pectinas, buscando
incrementar su “valor agregado” con el proceso de agro industrialización y al
mismo tiempo de disminuir el impacto ambiental que estos producen. La pectina y
el aceite esencial se encuentran en gran proporción en la cascara de naranja.
Al mismo tiempo que se estará utilizando los desechos de los cítricos
principalmente la naranja, al extraer el limoneno, se le dará un uso productivo y
aunque la utilización del mismo es muy extensa desde un simple aromatizante o
esencia hasta un disolvente natural, aquí se aprovechara en darle aroma a una
crema.
MARCO TEORICO
¿Que Es El Limoneno?
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de
los cítricos y que da el olor característico a los mismos. Pertenece al grupo de los
terpenos, en concreto al de los limonoides que constituyen una de las más amplias
clases de alimentos funcionales y Fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
Así químicamente el limoneno es un mono terpeno mejores conocidos como
componentes de las esencias volátiles de las flores y como parte de los aceites
esenciales de hierbas y especias, el limoneno posee en su estructura dos dobles
enlaces y un ciclo.
PROPIEDADES
Fórmula: C10H16
Densidad: 841,10 kg/m³
Denominación de la IUPAC: 1-metil-4-(1-metilethenyl)ciclohexeno
Punto de ebullición: 176 °C
Masa molar: 136,24 g/mol
Punto de fusión: -74,35 °C
El limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-
limoneno comercial es aproximadamente del 90.98%, las impurezas son
principalmente mono terpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son
distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a
pino. El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico.
Su solubilidad en agua es muy baja. Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y
bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para
evitar su oxidación.
TOXICIDAD
El limoneno y sus productos de oxidación son irritantes respiratorios y de la piel.
La mayoría de los casos de irritación se deben a exposición industrial a largo plazo
al compuesto puro, como en el desengrasado o preparación de pinturas. No hay
evidencia de carcinogenicidad o genotoxicidad en seres humanos. Además, el
limoneno puede ser oxidado en ambientes húmedos. El d-limoneno es
biodegradable, pero debido a su bajo punto de inflamación, debe ser tratado como
residuo peligroso para su eliminación.
USOS
Los principales usos del limoneno son:
 amplio uso en la industria de productos de limpieza, porque su aroma es
agradable,
 es un buen disolvente biodegradable, aparte de un muy buen disolvente
industrial
 controlador de olores.
 Utilizado como insecticida ya que no es tóxico para los seres humanos y
animales domésticos, ni perjudicial para la jardinería.
 Por su poca miscibilidad con el agua significa que es empleado como
desengrasante flotante para uso en estaciones de bombeo de aguas
residuales y como desengrasante de piezas y de tanques de inmersión.
En aplicaciones desengrasantes, su relativamente alto poder de disolvente
implica el uso de pequeños volúmenes. Sin embargo, a causa de su baja
volatilidad, los tiempos de secado son normalmente más largos que para los
disolventes clorados más comúnmente usados. El d-limoneno está siendo
considerado como un sustituto del metil, etil cetona, acetona, tolueno, xileno y
muchos disolventes clorados (hidrocarburos clorados y clorofluorocarbonos).
¿Que Son Los Aceites Esenciales?
Los aceites esenciales son líquidos oleosos volátiles, que se obtiene por algún
método físico de extracción, se solubilizan parcialmente en etanol, en cloroformo y
en aceites fijos y son insolubles en agua. En su mayoría están constituidos por
terpenos, cuya fórmula general es C10H16 y por una cantidad menor de
sesquiterpenos (C15H24), a partir de estos dos componentes se forman los
componentes oxigenados responsables del olor característico de la esencia en la
que estén contenidos, como alcoholes, acetonas, fenoles, ácidos, aldehídos y
ésteres. Se desconoce cuál es la función biológica de los aceites esenciales.
Algunos investigadores consideran que es subproducto del metabolismo de la
planta y que no tiene ninguna función. Sin embargo, otros investigadores
consideran que los aceites esenciales en las hojas y flores sirven para atraer a
insectos polinizadores o que funciona como un repelente de ciertos depredadores.
En el aceite esencial de la cáscara de naranja se han identificado más de cien
componentes. Sin embargo, el más abundante es el limoneno, que se encuentra
en un 95%, y es un hidrocarburo terpénico monocíclico. Existen alrededor de otros
treinta hidrocarburos, pero se encuentran en pequeñas cantidades. Existen varios
métodos para obtener el aceite esencial, pero uno de los más comunes es la
destilación con vapor, sin embargo este método puede causar daño al aceite al
producirse reacciones de oxidación, de hidrólisis y de polimerización. Otro
sistema, que generalmente se usa para los cítricos, es el de expresión, que
consiste en aplicar una presión alta sobre la cáscara para obtener el aceite, en
estas condiciones el producto no se expone a temperaturas elevadas, por lo que
no se daña. La calidad de los aceites esenciales no sólo se puede ver afectada
por los métodos de extracción, sino también por otros factores como la variedad
de naranja empleada, el clima del lugar de cultivo, la madurez de la fruta y durante
su almacenamiento puede afectar la presencia de luz y de oxígeno, pero lo más
importante es su conservación a baja temperatura, para evitar alteraciones. Los
aceites esenciales deben cumplir con ciertas características, en la siguiente tabla
se indican las características de los aceites esenciales de la naranja y el limón.
Destilacion Por Arrastre De Vapor
En la destilación por arrastre de vapor es necesario considerar:
1. Los líquidos (aceites) a destilar deben ser inmiscibles en toda proporción
con el líquido generador de vapor.
2. Líquidos a separar deben ser volátiles con diferentes puntos de ebullición
3. La ley que fundamenta la destilación por arrastre de vapor es la ley de
Claysius Clapeyron. Esta ley establece una relación directa entre
temperatura presión y masa entonces: La presión generada por el vapor de
arrastre es directamente proporcional a su masa y al aumento de
temperatura del sistema.
4. Previo a desarrollar esta técnica se debe asegurar que el sistema debe
estar totalmente sellado para evitar la poca obtención del limoneno.
Extraccion
Muchos de los métodos para la obtención de aceites a partir de materias primas
vegetales, se fundamentan en la extracción del aceite en base a la solubilidad del
mismo en distintos disolventes. La solubilidad de un compuesto en un disolvente,
es característica del compuesto y del disolvente a cualquier temperatura. Se
conoce como extracción la separación de uno o más componentes de una mezcla
mediante la diferencia de solubilidad que presentan dos líquidos no miscibles o
bien consiste en disolver en un líquido, alguno de los componentes de una mezcla
sólida, utilizando un disolvente adecuado. Es la técnica más utilizada para aislar y
purificar un compuesto orgánico de una mezcla o de sus fuentes naturales. Se
aplica en mezclas sólidas, líquidas o gaseosas. Existen dos maneras de realizar
una extracción: la extracción discontinua (utilizada en esta ocasión) o en “Batch” y
la extracción continua. En la primera se utiliza un embudo de decantación en el
que se coloca el líquido que se quiere extraer y el solvente, se tapa y agita, este
proceso calienta el solvente, luego se destapa para disminuir la presión interna.
Para aumentar la eficacia de la extracción es necesario repetir el proceso varias
veces y con una porción nueva de solvente. El inconveniente principal es la
formación de emulsiones. En la extracción continua existen dos métodos la
extracción líquido-líquido, que consiste en extraer líquidos menos densos que el
agua y la extracción de sólidos, en donde se aplica el sistema Soxhlet, que extrae
los sólidos solubles de una mezcla de reacción o para extraer sustancias de
plantas.
DESEMPEÑOS ESPERADOS
Que el alumno:
 Establezca la interrelación entre la ciencia, la tecnología, la sociedad y el
ambiente en contextos sociales específicos (bloque II y III).
 Analice las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y
valore las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental (todos los
bloques)
 Relacione los niveles de organización química, biológica, física y ecológica de
los sistemas vivos (bloque V).
 Aplique normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y
equipo (todos los bloques).
 Diseñe modelos o prototipos para resolver problemas, satisfaga necesidades o
demuestre principios científicos (bloques III,IV,V)
 Valore la importancia de los compuestos del carbono en su entorno (bloque
IV)
 Identifique la importancia de las macromoléculas naturales y sintéticas (bloque
V)
DESARROLLO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos (extracción limoneno)
Materiales
 Espátula
 Cepillo
 Balanza eléctrica
 Embudo de decantación 500 ml.
 Soporte universal
 Vaso de precipitados 100 ml.
 Aro metálico
 2 matraz Erlenmeyer 250 ml.
 2 mangueras
 2 tapones de goma con orificios
 3 soportes universales
 3 pinzas con nuez
 2 hornillas eléctricas
Reactivos)
 Agua destilada (H2O)
 Cloroformo (CHCl3)
 Agua común (H2O)

Materiales y Reactivos (elaboración de crema)

Materiales
 2 vasos de precipitado de 250 ml
 Probeta de 25 ml
 2 agitadores
 2 soportes universales
 2 aros metálicos
 2 telas de asbesto
 Pinza para vaso de precipitado
 Termómetro
 Frasco para envasar

Reactivos
 9.6 g de cera blanca
 28 ml de parafina liquida
 14 ml de agua
 .4 g de bórax
Procedimiento extracción de limoneno
1. Montar el equipo de destilación por arrastre de vapor (mostrado en la
figura).
2. Pelar la naranja, la cascara debe estar sin la parte blanca (albedo) es
importante mencionar que la cascara debe ser utilizada en el instante que
se pelo para que la extracción sea más eficiente.
3. Tomar un matraz redondo de 500 ml. colocar la cascara de naranja con
cierta cantidad de agua destilada un poco más de la mitad este no debe
estar en contacto en la hornilla.
4. El otro matraz contendrá agua destilada calentándose durante todo el
proceso.
5. A continuación, conectar el sistema, este será desconectado una vez que
la cascara de naranja este deshidratada.
6. Se obtendrá un líquido incoloro que será una mezcla de dos fases (agua y
aceite de naranja) el cual posteriormente será llevado a extracción para
separar ambas fases.
7. La mezcla obtenida será llevada a un proceso de extracción (separación
del aceite del agua) llenando ¾ del embudo de decantación junto con 5
ml. de cloroformo en dos procesos, no se agitara fuertemente para evitar
emulsiones.
8. Se recibirán los dos productos en diferentes vasos de precipitado
Procedimiento elaboración de crema
1. En un vaso de precipitado se mezclan 9.6 g de cera blanca y 28 ml de
parafina liquida
2. Se pone a calentar el vaso hasta que la temperatura sea aproximadamente
78 ºC agitando constantemente
3. En otro vaso de precipitado se mezclan 14 ml de agua y .4 g de bórax
calentando el vaso a la misma temperatura sin dejar de agitar
4. Se combinan las mezclas de los dos vasos en uno solo y se aagita
suavemente pero constantemente
5. Se deja enfriar un poco la mezcla
6. Se le agrega la esencia de limoneno
CONCLUSIONES
El proceso en si de la extracción de aceites esenciales en este caso el limoneno,
presenta como ventaja el uso de las cascaras de naranja como materia prima y
esto evita que estas sean dispuestas como desechos y por ende contribuiría a la
disminución de impacto ambiental. Los rendimientos de aceite esencial obtenidos
mediante el proceso experimental AGREGAAR,